Pré Relatório - Síntese da dibenzalacetona

Prévia do material em texto

Reação 
A síntese da dibenzalacetona através de adição nucleofílica a carbonila 
 
Figura 1 Reação global de formação da dibenzalacetona 
Mecanismo Envolvido 
1ª Etapa 
 
Figura 2 Primeira etapa do mecanismo de adição nucleofílica 
2ª Etapa 
 
Figura 3 Segunda etapa mecanismo da adição nucleofílica 
3ª Etapa 
 
4ª Etapa 
 
5ª Etapa 
 
6º Etapa: Nesta etapa, ocorre uma repetição das etapas de 1-5 no composto formado. 
 
*No caso específico da síntese da dibenzalacetona, a etapa controladora da velocidade pode ser determinada 
experimentalmente através de estudos cinéticos da reação. 
Reações Laterais 
É possível que a formação da benzalacetona seja produto de reação lateral caso a condensação do benzaldeído 
não seja completa. Isso ocorre quando apenas um dos grupos benzila da dibenzalacetona é formado, em vez 
dos dois grupos esperados. Nesse caso, o grupo benzila que não reage pode sofrer uma reação de condensação 
intramolecular com o grupo carbonila restante para formar a benzalacetona como produto lateral. 
 
Figura 4 Reação mostrando possível produto lateral 
 
Constantes Físicas de Reagentes e Produtos 
Substância 
Densidade 
g/cm³ a 20ºC 
Solubilidade P. Fusão P. Ebulição 
NaOH 2,13 Em água: 1g em 0,9ml 63 ºC 188 - 198ºC 
C7H6O 
Benzaldeído 
1,05 Em água: <10g/L -26,0ºC 179C 
C3H6O 
Propanona 
0,79 
Miscível em água (0,02 g/L). 
Miscível com benzeno, álcool, 
dimetil formaldeído, éter e 
clorofórmio. 
-94,8ºC 56,1ºC 
Etanol 0,79 
Miscível em água (100000 mg/L 
a 25 °C). Miscível em éter etílico, 
acetona, benzeno, clorofórmio e 
solventes orgânicos 
-117,3 a -114,4 °C. 78 a 78,4 °C. 
C17H14O 
Dibenzalacetona 
Não 
encontrado 
Não encontrado 104 - 107 °C - 
CCl4 1.59 g/cm3 Em água: 0.8461 g/ -22.99 °C 
77 °C a 
1,013 hPa 
 
 
 
Cálculos de Massas e Volumes 
Para saber os volumes que serão utilizados basta conhecer as massas molares dos componentes e suas 
respectivas densidades. 
Para cicloexanol 
0,034𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ (
39,997 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
) ∗ (
1 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻
2,13 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
) = 0,64 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 
Para o benzaldeído 
0,015𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 ∗ (
106,12 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜
) ∗ (
1 𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜
1,05 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜
) = 1,516 𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 
Para a propanona 
7𝑥10−3𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗ (
58,08 𝑔 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
) ∗ (
1 𝑚𝐿 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
0,79 𝑔 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
) = 0,51 𝑚𝐿 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 
 
Toxidez e periculosidade das Substâncias Envolvidas 
Substância Toxicidade Periculosidade 
Dibenzilacetona 
Não há relatos de toxicidade 
significativa da dibenzalacetona. 
 
Hidróxido de Sódio 
Toxicidade aguda via oral, 
dérmica e respiratória. 
 
 
Benzaldeído 
Toxicidade Aguda via oral, 
dérmica e respiratória. 
 
Propanona 
Produto não classificado como 
tóxico agudo por via oral e 
dérmica. 
Etanol 
Produto não classificado como 
tóxico agudo por via oral e 
inalatória. 
Tetracloreto de carbono 
CCl4 
Toxicidade Aguda 
Carcinogênico 
 
 
Reação de Confirmação 
O bromo em ácido acético é um reagente comumente utilizado para a detecção de insaturações em compostos 
orgânicos, incluindo a presença de ligações duplas e anéis aromáticos. Na presença de uma ligação dupla ou 
anel aromático, o bromo reage com o composto para formar um aduto de bromo. Se a dibenzalacetona estiver 
presente, ela reagirá com o bromo em ácido acético para formar um aduto de dibenzalacetona-bromo sólido, 
que pode ser identificado por sua cor amarela característica. No entanto, o excesso de bromo em ácido acético 
reage com o tetracloroetileno para formar íons brometo e ácido bromoacético. Esses íons são incolores e, 
portanto, a solução fica descolorida. 
 
Figura 5 Reação de confirmação 
Bibliografia 
Sajjadifar, S., & Mohadesi, A. (2019). Assessment of the ratio of geometric isomers of dibenzalacetone 
spectroscopically. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 11(6), 1-7. Recuperado de 
http://www.jocpr.com/articles/assessment-of-the-ratio-of-geometric-isomers-of-dibenzalacetone-
spectroscopically.pdf 
 
Organic Syntheses. (1973). Synthesis of dibenzalacetone. Recuperado de 
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0167 
 
QUIMESP QUIMICA. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos: Acetona/Propanona. São 
Paulo, Brasil. Química Amparo Ltda.,2015. Recuperado de https://www.quimesp.com.br/pdf/acetona-
propanona.pdf. Acesso em: 02 de junho de 2023. 
 
CARL ROTH. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ): Benzaldeído. Karlsruhe, 
Alemanha: Carl Roth GmbH + Co. KG, 2021. Disponível em: https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-
PT-
PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vc
GRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2
NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMw
NmY2M2E1NzQ. Acesso em: 02 de junho de 2023. 
 
LABSYNTH. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ): Hidróxido de Sódio. São 
Paulo, Brasil: Labsynth Produtos para Laboratórios Ltda, 2022 Disponível em: 
https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Hidroxido%20de%20Sodio.pdf Acesso em: 02 de junho de 
2023. 
 
MERCK S/A. Ficha de Informações de segurança de produtos Químicos (FISPQ): Dibenzalacetona 
Anidro. São Paulo, Brasil: Merck S/A, 2023. Disponível em: 
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/aldrich/246425. Acesso em: 02 de junho de 2023. 
 
QUIMESP QUIMICA. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos: Etanol. São Paulo, Brasil. 
Química Amparo Ltda.,2015. Recuperado de https://www.quimesp.com.br/pdf/acetona-propanona.pdf. 
Acesso em: 02 de junho de 2023 
http://www.jocpr.com/articles/assessment-of-the-ratio-of-geometric-isomers-of-dibenzalacetone-spectroscopically.pdf
http://www.jocpr.com/articles/assessment-of-the-ratio-of-geometric-isomers-of-dibenzalacetone-spectroscopically.pdf
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0167
https://www.quimesp.com.br/pdf/acetona-propanona.pdf
https://www.quimesp.com.br/pdf/acetona-propanona.pdf
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.carlroth.com/medias/SDB-NC01-PT-PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjA0MTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2NzFkMGNiZTc1YTMxYzc2NjYxMGE0Y2NlMDFmY2QxM2Q2MjE0OWFkNjczYmRmMmM4ZWMwNmY2M2E1NzQ
https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Hidroxido%20de%20Sodio.pdf
https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/aldrich/246425
https://www.quimesp.com.br/pdf/acetona-propanona.pdf