1716150-6a_Lista_Teoria_e_exercÃ_cios_sobre_Isomeria

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ISOMERIA 
 
CONCEITO 
É o fenômeno pelo qual duas ou mais 
substâncias diferentes apresentam mesma 
fórmula molecular. 
 
Exemplos: 
 
 
São compostos diferentes que possuem 
fórmula molecular C3H6O, portanto são compostos 
isômeros. 
 
Exercícios: 
 
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: 
a) ácido acético. 
b) éter dietílico. 
c) propanol. 
d) etanol. 
e) etano. 
 
02) Os ciclenos são isômeros dos: 
a) alcanos. 
b) alcinos. 
c) alcenos. 
d) ciclanos. 
e) ciclodienos. 
 
03) O metil ciclopropano é isômero do: 
a) 1-butino. 
b) ciclobutano. 
c) 2-butino. 
d) ciclopropano. 
e) ciclobuteno. 
 
04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a 
seguir, a que apresenta um hidrocarboneto 
isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. 
a) Octano. 
b) Pentano. 
c) Propano. 
d) Butano. 
e) Nonano 
 
A isomeria é dividida em dois grupos: 
 
1. ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL 
É quando podemos verificar a diferença entre os 
compostos isômeros através de suas fórmulas 
estruturais planas. 
 
A isomeria plana pode ser classificada em: 
 
1.1 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 
 
É quando os compostos isômeros pertencem a 
funções químicas diferentes. Isso acontece com: 
 
• álcool e éter 
 
 
• cetona e aldeído 
 
 
• Ácido carboxílico e éster 
 
 
1.2 ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO 
 
É quando os isômeros pertencem à mesma função 
química, mas possuem cadeias carbônicas 
diferentes. Podemos ter os seguintes casos: 
 
a) um isômero pode ter a cadeia aberta 
(acíclica), enquanto o outro possui a 
cadeia fechada (cíclica) 
 
F. M. = C5H10 
 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO CEARÁ - IFCE 
Disciplina: Química III 
Curso: 
Isomeria 
 Data: / / 2022 
Profa.: Renata Silveira Aluno(a).: 
b) um isômero pode ter a cadeia saturada, 
enquanto o outro isômero é insaturado; 
 F. M. = C3H6 
 
c) um possui a cadeia normal, enquanto o 
outro possui a cadeia ramificada; 
F. M. = C5H10 
 
F.M.= C4H8O2 
 
d) um possui a cadeia homogênea, e o outro 
possui a cadeia heterogênea. 
F. M. = C2H7N 
 
1.3 ISOMERIA DE POSIÇÃO 
 
É quando os isômeros pertencem à mesma 
função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas 
apresentam diferença na posição de uma 
insaturação, de uma ramificação ou de um grupo 
funcional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.4 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU 
METAMERIA 
 
É quando os isômeros pertencem à mesma 
função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a 
posição do hetero átomo. 
 
 
1.5 TAUTOMERIA 
É um caso particular da isomeria funcional, onde 
os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio 
dinâmico em solução. 
 
 
 
Exercícios: 
01) Os compostos etanol e éter dimetílico 
demonstram que caso de isomeria? 
a) Cadeia. 
b) Posição. 
c) Compensação. 
d) Função. 
e) Tautomeria. 
 
02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano 
apresentam: 
a) isomeria de cadeia. 
b) isomeria de posição. 
c) isomeria de compensação. 
d) isomeria funcional. 
e) tautomeria. 
 
03) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: 
C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono 
secundário e é isômero de posição de B. Tanto A 
como B são isômeros de função de C. Escreva as 
fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. 
 
04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são 
representados, respectivamente, pelas fórmulas: 
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar 
que: 
a) são polares. 
b) são isômeros de cadeia. 
c) apresentam diferentes massas moleculares. 
d) apresentam mesma classificação de átomos de 
carbono. 
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os 
átomos. 
 
05) (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada 
como solvente na produção de tintas, ataca o 
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca 
dor de cabeça”. O composto citado é isômero 
funcional de: 
a) hexan-1-ol. 
b) hexanal 
c) 4-metil-butanal. 
d) 4-metil-pentan-1-ol. 
e) pentanona. 
06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos 
isomeria dos tipos: 
a) função e posição. 
b) posição e cadeia. 
c) metameria e função. 
d) tautomeria e cadeia. 
e) metameria e posição. 
 
07) As fórmulas: 
Representam substâncias que diferem quanto às: 
a) massas moleculares. 
b) composições centesimais. 
c) cadeias carbônicas. 
d) fórmulas moleculares. 
e) propriedades físicas. 
 
