Propriedades e Reatividade de Substituintes em Anéis Aromáticos

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:823752)
Peso da Avaliação
1,50
Prova
66133312
Qtd. de Questões
10
Acertos/Erros
10/0
Nota
10,00
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de 
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em 
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em 
solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo, como nitrogênio ou oxigênio.
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta.
( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B F - F - V - F.
C F - V - F - F.
D V - F - F - V.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] Nesta prática, você realizou a manipulação de 
reagentes, pesagens, filtração a vácuo e a purificação do ácido acetilsalicílico obtido.
Com base no manuseio correto de solventes orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A A pipeta de Pasteur foi utilizada para transferir o anidrido acético.
B A pisseta foi utilizada para transferir o anidrido acético.
C A proveta foi utilizada para transferir o anidrido acético.
D A pipeta volumétrica foi utilizada para transferir o anidrido acético.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e 
proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol 
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de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma 
das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos 
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono 
sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na 
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro 
hidreto de sódio.
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante 
pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - V - F - F.
B V - F - F - V.
C F - F - V - F.
D F - V - F - V.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados 
de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais 
produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, 
recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde 
humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos 
conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, 
analise as afirmativas a seguir:
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
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B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas características do 
anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao anel 
promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de substituição aromática e 
promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas aromáticas e ácidos carboxílicos 
aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito eletrônico de substituintes em anéis 
aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons.
( ) Grupo ciano.
( ) Grupo alquila.
( ) Grupo carboxila.
( ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - I - II - I.
B II - II - I - I.
C I - I - I - II.
D I - II - I - I.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e 
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel 
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação, como velocidade e 
orientação.
Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
B
Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
C
A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das
características eletrônicas dele.
D
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
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"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, 
ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O 
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a 
hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à 
formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: 
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-
rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação
de carbocátion estável.
B
A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de
alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
C
A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-
Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
D
A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
[Laboratório Virtual – Caracterizaçãode Aminoácidos e Proteínas] Neste experimento você realizou a 
reação de biureto, um teste que permite a identificação de proteínas. Para realizar o teste você adicionou 
em cada tubo de ensaio diferentes soluções mais a solução de biureto, conforme descrito no quadro a 
seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A reação descrita no tubo de ensaio 3 apresentou resultado negativo, pois observou-se o surgimento
de coloração violeta.
B
A reação descrita no tubo de ensaio 2 apresentou resultado positivo, pois observou-se o surgimento
de coloração violeta.
C
A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado positivo, pois observou-se o surgimento
de coloração violeta.
D
A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado negativo, pois observou-se o surgimento
de coloração violeta.
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O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades 
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado 
no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, 
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse 
tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção 
de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica.
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda 
de água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - V.
B V - V - V - V.
C V - F - F - F.
D F - F - V - F.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a 
todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu 
metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e 
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proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento 
de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio 
do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas 
no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-
propano em meio básico.
( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com 
uma base em meio aquoso.
( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina 
sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida 
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 
2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-
relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A V - F - V - F
B F - F - V - V.
C F - V - V - F.
D V - V - F - V.
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