Os nucleotídeos são os constituintes dos ácidos nucleicos (1) (1)

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DNA - ácido desoxirribonucleicos
 
Nucleotídeo é uma molécula composta por três
componentes: uma pentose, uma base nitrogenada e um
ou mais grupos fosfato. 
RNAs ribossomais ( RNArs): são componentes dos ribossomos, os
complexos que executam a síntese proteíca.
RNAs mensageiros (RNAms): são intermediários, carregam a
informação genética de um ou poucos genes para o ribossomo onde
as proteínas correspondentes podem ser sintetizadas.
RNAs tranportadores (RNAts): são moléculas adaptadoras que
traduzem fielmente a informação no RNAm em uma sequência
específica.
A molécula sem o grupo fosfato é denominada
nucleosídeo.
Nucleotídeos e ác. nucleicos
Emanuelly Carvalho
RNA- ácido ribonucleico
Os nucleotídeos são os constituintes dos
ácidos nucleicos
repositórios moleculares da informação genética
Um segmento de uma molécula de DNA que
contém a informação necessária para a síntese de
um produto biologicamente funcional, seja uma
proteína ou um RNA, é denominado GENE.
RNA
tem ampla variedade de funções:
DNA
tendem a ser muito grande, suas únicas funções são: 
armazenamento e transmissão da informação biológica
As bases nitrogenadas são derivadas de dois
compostos, a Piridina (citosina e timina) e a Purina
( adenina e guanina). 
A base púrica ou pirimídica está ligada ao carbono 1'
linha da pentose.
E no carbono 5' da pentose está ligado o grupo fosfato.
Ambos DNA ou RNA contêm duas bases púricas
principais, a adenina (A) e guanina (G), e duas bases
piridinas. 
Uma das piridinas é a citosina (C), mas a segunda
piridina não é nos dois, a timina (T) no DNA e a
uracila (U) no RNA.
Embora o DNA e do RNA pareçam ter 
duas diferenças – pentoses diferentes e a presença de uracila
no RNA e timina no DNA – é a pentose que define a
identidade do ácido nucleico. Se o ácido nucleico contém 29-
desoxi-D-ribose, é DNA por definição, embora possa
apresentar alguma uracila. Da mesma forma, se o ácido
nucleico contém D-ribose é RNA, independentemente da sua
composição de base. 01
nucleotídeos:
Em
an
ue
lly
 C
arv
alh
o
Pentose
São monossacarídeos (OSES) de 5 carbono na cadeia.
Ác. nucleicos tem dois tipos de pentose:
Ribose no DNA 
Desoxirribose no DNA 
AMBAS AS PENTOSES ESTÃO NA FORMA 
β–FURANOSE (ANEL FECHADO COM 5 
ÁTOMOS
Desoxirribonucleotídeos
Ribonucleotídeos
As bases de um nucléotídeo é ligada covalentemente
no N-1 das piridinas e noN-9 das purinas
Embora os nucleotídeos que contém as principais
purinas e pirimidinas sejam as mais comuns, ambos
DNA e RNA também contém algumas bases
secundárias.
Apresentam funções na regulação ou na
proteção da informação genética.
Nucleotídeos com grupos
fosfato em posições
diferentes do carbono 5'.
 
