EXAMEN FINAL 2 QUIMICA ORGANICA Multiple opcion

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Comenzado el Wednesday, 2 de February de 2022, 14:29
Estado Finalizado
Finalizado en Wednesday, 2 de February de 2022, 15:26
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empleado
56 minutos 29 segundos
Puntos 15,67/28,00
Calificación 5,60 de 10,00 (56%)
Página Principal / Mis cursos / AVEQO1 / General / EXAMEN FINAL 2-2-22

https://distancia.fcq.unc.edu.ar/
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/course/view.php?id=414
https://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/view.php?id=62425
Pregunta 1
Finalizado
Sin calificar
Escriba su nombre y apellido completo
del fabro maria agustina

Usuario DPC
Tachado
Usuario DPC
Tachado
Pregunta 2
Finalizado
Sin calificar
Escriba su número de matrícula
41599336

Usuario DPC
Tachado
Pregunta 3
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Seleccione la reacción que muestra el producto final correcto:
 
A.
 
B.
 
C.
 
D.
 

La respuesta correcta es:

Pregunta 4
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
1. Dados los siguientes halogenuros de alquilo:
 
 
Indique cuáles sufrirán reordenamiento de hidruro al reaccionar por un mecanismo E :
 
A. Sólo los compuestos 1 y 3.    
B. Sólo los compuestos 2, 5 y 6.    
C. Los compuestos 2 y 4.     
D. Sólo los compuestos 1, 2 y 6.    
1
La respuesta correcta es:
Sólo los compuestos 1, 2 y 6.   

Pregunta 5
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,50 sobre 1,00
¿Cuál de las siguientes reacciones forma un aldehído como producto? IMPORTANTE: Esta
pregunta puede tener más de una opción correcta. Si marca alguna opción incorrecta se
descontarán puntos):
A.
 

B.
 
C.
 
D.
E.
 

Las respuestas correctas son:
,
,
,

Pregunta 6
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dado el siguiente epóxido, indique cuál de las siguientes afirmaciones es correcta:
 
A. Los epóxidos solo reaccionan en presencia de ácidos fuertes debido a que son muy estables
y se emplean normalmente como solventes.
B. Si se coloca el epóxido en presencia de HBr en exceso se obtiene como producto un
ciclopentilo dibromado.
C. Si el nucleófilo es bromuro de etilmagnesio se forma como producto un compuesto meso.
D. Si el nucleófilo es etóxido se forma como producto un diol anti. 
La respuesta correcta es: Si se coloca el epóxido en presencia de HBr en exceso se obtiene como
producto un ciclopentilo dibromado.

Pregunta 7
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Una forma de describir los enlaces entre átomos corresponde a la siguiente clasificación:
enlaces covalentes, enlaces covalentes polares, enlaces iónicos. De acuerdo a esto analice las
siguientes moléculas y marque la opción que describe correctamente el tipo de enlace
presente. 
 
H           Cl           H O       HCl        LiF
 
A. El HCl y el H O contienen enlaces covalentes polares. 
B. El Cl  y el HCl contienen enlaces covalentes. 
C. El LiF y el H O contienen enlaces iónicos. 
D. El H y el H O contienen enlaces covalentes polares. 
2 2 2
2
2
2
2  2
La respuesta correcta es:
El HCl y el H O contienen enlaces covalentes polares.2

Pregunta 8
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,17 sobre 1,00
Con respecto a las propiedades de los alcoholes seleccione la opción correcta (IMPORTANTE:
Esta pregunta puede tener más de una opción correcta. Si marca alguna opción incorrecta se
descontarán puntos):
 
A. El t-butanol es más ácido que i-propanol debido a que la acidez aumenta conforme
aumenta la sustitución por grupos alquilo. 
B. Los iones alcóxido son nucleófilos y bases fuertes, que se forman por reacción del
alcohol en presencia de sodio o potasio a través de una reacción ácido-base.

C. El 2,2-difluoropropan-1-ol tiene un menor pKa que el 1-propanol debido a los átomos
de flúor son tomadores de electrones, por lo que estabilizan a las cargas negativas a
través de la atracción inductiva de densidad electrónica.

