Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico

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UFBA QUIA17 2021.2 
Profa. Valéria Belli Riatto 
 
Acetylsalicylic acid: synthesis and purification 
Hiddekel Samuel do Nascimento Júnior1 (IC) e Valeria Belli Riatto*1 (PQ). *email: vriatto@ufba.br 
Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia - Rua Barão de Jeremoabo, 
147 Campus Universitário de Ondina, Salvador, BA, CEP 40.170-115. 
 
Palavras Chave: síntese, ponto de fusão, AAS, recristalização. 
Abstract 
In this paper is showed the synthesis of 
acetylsalicylic, its recrystallization and determination 
of the melting point. 
Introdução 
Ácido acetilsalicílico (AAS), é utilizado por milhares 
de pessoas devido às suas propriedades 
analgésicas, antitérmicas e ação vasodilatadora e 
redutora do processo de inflamação tecidual1. 
O ácido salicílico é um composto bifuncional, com 
presença de fenol e ácido carboxílico e, em frente a 
anidrido acético a reação ocorre através do ataque 
nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono do 
anidrido acético, formando ácido acetil salicílico 
(aspirina) e ácido acético como subproduto, 
conforme descrito abaixo na figura 1. 
 
 Figura 1. Reação para formação do AAS 
 
Os cristais obtidos na reação são geralmente 
impuros e necessitam de uma etapa de purificação, 
técnica conhecida como recristalização, utilizando 
um solvente ou mistura de solventes. Esta técnica é 
baseada na diferença de solubilidade que pode 
existir entre um composto cristalino e as impurezas 
presentes no produto da reação2. 
A identificação do AAS sintetizado acontece por meio 
da determinação do seu ponto de fusão em 
comparação com a mesma propriedade física, porém 
antes da purificação (recristalização) 1. 
Resultados e Discussão 
Neste experimento 0,43 g de ácido acetilsalicílico foi 
sintetizado a partir da reação de acetilação do ácido 
salicílico (2,0 g) conforme descrito na introdução. 
Vale lembrar que o sistema reacional foi aquecido a 
uma temperatura constante de 40 ºC e após 10 
minutos resfriou-se o recipiente em banho de gelo 
para facilitar a precipitação do produto. 
Com AAS sintetizado (aparência branca, opaca, 
pulverulenta) realizou-se o teste do fenol para 
identificar possível presença de ácido salicílico que 
não tenha sofrido reação. O resultado desse teste, 
em caso de positivo, é um complexo ferro-fenol que 
possui coloração indo de vermelho a violeta a 
depender da quantidade de fenol presente. O 
resultado prático foi negativo, pois após adição do 
reagente-teste (FeCl3) não houveram mudanças de 
coloração observadas. 
A purificação do produto foi feita através do processo 
de recristalização, que se baseia na solubilidade do 
produto em determinado solvente, sendo este 
quimicamente inativo com a substância a ser 
purificada. 
O sólido precipitado foi dissolvido em 8,0 mL de 
álcool etílico levando a mistura a ebulição, seguido 
do despejamento desse sistema em 20,0 mL de água 
aquecida. Resfriou-se a solução e com isso foi 
possível ver no fundo do béquer cristais brilhantes de 
ácido acetilsalicílico purificados. 
Após a filtração simples colocou-se o sólido para 
secar durante uma semana e após a pesagem 
verificou-se rendimento de 21,5% em relação a 
massa inicial de ácido salicílico. A esse percentual 
baixo atribui-se o fato de que durante a primeira 
filtração houve rasgo do papel de filtro, resultando em 
grandes perdas do produto, além da porção retirada 
para determinar ponto de fusão antes da 
recristalização. 
Para verificar eficiência da recristalização submeteu-
se a amostra bruta (antes do procedimento de 
purificação) à medida do ponto de fusão, sendo esta 
faixa de 112-118 ºC. A purificada, todavia, 
apresentou 130-131 ºC de faixa. 
Com isso pode-se dizer que o processo de 
purificação através da recristalização foi eficiente 
uma vez que a faixa de fusão da amostra purificada 
ficou muito mais próximo do ponto de fusão teórico 
(135 ºC) 2 e, portanto, possui maior grau de pureza. 
Conclusões 
Obteve-se o AAS através da sua síntese em meio 
ácido, confirmado com o resultado do teste do fenol 
(negativo), ou seja, não há relevantes quantidades de 
ácido salicílico no produto. 
Ademais, o produto purificado através da 
recristalização atingiu melhor grau de pureza se 
comparado com o produto antes desse processo pois 
a medição da faixa de fusão 130-131 ºC é mais 
próximo do resultado teórico (136 ºC). 
O rendimento da reação foi de 21,5%, o que é baixo, 
devido a erros de operação durante a primeira 
filtração à vácuo. 
mailto:*email:%20vriatto@ufba.br
 
UFBA QUIA17 2021.2 
37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2 
Agradecimentos 
À professora Valéria Belli Riato, seu assistente e aos 
companheiros de turma. 
____________________ 
1. Santiago, J.C.C. ; Gomes, P.W.P.; Muribeca, A.J.B.; Azevedo, 
W.H.C.; Gomes, P.W.P. Síntese e determinação do ponto de fusão da 
aspirina. Disponível em:< 
http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html>. Acesso 
em 18/09 às 15:02. 
2. MACÊDO, A.; LIMA, C.; QUEIROZ, D. Síntese da Aspirina. 
IFAM, Manaus-AM, 2010. 
Anexos 
No espectro de infravermelho do ácido acetilsalicílico 
(figura 2) observaram-se diversos picos de absorção, 
caracterizando cada grupo característico. 
 
 
Figura 2. Espectro de infravermelho do ácido 
acetilsalicílico 
 
Reunindo as informações dos grupos característicos 
conforme cada comprimento de onda observado na 
figura 2 foi possível montar a tabela 1. 
 
Tabela 1: picos de absorção no espectro do ácido 
acetilsaliicíilico 
Nº de ondas (cm-1) Grupo Característico 
2983 C-H (aromático) 
1606 C=O 
1754 C=O (ester) 
3400-2400 
Estiramento O-H, ácido 
carboxílico, sobreposto 
ao estiramento C-H 
 
O espectro de infravermelho do ácido salicílico 
apresenta características semelhantes aos dados 
contidos na tabela 1, conforme a figura 3 mostra. 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3. Espectro de infravermelho do ácido 
salicílico 
 
 
A grande diferença entre as estruturas do ácido acetil 
salicílico e do salicílico é a presença do grupo fenol 
no último caso. 
Nota-se isto nos espectros de infravermelho: verifica-
se que no ácido salicílico há um pico de absorção em 
3240 cm-1, referente ao O-H, indicando a presença 
de álcool fenólico, enquanto a outra substância 
(ácido acetilsalicílico) se ausenta desta 
característica, refletida visivelmente no seu espectro 
de infravermelho- figura 2.