São produtos finais de
hidrólise do RNA por
certas ribonucleases.
02
Ligações fosfodiéster ligam nucleotídeos
consecutivos nos ácidos nucleicos
Emanuelly Carvalho
Purinas e pirimidinas livres são compostos fracamente
básicos e por isso são chamados de bases.
São moléculas aromáticas- uma propriedade com
consequências importantes, como a absorção dos
elétrons e a absorção de luz.
O deslocamento dos elétrons entre os átomos no anel
confere à maioria das ligações caráter parcial de ligação
dupla. 
Todas as bases nucleotídicas absorvem luz UV, e os ác.
nucleicos são caracterizados por uma forte absorção em
comprimentos de onda próximo a 260nm. 
03
Os nucleotídeos de ambos (DNA e RNA) são ligados
covalentemente por "pontes" de grupos fosfato, onde
5'-fosfato é ligado ao 3'-hidroxil do próximo
nucleotídeo, criando a ligação fosfodiéster. 
ligação
covalente
A orientação 5' para 3' de uma fita de ácido nucleico
refere-se a uma extremidade da fita, não orientação
da ligação fosfodiéster individual.
Esqueleto covalente doa ácidos nucleicos: fosfato e
resíduos de pentose alternados. Altamente polar.
Bases nitrogenadas podem ser consideradas como
grupos laterais.
DNA e RNA são hidrofílicos. 
Os grupos hidroxil dos resíduos de açúcar formam
ligações de hidrogênio com a água.
Os grupos fosfato, com um pka próximo a 0, são
completamente ionizados e carregados negativamente
em pH7, e as cargas negativas são neutralizadas pela
interações iônicas com cargas positivas nas proteínas,
nos íons metálicos e nas poliaminas.
Oligonucleotídeo: é um ácido nucleico pequeno,
contendo 50 nucleotídeos pequenos ou menos.
Polinucleotídeo: é um ácido nucleico maior.
Propriedades das bases nucleotídicas
afetam a estrutura tridimensional dos
ácidos nucleicos
O resultado é que as pirimidinas são
moléculas planares e as purinas são muito
próximas de uma estrutura planar.
Bases púricas ou pirimídicas são hidrofóbicas e
relativamente insolúveis em água perto do pH neutro da
célula. 
Em pH ácido ou alcalino, as bases tornam-se
carregadas e sua solubilidade em água aumenta.
Interações de empilhamento hidrofóbicas
em que duas ou mais bases são
posicionadas com os planos de seus anéis
em paralelo é uma das formas mais
importantes entre bases nos ác. nucleicos.
Emanuelly Carvalho
04
Envolve as combinações de interações
(dipolo-dipolo) e Van der Waals entre as
bases. 
Ajuda a minimizar o contato da base com a
água.
São importantes na estabilização da
estrutura tridimensional dos ác. nucleicos.
EMPILHAMENTO
Os padrões mais comuns de ligações de hidrogênio
são aqueles definidos po Watson e Francis, onde A
liga-se especificamente a T (ou U)
Adenina- Timina (ou Uracila)
Citosina- Guanina
Esse pareamento que permite a
duplicação da informação
genética.
funções:
Componentes dos ác. nucleicos- DNA e RNA-
reservatório da informação genética.
 Compostos ricos em energia
Funcionam como sinas químicos- respondem a
hormônios e outros estímulos do cAMP.
Componentes estruturais de vários cofatores
enzimáticos e de intermediários metabólicos.
Direcionam os processos metabólicos de todas as células
ATP (adenosina trifosfato). 
ácidos nucleicos:
Descobertos em 1968 por Frederich Miescher.
Acreditando que estas substâncias fossem encontradas
apenas nos núcleos das células, denominou-as ácidos
nucleicos. 
Atualmente sabe-se que são encontrados também em
cloroplastos e nas mitocôndrias. 
São macromoléculas constituída por unidades de
"nucleotídeos" . Ou seja, são polímeros de nucleotídeos,
ou ainda, são polinucleotídeos. 
Coordenam a síntese das enzimas ( e proteínas).
Determinam as características dos indivíduos, como cor
dos olhos, estatura, tendências de comportamento,
doenças hereditárias (diabetes hemofilia, daltonismo),
etc.
Controlam o metabolismo, a reprodução e constituem o
material genético ou hereditário de todos os seres
vivos. 
funções:
Tipos:
DNA: A pentose é uma desoxirribose e as bases pirimídicas
comuns são Timina e Citosina e as púricas são Adenina e
Guanina.
RNA: A pentose é uma ribose e as bases comuns são Uracila
e Citosina e as púricas são Adenina e Guanina.
Estrutura dos ác. nucleicos
Emanuelly Carvalho
A composição de bases do DNA, em geral varia de uma
espécie para a outra.
A composição do DNA de tecidos da mesma espécie
tem a mesma composição de bases.
A composição de uma base de DNA em uma espécie
não muda com a idade do organismo, seu estado
nutricional ou a mudança de ambientes. 
Em todos os DNAs celulares, o número de resíduos da
adenosina é igual ao número de resíduos da timina
(A=T) e o número de resíduos da guanina é igual ao
número de resíduos da citosina (G=C). 
A soma dos resíduos de purina é igual à soma dos
resíduos de pirimidina, A+G=T+C.
05
Regras de Chargaff
Em 1953, Rosalind e Maurice postularam o modelo
tridimensional, que consiste em duas cadeias de DNA
helicoidais enroladas em torno do mesmo eixo para formar uma
hélice dupla de orientação para a direita.
2 cadeias independentes
• Dupla hélice, sentido direito
• Hélices antiparalelas
• Complementariedade das bases
• Bases (hidrofóbicas e planas) no interior
• Bases interfitas ligadas por pontes de
hidrogênio
• Eixo externo hidrofílico – fosfato e
desoxirriobose
alternados – orientados para água
circundante
• Bases púricas e pirimídicas das fitas estãoempilhadas dentro da dupla hélice, com suas 
estruturas hidrofóbicas em forma de anel e
quase 
planares muito perto uma da outra e 
perpendiculares ao eixo longitudinal
Pareamento perfeito das duas fitas- Sulco maior e sulco menor.
3 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO ENTRE G E C
2 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO ENTRE A E T
 
É importante lembrar que podem ser formadas três
lig. de hidrogênio entre G e C , mas apenas duas
entre A e T. 
 