D. Se puede obtener 2-bromopropano a partir de 2-butanol por reacción con NaBr solamente
mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
E. El ciclohexanol es más soluble en agua que el 1-hexanol debido a que es más compacto.
Las respuestas correctas son: El 2,2-difluoropropan-1-ol tiene un menor pKa que el 1-propanol
debido a los átomos de flúor son tomadores de electrones, por lo que estabilizan a las cargas
negativas a través de la atracción inductiva de densidad electrónica., El ciclohexanol es más soluble
en agua que el 1-hexanol debido a que es más compacto.

Pregunta 9
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dada la siguiente reacción,
 
Indique cuál es la respuesta correcta:
 
A. Si se utiliza NaOH diluído  en lugar de HCl 6 M se obtiene el mismo producto final.
 
B. El producto final de la reacción luego del agregado de HCl es ácido butanoico.
 
C. En una primera reacción se obtiene un nitrilo que posteriormente, luego del agregado
del HCl concentrado y calor, produce una cianohidrina. 

D. El producto tiene el mismo número de carbonos que el halogenuro de partida.
 
La respuesta correcta es:
 
El producto final de la reacción luego del agregado de HCl es ácido butanoico.

Pregunta 10
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,17 sobre 1,00
Teniendo en cuenta las propiedades y reactividades de las éteres, sulfuros y tioles indique la
opción correcta. IMPORTANTE: Esta pregunta puede tener más de una opción correcta. Si
marca alguna opción incorrecta se descontarán puntos:
 
A. La síntesis más adecuada para sintetizar t-butil metil éter empleando un halogenuro de
alquilo es mediante una síntesis de Williamson partiendo de t-butóxido de potasio y ioduro
de metilo.
B. El orden de acidez creciente es bencenotiol < fenol < ciclohexanol. 
C. Los aniones tiolatos y aniones alcóxidos son buenos nucleófilos y ambos pueden prepararse
empleando NaOH.
D. Los éteres corona solvatan bien cationes, y es por ello que son útiles para solubilizar
sales inorgánicas en solventes orgánicos.

E. Los éteres puros no pueden formar enlaces puente hidrógeno y tienen puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes con el mismo peso molecular.

Las respuestas correctas son: Los éteres puros no pueden formar enlaces puente hidrógeno y tienen
puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con el mismo peso molecular., La síntesis más
adecuada para sintetizar t-butil metil éter empleando un halogenuro de alquilo es mediante una
síntesis de Williamson partiendo de t-butóxido de potasio y ioduro de metilo., Los éteres corona
solvatan bien cationes, y es por ello que son útiles para solubilizar sales inorgánicas en solventes
orgánicos.

Pregunta 11
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Mediante la sustitución nucleofílica bimolecular (S 2) es posible transformar un halogenuro de
alquilo en otro tipo compuesto. Respecto de este proceso químico considere las siguientes
afirmaciones.
 I)        La S 2 implica un mecanismo concertado donde se intercambia un grupo saliente por el
nucleófilo con inversión de la configuración del C donde se da la sustitución.
II)      Si se utiliza un nucleófilo con carga neta, el estado de transición soporta la carga del nucleófilo
hasta tanto el enlace con el grupo saliente se rompe completamente.
III)    Para que opere un mecanismo S 2 solo se deben utilizar nucleófilos con carga negativa.
IV)    En la S 2 no es posible utilizar nucleófilos neutros.
 
Son correctas
 
A. I y II. 
B. Solo I. 
C. III y IV. 
D. I, II y IV. 
N
N
N
N
La respuesta correcta es:
I y II.

Pregunta 12
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Si el siguiente cicloalcano es sometido a condiciones de mono bromación radicalaria se esperaría
obtener mayoritariamente:
 
A. Una mezcla de productos bromados en los carbonos menos sustituidos.
 
B. El producto mono bromado en los carbonos terciarios.
 

C. El producto mono bromado en el metileno (-CH -).
 
D. Este compuesto se bromará en los metilos por menor impedimento estérico.
 
2
La respuesta correcta es:
 
El producto mono bromado en los carbonos terciarios.

