EUI 24-11-21 II

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Pregunta 3
Correcta
Puntúa como 1,00
Pregunta 4
Parcialmente correcta
Puntúa como 1,00
Con respecto a las estructuras de resonancia del anión y el catión ciclopentadienilo Indique cuáles de las siguientes afirmaciones SON
CORRECTAS :
a. El ciclopentadieno es un compuesto ácido ya que el anión derivado es aromático. 
b. El catión ciclopentadienilo es muy inestable ya que es un compuesto antiaromático 
c. El catión ciclopentadienilo es muy estable como lo demuestran sus numerosas estructuras de resonancia
d. El anión ciclopentadienilo es muy estable ya que posee numerosas estructuras de resonancia.
Las respuestas correctas son: El ciclopentadieno es un compuesto ácido ya que el anión derivado es aromático., El catión
ciclopentadienilo es muy inestable ya que es un compuesto antiaromático
Dado los siguientes compuestos: guanidina, urea y tiourea, indique cuáles de las siguientes afirmaciones SON CORRECTAS :
a. El orden creciente de acidez es el siguiente I > II > III
b. la protonación será en el grupo NH para guanidina
c. En medio ácido la protonación en todos los compuestos será sobre el grupo NH2 
d. El orden creciente de acidez es el siguiente III > II > I 
Las respuestas correctas son: El orden creciente de acidez es el siguiente III > II > I, la protonación será en el grupo NH para guanidina
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Pregunta 5
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 6
Parcialmente correcta
Puntúa como 1,00
Indique cuál de las siguientes afirmaciones ES CORRECTA en relación al concepto de aromaticidad :
a. El sólo hecho de plantear estructuras de resonancia es suficiente para decir que un compuesto es aromático.
b. Un compuesto es aromático cuando es plano, cíclico y posee un anillo cerrado de electrones pi. Debido al número de
electrones pi no existen orbitales moleculares uni-ocupados en el compuesto.
c. Un compuesto cíclico es no-aromático cuando es plano y posee un anillo cerrado de 4n electrones pi.
d. Un compuesto cíclico es antiaromático cuando posee carbonos sp3 que cortan la conjugación. 
La respuesta correcta es: Un compuesto es aromático cuando es plano, cíclico y posee un anillo cerrado de electrones pi. Debido al
número de electrones pi no existen orbitales moleculares uni-ocupados en el compuesto.
Considerando sólo los orbitales moleculares (OM) del anión ciclopentadienilo (6 electrones pi), indique cuáles de las siguientes
afirmaciones SON CORRECTAS:
a. El número de OM enlazantes es igual al número de electrones que forman el sistema pi.
b. Poseen 3 orbitales moleculares (OM) enlazantes y dos OM antienlazantes. 
c. Todas las uniones carbono-carbono poseen las mismas longitudes de enlace
d. Poseen 3 orbitales moleculares (OM) enlazantes e igual número de OM antienlazantes
Las respuestas correctas son: Poseen 3 orbitales moleculares (OM) enlazantes y dos OM antienlazantes., Todas las uniones carbono-
carbono poseen las mismas longitudes de enlace
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Pregunta 7
Correcta
Puntúa como 1,00
Pregunta 8
Correcta
Puntúa como 1,00
A continuación se muestran las moléculas aromáticas, benceno, naftaleno y antraceno y sus correspondientes energías de resonancia.
Indique cuál de las siguientes afirmaciones ES CORRECTA.:
a. A medida que los compuestos aromáticos polinucleares aumentan en número de anillos, su estabilización por aromaticidad
por anillo aumenta.
b. El orden de energía de resonancia por anillo es la siguiente: antraceno> naftaleno>benceno.
c. A medida que los compuestos aromáticos polinucleares aumentan en número de anillos, su estabilización por aromaticidad
por anillo disminuye.

d. En todos los casos se obtiene el producto monohalogenado en presencia de X2/AlX3.
La respuesta correcta es: A medida que los compuestos aromáticos polinucleares aumentan en número de anillos, su estabilización por
aromaticidad por anillo disminuye.
Considerando sólo los orbitales moleculares (OM) de naturaleza pi del 1,3,5-hexatrieno, diga cuál de las siguientes afirmaciones ES
CORRECTA:
a. El número de OM enlazantes es igual al número de electrones que forman el sistema pi.
b. Todas las uniones carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace.
c. Posee menor diferencia de energía HOMO-LUMO que el 1,3-butadieno ya que a medida que aumenta la conjugación
disminuye la diferencia de energía entre el último OM ocupado (HOMO) y el primer OM desocupado (LUMO).

