REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prévia do material em texto

Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS   
	Aluno(a): 
	
	Acertos: 10,0 de 10,0
	
		1a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
		
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	 
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano.
	
		2a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a  nomenclatura correta dos compostos.
 
		
	
	2-bromobutano para ambos os compostos.
	
	1-bromobutano para ambos os compostos.
	 
	brometo de butila e brometo de terc-butila.
	
	brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
	
	1-bromopropano para ambos os compostos.
	Respondido em 12/05/2023 20:03:03
	
	Explicação:
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
	
		3a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados.  
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar.  
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
		
	
	As alternativas I e III estão corretas. 
	 
	As alternativas I, II e III estão corretas. 
	
	As alternativas I e II estão corretas. 
	
	Apenas a afirmativa I está correta. 
	
	As alternativas II e III estão corretas. 
	
		4a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
		
	
	A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2  
	
	A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
	
	A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
	 
	A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
	A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na medicina tradicional chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância é também um precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e como flavorizante em comidas. O borneol pode reagir para formar a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no isoborneol ao invés do composto desejado, conforme o esquema a seguir:
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação:
 
 
		
	
	Oxidação e oxidação.
 
	
	Redução e oxidação.
	 
	Oxidação e redução.
	
	Oxidação e hidratação.
	
	Redução e redução.
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos.  O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? 
		
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
		7a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
		
	
	III e IV 
	
	I e IV 
	 
	I e II 
	
	II e IV 
	
	II e III 
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois, conhecida como reação de esterificação. Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido 2-metil-propanoico e o etanol. 
		
	
	Etanoato de 2-metil-propila
	
	Etanoato de isobutila 
	 
	2-metil-propanoato de etila 
	
	2-dimetil-propanoato de etila 
	
	Propanoato de etila 
	
		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como antidegradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
		
	
	1-aminodibenzilamina
	
	1,4-diaminofenilbenzeno
	 
	4-aminodifenilamina
	
	4-aminodibenzilamina
	
	1-aminodifenilamida
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O.
		
	 
	3-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-3-ona
	
	3-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-2-ona