Pregunta 13
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones:
 I)    Dos isómerosque están en equilibrio térmico y se interconvierten por la rotación de sus
enlaces son isómeros configuracionales.
II)  La presencia de sólo un carbono asimétrico, asegura que la molécula sea ópticamente activa.
III) Al mezclar dos enantiómeros en relación equimolar se produce una mezcla racémica.
IV)   Un compuesto meso es ópticamente inactivo.
Son correctas: 
A. II, III y IV. 
B. II y IV. 
C. I, II, III y IV. 
D. I, II y III. 
La respuesta correcta es:
II, III y IV.

Pregunta 14
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones referidas a reacciones de alquenos, indique cuál es la
CORRECTA:
 
A. En la adición de Br a un alqueno en CCl se forma la halohidrina correspondiente.
 

B. La reacción entre un alqueno y HBr transcurre a través de un intermediario bromonio cíclico.
 
C. Cuando en la adición de HBr a un alqueno asimétrico se agrega un peróxido como
catalizador, se forma el producto de adición con orientación Anti-Markovnikov.
 
D. La adición de Cl a un alqueno asimétrico transcurre por un mecanismo que involucra un
carbocatión como intermediario.
 
2 4 
2
La respuesta correcta es:
 
Cuando en la adición de HBr a un alqueno asimétrico se agrega un peróxido como catalizador, se
forma el producto de adición con orientación Anti-Markovnikov.

Pregunta 15
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,17 sobre 1,00
Teniendo en cuenta las propiedades y reactividades de las aminas, indique la opción correcta.
IMPORTANTE: Esta pregunta puede tener más de una opción correcta. Si marca alguna opción
incorrecta se descontarán puntos:
A. La trimetilamina y el t-butanol tienen puntos de ebullición similares debido a que tienen
pesos moleculares similares y ambos pueden formar enlaces puente hidrógeno.
B. Cuando se coloca n-propilamina con una mezcla de dos fases: una de éter etílico y otra
correspondiente a una solución de HCl diluido, la amina se disuelve en su mayoría en la
capa etérea.

C. El ioduro de etildimetilamonio puede resolverse en sus 2 enantiómeros por tratarse de una
sal cuaternaria con átomo de nitrógeno asimétrico. 
D. Una complicación en la síntesis de aminas primarias a partir de halogenuros de alquilo
primarios y amoníaco líquido es la formación de aminas secundarias y terciarias debido a
posteriores alquilaciones.
E. Los cloruros de sulfonilo son muy electrofílicos y reaccionan con aminas primarias y
secundarias para dar sulfonamidas. 

Las respuestas correctas son: Una complicación en la síntesis de aminas primarias a partir de
halogenuros de alquilo primarios y amoníaco líquido es la formación de aminas secundarias y
terciarias debido a posteriores alquilaciones., Los cloruros de sulfonilo son muy electrofílicos y
reaccionan con aminas primarias y secundarias para dar sulfonamidas.

Pregunta 16
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones relativas a la deshidratación de alcoholes a través de un
mecanismo E , indique cuál es la afirmación CORRECTA:
 
A. Es necesaria catálisis ácida.
 
B. El grupo saliente es el anión HO .
 

C. Es una reacción irreversible.
 
D. El orden de reactividad de los alcoholes es: 1 > 2 > 3 porque hay menor
impedimento estérico.
 
 
1
-
arios arios arios 
La respuesta correcta es:
 
Es necesaria catálisis ácida.

Pregunta 17
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Si comparamos la cloración y la bromación de alcanos por vía radicalaria podemos decir que
I)     Son procesos con diferente selectividad en cuanto al grado de sustitución de los carbonos a
halogenar. 
II)   La bromación es marcadamente menos selectiva que la cloración debido a la termodinámica de
la primera etapa del ciclo de propagación y a la estabilidad de los radicales intermediarios.
III) La bromación es marcadamente más selectiva que la cloración debido a la termodinámica de la
primera etapa del ciclo de propagación y a la estabilidad de los radicales intermediarios.
IV) La cloración es marcadamente más selectiva que la bromación debido a que la primera etapa del
ciclo de propagación es exotérmica en la cloración mientras que es endotérmica en la bromación.
 
