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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO - UFMA CENTRO DE CIÊNCIAS DE IMPERATRIZ - CCIM CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS DISCIPLINA: QUÍMICA DE ALIMENTOS DOCENTE: PROF.ALAN BEZERRA ALINE CRISTINE DA SILVA CUNHA PRÁTICA 4: IDENTIFICAÇÃO DE AÇÚCARES REDUTORES IMPERATRIZ - MA 2022 ALINE CRISTINE DA SILVA CUNHA PRÁTICA 4: IDENTIFICAÇÃO DE AÇÚCARES REDUTORES Relatório apresentado à disciplina de Química de Alimentos do curso de Engenharia de Alimentos - UFMA, como requisito parcial para obtenção de nota. Orientador: Prof. Alan Bezerra. IMPERATRIZ - MA 2022 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO ..................................................................................................................... 4 1.1 TESTE DE FEHLING ....................................................................................................... 4 1.2 TESTE DE TOLLENS ....................................................................................................... 5 2 OBJETIVO ............................................................................................................................ 6 3 MATERIAIS E MÉTODOS ................................................................................................. 6 3.1 MATERIAIS ....................................................................................................................... 6 3.2 REAGENTES ..................................................................................................................... 6 3.2.1 TESTE DE FEHLING .................................................................................................... 6 3.2.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA ........................................................ 6 3.3 MÉTODOS .......................................................................................................................... 7 3.3.1 TESTE DE FEHLING .................................................................................................... 7 3.3.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA ........................................................ 7 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO .......................................................................................... 7 4.1 TESTE DE FEHLING ....................................................................................................... 7 4.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA ........................................................... 8 CONCLUSÃO ........................................................................................................................... 9 REFERÊNCIAS ..................................................................................................................... 10 ANEXOS ................................................................................................................................. 11 1 INTRODUÇÃO A indústria alimentícia é um mercado competitivo no qual padrões de qualidade devem ser atingidos a fim de se obterem propriedades desejadas nos produtos e garantir satisfação aos consumidores. Em muitas situações, a determinação da concentração de açúcares é um indicador do produto final que será distribuído ao mercado. Existem açúcares que possuem grupos carbonílico e cetônico livres, que são capazes de se oxidar na presença de agentes oxidantes, em soluções alcalinas. Estes são os açúcares redutores (AR), que são monossacarídeos, como a glicose e a frutose, e alguns dissacarídeos, como a maltose (formada por glicose) e a lactose (formada por galactose e glicose). As funções cetônicas e aldeídicas livres possibilitam a redução de íons catiônicos, como o cobre e o ferro.1 Os açúcares não-redutor (ANR) precisam sofrer hidrólise da ligação glicosídica para oxidar. Um exemplo é a sacarose, que é formada pela ligação entre o grupo funcional aldeídico de uma molécula de glicose e o grupo funcional cetônico de uma molécula de frutose. A hidrólise de açúcares não-redutores é geralmente feita com ácido forte ou com uso de enzimas (como a invertase, no caso da sacarose). 