d. El sistema pi posee solamente 2 orbitales moleculares (OM) enlazantes los cuales se forman por combinación de 6 orbitales
atómicos p.
La respuesta correcta es: Posee menor diferencia de energía HOMO-LUMO que el 1,3-butadieno ya que a medida que aumenta la
conjugación disminuye la diferencia de energía entre el último OM ocupado (HOMO) y el primer OM desocupado (LUMO).
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Pregunta 9
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 10
Correcta
Puntúa como 1,00
Dada la siguiente ecuación química y los productos (I y II). Marque la opción CORRECTA :
a. Ninguno de los productos podrá formarse, porque ambos anillos poseen sustituyentes desactivantes para la SNAr.
b. Se formará únicamente el producto I, siendo metilamina una base fuerte y reacciona mediante un mecanismo bencino. 
c. Se formarán ambos productos I y II en iguales proporciones, porque ambos anillos están activados para la SNAr.
d. Se formará únicamente el producto II, porque el anillo piridina es más reactivo frente a las condiciones de SNAr que el anillo
benceno.
La respuesta correcta es: Se formará únicamente el producto II, porque el anillo piridina es más reactivo frente a las condiciones de
SNAr que el anillo benceno.
¿Cuál de los siguientes es el producto más probable de esta reacción? :
a. II
b. I 
c. IV
d. III
La respuesta correcta es: I
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Pregunta 11
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 12
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Cuál es el producto esperado para la siguiente reacción de Sustitución Aromática por un mecanismo de eliminación – adición :
a. se forma mayoritariamente el producto II
b. se forma mayoritariamente el producto I, por efecto director del grupo OCH3
c. se obtiene una mezcla de los productos I y II en iguales cantidades 
d. se forma mayoritariamente el producto II, por efecto director del grupo OCH3
La respuesta correcta es: se forma mayoritariamente el producto I, por efecto director del grupo OCH3
Dada la siguiente secuencia de reacciones, indique cuál de las opciones describen correctamente a los reactivos o compuestos, A, B y C
:
a. A (HNO3/H2SO4), B (Cl2/FeCl3), C (4-cloroanilina)
b. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilonio)
c. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilina)
d. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (3-cloroanilina) 
La respuesta correcta es: A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilina)
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Pregunta 13
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 14
Correcta
Puntúa como 1,00
Indique el producto de la siguiente reacción :
a. IV 
b. I
c. III
d. II
La respuesta correcta es: III
Indique si la siguiente afirmación es VERDADERA o FALSA: el grupo CH2 de la molécula de acetil acetato de etilo presenta suficiente
acidez (pKa = 10,2) y puede ser desprotonado por una base fuertes como etóxido de sodio (Etanol pKa = 16) debido a que presenta
dos estructuras de resonancia, donde claramente la estructura B demuestra la acidez de los compuestos alfa dicarbonílicos:
a. Verdadero
b. Falso 
La respuestacorrecta es: Falso
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Pregunta 15
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Dadas las siguientes reacciones químicas (1-4) indique en cuáles de ellas se obtienen como producto los derivados de ácidos indicados :
a. 2 y 3
b. 2, 3 y 4 
c. solo 2
d. 1 y 4
La respuesta correcta es: 2 y 3
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Pregunta 16
Correcta
Puntúa como 1,00
La opción que corresponde a la curva de titulación CORRECTA del aminoácido ácido glutámico es:
a. opción I
b. opción III 
c. opción IV
d. opción II
La respuesta correcta es: opción III
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Pregunta 17
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 18
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Dada las siguientes afirmaciones en relación a aminoácidos y proteínas, marque la opción CORRECTA:
a. Para llevar a cabo la síntesis de proteínas primero se deben proteger los extremos N y C terminal de todos los amino ácidos
b. La biosíntesis de ámino ácidos es enantioselectiva, mientras que la síntesis biomimética (aminación reductiva) da una mezcla
racémica.
c. Los aminoácidos son anfóteros y, el grupo NH3+, es más ácido que los ácidos carboxílicos y el grupo COO-, es más básico que
las aminas correspondientes.
d. La estructura primaria de las proteínas corresponde a la secuencia de amino ácidos y la terciaria a la conformación de la
cadena que puede ser alfa-hélice, beta-lámina plegada, ovillo o bucle.

