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1 
 
 
UPF 
 
 
 
Provas 
e 
Resoluções 
 
2002 a 2015 
 
 
 
 
 
2 
UPF/2002-1 
 
1- Têm-se as seguintes misturas: 
I. areia e água 
II. etanol e água 
III. sal de cozinha e água, numa mistura homogênea. 
Cada uma delas foi submetida a uma filtração simples e, em seguida, o líquido resultante (filtrado) foi 
aquecido até sua total evaporação. Apareceu um resíduo sólido após a evaporação do líquido apenas na(s) 
mistura(s) 
A) II e III. 
B) I e II. 
C) I. 
D) I e III. 
E) III. 
 
2- Os gases nitrogênio, oxigênio e argônio, principais componentes do ar, são obtidos industrialmente através da 
destilação fracionada do ar líquido. A partir dos dados da tabela abaixo, a seqüência de obtenção dessas 
substâncias no referido processo é 
Substância P.E.(
o
C) a 1 atm 
Argônio -186 
Nitrogênio -196 
Oxigênio -183 
A) oxigênio, argônio, nitrogênio. 
B) nitrogênio, argônio, oxigênio. 
C) argônio, nitrogênio, oxigênio. 
D) oxigênio, nitrogênio, argônio. 
E) nitrogênio, oxigênio, argônio. 
 
3- O cloreto de cobalto II (CoCl2) é um sal de cor azul que se hidrata facilmente, passando a CoCl2.2H2O, de cor 
rosa. Enfeites como “galinhos” e outros bibelôs são recobertos 
com esse sal e mudam de cor em função da umidade do ar. A partir da equação que representa esse equilíbrio 
CoCl2 + 2H2O CoCl2.2H2O 
Azul Rosa 
É correto o que se afirma em 
A) Em tempo seco, o equilíbrio é deslocado para a esquerda, devido à perda de água do sal hidratado para o ar. 
B) Em tempo úmido, o equilíbrio é deslocado para a esquerda devido à maior concentração de água no ar. 
C) Em tempo úmido, o equilíbrio é deslocado para a direita devido à menor concentração de água no ar. 
D) A umidade do ar não influencia o equilíbrio. 
E) Em tempo seco, o equilíbrio é deslocado para a direita, devido à perda de água do sal hidratado para o ar. 
 
4- A substância química sacarose (C12H22O11) é comumente conhecida como açúcar. Para adoçar uma xícara de 
café, usa-se, em média, 7 gramas de sacarose. Supondo que o volume final de café seja 50 cm
3
, a concentração 
molar, aproximada, de sacarose no café é 
A) 0,0004 mol/L. 
B) 4 mol/L. 
C) 0,14 mol/L. 
D) 140 mol/L. 
E) 0,4 mol/L. 
 
5- Em alguns fogos de artifício, é queimado alumínio metálico em pó, liberando luz e calor. Esse fenômeno pode ser 
representado pela equação 
2Al(s) + 3/2O2(g)  Al2O3(s) H = -1653 kJ 
A quantidade de calor liberada, à pressão constante, na reação de 1,0 g de alumínio é 
A) 16,53 kJ. 
B) 826,5 kJ. 
C) 30,6 kJ. 
D) 8,26 kJ. 
E) 0,30 kJ. 
 
6- Uma solução de hidróxido de sódio de concentração igual a 0,80 mol/L tem concentração, em g/L, igual a: 
A) 8,0 B) 16,0 C) 20,0 D) 32,0 E) 40,0 
 
 
 
 
 
3 
7- Considerando a polaridade das ligações e as estruturas moleculares, é correto afirmar que 
A) a molécula de H2O é apolar, enquanto que a molécula de CO2 é polar. 
B) a molécula de NH3 é polar, e a molécula de H2S é apolar. 
C) a molécula de BF3 tem três ligações polares, porém a molécula é apolar. 
D) as moléculas de CCl4 e de CHCl3 são apolares. 
E) a molécula de HBr apresenta ligação iônica. 
 
8- O zinco está presente na constituição de diversos sais. Considere as seguintes fórmulas: 
I. ZnSO4, ZnCl, ZnClO2 
II. ZnCl2, Zn(NO3)3 
III. ZnSO4, Zn(NO3)2 
IV. ZnBr, Zn3PO4, Zn2(P2O7) 
V. Zn(ClO2)2, ZnS, ZnI2 
Os sais de zinco estão corretamente formulados em 
A) I e II apenas. 
B) II, III e V apenas. 
C) I e IV apenas. 
D) III e V apenas. 
E) III, IV e V apenas. 
 
9- A fórmula mínima do limoneno, composto encontrado na casca de laranja, é C5H8. Sendo sua massa molecular 
igual a 136, sua fórmula molecular é 
A) C15H24 B) C20H32 C) C25H40 D) C5H8 E) C10H16 
 
10- A reação espontânea que ocorre numa célula eletroquímica, nas condições-padrão, é: 
CuSO4(aq) + Fe(s)  FeSO4(aq) + Cu(s) 
Essa reação indica que 
A) o metal cobre é oxidado. 
B) o eletrodo Cu
+2
(aq)/Cu(s) é o ânodo da célula. 
C) o metal ferro é oxidado. 
D) o CuSO4 é o agente redutor. 
E) o eletrodo Fe(s)/Fe
+2
(aq) é o cátodo da célula. 
 