1 A propriedade de óxido-redução de cátions como cobre e prata afeta a cor das soluções que os contêm, tornando-os adequados para emprego como componentes em reagentes analíticos. O Cu++, de característica cor azul anil quando em solução alcalina, ao ser reduzido estequiometricamente a Cu+ proporciona ao meio de reagente conhecido como licor de Fehling. No reagente de tollens, o cátion selecionado é a prata, que passa de Ag+ a Ag0, modificando uma solução incolor em um precipitado negro, capaz de espelhar a face interna de um recipiente de vidro, base científica da fabricação de espelhos.1 1.1 TESTE DE FEHLING O teste de Fehling foi desenvolvido pelo químico alemão Hermann Von Fehling para defirenciar aldeídos de cetonas. Entretanto acabou tornando-se um reagente geral para açúcares redutores, pois as cetoses sofrem rearranjo e também dão teste positivo. Por muito tempo foi utilizado para identificar a presença de açúcar na urina, com a finalidade de diagnosticar Diabetes. O reagente é composto de duas soluções, a primeira de CuSO4.5H2O e a segunda de sal de Rochelle (tartarato duplo de sódio e potássio KNaC4H4O¨.4H2O) em meio básico. O sulfato de cobre(II) reage com a base dando hidróxido, e o hidróxido é estabilizado formando um complexo azul escuro com o tartarato. Em seguida o Cu(II) é reduzido a Cu(I) e o aldeído oxidado a carboxilato, originando um precipitado amarelo ou vermelho de Cu2O. 2 Figura 1: Reação de Fehling. Fonte: Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimental. Disponivel em: https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de 2022. 1.2 TESTE DE TOLLENS O reagente de Tollens foi desenvolvido pelo químico alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918), o qual trabalhava com açúcares. É popularmente utilizado em laboratórios de química orgânica para diferenciar aldeídos de cetonas, porém, suas condições básicas promovem a isomerização de cetoses em aldoses impedindo a diferenciação dentre estas. É um outro teste muito útil para detectar a presença de açúcares redutores. O nitrato de prata inicialmente reage com o hidróxido de amônio precipitanto hidróxido de prata. Adição de excesso de hidróxido de amônio dissolve o precipitado pela formação do íon complexo diamin prata. Em presença de aldeído a prata no complexo é reduzida a prata metálica e o aldeído oxidado a carboxilato. A prata metálica sob condições de repouso e pH adequado se deposita nas paredes do tubo de ensaio formando um espelho de prata. Caso o pH não esteja básico o suficiente ou o sistema seja perturbado, pode-se formar apenas um precipitado cinza, que também caracteriza a presença de açúcares redutores. 2 Figura 2: Reação de Tollens Fonte: Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimental. Disponivel em: https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de 2022. 2 OBJETIVO Identificação de açúcar redutor das amostras de glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%) por meio dos testes de Fehling e Tollnes. 3 MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 MATERIAIS • 6 tubos de ensaio • Pipetas graduada de 5 mL; • Becker de 50 mL • Bastão de vidro • Evaporador rotativo – (usado como banho maria); • Pinça. 3.2 REAGENTES 3.2.1 TESTE DE FEHLING • Fehling A (7%); • Fehling B (346g do sal de Rochelle + 100g de NaOH em 1L); • Glicose (5%); • Sacarose (5%); • Amido de milho (5%). 3.2.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA • AgNO3 (1%); • NH4OH (10%); • Glicose (5%); • Sacarose (5%); • Amido de milho (5%). 3.3 MÉTODOS 3.3.1TESTE DE FEHLING Foram utilizados três tubos de ensaio para realização do teste de Fehling denominados respetivamente de GL-F, SA-F e AM-F. O procedimento realizado nos três tubos ocorreu de forma semelhante mudando somente a amostra usada em cada um. No tubo GL-F adicionado glicose (5%), no tubo SA-F sacarose (5%) e no tubo AM-F amido de milho (5%). Assim, em tubo de ensaio, foram adicionados 2,5 mL de Fehling A e Fehling B e aquecido em banho maria por um minuto. Após um minuto adicionou-se 2 mL de amostra escolhida, homogeneizada e por fim reaquecido por mais 1 minuto. Depois observado caso ocorresse alguma reação (mudança de coloração). Esse procedimento se repetiu para os três tubos. 3.3.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA Foram utilizados três tubos de ensaio para realização do teste de Tollens. Os tubos foram nomeados de GL-T, SA-T e AM-T. O procedimento ocorreu de forma semelhante nos três tubos mudando somente a amostra de cada um deles, sendo no tubo GL-T adicionado glicose (5%), no tubo SA-T sacarose (5%) e o tubo AM-T amido de milho (5%) respectivamente. Com isso, em um tubo de ensaio, foram adicionados 1 mL de AgNO3 e de NH4OH logo após 1 mL da amostra escolhida e aquecida, sem agitação, em banho maria por um minuto. Depois observado caso ocorresse alguma reação (formação de um espelho de prata). Esse procedimento se repetiu para os três tubos. 