PRÉ-RELATORIO - Síntese do cloreto de terc-butila através do 2-metil-2-propanol

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Universidade Federal Fluminense 
 
Reação 
Síntese do cloreto de terc-butila através do 2-metil-2-propanol 
 
 
Mecanismo envolvido 
1º Etapa: Formação de um bom grupo de saída 
 
2º Etapa: Etapa controladora da velocidade. Formação do carbocátion 
 
3º Etapa: Formação do cloreto de terc-butila 
 
Possíveis reações laterais 
O carbocátion intermediário formado na reação é instável e pode sofrer rearranjo para formar 
um carbocátion mais estável, produzindo o 2-metilpropeno como um produto de reação 
lateral, no entanto, o produto principal continua sendo o cloreto de terc-butila, pois o 
intermediário é suficientemente estável para reagir com o íon cloreto e formar o produto 
principal. 
 
Constantes Físicas de Reagentes e Produtos 
Substância 
Densidade 
g/cm³ a 20ºC 
Solubilidade 
em H20 
Solubilidade 
S.Orgânicos 
P.F ºC P.E ºC 
2-metil-2-
propanol 
0,79 1.000 g/l a 25ºC 
Solúvel em 
vários 
solventes 
orgânicos, 
mas pode 
variar 
dependendo 
da 
polaridade 
do solvente 
25,7 82,41 
Ácido 
Clorídrico 
1,17 
Totalmente 
miscível 
 -50 >80 
Cloreto de t-
butila 
0,87 
Pouco solúvel 
em água 
Em geral, o 
cloreto de t-
butila é mais 
solúvel em 
solventes 
orgânicos 
polarizáveis, 
como o 
DMSO, do 
que em 
solventes 
apolares, 
como o 
hexano. 
-25 51 
Carbonato de 
sódio 
2,53 212,5 g/L 
Insolúvel em 
compostos 
orgânicos, 
incluindo 
solventes 
polares e 
apolares. 
851 
1.600 
(decompõe) 
Cloreto de 
Calcio 
2,15 740 g/L 
Solventes 
polares, mas 
é insolúvel 
em solventes 
apolares 
772 1.600 
Cálculos de massas e volumes 
 Volume de 2-metil-2-propanol a ser utilizado 
0,08𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻10O ∗ (
74,12 𝑔 𝐶4𝐻10O
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻10O
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝐶4𝐻10O
0,79𝑔 𝐶4𝐻10O
) ≈ 7,51 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶4𝐻10O 
 Volume de HCl a ser utilizado 
0,28𝑚𝑜𝑙 HCl ∗ (
36,46 𝑔 HCl
1 𝑚𝑜𝑙 HCl
) ∗ (
1 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
0,35 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
) ∗ (
1𝑚𝐿 HCl
1,17𝑔 HCl
) ≈ 24,93 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 
 Adição de 20mL de solução saturada de carbonato de sódio 
 Preparo da Solução 
Se em 212,5g ele é solúvel em 1L(1000mL) de água, calcular quanto será a massa 
necessária para solubilizar em 20mL. 
20𝑚𝐿 𝐻2𝑂 ∗ (
212,5𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑂3 
1000𝑚𝐿 𝐻2𝑂
) = 4,25𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑂3 
 
 
Toxidez e periculosidade das substâncias químicas envolvidas 
Substância Toxicidade Periculosidade 
2-metil-2-propanol Toxicidade aguda 
 
Nocivo por inalação 
Ácido Clorídrico 
Não é considerado 
gravemente tóxico 
 
Corrosivo 
Cloreto de t-butila 
Não é classificado como 
tóxico 
Altamente inflamável 
Carbonato de Sódio Toxicidade aguda 
Provoca irritação ocular 
grave 
Cloreto de Calcio Toxicidade aguda 
 
Nocivo por ingestão 
 
Referências 
CARL ROTH. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ): Terc-
butanol. Karlsruhe, Alemanha: Carl Roth GmbH + Co. KG, 2021. Disponível em: 
https://www.carlroth.com/medias/SDB-4323-PT-
PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTE5OTZ8YXBwbGl
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E3MTAucGRmfDdjNzMzZmFkOWM5MTE0YjA4N2UwNjMzZGIzZjE3YTk3Nzk0NTNjZ
DIxZWUzNzZiZjZlNDI5NjRiZjhlODRkODg. Acesso em: 06 de maio de 2023. 
CARL ROTH. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ): Ácido 
Clorídrico 35%. Karlsruhe, Alemanha: Carl Roth GmbH + Co. KG, 2021. Disponível em: 
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PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE1MDJ8YXBwbGl
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MWIxMjgyZjY5MWUzNTNkMWQ3YmVmN2UxZGM. Acesso em: 06 maio de 2023. 
LOBA CHEMIE. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ): 
Cloreto de t-butila. Mumbai, Índia: Loba Chemie Pvt. Ltd., 2022. Disponível em: 
https://www.lobachemie.com/lab-chemical-msds/MSDS-tertBUTYL-CHLORIDE-CASNO-
507-20-2384D-PT.aspx. Acesso em: 06 maio 2023. 
ALPHATEC. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicas (FISPQ): Cloreto de 
Calcio Anidro. Paraná, Brasil: Control Lab Com. De Prod. p/lab.Ltda.,2011. Disponível em: 
https://controllabpr.com.br/files/fispq/15238851650FISPQ_CLORETO_DE_CALCIO_ANID
RO.pdf. Acesso em: 06 maio de 2023. 
 
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https://www.lobachemie.com/lab-chemical-msds/MSDS-tertBUTYL-CHLORIDE-CASNO-507-20-2384D-PT.aspx
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https://controllabpr.com.br/files/fispq/15238851650FISPQ_CLORETO_DE_CALCIO_ANIDRO.pdf
https://controllabpr.com.br/files/fispq/15238851650FISPQ_CLORETO_DE_CALCIO_ANIDRO.pdf