EXAMEN 15F-2022 Organica 1 Multiple opcion

Vista previa del material en texto

16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 1/18
Comenzado el Tuesday, 15 de February de 2022, 11:31
Estado Finalizado
Finalizado en Tuesday, 15 de February de 2022, 12:33
Tiempo
empleado
1 hora 1 minutos
Puntos 14,67/28,00
Calificación 5,24 de 10,00 (52%)
Pregunta 1
Finalizado
Sin calificar
Página Principal / Mis cursos / AVEQO1 / General / EXAMEN 15F-2022
Escriba su nombre y apellido completo
Lopez Barra Mariana
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/course/view.php?id=414
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/view.php?id=62620
Usuario DPC
Tachado
Usuario DPC
Tachado
Usuario DPC
Tachado
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 2/18
Pregunta 2
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 3
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Indique cuál de las siguientes afirmaciones es correcta:
 
A. La combustión de un compuesto orgánico es una reacción controlada en la que se forma sólo un intermediario reactivo.
B. La combustión de un compuesto orgánico es una reacción muy endotérmica en la que se forman CO y agua como únicos
productos de interés.
C. La combustión de un mol de butano libera menos energía que la combustión de un mol de ciclobutano a pesar de que tienen el
mismo número de carbonos.

D. La combustión de un compuesto orgánico es un proceso espontáneo muy exotérmico, solo es necesaria la presencia de O .
2
2
La respuesta correcta es: La combustión de un mol de butano libera menos energía que la combustión de un mol de ciclobutano a pesar de
que tienen el mismo número de carbonos.
Dadas las siguientes proposiciones: 
 I.       El trans-1,3-dimetilciclohexano es más estable que su isómero 1,3-cis.
II.      El cis-1,2-dibromociclohexano posee un sustituyente en posición ecuatorial y el otro en posición axial.
III.    El cis-1,3-dimetilciclohexano posee ambos sustituyentes en posición ecuatorial en su conformación más estable.
IV.    El confórmero más estable del cis-1-cloro-4-metilciclohexano posee ambos sustituyentes en posición ecuatorial.
Diga cuál o cuáles son correctas: 
A. I y II. 
B. III y IV.
C. II y III. 
D. I y IV. 
La respuesta correcta es: II y III.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 3/18
Pregunta 4
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a ácidos carboxílicos:
 
I)     Los ácidos carboxílicos son menos ácidos que los alcoholes porque cuando se desprotonan se pierde la estabilización por resonancia.
II)    La reacción de un ácido carboxílico con una amina a temperatura superior a los 100 grados centígrados produce un grupo funcional
éster.
III)   Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por ozonólisis de alquenos.
IV)  La hidrólisis de nitrilos produce ácidos carboxílicos pasando a través de un intermediario amida primaria.
V)   La reacción del haloformo permite obtener ácidos carboxílicos a partir de aldehídos.
 
Son correctas:
A. II, III y V
B. I, IV y V
C. Sólo III 
D. Sólo IV
La respuesta correcta es:
Sólo IV
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 4/18
Pregunta 5
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 6
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dada la reacción:
y las siguientes afirmaciones: 
 
I)            El producto final de esta reacción es propanol.
II)          La reacción se debe llevar a cabo en éter como solvente.
III)         Es un buen método de síntesis de ácidos carboxílicos
IV)        El intermediario de esta reacción es un aldehído.
V)         Se obtiene el mismo producto si se reemplaza el CO por formaldehído.
VI)        El producto posee un carbono más que el compuesto organometálico de partida.
 
Son correctas:
A. I, V y VI
B. II, IV y V
C. II, III y VI 
D. I, III y IV
2
La respuesta correcta es:
II, III y VI
Teniendo en cuenta las propiedades redox de los alcoholes, indique la opción correcta:
A. El reactivo de Jones (solución de ácido crómico diluido en acetona) convierte a alcoholes primarios en sus respectivos ácidos
carboxílicos.
B. Si 2-metil-2-butanol reacciona con permanganato de potasio en medio ácido se forma como producto 3-metil-2-butanona.
C. Al tratar al 2-hexanol en presencia de Na Cr O  en ácido sulfúrico se obtiene ácido hexanoico.
D. El clorocromato de piridinio (PCC) es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina que oxida alcoholes primarios a aldehídos.
2 2 7
La respuesta correcta es: El clorocromato de piridinio (PCC) es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina que oxida alcoholes
primarios a aldehídos.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 5/18
Pregunta 7
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,67 sobre 1,00
Pregunta 8
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes reacciones ácido-base de alcoholes y tioles, indique en qué casos el equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha
(productos). (IMPORTANTE: Esta pregunta puede tener más de una opción correcta. Si marca alguna opción incorrecta se descontarán
puntos):
A.
 
