Relatório - Síntese do Ácido Benzóico

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QMC5234 – Análise Orgânica Experimental 
Síntese e purificação do Ácido Benzóico via reação de oxirredução e 
identificação utilizando técnicas de RMN 1H e 13C. 
Diogo E. F. Santos, Hemily C. Guedes, Vinicius C. Alves 
diogo.emanoel@grad.ufsc.br; hemily.guedes@grad.ufsc.br; vinicius.c.alves@grad.ufsc.br 
Laboratório de Ensino de Química Orgânica, Departamento de Química – UFSC 
R. Eng. Agronômico Andrey Cristian Ferreira, s/n – Trindade, Florianópolis – SC, 88040-900 
 
 Palavras-Chave: Ácido Benzóico, Síntese, Tolueno, Oxidação, RMN 1H e 13C.
Resumo/Abstract 
The aim of this study was to propose the feasibility of synthesizing Benzoic Acid through the oxidation of 
toluene using potassium permanganate and purifying it using liquid-liquid extraction with water and chloroform, 
in order to separate the formed Benzoic Acid from the water in the reaction solution. The extraction was 
successful, resulting in a yield of approximately 22.81%, which was confirmed by Carbon and Hydrogen NMR 
analysis.
INTRODUÇÃO 
O ácido benzóico é um composto químico amplamente 
utilizado na indústria, com diversas aplicações. Ele é 
empregado na produção de fenol e benzoato de sódio, 
atuando também como conservante em alimentos, 
cosméticos e medicamentos. Além disso, é utilizado na 
obtenção de ésteres de benzoato a partir de diferentes glicóis, 
os quais são empregados na fabricação de plastificantes. 
Outra aplicação importante é na produção de caprolactama, 
uma substância intermediária na síntese do nylon. O ácido 
benzóico é considerado o ácido carboxílico aromático mais 
simples, apresentando-se na forma de um sólido cristalino 
incolor. Ele ocorre naturalmente em diversos alimentos, 
sendo um dos principais componentes do extrato de amoras 
silvestres, certos tipos de cogumelos e tomates frescos. 
Também pode ser encontrado em maçãs, uvas, queijo e em 
produtos fermentados, como iogurte, cerveja e vinhos. Em 
termos de toxicidade, o ácido benzóico é pouco tóxico. Suas 
propriedades físicas incluem um ponto de fusão de 122,4°C, 
ponto de ebulição de 149,2°C e sublimação a 100°C. Sua 
densidade relativa é de 1,266 g/ml a 15°C e 1,074 g/ml a 
130°C, e seu pKa em água é igual a 4,20. Atualmente, sua 
produção tem sido significativa devido ao seu uso como 
substituto de plastificantes, como os ftalatos. A figura 1 
apresenta o esquema da reação de síntese do ácido benzóico. 
 
 Figura 1 – Reação de Síntese do Ácido Benzóico 
Fonte: Os autores 
METODOLOGIA 
O método utilizado para sintetizar o ácido benzóico foi 
através de uma reação de oxirredução do tolueno com 
permanganato de potássio. Inicialmente, pesou-se 19,999 g 
de permanganato e adicionou-se ao balão de fundo 
redondo, acoplado a um sistema reacional em refluxo. Em 
seguida, adicionou-se 25 mL de tolueno e 150 mL de água 
à mistura e aqueceu-se. Manteve-se a reação por 
aproximadamente 2
 
 horas. Após esse período, o óxido de manganês foi filtrado 
utilizando um filtro revestido com uma camada de celite, 
utilizando filtração a vácuo. A solução obtida foi filtrada 
novamente por gravidade e, em seguida, acidificada com 
70 mL de ácido sulfúrico a 10% (v/v). Para extrair os 
precipitados, realizou-se uma extração líquido-líquido. A 
solução obtida foi transferida para um funil de extração, 
adicionou-se clorofórmio e extraiu-se a fase orgânica por 
meio de três lavagens com 50 mL de clorofórmio. 
Adicionou-se um sal secante (sulfato de sódio anidro) e 
filtrou-se a solução novamente diretamente em um balão 
de fundo redondo previamente pesado. Levou-se a solução 
obtida para remover o solvente (clorofórmio) utilizando o 
rotaevaporador. Em seguida, pesou-se novamente o balão 
de fundo redondo e, por diferença de massa, obteve-se a 
massa do ácido benzóico sintetizado, a partir da qual foi 
calculado o rendimento. Por fim, o produto da síntese foi 
submetido a análises de ressonância magnética nuclear 
para obter os respectivos espectros 1H e 13C. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
A massa de ácido benzóico obtida através da síntese foi de 
3,527 g. considerando que o permanganato de potássio é o 
reagente limitante da reação, o rendimento obtido foi de 
aproximadamente 22,81 %. A análise dos espectros obtidos 
experimentalmente, em anexo, mostra que: No espectro 
RMN 1H, os sinais entre 7,2 e 8,1 ppm são referentes aos 
hidrogênios do anel benzílico e o “sinal” fraco em 11,3 
ppm é referente ao hidrogênio do ácido carboxílico. No 
espectro RMN 13C, o sinal em 172,3 ppm é referente ao 
carbono do ácido carboxílico, os sinais entre 130,2 e 128,5 
ppm referentes aos carbonos do anel benzílico e os demais 
sinais são referentes ao clorofórmio utilizado como 
solvente. 
CONCLUSÃO 
Diante dos resultados obtidos e da análise dos espectros 
realizados, conclui-se que os objetivos da síntese foram 
alcançados e obteve-se um rendimento de 22,81% do 
produto formado. Confirma-se, através da análise dos 
espectros de RMN, a formação do ácido benzóico. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
R. DE OLIVEIRA, P. H.; DA R. REIS, R. Benzoic Acid 
(CAS 65-85-0). Revista Virtual de Química, [s. l.], v. 
9, n. 6, p. 2673–2687, 2017. Disponível em: 
http://rvq.sbq.org.br/audiencia_pdf.asp?aid2=856&nom
eArquivo=v9n6a30.pdf
mailto:diogo.emanoel@grad.ufsc.br
mailto:hemily.guedes@grad.ufsc.br
mailto:vinicius.c.alves@grad.ufsc.br
 
 Espectro RMN 1H obtido experimentalmente 
 
 
 
Espectro RMN 13C obtido experimentalmente