La respuesta correcta es: La biosíntesis de ámino ácidos es enantioselectiva, mientras que la síntesis biomimética (aminación reductiva)
da una mezcla racémica.
Los productos de la siguiente reacción son:
a. 5 moles de ácido fórmico y 1 mol de formaldehído
b. 6 moles de formaldehído
c. 5 moles de ácido fórmico y 1 mol de CO2 
d. 5 moles de formaldehído y 1 mol de CO2
La respuesta correcta es: 5 moles de ácido fórmico y 1 mol de formaldehído
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Pregunta 19
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 20
Correcta
Puntúa como 1,00
Dadas las siguientes afirmaciones indique cual es correcta:
a. Los azúcares D y L siempre son enantiómeros ya que la configuración de todos los carbonos asimétricos es opuesta.
b. La configuración absoluta para el carbono quiral más alejado del carbonilo de los azúcares de la serie D es igual a la del
carbono quiral del D-gliceraldehído, por lo tanto estos azúcares giran la luz en sentido Dextrógiro.

c. Los signos (+) y (-) en la nomenclatura de un azúcar pueden deducirse de la configuración del carbono quiral más alejado del
carbonilo.
d. En la proyección de Fischer el grupo hidroxilo del D-gliceraldehído se encuentra hacia la izquierda, mientras que en el
L-gliceraldehído, el grupo hidroxilo está hacia la derecha.
La respuesta correcta es: Los azúcares D y L siempre son enantiómeros ya que la configuración de todos los carbonos asimétricos es
opuesta.
En siguiente transformación de beta-D-Fructopiranosa, puede afirmarse que:
a. Se acetilan todos los grupos hidroxilos, incluido el anomérico. 
b. Se produce la apertura de la piranosa y se acetilan todos los grupos hidroxilos del azúcar.
c. Se acetilan todos los grupos hidroxilos, excepto el anomérico.
d. Se acetila únicamente el hidroxilo anomérico.
La respuesta correcta es: Se acetilan todos los grupos hidroxilos, incluido el anomérico.
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Pregunta 21
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Dados los siguientes azocompuestos y sus reactivos de partida indique la opción correcta:
a. d
b. c
c. a
d. b 
La respuesta correcta es: a
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Pregunta 22
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Pregunta 23
Correcta
Puntúa como 1,00
La secuencia sintética más conveniente que permite la obtención de 2,4,6-tribromo-benzonitrilo a partir de anilina es:
a. 1) Protección del grupo amino; 2) Bromación con Br2 en exceso de NaOH; 3) Desprotección del grupo amino; 4) Diazotación; 5)
Reacción con CuCN y calor
b. 1) Protección del grupo amino; 2) Bromación con Br2 en exceso y FeBr3; 3) Diazotación; 4) Desprotección del grupo amino;
5) Reacción con CuCN y calor

c. 1) Bromación con Br2 en exceso y FeBr3; 2) Diazotación; 3) Hidrogenación; 4) Reacción con CuCN y calor
d. 1) Bromación con Br2 en exceso y Na2CO3; 2) Diazotación; 3) Reacción con CuCN y calor
La respuesta correcta es: 1) Bromación con Br2 en exceso y Na2CO3; 2) Diazotación; 3) Reacción con CuCN y calor
Respecto a las etapas involucradas en la formación de la sal de diazonio puede afirmarse que:
a. En la última etapa, se produce la pérdida de agua a partir del diazo-hidróxido para generar la sal de diazonio. 
b. En la etapa de la reacción del ion nitrosonio con la amina aromática es conveniente realizarla a temperatura ambiente.
c. En primera instancia se forma el electrófilo, el ion nitrosonio por reacción de NaNO3 en medio ácido.
d. Se produce la adición del ion nitrosonio al anillo aromático de la amina.
La respuesta correcta es: En la última etapa, se produce la pérdida de agua a partir del diazo-hidróxido para generar la sal de diazonio.
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Pregunta 24
Correcta
Puntúa como 1,00
Pregunta 25
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Dados los siguientes compuestos heterocíclicos, puede afirmarse que:
a. El nitrógeno 1 de la molécula A y el nitrógeno 2 de la molécula B poseen similar basicidad
b. En la molécula D, la basicidad del N3 es mayor a la basicidad del N1 
c. En la molécula A el N1 es más básico que el N2
d. Los nitrógenos 1 y 2 de las moléculas C y D poseen todos una basicidad similar
La respuesta correcta es: En la molécula D, la basicidad del N3 es mayor a la basicidad del N1
Con respecto a la basicidad del imidazol y del pirrol puede afirmarse que:
a. Cuando se protona, el imidazol genera dos estructuras de resonancia predominantes, una de las cuales es mucho más estable
ya que posee todos los átomos con el octeto completo.
b. La protonación del pirrol puede darse tanto en el nitrógeno unido al hidrógeno como en el carbono adyacente a ese
nitrógeno.