B. 
C.
D.
E. 
Las respuestas correctas son: , ,
Indique los reactivos necesarios (I, II, III y IV) para llevar a cabo las siguientes transformaciones. Seleccione una opción correcta.
 
A. I: NaBH , éter. II: Primero C H MgBr y luego H O. III: Primero CH ONa y luego H O. IV: CH NH , pH= 4,5.
B. I: NaBH , éter. II: Primero C H BrMg y luego H O . III: CH CH OH, H . IV: CH NH , pH= 4,5. 
C. I: LiAlH , éter. II: Primero C H BrMg y luego H O III: CH CH OH, H . IV: (CH ) NH, pH= 4,5 
D. I: NaBH , éter. II: Primero C H MgBr y luego H O . III: CH CH OH, H . IV: (CH ) NH, pH= 4,5.
4 6 5 2 3 2 3 2
4 6 5 3
+
3 2
+
3 2
4 6 5 3
+
.  3 2
+
3 2
4 6 11 3
+
3 2
+
3 2
La respuesta correcta es: I: NaBH , éter. II: Primero C H MgBr y luego H O. III: Primero CH ONa y luego H O. IV: CH NH , pH= 4,5.4 6 5 2 3 2 3 2
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 6/18
Pregunta 9
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Pregunta 10
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Teniendo en cuenta la reacción de 4-hidroxibutanal con metanol en presencia de un catalizador ácido, indique el nombre del producto
principal correcto:
 
A. 4,4-dimetoxi-1-buteno 
B. 1-metoxi-1,4-butanodiol 
C. 2-metoxitetrahidrofurano
D. 4,4-dimetoxi-1-butanol
La respuesta correcta es: 2-metoxitetrahidrofurano
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a propiedades de los alquenos:
I)     El momento dipolar del trans-2-buteno es menor que el del cis-2-buteno debido a que los momentos dipolares de cada enlace se
anulan.
II)    El cis-2-buteno es más estable que el 1-buteno porque en el primer compuesto, el doble enlace está más sustituído.
III)   Los alquenos cíclicos trans son siempre más estables que los cis.
IV)  Los isómeros cis y trans son isómeros conformacionales y pueden interconvertirse por libre rotación alrededor del doble enlace.
V)   Los alquenos tetrasustituídos son los más inestables debido a un mayor impedimento estérico producido por los cuatro sustituyentes.
 
Son correctas:
A. I, IV y V
 
B. I y II 
C. I, III y V 
D. II y III
 
La respuesta correcta es:
I y II
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 7/18
Pregunta 11
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 12
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a las reacciones de eliminación unimolecular (E1):
 I)     La velocidad de la reacción es independiente de la base empleada.
II)    La reacciónsólo es posible si el átomo de halógeno y el de hidrógeno están  en posición anti-coplanar.
III)   El perfil de energía en función de la coordenada de reacción presenta dos máximos.
IV)  El sustrato puede reordenarse a un carbanión más estable.
V)   En las reacciones de eliminación se produce la deshidrohalogenación del halogenuro de alquilo para producir un alqueno.
 Son correctas:
A. I, III y V 
B. I y IV
C. II y III
D. IV y V
La respuesta correcta es:
I, III y V
Dadas las siguientes proposiciones referidas a alquinos indique cuál es la correcta:
A. Los carbonos que forman el triple enlace tienen hibridación sp.
 

B. Los alquinos terminales son menos ácidos que los alquenos de igual número de átomos de carbono.
 
C. Los iones acetiluro se forman por deprotonación del acetileno con NaOH diluído.
 
D. Es posible la isomerización de un alquino terminal a un alquino interno utilizando NaNH a 150 °C. 2
La respuesta correcta es:
Los carbonos que forman el triple enlace tienen hibridación sp.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 8/18
Pregunta 13
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Pregunta 14
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dada la siguiente reacción:
 
y las siguientes afirmaciones:
 
I)             El producto de la reacción tienen dos carbonos más que el alquino original.
II)            El acetiluro se formó por reacción de propeno con NaNH a 150 °C.
III)           El mecanismo de esta reacción es una sustitución nucleofílica bimolecular.
IV)          El producto mayoritario será 2-butino.
V)           En el transcurso de la reacción se forma un compuesto organometálico como intermediario.
 