Son correctas
 
 
A. II y IV 
 
B.  I y IV 
 
C. I y II
 
D. I y III
 

La respuesta correcta es:
 
I y III

Pregunta 18
Parcialmente correcta
Se puntúa 0,67 sobre 1,00
Dado el siguiente alcohol:
 
Indique cuál de las siguientes afirmaciones es correcta. (IMPORTANTE: Esta pregunta puede
tener más de una opción correcta. Si marca alguna opción incorrecta se descontarán puntos):
 
A. Se puede obtener 2,3-dimetilpentan-3-ol mediante reacción de 2-butanona y bromuro
de 2-propilmagnesio en éter etílico, seguida por protonación.

B. En presencia de fósforo y iodo reacciona rápidamente formando el (S)-3-iodo-2,3-
dimetilpentano sin reordenamiento.
C. En presencia de HCl y ZnCl se podría obtener inmediatamente una mezcla de isómeros
R y S 3-cloro-2,3-dimetilpentano como productos principales mediante un mecanismo
del tipo S 1, sin la necesidad de calentar.

D. En presencia de H SO  concentrado y a ebullición forma un único 2 alqueno. 
E. En presencia de dicromato de potasio en medio ácido se oxida fácilmente para dar la
cetona correspondiente.
2
N
2 4
Las respuestas correctas son: En presencia de HCl y ZnCl se podría obtener inmediatamente una
mezcla de isómeros R y S 3-cloro-2,3-dimetilpentano como productos principales mediante un
mecanismo del tipo S 1, sin la necesidad de calentar., Se puede obtener 2,3-dimetilpentan-3-ol
mediante reacción de 2-butanona y bromuro de 2-propilmagnesio en éter etílico, seguida por
protonación.
2
N

Pregunta 19
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes proposiciones relativas a las reacciones de reducciones de alquinos: 
A. Los alcanos son intermediarios en la hidrogenación catalítica de alquinos a alquenos.
 
B. La reducción catalítica de un alquino con H /Pt produce un alcano.
 

C. La formación de alquenos cis a partir de alquinos ocurre a través de un mecanismo
radicalario.
 
D. Para la síntesis de alquenos trans a partir de alquinos se utiliza un catalizador compuesto
por Pd/BaSO /Quinolina.
 
2
4
La respuesta correcta es:
 
La reducción catalítica de un alquino con H /Pt produce un alcano.2

Pregunta 20
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dados los siguientes pares de compuestos:
 
y las siguientes afirmaciones
 I) a y b son diasterómeros.
II) c y d son isómeros de posición.
III) e y f son diasterómeros.
IV) a y b son la misma molécula.
 Son correctas
 
A. II y III. 
 
B. III y IV.
 
C. I y II. 
D. II y IV. 
La respuesta correcta es:
I y II.

Pregunta 21
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Considerando un sistema alílico marque la opción correcta.
 
A. En el radical alilo, los  orbitales π están semi llenos, es decir, cada uno tiene un electrón. 
B. Los  cationes  alílicos no son  estabilizados  por resonancia ya que no es posible deslocalizar
la carga positiva en el doble enlace adyacente. 
C. El anión alilo tiene dos orbitales π llenos y uno vacío. 
D. En este sistema los orbitales moleculares π donde se pueden ubicar los electrones son dos. 
La respuesta correcta es:
El anión alilo tiene dos orbitales π llenos y uno vacío.

Pregunta 22
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes proposiciones referidas a moléculas con más de un doble enlace, indique
cuál es la correcta: 
 
A. El 1,5-hexadieno es un ejemplo de un dieno donde hay conjugación de los dobles enlaces.
 
B. Los dienos aislados presentan al menos un simple enlace separando a los enlaces dobles. 
C. El 1,3-butadieno es un ejemplo de un dieno acumulado.
 
D. El 1,3-pentadieno es más estable que el 1,4-pentadieno debido a que los dobles enlaces
están conjugados en la primera molécula.
 

La respuesta correcta es:
 
El 1,3-pentadieno es más estable que el 1,4-pentadieno debido a que los dobles enlaces están
conjugados en la primera molécula.

Pregunta 23
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre1,00
Indique cuál de las siguientes reacciones con respecto a los compuestos organometálicos
forma el producto correcto. 
A.
 
B.
 
C.
 

D.
 