c. En el imidazol, el aceptor del protón es el nitrógeno que no está unido al hidrógeno, ya que su par de electrones no forma
parte del sexteto aromático.
d. Ambos anillos poseen una basicidad similar ya que son anillos pi-excedentes.
La respuesta correcta es: En el imidazol, el aceptor del protón es el nitrógeno que no está unido al hidrógeno, ya que su par de
electrones no forma parte del sexteto aromático.
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Pregunta 26
Correcta
Puntúa como 1,00
Dietilhexanodionato reacciona bajo las condiciones adecuadas para dar el producto de ciclización de Dieckmann (reacción de Claisen
intramolecular). El enolato, el intermediario correspondiente al ataque intramolecular al centro electrofílico y el producto final que se
forman son:
a. opción II
b. opción IV
c. opción III
d. opción I 
La respuesta correcta es: opción I
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Pregunta 27
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Se pone a reaccionar el compuesto 1-(orto clorofenil)-1-propanona con cloroen medio ácido. Marque la opción que corresponde al
producto formado:
a. opción II
b. opción I
c. opción IV 
d. opción III
La respuesta correcta es: opción II
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Pregunta 28
Correcta
Puntúa como 1,00
Para preparar el producto 2-metil-3-fenil-2-propen-1-ol, a través de una reacción de condensación aldólica, la opción que contiene los
reactantes y secuencia de reacción correctos es:
a. opción IV 
b. opción I
c. opción III
d. opción II
La respuesta correcta es: opción IV
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Pregunta 29
Correcta
Puntúa como 1,00
En la siguiente
transformación del alcaloide morfina a heroína, las mejores condiciones experimentales son:
a. SOCl2 en exceso/ 2 CH3COCH3
b. 2 CH3CO2H/ CH3OH
c. 2 CH3COOCOCH3/ Dimetil aminopiridina 
d. 2 CH3CO2H/ piridina
La respuesta correcta es: 2 CH3COOCOCH3/ Dimetil aminopiridina
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Pregunta 30
Correcta
Puntúa como 1,00
Cuando 6-cloropurina se pone a calentar en solución acuosa de hidróxido de sodio, es cuantitativamente convertida en hipoxantina.
Marque la opción que corresponde al mecanismo correcto para esta transformación:
a. opción IV
b. opción III
c. opción II
d. opción I 
La respuesta correcta es: opción I
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Pregunta 31
Incorrecta
Puntúa como 1,00
Bajo las condiciones adecuadas se ponen a reaccionar los siguientes monómeros:
a. ácido dibutanoico reacciona con 3-amino anilina por un mecanismo de condensación para dar un polímero entrecruzado. 
b. 1,1-dicloro etileno reacciona por un mecanismo de condensación para dar un polímero termorrígido.
c. ácido 4-aminobutanoico reacciona por un mecanismo de condensación para dar un polímero tipo fibra
d. estireno reacciona por un mecanismo de adición para dar un polímero elastomérico
La respuesta correcta es: ácido 4-aminobutanoico reacciona por un mecanismo de condensación para dar un polímero tipo fibra
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Pregunta 32
Incorrecta
Puntúa como 1,00
La estructura A representa parte de una cadena polimérica. Marque la opción CORRECTA que contiene el/los monómero/s y la unidad
repetitiva correspondientes:
a. opción III 
b. opción IV
c. opción I
d. opción II
La respuesta correcta es: opción II
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