Son correctas:
A. I y II 
B. III y IV
C. I, III y V
D. IV y V
2
La respuesta correcta es:
III y IV
Indique qué reacciones pueden formar la bencilamina como producto final. (IMPORTANTE: Esta pregunta puede tener más de una opción
correcta. Si marca alguna opción incorrecta se descontarán puntos): 
 
A. A partir de la reducción de nitrobenceno con Sn/H SO . 
B. A partir de la reducción de benzamida con LiAlH .
C. Primero una reacción entre bromuro de bencilo con azida de sodio seguida de una reacción de reducción empleando LiAlH . 
D. Colocando cloruro de bencilo en amoníaco como solvente.
E. A partir de cloruro de benzoilo con amoniaco. 
2 4
4
4
Las respuestas correctas son: Colocando cloruro de bencilo en amoníaco como solvente., Primero una reacción entre bromuro de bencilo con
azida de sodio seguida de una reacción de reducción empleando LiAlH ., A partir de la reducción de benzamida con LiAlH .4 4
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 9/18
Pregunta 15
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 16
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones con respecto a las aminas, seleccione la opción correcta: 
A. Se puede obtener N-metil-2-feniletilamina por reacción de aminación reductiva partiendo de anilina y propanaldehído. 
B. La N,N-dimetilamina es menos básica que la piridina.
C. Las aminas reaccionan como electrófilos a través del par de electrones no enlazado del nitrógeno. 
D. Las aminas son bases más fuertes que los alcoholes y los éteres. 
La respuesta correcta es:
Las aminas son bases más fuertes que los alcoholes y los éteres.
Dada la siguiente reacción de un compuesto organometálico con un nitrilo, seleccione la opción correcta: 
 
A. El compuesto I es una cetona que reacciona con una segunda molécula de reactivo de Grignard formando un alcohol terciario.
B. El reactivo de Grignard ataca al nitrógeno del nitrilo formando una sal magnésica de imina que luego se hidroliza formando una
amida.
C. El producto II es etil fenil cetona. 
D. En el primer paso se forma una imina que se hidroliza en medio ácido formando un ácido carboxílico.
Las respuestas correctas son: El producto II es etil fenil cetona., El reactivo de Grignard ataca al nitrógeno del nitrilo formando una sal
magnésica de imina que luego se hidroliza formando una amida.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 10/18
Pregunta 17
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 18
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Teniendo en cuenta la siguiente figura, determine las estructuras de los compuestos I, II, III, IV y V. Seleccione una opción correcta. 
 
A.
 
B.
 
C.
 

D.
 
La respuesta correcta es:
Analizando la reacción del 1-bromo-2-penteno con metanol a ebullición y las siguientes afirmaciones:
 
I)     Uno de los productos de la reacción es el 2-metoxi-1-penteno.
II)    La reación no ocurre porque el carbocatión que se forma es muy inestable y no hay agregado de sales de plata.
III)   Se forma 3-hidroxi-1-penteno como producto mayoritario.
IV)  En el transcurso de la reacción se pierde el doble enlace.
V)   El intermediario de la reacción está estabilizado por resonancia.
 
Son correctas:
A. Sólo II
B. Sólo V 
C. Sólo IV
D. I, III y V
La respuesta correcta es:
Sólo V
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 11/18
Pregunta 19
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a dienos,
I)   Un dieno acumulado es menos estable que un dieno aislado.
II)  Cada uno de los dobles enlaces en un dieno aislado presenta una reactividad semejante a la de un doble enlace simple.
III) La conjugación de dobles enlaces en una molécula no produce modificación en la estabilidad de la misma con respecto a la presencia de
dobles enlaces aislados.
IV) La hibridización de los 3 carbonos en un sistema de 2 dobles enlaces acumulados es sp .
V) Un dieno conjugado posee dos dobles enlaces separados por un enlace simple.
 
 Son correctas:
A. IV y V
B. I, II y V 
C. II y III
D. I, III y IV
2
La respuesta correcta es:
I, II y V
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 12/18
Pregunta 20
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dadas las estructuras  del 3-clorobutan-2-ol:
y las siguientes afirmaciones:
I)          b y c son diasterómeros
II)         a y b son la misma molécula
III)        b y c son la misma molécula
IV)       c y d son diasterómeros
Son correctas: 
A. I y IV.
B. II y IV.
C. Solo III. 
D. I y II. 
La respuesta correcta es:
I y II.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 13/18
Pregunta 21
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones:
I) La magnitud y el sentido de la rotación óptica de la luz polarizada producida por un compuesto quiral deben ser determinados
experimentalmente.
II) Las moléculas que solamente tienen un plano de simetría son quirales.
III) Los enantiómeros pueden interconvertirse uno en el otro por simple rotación de sus enlaces.
IV) Los estereoisómeros que no son enantiómeros presentan distintas propiedades físicas.
 
Son correctas:
A. I y IV. 
B. I y III. 
C. II y IV.
D. III y IV.
La respuesta correcta es:
I y IV.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 14/18
Pregunta 22
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Pregunta 23
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Indique cuál o cuáles de las siguientes reacciones de éteres muestra el producto CORRECTO (seleccione una opción). 
 