La respuesta correcta es:

Pregunta 24
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dadas las siguientes proposiciones referidas a alquinos indique cuál es la correcta: 
A. Los acetiluros son nucleófilos fuertes que resultan adecuados para reaccionar por el
mecanismo de S 2 si el sustrato no es impedido 

B. Los iones acetiluro se pueden forman por deprotonación de un alquino terminal con NaOH.
 
C. Los alquinos terminales son menos ácidos que los alquenos de igual número de átomos de
carbono 
D. Los alquinos son compuestos muy poco reactivos y por lo tanto no sufren reacciones de
adición al triple enlace.
 
N
La respuesta correcta es:
Los acetiluros son nucleófilos fuertes que resultan adecuados para reaccionar por el mecanismo de
S 2 si el sustrato no es impedidoN

Pregunta 25
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Dada la siguiente reacción, 
 
Indique la opción correcta respecto al o los productos esperados:
 
A. Se formará una molécula cíclica de la familia de las lactonas.
 
B. Se obtendrá un amino ácido como producto.
 

C. El producto de la reacción será una lactama cíclica. 
D. Se obtendrán butil amina y ácido fórmico como productos de la reacción
 
La respuesta correcta es:
El producto de la reacción será una lactama cíclica.

Pregunta 26
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dentro de la familia de los cicloalcanos la estabilidad de los mismos se puede describir
mediante una energía llamada tensión anular. Respecto a ésta, diga cuál o cuáles de las
siguientes afirmaciones son correctas:
 I)  La tensión anular se puede describir como la suma de la tensión por eclipsamiento más la
tensión angular.
II) En el ciclopropano la mayor contribución a la tensión anular corresponde al eclipsamiento entre
los H vecinos.
III) En el ciclobutano hay mayor número de eclipsamientos que en el ciclo propano.
IV) En el ciclohexano la tensión anular es grande por el número de eclipsamientos aun en la
conformación silla.
 
Son correctas: 
A. Solo I y III. 
B. Solo II y III.
 
C. Solo I y II
 
D. Solo  III y IV. 
La respuesta correcta es:
Solo I y III.

Pregunta 27
Incorrecta
Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Teniendo en cuenta las propiedades y reactividades de aldehídos y cetonas, indique la opción
correcta.
A. Una amina primaria reacciona con una cetona formando una imina y un alcohol,
mediante una reacción de condensación.

B. Una solución acuosa básica de acetona está en equilibrio con su hidrato, el 1,2-propanodiol.
C. El formaldehído reacciona de manera rápida y cuantitativa con HCN formando una
cianohidrina.
D. Las reacciones de formación de iminas deben llevarse a pH cercano a 1 para asegurarse que
toda la cetona se encuentre protonada (activada) y pueda ser atacada por la amina en el
primer paso del mecanismo.
La respuesta correcta es: El formaldehído reacciona de manera rápida y cuantitativa con HCN
formando una cianohidrina.

Pregunta 28
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
1. Dada la siguiente reacción:
 
 
  Indique cuál es la afirmación correcta:
 
A. El producto tiene orientación Anti-Markovnikov. 
B. Se trata de una reacción de sustitución. 
C. Se obtendría el mismo producto si el reactivo fuera 2-buteno. 
D. El reactivo faltante es metanol 
La respuesta correcta es:
Se obtendría el mismo producto si el reactivo fuera 2-buteno.

Pregunta 29
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Dada la siguiente reacción de un compuesto organometálico con un éster, seleccione la
opción correcta: 
 
A. Si se emplea exceso de metillitio se forma un alcohol terciario quiral.
B. Si se emplea un equivalente de metillitio se obtiene benzofenona como producto. 
C. Se produce la formación de etóxido de litio en uno de los pasos, debido a que el anión
alcóxido es un grupo saliente adecuado en esta reacción.

D. La reacción puede realizarse en metanol como solvente.
La respuesta correcta es: Se produce la formación de etóxido de litio en uno de los pasos, debido a
que el anión alcóxido es un grupo saliente adecuado en esta reacción.

Pregunta 30
Correcta
Se puntúa 1,00 sobre 1,00
Puestos en las condiciones apropiadas, para cuáles de estos compuestos se esperaría que dieran
productos de sustitución reordenados. 
 
A. 2, 4, 6.
 
B. 1, 2, 4, 5.
 
C. 2, 3, 4, 6. 
 

D.  3, 4, 5. 
La respuesta correcta es:
2, 3, 4, 6.
◄ Avisos
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
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