Avaliação Final (Objetiva) - Individual Quimica Organica 1

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:823750)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 65178496
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 6/6
Nota 6,00
A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível 
nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia 
proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a 
nomenclatura sistemática e a molécula anexa, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas: 
( ) A cadeia principal é a que contém o maior número de carbonos. 
( ) O nome sistemático dessa molécula é 1-butil-2-etilciclopentano. 
( ) A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. 
( ) O grupamento CH2CH3 é uma ramificação desta molécula. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B V - V - F - V.
C F - F - F - V.
D V - V - V - F.
O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do 
petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo 
o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na 
formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, 
justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra 
algumas conformações do butano. Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras 
e F para as falsas: 
( ) A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano. 
( ) A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energia do 
butano. 
( ) A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do 
butano. 
( ) A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo uma das conformações de maior 
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energia do butano. 
Assinale e alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - F - V.
C V - F - V - F.
D F - V - F - V.
O ácido cítrico, encontrado em frutas cítricas, como o limão e a laranja, é bastante usado na 
indústria de alimentos como conservante, na indústria de cosmético como acidulante e na indústria de 
limpeza como agente quelante. O ácido cítrico, cuja estrutura química é mostrada a seguir, é uma 
molécula orgânica de caráter ácido. Assim, considerando as propriedades do ácido cítrico, assinale a 
alternativa INCORRETA: 
(DADOS: H = 1, C = 12, e O = 16)
A O ácido cítrico possui fórmula química C6H8O7 e massa molar de aproximadamente 192
g/mol.
B O ácido cítrico apresenta um carbono quiral, localizado no carbono de número 3 da cadeia
carbônica.
C O ácido cítrico apresenta boa solubilidade em água.
D O ácido cítrico apresenta as funções orgânicas álcool e ácido carboxílico.
Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante reativas. O 
propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele podem ser 
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produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como álcoois, ésteres, hidroquinonas 
e organometálicos.
Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, assinale a alternativa INCORRETA:
A A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o
2,2-dibromopropano.
B A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
C A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-
tetrabromopropano.
D A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-
dicloropropeno.
Em uma ligação química covalente, a eletronegatividade é a tendência relativa que um átomo 
tem de atrair para si o par de elétrons compartilhado, sendo essa uma propriedade de cada elemento 
químico. Com base no conceito de eletronegatividade, as ligações covalentes podem ser classificadas 
em ligações covalentes apolares ou ligações covalentes polares. Assinale a alternativa CORRETA 
que corresponde à definição de ligação covalente apolar:
A Ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos é entre 0,5 e 2,0.
B Ocorre quando não há grande diferença de eletronegatividade entre os átomos.
C Ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos é maior que 2,0.
D Ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos é igual a 0,5.
Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua geometria, visto 
que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos dipolos das ligações 
químicas. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica. 
( ) A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno das ligações C-
Cl. 
( ) A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das quatro ligações 
químicas do carbono. 
( ) A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são classificadas 
individualmente como apolares. 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - V - F.
C V - V - F - F.
D F - V - V - F.
[Laboratório Virtual – Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos] O petróleo precisa passar por 
processos de refino que envolvem, dentre outros, a separação dos seus componentes. Assim, o ponto 
de ebulição é um parâmetro essencial para tanto.
Considerando os procedimentos realizados no laboratório, assinale a alternativa CORRETA:
A Nessa prática determinou-se que o ponto de ebulição de hidrocarbonetos é relativamente alto,
acima de 200 °C.
B Nessa prática foram utilizados hidrocarbonetos com tamanho de cadeia carbônica distintos.
C Nessa prática comparou-se os pontos de ebulição de hidrocarbonetos e de cetonas com mesmo
tamanho de cadeia carbônica.
D Nessa prática foram utilizados apenas hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta.
[Laboratório Virtual – Propriedades e Reatividades dos Alcanos e Alcenos] Os alcanos são 
hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono, enquanto os 
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alcenos são caracterizados por apresentarem, ao menos, uma ligação dupla entre esses átomos. Nesse 
sentido, as propriedades física e químicas dos alcanos e alcenos são distintas.
Considerando as etapas realizadas na atividade prática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Na prática são realizados ensaios de reatividade de alcanos e alcenos.
B Na prática são realizados ensaios de solubilidade de alcanos e alcenos.
C Na prática são realizados ensaios de ponto de ebulição de alcanos e alcenos.
D Na prática são realizados ensaios de densidade de alcanos e alcenos.
Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de carbono e de 
hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações intermoleculares entre as 
moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. Considerando a tendência relativa às 
temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-pentadecino, 5,9-dimetil-1-tridecino e 
3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta. 
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a 
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-tridecino). 
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F.
B F - V - V.
C F - F - V.
D V - F - F.
A nomenclatura R,S é utilizada para identificar a configuração dos grupos ligados ao carbono 
assimétrico de uma determinada molécula(ou seja, para identificar os enantiômeros). Esse padrão de 
nomenclatura foi desenvolvido pelos químicos Robert Sidney Cahn, Christofer Ingold e Vladimir 
Prelog, o qual foi publicado em um artigo científico de 1966, sendo um sistema no qual identifica-se 
o enantiômero de configuração R (do latim "rectus", que significa "direito") e o enantiômero de 
configuração S (do latim "sinister", "esquerdo"). Considerando o sistema de nomenclatura R,S, 
analise as sentenças a seguir: 
I- A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao carbono 
assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do átomo do grupo diretamente 
ligado ao carbono assimétrico. 
II- A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao carbono 
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assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do grupo de átomos (como um 
todo) ligado ao carbono assimétrico. 
III- A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao 
carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pelo nome do grupo de átomos (como um 
todo) ligado ao carbono assimétrico. 
IV- Considerando os grupos H, CH3, COOH e OH ligados ao carbono assimétrico, a prioridade 
relativa para a nomenclatura R,S é: COOH > OH > CH3 > H. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II e III estão corretas.
B Somente a sentença I está correta.
C As sentenças I e IV estão corretas.
D Somente a sentença III está correta.
(ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis e, ao ser 
utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. Essas duas 
características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação do efeito estufa e seus 
efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em linha com os princípios do 
desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o processo de combustão do etanol deve ser 
exotérmico e pouco poluente. A reação da combustão desse combustível é dada pela reação não 
balanceada a seguir: 
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O 
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações envolvidas 
na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, analise as sentenças a 
seguir: 
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ. 
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ. 
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ. 
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ. 
É correto apenas o que se afirma em: 
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em: 
www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. Acesso em: 7 set. 
2011.
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A I e IV.
B II.
C II e III.
D III.
(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação 
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com 
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados 
com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de 
potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são 
uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o 
reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o 
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No 
esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, 
que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as 
asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do 
álcool secundário sofreu oxidação. 
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo 
acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2. 
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
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B A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
C As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D As asserções I e II são proposições falsas.
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