A. Solo II y IV
B. Solo I y III 
C. Solo IV
D. Solo I, II y III
La respuesta correcta es:
Solo I, II y III
Dadas las siguientes afirmaciones con respecto a éteres y sulfuros, indique la opción correcta:
A. El fenil metil sulfuro puede ser oxidado en presencia de H O  paradar primero un sulfóxido que se oxida posteriormente a sulfona.
B. Los aniones tiolatos son nucleófilos débiles y por ello no se utilizan para preparan sulfuros. 
C. Los tioles se pueden oxidar en presencia de I formando sulfuros. 
D. Para sintetizar sec-butil terc-butil éter es conveniente hacer una reacción de Williamson entre cloruro de terc-butilo y sec-butóxido. 
2 2
2
La respuesta correcta es: El fenil metil sulfuro puede ser oxidado en presencia de H O  para dar primero un sulfóxido que se oxida
posteriormente a sulfona.
2 2
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 15/18
Pregunta 24
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Pregunta 25
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
La halogenación de alcanos permite obtener compuestos muy útiles para la síntesis orgánica. Respecto a esta reacción marque la opción
correcta.
A. El grado de sustitución de los carbonos no influye en la selectividad si se utiliza la  vía radicalaria para bromar un alcano.
B. La primera etapa del ciclo de propagación de la reacción radicalaria es la etapa determinante de la velocidad. 
C. Para introducir cualquier halógeno se puede utilizar la vía radicalaria.
D. La reacción radicalaria sólo puede iniciarse a alta temperatura.
La respuesta correcta es: La primera etapa del ciclo de propagación de la reacción radicalaria es la etapa determinante de la velocidad.
Si el siguiente cicloalcano sustituido es sometido a condiciones de mono bromación radicalaria se esperaría obtener mayoritariamente:
 
A. El producto mono bromado en los carbonos más sustituidos. 
B. No es posible predecir que producto se obtendría.
C. Una mezcla de productos bromados en los carbonos menos sustituidos.
D. El producto mono bromado en uno de los grupos metilo.
La respuesta correcta es: El producto mono bromado en los carbonos más sustituidos.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 16/18
Pregunta 26
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dada la siguiente reacción, indique cuál de las siguientes afirmaciones es la correcta:
 
A. El producto tendrá actividad óptica. 
B. El producto mayoritario tendrá un carbono cuaternario.
C. En este tipo de reacciones la polaridad del solvente no influye en la velocidad de reacción.
 
D. El mecanismo es concertado y se obtiene un único producto.
La respuesta correcta es: El producto mayoritario tendrá un carbono cuaternario.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 17/18
Pregunta 27
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Considerando que el siguiente diagrama de E en función de Coordenada de Reacción podría representar un mecanismo de sustitución
nucleofílica, diga cuál de las siguientes afirmaciones es correcta:
 
A. Corresponde a un mecanismo con 3 etapas y 2 intermediarios compatible con el mecanismo de S 1 donde participa un nucleófilo
cargado negativamente.
B. Corresponde a un mecanismo de S 2 ya que muestra 2 estados de transición de alta energía.
C. La etapa determinante de la velocidad es la primera.
D. Corresponde a un mecanismo con 2 etapas. 
N
N
La respuesta correcta es: La etapa determinante de la velocidad es la primera.
16/2/22, 10:51 EXAMEN 15F-2022: Revisión del intento
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/review.php?attempt=188051&cmid=62620 18/18
Pregunta 28
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Pregunta 29
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Considerando la reacción de adición de Cl a 2-penteno, y las siguientes afirmaciones:
 I)     El intermediario de la reacción es un carbocatión cíclico.
II)    El producto que se obtiene es el 2,3-dicloropropano.
III)   Si en la reacción se usa cloroformo como solvente se obtiene la halohidrina correspondiente.
IV)   Si se agregan peróxidos a la reacción, se obtiene un producto monohalogenado con orientación anti-Markovnikov.
 
Son correctas:
A. I y III
B. II y IV 
C. I y II
D. Ninguna afirmación es correcta 
2
La respuesta correcta es:
Ninguna afirmación es correcta
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a la ruptura oxidativa de alquenos:
 I)             La ozonólisis de alquenos produce compuestos carbonílicos.
II)            La reacción de un alqueno con KMnO diluído y frío requiere del agregado de un agente reductor para dar los productos finales.
III)           El KMnO concentrado y caliente produce aldehídos en muy buenos rendimientos a partir de alquenos monosustituídos.
IV)          Un alqueno tetrasustituido da los mismos productos si es tratado con KMnO   concentrado y caliente o con O /(CH ) S.
  
Son correctas:
A. III y IV
B. I y IV
C. II y III
D. II y IV 
4
4
4 3 3 2
La respuesta correcta es:
I y IV
◄ Avisos
Ir a...
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/forum/view.php?id=46338&forceview=1