Duas cadeias polinucleotídicas
antiparalelas da hélice dupla de DNA não
são idênticas nem na sua sequência de
bases e nem na sua composição.
Elas são complementares uma à outra.
Sempre que a adenina está presente em
uma cadeia, a timina é encontrada na
outra; da mesma forma, com a guanina e
citosina. 
Lig. de hidrogênio entre os pares complementares.
Interações de empilhamento de bases (determinam a
estabilidade da hélice).
A hélice dupla de DNA, é mantida unida por duas forças:
 
O DNA pode ocorrer em formas
tridimensionais diferentes 
O DNA é uma molécula extremamente flexível-
importantes no metabolismo. 
Rotação considerável é possível em torno de vários tipos
de ligações no esqueleto açúcar-fosfato.
Flutuação térmica pode produzir dobramento,
alongamento e desnaturação (fusão) nas cadeias. 
Variações estruturais geralmente não afetam as
propriedades-chave do DNA, como:
 Complementaridade das cadeias 
Cadeias antiparalelas 
Exigência do paramento A=T e G = C
Emanuelly Carvalho
Diferentes conformações possíveis da dexirribose;
Rotação em torno das ligações contíguas que
constituem o esqueleto da fosfodesoxirribose;
Rotação livre em torno da ligação C-1'-N- glicosídica
Variação da estrutura do DNA se deve:
Outras variações estruturais dependentes de sequência.
Podem ocorrer curvaturas na hélice de DNA, sempre
que quatro ou mais resíduos de adenosina apare�cem
sucessivamente em uma cadeia. 
Um tipo de sequência de DNA bem comum é um
pa�líndromo. Um palíndromo é uma palavra ou frase
escrita de forma idêntica se for lida da esquerda para a
direita ou vice-versa; dois exemplos são OMISSÍSSIMO
e LUZ AZUL. 
A curvatura observada nessa e em outras sequências pode ser
importante na ligação de algumas proteínas ao DNA.
 O termo é aplicado a regiões de DNA 
com repetições invertidas de sequências de bases 
tendo simetria dupla nas duas cadeias de DNA
A estrutura de Watson e Crick também é conhecida como forma
B do DNA ou B-DNA. A forma B é a estrutura mais estável para
uma molécula de DNA de sequência aleatória sob condições
fisiológicas, sendo, desta forma, o ponto de referência padrão
em qualquer estudo das propriedades do DNA.
Estruturas incomuns
Tais sequências são
autocomplementares
dentro de cada cadeia e,
conse�quentemente, têm
potencial para formar
estruturas cru�ciformes (em
formato de cruz) ou em
grampo.
 As repetições de ima�gem especular não têm sequências
complementares den�tro da mesma cadeia e não formam
grampos ou estruturas cruciformes. 
06
Características e propriedades do DNA
 RNA atua como intermediário pelo uso da informação
codificada no DNA para especificar a sequência de
aminoácidos da proteína funcional.
É encontrado tanto no núcleo quanto no citoplasma e um
aumento na síntese proteica, é acompanhado por um
aumento na quantidade de RNA citoplásmico e um
aumento da sua taxa de renovação.
Carrega a informação genética do DNA.
rRNAmRNA tRNA
mRNA
Carrega a informação genética do DNA para os
ribossomos, para a síntese proteíca.
Fornecem os moldes que especificam as sequências de
AA nas cadeias polipeptídicasEm
an
ue
lly
 C
arv
alh
o
 
• MONOCISTRÔNICO – EUCARIOTOS
• POLICISTRÔNICO – PROCARIOTO
Moléculas adaptadoras na síntese proteica.
São logados covalentemente a um AA na extremidade.
Pareiam com um mRNA de forma que os AA são unidos a
um polipeptídio na sequência correta.
Traduzem informação do mRNA em AA. 
 
