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Prof. Me. Marco Marcomini UNIDADE I Química Orgânica e Experimental Parte da Química que estuda os compostos que possuem átomos do elemento químico Carbono. O carbono apresenta propriedades diferentes de todos os outros elementos da tabela periódica, estando presente em milhões de compostos químicos. Propriedades do carbono: O carbono é um elemento tetravalente. Todas as ligações do carbono são iguais. O carbono pode formar múltiplas ligações com outro átomo de carbono. O carbono forma cadeias (sequências de átomos de carbonos ligados entre si). Química orgânica Distribuição eletrônica do carbono: Química orgânica O carbono apresenta 4 elétrons na última camada. Estabelece quatro ligações covalentes.6 C: 1s2 2s2 2p2 Distribuição eletrônica do carbono: Química orgânica Estabelece quatro ligações covalentes 4 ligações simples 1 dupla e 2 simples 2 duplas 1 tripla e 1 simples 6C: 1s 2 2s2 2p2 Exemplos de compostos orgânicos: Química orgânica Fonte: Autoria própria. Representação dos compostos orgânicos: Química orgânica Fórmula estrutural de Kekulé Fórmula de traços ou bastão Fórmula condensada Fórmula molecularC4H6O Fonte: Autoria própria. Representação dos compostos orgânicos: Química orgânica Fórmula estrutural de Kekulé Fórmula de traços ou bastão Fórmula condensada Fórmula molecularC5H12O Fonte: Autoria própria. Os compostos orgânicos têm seu nome dado em função da quantidade de átomos de carbonos na cadeia, ligação química e função química. Nomenclatura dos compostos orgânicos O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia carbônica. O afixo indica a presença de duplas ou triplas ligações entre carbonos. O sufixo indica a função química a qual pertence o composto orgânico. PREFIXO + AFIXO + SUFIXO O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica. Nomenclatura dos compostos orgânicos No de átomos de carbono Prefixo 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC O afixo indica a presença de insaturações (duplas ou triplas ligações) entre carbonos. Nomenclatura dos compostos orgânicos Tipo de ligação entre átomos de carbono Afixo Apenas ligação simples – C – C – AN Uma ligação dupla – C = C – EN Duas ligações duplas – C = C = C – DIEN Três ligações duplas – C = C = C = C – TRIEN Uma ligação tripla – C C – IN Duas ligações triplas – C C – C C – DIIN O sufixo indica a função química a qual pertence o composto orgânico. Nomenclatura dos compostos orgânicos Função química Sufixo Hidrocarbonetos O Álcool OL Aldeído AL Cetona ONA Ácido carboxílico OICO Éster OATO ILA Éter OXI ANO Amida AMIDA Amina AMINA Haletos Haleto + hidrocarboneto Considere o composto a seguir representado e assinale a alternativa que contém o nome correto do composto. a) Butanal. b) Pentanona. c) Pentanal. d) Ácido pentanoico. e) Pentano. Interatividade Fonte: Autoria própria. Considere o composto a seguir representado e assinale a alternativa que contém o nome correto do composto. a) Butanal. b) Pentanona. c) Pentanal. d) Ácido pentanoico. e) Pentano. Resposta 1 2 3 4 5 Cinco carbonos: PENT Ligações simples: NA Aldeído: AL Aldeído Fonte: Autoria própria. Função química corresponde a um conjunto de compostos químicos que apresentam propriedades químicas e, muitas vezes, físicas, semelhantes em função de um grupo de átomos ou um arranjo de átomos que são comuns em todos os compostos da série. Funções orgânicas Função química Sufixo Hidrocarbonetos O Álcool OL Aldeído AL Cetona ONA Ácido carboxílico OICO Éster OATO ILA Éter OXI ANO Amida AMIDA Amina AMINA Compostos orgânicos binários que apresentam exclusivamente átomos de carbono e hidrogênio na estrutura molecular das substâncias. Fórmula geral: Classes: Alcanos: apenas ligações simples Alcenos: uma ligação dupla Alcinos: uma ligação tripla Ciclanos: cadeia fachada Aromáticos: anel aromático Hidrocarbonetos CxHy Compostos orgânicos binários que apresentam exclusivamente átomos de carbono e hidrogênio na estrutura molecular das substâncias. Hidrocarbonetos PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Quantidade de carbono Tipo de ligação entre carbonos Função química Terminação: O Exemplos: Hidrocarbonetos CH4 metano H3C–CH3 etano H3C–CH2–CH3 propano H3C–CH2–CH2–CH3 butano CH2=CH2 eteno CH2=CH–CH3 propeno HC≡CH etino CH≡C–CH3 propino Exemplos: Hidrocarbonetos hex-1-eno 6 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 hex-3-eno hex-2-ino pent-1-eno Fonte: Autoria própria. Exemplos: Hidrocarbonetos 3-etil-2,4-dimetil-hexano 1 6 5 4 3 2 1 2 3 4 5 1 2 3 4 2-metil-pentano 2,3-dimetil-butano metil metil metil etil metil Fonte: Autoria própria. Exemplos: Hidrocarbonetos ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano ciclo-hexeno ciclopenteno Fonte: Autoria própria. Apresentam pelo menos um anel aromático ou anel benzênico. Cadeia fechada que contém 6 carbonos ligados por ligações simples e duplas