08)São isômeros funcionais: 
a) butano e metilpropano. 
b) etanol e éter dimetílico. 
c) 1 - cloropropano e 2-cloropropano. 
d) 1, 2 - dimetil benzeno e o 1, 4 - dimetil benzeno. 
e) propan - 2 - ol e propan - 1 - ol.
10) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles: 
etanol e metóxi-metano 
 
propanal e metil-propanal 
 
ácido propanóico e propanona 
 
metil-propanal e butanal 
 
propan-1-ol e propan-2-ol 
 
propeno e ciclopropano 
 
metilpropilamina e dietilamina 
 
etanoato de etila e metanoato de propila 
 
ácido propanóico e etanoato de etila 
 
but-1-ino e but-2-ino 
 
_____________________________________________________________________________________ 
 
2. ISOMERIA ESPACIAL OU 
ESTEREOISOMERIA 
 
É quando dois compostos apresentam mesma 
fórmula molecular e a mesma estrutura plana, 
mas diferem quanto a sua estrutura espacial. 
 
2.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-
TRANS 
 
• Em compostos com duplas ligações. 
 
Nos compostos com duplas ligações devemos 
ter a seguinte estrutura: 
 
 
 
A estrutura que apresentar os átomos de 
hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma 
CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em 
lados opostos é a forma TRANS. 
Exemplo: 
 
 
 
Há casos em que pelo menos três dos quatro 
grupos ligantes dos carbonos da dupla são 
diferentes entre si. 
 
Neste caso usamos um conjunto de regras 
propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas 
numa escala de prioridade, para determinar a 
estrutura dos isômeros. 
 
Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante 
que apresentar o átomo de maior número 
atômico e que estiver ligado diretamente ao 
carbono da dupla ligação. Assim, será 
considerado CIS aquele composto que possuir, do 
mesmo lado do plano imaginário, os grupos 
ligantes do carbono da dupla com maiores 
prioridades. 
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/formula-molecular.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/formula-molecular.htm
 
Exemplo: 
 
De um lado, os átomos ligados diretamente aos 
carbonos da dupla ligação são C (Z = 6) e Cl (Z = 
17), prioridade para o cloro (maior número 
atômico). 
 
Do outro lado, os átomos ligados diretamente 
aos carbonos da dupla ligação são H (Z = 1) e N 
(Z = 7), prioridade do nitrogênio (maior número 
atômico). 
 
Então, teremos: 
 
 
 
• Em compostos cíclicos 
 
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é 
observada quando aparecerem grupos ligantes 
diferentes em dois carbonos do ciclo. 
 
 
 
Exercícios: 
 
01) Tem isomeria cis-trans e apresenta dois 
carbonos hibridizados em sp², o composto: 
a) H2C = CH – CH2 – CH3. 
b) H3C – CH = CH – CH3. 
c) H2C = C – CH3 
 | 
 CH3 
d) H2C = CH – C  CH 
e) HC  CH 
 
02) Considere a forma plana dos compostos a 
seguir. Responda: 
 
a) Quais compostos apresentam isomeria 
geométrica? 
 
b) Faça a representação espacial dos isômeros de 
cada composto que apresenta isomeria 
geométrica. 
 
03) Apresenta isomeria cis-trans: 
a) but - 1 - eno. 
b) 2 – metil - but - 2 - eno. 
c) 2 , 3 – dimetil - 2 - buteno. 
d) 1 , 1 – dimetil ciclobutano. 
e) 1 , 2 – dimetil ciclobutano. 
 
04) O hidrocarboneto acíclico mais simples que 
apresenta isomeria cis-trans é o: 
a) eteno. 
b) propeno. 
c) but - 1 - eno. 
d) but - 2 - eno. 
e) pent - 1 - eno. 
 
05) Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
I. (CH3)2C = CCℓ2 
II. (CH3)2C = CCℓCH3 
III. CH3CℓC = CCℓCH3 
IV. CH3FC = CCℓCH3 
 
Assinale a opção correta: 
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 
c) O composto II é o único que apresenta isomeria 
geométrica. 
d)Os compostos III e IV são os únicos que 
apresentam isomeria geométrica. 
e) Todos os compostos apresentam isomeria 
geométrica. 
 
06) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: 
a) 4 – etil – 3 – metil – hex - 3 - eno. 
b) 2, 3 – dimetil – pent - 2 - eno. 
c) 3 – metil – hex - 3 - eno. 
d) 1 – penteno. 
e) eteno. 
 
Bons Estudos!!!