 
 
tRNA
rRNA
São componentes dos ribossomos.
RNAs de função especial- ribozimas- possuem
atividade enzimática.
As funções diversas refletem a diversidade de uma
estrutura muito mais rica do que a observada em
moléculas de DNA. 
As funções diversas e muitas vezes complexas desses
RNAs refletem a diversidade de uma estrutura muito
mais rica do que a observada em moléculas de DNA.
O produto de transcrição do DNA é sempre RNA de
fita simples.
A cadeia simples tende a assumir a conformação
helicoidal à direita dominada por interações de
empilha�mento de bases, as quais são mais fortes en�tre
duas purinas.
O pareamento de bases é igual ao padrão para DNA: G
pareia com C e A pareia com U (ou com o ocasional
resíduo de T em alguns RNA).
As cadeias pareadas no RNA ou nos duplex RNA-
DNA são antiparale�las, como no DNA.
As estruturas tridimensionais de muitos RNAs,
Inte�rações fracas, especialmente interações de
empilhamento, ajudam a estabilizar as estruturas de
RNA.
 Quebras na hé�lice normal de forma A causadas pelo
pareamento incorreto ou não pareamento de bases
em uma ou ambas as cadeias são comuns e resultam
em protuberâncias ou alças inter�nas.
 Alças do tipo grampos formam-se entre sequências
autocomplementares (palindrômicas) vizinhas.
como aquelas das proteínas, são complexas e únicas.
 Química dos ácidos nucleicos
O papel do DNA como repositório da informação
genética depende em parte da sua estabilidade inerente.
 As transformações químicas que ocorrem geralmente
são muito lentas na ausência de um catalisador
enzimático.
 Processos como carcinogênese e envelhecimento
podem estar intimamente ligados ao acúmulo lento e
irreversível de alterações no DNA. 
Outras alterações, não destrutivas, também ocorrem e
são essenciais para a função, como a separa�ção das
cadeias que deve preceder a replicação do DNA ou a
transcrição.
Soluções de DNA nativo isolado cuidadosamente podem
ser muito viscosas em pH 7,0 e em temperatura
ambiente (25ºC).
Calor e valores de pH extremos desnaturam proteínas
globulares, eles também causam desnaturação, ou
fusão, da dupla-hélice do DNA. 
 
DNA e RNA podem ser desnaturados
07
Emanuelly Carvalho
Nenhuma ligação covalente no DNA é rompida.
A renaturação da molécula do DNA é um processo
rá�pido de uma etapa, contanto que um segmento
helicoidal duplo de pouco mais de uma dúzia de
resíduos ainda mantenham as duas cadeias unidas.
Quando a temperatura ou o pH retornam para a faixa
em que a maioria dos organis�mos vivem, os segmentos
desenrolados das duas cadeias espontaneamente se
enrolam, ou pareiam, para produzir o duplex intacto.
A renaturação pode ocor�rer em duas etapas:
 1- relativamente lenta, as duas cadeias “acham” uma
à outra por colisões aleatórias e formam um segmento
pequeno de dupla-hélice comple�mentar.
 2- etapa é muito mais rápida: as bases não pareadas
remanescentes vêm sucessivamente se apresen�tando
como pares de bases, e as duas cadeias se unem,
como se fosse o fechamento de um zíper, para formar
a dupla-hélice.
 Rompimento das ligações de hidrogênio entre pares de 
 bases e de bases empilhadas causam desenrolamento da 
 dupla hélice para formar duas cadeias simples,
completamente separadas uma da outra.
Nucleotídeos e ácidos nucleicos sofrem
transformações não enzimática
Purinas e pirimidinas, juntamente com os
nucleotídeos dos quais elas são parte, sofrem
alterações espontâneas na sua estrutura covalente.
muito lento
Alterações na estrutura do DNA que produzem mudanças
permanentes na informação genética codificadas pelo
DNA são chamadas de mutações
o acúmulo de mutações 
em um organismo individual e os processos
de envelhecimento e carcinogênese.
Várias bases nucleotídicas sofrem perda espontânea de 
seus grupamentos amino exocíclicos (desaminação)
A depurinação de ribonucleotídeos e do RNA é muito
mais lenta e, em geral, não é considerada
fisiologicamente significativa
Outras reações são promovidas pela radiação. A luz UV 
induz a condensação de dois grupos etilenos para formar 
um anel ciclobutano. Na célula, a mesma reação entre bases 
pirimídicas adjacentes nos ácidos nucleicos forma dímeros 
pirimídicos ciclobutanos.Isso ocorre mais frequentemente 
entre resíduos de timina adjacentes na mesma hélice de 
DNA
O DNA também pode ser danificado por reagentes quí�micos
introduzidos no ambiente como produtos de ativida�de
industrial. Tais produtos podem não ser prejudiciais por 
si só, mas podem ser metabolizados pelas células em formas 
que o são. Existem duas classes principais desses compos�tos:
(1) agentes desaminantes, especial�mente ácido nitroso
(HNO2) ou compostos que podem ser metabolizados a ácido
nitroso ou nitritos e (2) agentes al�quilantes.
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