intercaladas. Hidrocarbonetos aromáticos benzeno metilbenzeno o-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno p-etilmetilbenzeno Fonte: Autoria própria. Considere o hidrocarboneto aromático representado a seguir por sua fórmula estrutural. Assinale a alternativa que indica o nome correto para o composto. a) 4-etil-1,2-metilbenzeno. b) 4-etil-1,2-dimetilbenzeno. c) 1,2-dimetil-4-etilbenzeno. d) 1,2,4-trimetilbenzeno. e) o-p-dimetiletilbenzeno. Interatividade Fonte: Autoria própria. Considere o hidrocarboneto aromático representado a seguir por sua fórmula estrutural. Assinale a alternativa que indica o nome correto para o composto. a) 4-etil-1,2-metilbenzeno. b) 4-etil-1,2-dimetilbenzeno. c) 1,2-dimetil-4-etilbenzeno. d) 1,2,4-trimetilbenzeno. e) o-p-dimetiletilbenzeno. Resposta 1 2 3 4 5 6 metil metil etil Fonte: Autoria própria. Compostos orgânicos pertencentes à função álcool apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado a, pelo menos, um carbono saturado. Álcoois H3C–OH metanol H3C–CH2–OH etanol H3C–CH2–CH2–OH propan-1-ol octan-1-ol Fonte: Autoria própria. 123 1 Compostos que apresentam a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fenóis o-metilfenol m-etilfenol fenol ou hidroxibenzeno Fonte: Autoria própria. Compostos orgânicos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. H3C – O – CH3 metoximetano H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 etoxietano Éteres metoximetano éter dimetílico dimetil éter metoxietano éter metiletílico etilmetil éter etoxietano éter dietílico dietil éter Fonte: Autoria própria. Os aldeídos correspondem aos compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (–CHO). Aldeídos metanal propanal butanal formaldeído Fonte: Autoria própria. As cetonas apresentam grupo funcional carbonila (–C=O) ligado a dois radicais orgânicos, estando, portanto, no interior de uma cadeia carbônica, como representado, em que R e R’ representam os radicais orgânicos ligados à carbonila. Cetonas propanona butanona pentan-2-ona acetona 2 Fonte: Autoria própria. O medicamento Prednisona tem ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica. A fórmula estrutural da Prednisona está representada a seguir. Assinale a alternativa que indica os grupos funcionais presentes em sua estrutura. a) Fenol, álcool e cetona. b) Aldeído e álcool. c) Éter e cetona. d) Álcool e cetona. e) Fenol, éter e álcool. Interatividade Fonte: Autoria própria. O medicamento Prednisona tem ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica. A fórmula estrutural da Prednisona está representada a seguir. Assinale a alternativaque indica os grupos funcionais presentes em sua estrutura. a) Fenol, álcool e cetona. b) Aldeído e álcool. c) Éter e cetona. d) Álcool e cetona. e) Fenol, éter e álcool. Resposta álcool cetona cetona cetona Fonte: Autoria própria. Compostos que apresentam o grupo funcional constituído por um átomo de carbono ligado ao oxigênio por dupla ligação (=O) e a uma hidroxila (─OH). Esse grupo orgânico é denominado carboxila (–COOH). Ácidos carboxílicos ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido fórmico ácido acético ácido propiônico (–COOH) Fonte: Autoria própria. Compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila, no qual o H do grupo OH é substituído por um radical orgânico. O nome dos ésteres apresenta terminação “oato” para a cadeia, seguido do nome do radical ligado ao átomo de oxigênio com terminação “ila”. Ésteres butanoato de etila cadeia orgânica radical orgânico Fonte: Autoria própria. Compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. A nomenclatura das aminas é realizada com os nomes dos radicais ligados a nitrogênio, seguidos da palavra amina. Aminas trimetilamina etilmetilamina fenilamina anilina Fonte: Autoria própria. Substâncias derivadas dos ácidos carboxílicos que possuem o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. O nome das amidas é obtido adicionando a palavra amida ao nome do hidrocarboneto correspondente. Amidas etanamida (acetamida) butanamida metanamida (formamida) Fonte: Autoria própria. O composto representado a seguir por sua fórmula estrutural é a morfina, um poderoso anestésico. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na morfina. a) Cetona, álcool, éter e amida. b) Éster, éter, álcool e amida. c) Fenol, éter, álcool e amina. d) Éster, éter, fenol e amida. e) Fenol, ácido carboxílico e amina. Interatividade Fonte: Autoria própria. O composto representado a seguir por sua fórmula estrutural é a morfina, um poderoso anestésico. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na morfina. a) Cetona, álcool, éter e amida. b) Éster, éter, álcool e amida. c) Fenol, éter, álcool e amina. d) Éster, éter, fenol e amida. e) Fenol, ácido carboxílico e amina. Resposta amina álcooléter fenol Fonte: Autoria própria. ATÉ A PRÓXIMA!
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