MAPA MENTAL ALCALOIDES

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Alcaloides
Subs, orgânica de várias origens (plantas,
bactérias, fungos, animais)
Encontrados em todas as partes de um
vegetal, com acúmulo preferencial em tecidos
com crescimento ativo, células epidérmicas e
hipodérmicas, bainhas vasculares, vasos
lactíferos e vacúolos celulares. 
Pouco comum em células jovens
função no vegetal
Hipóteses
características gerais características quimicas
Nitrogênio forma um heterociclico;
Derivados de aminoácidos;
Encontrados na forma de sais, ésteres, ligados a taninos
ou na forma de heterosídeos;
Basicidade se relaciona com a < ou > disponibilidade do
par de elétrons do nitrogênio, influenciada por grupos
funcionais adjacentes (-OR, C=O).
Proteção: contra predadores: toxicidade, sabor amargo
Catabolismo: produtos de detoxificação de substâncias
tóxicas geradas pelo metabolismo primário
Reserva de nitrogênio
Hormônios reguladores de crescimento: inibidores de
germinação, devido ao seu poder quelante e/ou
citotóxico
Auxiliar na manutenção do equilíbrio iônico: caráter
alcalino
 contra radiação UV
Propriedades físico-quimicas
Grande parte dos alcalóides oxigenados são sólidos
cristalinos incolores;
Não-oxigenados em geral são líquidos e voláteis
(coniína, nicotina);
pH alcalino (na forma de base livre): instáveis e solúveis
em solventes orgânicos, pouco solúvel em água;
pH ácido (na forma de sal): solúveis em água e etanol,
pouco solúveis em outros solventes orgânicos
Basicidade => disponibilidade par e- não ligante do
nitrogênio LOGO > disponibilidade > basicidade
Alcaloides Terpênicos
Não derivam biossinteticamente de aminoácidos. A
partir do ácido mevalônico as unidades isoprênicas
formadas recebem tardiamente um N
PSEUDOALCALÓIDES
Solúvel em solv. orgânico
Extrato Aquoso Ácido + solução aquosa alcalina
diluída em NH4OH ou NaOH (10 - 25%)
Extrato de alcalóides totais
Extrato + solução aquosa ácida diluída em HCl ou H2SO4 (2 – 10%) BM 30 min
Solúvel em água
ext
raç
ão
Fluído supercrítico
tropânicos, isoquinolínicos e taxânicos
Detecção Diferentes colorações de ppt.
Reagentes de precipitação.
Formação de complexos insolúveis com sais de metais
pesados em meio ácido.
Diferentes colorações de ppt.
Mayer (tetraiodomercurato de potássio)
Dragendorff (tetraiodobismutato de potássio)
Bertrand (ácido silícico-túngstico)
Bouchardat (solução de iodo e iodeto de potássio)
Hager (solução de ácido pícrico)
ppt br anco-azulado, branco-amarelado 
ppt vermelho-tijolo 
ppt branco; branco-azulado 
ppt marrom ou amarelado 
ppt amar elado 
mistura complexa de substâncias alcalinas que devem ser
purificadas para obtenção de um alcalóide isolado;
Dendrobium nobile
Farmacogênio: planta
inteira
Principal alcaloide:
dendrobina 
Usos:
Efeitos adversos:
Causam prurido na pele e
queimaduras no sol
 Analgésico e hipotensor
utilizado na medicina chinesa
Purificação e identificação
MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS: CCD, CC, CLV, CLAE, CG
MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS: UV, IV, MS,RMN-1H, 13C
Análise Quantitativa
Gravimetria: pesagem do resíduo de alcalóides totais
Métodos volumétricos: acidimetria direta ou de retorno
Métodos espectrofotométricos
Cromatografia em fase gasosa (CG/FID; CG/EM)
Cromatografia líquida (CLAE/UV; CLAE/EM)
Eletroforese capilar
Alcaloides Terpênicos
EXEMPLOS
Farmacogênio: raízes
Principal alcaloide:
aconitina 
Usos:
Efeitos adversos: Não
existe antídoto, morte por
parada respiratória
 Antiinflamatório, febrífugo,
analgésico, resfriado, debilidade
(China e Índia);
flechas venenosas (matar
raposas)
Dose letal: 1 a 3 mg de aconitina
(equivalente a 2-4 g de
tubérculo)
diterpênico
Aconitum napellus L. Triterpênico
Daphniphyllum sp.:
Farmacogênio: folhas
Principal alcaloide: ,
Usos:
dafmacrina
dafnifilina
dafnifilidina
pordamacrinas A e B (efeito
vasorelaxante)
 Asma (Japão)
sesquiterpênico
Alcaloides
Imidazólicos
Pilocarpus jaborandi
Farmacogênio: folhas
Propriedades Farmacológicas:
Usos:
 pilocarpina, 
isopilocarpina e
 pilosina
Hipersecreção salivar (tratamento da
xerostomia), 
gástrica,
 sudorípara;
 bradicardia;
broncoconstrição
Miótica: contrai os músculos ciliares
e facilita a drenagem nos casos de
glaucoma
Jaborandi
Hydrastis canadensis L.
Farmacogênio: raízes e
rizomas secos
Propriedades
farmacológicas:
Caract.:
Usos: 
 Hidrastina
Berberina
Odor desagradável 
sabor amargo
- distúrbios venosas (associada
a outras plantas) 
 - antiviral e febrífugo (Tintura
0,4 %)
- Bacteriostática e bactericida
(dependendo da dose)
 - Antiprotozoário: Leishmania,
Plasmodium sp.
Protoberberínicos
Nicotiana tabacum
Farmacogênio: raizes e
transportado para as folhas
Propriedade
farmacológica:
efeitos:
Nicotina
Age no SNC: ativa os centros
respiratórios e a êmese, pode
causar tremores e convulsão
Aumenta a pressão arterial
Ação inseticida
Ácido aspártico + Gliceraldeído 
Alcaloides Derivados do
 Ácido Nicotínico
 Ácido nicotínico
EXEMPLOS Alcaloides Derivados da
da Fenilalanina e Tirosina
Benzilisoquinolínicos
Aporfínicos
Peumus boldus Moll
Farmacogênio: Folhas
Propriedades farmacológicas:
Caract.:
Usos: 
 boldina
Odor desagradável 
sabor amargo
estimulante digestivo, 
insuficiências hepáticas 
 em transtornos digestivos. 
colagoga, 
colerética
 diurética (alcalóides, flavonóides),
óleo essencial;
BOLDO
Dois alcalóides principais: apomorfina e boldina