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 4.1 TESTE DE FEHLING Este relatório fora realizado o teste de Fehling em três amostras, sendo elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). O reagente de Felhing contém Cu(OH)2 que, em presença de um açúcar redutor (passar de aldeído para ácido carboxílico) forma CuO2- precipitado avermelhado ou amarelo. Este reagente é composto por CuSO4.5H2O (Fehling A) + Sal de Rochelle que é composto por Tartarato de Na e K (KOOCH2CH2CCOONa) mais NaOH (Fehling B). Assim o resultado positivo do teste de Fehling é observado pela mudança de coloração (azul → avermelhado) no momento da análise. A seguir a tabela com os resultados obtidos no teste de Fehling para as amostras de elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). TUBOS AMOSTRAS TESTE RESULTADO GL-F Glicose (5%) Fehling POSITIVO SA-F Sacarose (5%) Fehling NEGATIVO AM-F Amido de milho (5%) Fehling NEGATIVO Tabela 1: Resultados obtidos no teste de Felhing. Fonte: próprio autor, 2022. Percebe-se que, a única amostra que testou positivo para o teste de Fehling foi a amostra de glicose (monossacarídeo). No momento da análise foi possível observar a mudança de coloração de azul para um avermelhado ou vermelho-tijolo. Isso se dar devido à sua hidroxila livre no carbono anomerico. 4.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA O teste de Tollens assim como o teste de fehling foi realizado em três amostras, sendo elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). O reagente de Tollens é obtido misturando AgNO3 com NH4OH, obtendo-se assim, hidróxido de diamino prata – Ag(NH3)2OH, que por sua vez em presença de açúcar redutor, provoca a redução da prata formando o espelho de prata. A seguir a tabela com os resultados obtidos no teste de Tollens para as amostras de elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). TUBOS AMOSTRAS TESTE RESULTADO GL-T Glicose (5%) Tollens POSITIVO SA-T Sacarose (5%) Tollens NEGATIVO AM-T Amido de milho (5%) Tollens NEGATIVO Tabela 2: Resultados obtidos no teste de Tollens. Fonte: próprio autor, 2022. No teste de Tollens, observou-se apenas a amostra de glicose (5%) testou positivo, isso porque ocorreu a formação do espelho de prata na parede do tubo resultado da reação da glicose com nitrato de prata amoniacal. CONCLUSÃO Portanto, o objetivo desta prática foi identificar a presença de açúcar redutor nas amostras de glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%) pelos testes de Fehling e Tonlles. No resultado obtido no teste de Fehling, pode-se observar que a glicose testou positivo para açúcar redutor pela transição de coloração do azul para o avermelhado ou vermelho-tijolo, que se deixada em repouso precipita. A sacarose deu resultado negativo pois os monossacarídeos que a compõem fazem ambos ligação do tipo cetal ou acetal, a qual não se rompe meio básico. O amido de milho também deu resultado negativo pois, o amido é um polissacarídeo constituído por um elevado número de moléculas de glicose. O amido não tem capacidade redutora porque os grupos funcionais responsáveis pela redução (grupo aldeído e cetona) estão envolvidos na ligação glicosídica. Já o resultado obtido pelo teste de Tollnes foi semelhante ao teste de Fehling, onde a amostra de glicose (5%) testou positivo observada pela formação de um espelho de prata na parede do tubo. A sacarose (5%) e o amido (5%) deram negativo pelos mesmos motivos do teste de Fehling. Em suma, os resultados obtidos nos testes de Fehling e Tollnes saíram como o esperado comprovando experimentalmente a teoria dada em sala de aula. REFERÊNCIAS [1] DEMIATE et al. Determinação de Açúcares Redutores e Totais em Alimentos. Comparação entre método colorimétrico e titulométrico. Publicado UEPG- Exact and Soil Sciences, Agrarian Sciences and Engineering, v.8, n.1, p. 65-78.2002. Disponível em: https://revistas.uepg.br/index.php/exatas/article/view/772/677 [2] Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimenta. Disponívelem:https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Bi omoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de 2022. ANEXOS Imagem 1: amostras usadas nos testes. Fonte: próprio autor,2022. Imagem 2: resultado do teste de Fehling. Fonte: próprio autor,2022. Imagem 3: resultado do teste de tonlls. Fonte: próprio autor,2022.
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