11- Sabe-se que o composto W é um ácido carboxílico, utilizado como anestésico. Sua estrutura apresenta dois 
grupos alquilas: X= isobutila e Y= metila. A opção que indica corretamente os grupos X, Y e Z, pertencentes ao 
composto W é 
 
A) X=CH2CH(CH3)2, Y=CH2CH3 e Z=COOCH3 
B) X=CH(CH3)CH2CH3, Y=CH3 e Z=COOH 
C) X=CH(CH3)2, Y=CH3 e Z=COCH3 
D) X=CH2CH(CH3)2, Y=CH3 e Z=COOH 
E) X=CH2CH2CH2CH3, Y=CH2CH3 e Z=COCH3 
 
12- Considere as afirmações abaixo sobre os alcanos A e B 
 
I. São isômeros constitucionais. 
II. Apresentam a fórmula molecular C8H16. 
III. O composto A pode ser representado através da fórmula CH3CH(CH3)CH2C(CH3)3. 
IV. São compostos que apresentam elevada polaridade. 
É correto o que se afirma em 
 
 
 
4 
A) I apenas. 
B) III apenas. 
C) I e II apenas. 
D) I e III apenas. 
E) I e IV apenas. 
 
13- Considere as seguintes afirmações relativas à reação de substituição eletrofílica aromática (S.E.A.) 
I. A nitração do benzeno fornece como produto a anilina. 
II. Grupos desativantes ligados ao benzeno orientam em meta. 
III. Halogênio ligado ao benzeno orienta em orto e para. 
É correto o que se afirma em 
A) II apenas. 
B) III apenas. 
C) I apenas. 
D) I e II apenas. 
E) II e III apenas. 
 
14- O sorbitol é um adoçante utilizado por diabéticos. Ele pode ser obtido através da reação da glicose com 
hidrogênio, catalisada por níquel. 
 
A reação acima é do tipo 
A) substituição. 
B) redução. 
C) esterificação. 
D) polimerização. 
E) hidrólise. 
 
15- Com relação aos compostos abaixo: 
 
É correto afirmar que 
A) o composto I não pode fazer ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
B) o composto II apresenta em sua estrutura apenas ligações covalentes. 
C) os compostos I, II e III pertencem, respectivamente, às funções éster, sal de ácido carboxílico e fenol. 
D) o composto III não apresenta um metileno em sua estrutura. 
E) a ligação C=O dos compostos I e II é apolar. 
 
1-E 2-B 3-A 4-E 5-C 6-D 7-C 8-D 9-E 10-C 11-D 12-D 13-E 14-B 15-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2002-2 
 
1- Considerando-se as espécies químicas Cl
-1
, Ca, Ca
2+
, Co
2+
, Ni
2+
, Zn, podemos afirmar que as espécies que 
apresentam o mesmo número de elétrons são: 
A) Ca e Ca
2+
 
B) Ni
2+
 e Zn 
C) Cl
1-
 e Ca
2+
 
D) Ni
2+
 e Co
2+
 
E) Co
2+
 e Zn 
 
 
 
5 
2- Os tipos de ligações nos compostos NaI, O2 e SCl2 são, respectivamente, 
A) iônica, covalente apolar e covalente polar. 
B) iônica, covalente polar e covalente apolar. 
C) covalente polar, covalente apolar e iônica. 
D) covalente apolar, iônica, covalente polar. 
E) covalente polar, iônica, covalente apolar. 
 
3- As geometrias das moléculas NH3, BF3, CO2 e SF6 são, respectivamente, 
A) trigonal plana, trigonal plana, linear, octaédrica. 
B) trigonal piramidal, trigonal plana, angular, tetraédrica. 
C) trigonal plana, trigonal plana, angular, octaédrica. 
D) trigonal piramidal, trigonal plana, linear, octaédrica. 
E) trigonal piramidal, trigonal piramidal, linear, octaédrica. 
 
4- Dentre os gáses abaixo, nas mesmas condições de pressão e temperatura, o que se difunde mais rapidamente é 
A) o monóxido de carbono. 
B) a amônia. 
C) o ozônio. 
D) o nitrogênio. 
E) o hidrogênio. 
 
5- Resíduos industriais que contêm sulfetos não devem ser jogados nos rios. Podem-se tratar esses resíduos com 
peróxido de hidrogênio (H2O2), que oxida os sulfetos de sódio a sulfatos e se reduz a água. Para oxidar 117 kg de 
sulfeto de sódio, Na2S, contidos em dado resíduo, são necessários _____kg de peróxido de hidrogênio. 
A) 25 
B) 51 
C) 102 
D) 204 
E) 306 
 
6- No preparo de solução alvejante de tinturaria, 521,5g de hipoclorito de sódio (NaClO) são dissolvidos em água 
suficiente para 10,0 litros de solução. A concentração, em mol/L, da solução obtida é: 
A) 7,0 B) 3,5 C) 0,22 D) 0,35 E) 0,70 
 
7- Em um conversor catalítico, usado em veículos automotoresno cano de escape para redução da poluição 
atmosférica, ocorrem várias reações químicas, sendo que uma das mais importantes é: 
CO(g) + ½ O2(g)  CO2(g) 
Sabendo-se que as entalpias das reações citadas abaixo são: 
C(grafite) + ½ O2(g)  CO(g) H1 = 26,4 kcal 
C(grafite) + O2(g)  CO2(g) H2 = 94,1 kcal 
pode-se afirmar que a reação inicial é 
A) exotérmica e absorve 67,7 kcal/mol. 
B) exotérmica e libera 120,5 kcal/mol. 
C) exotérmica e libera 67,7 kcal/mol . 
D) endotérmica e absorve 120,5 kcal/mol. 
E) endotérmica e absorve 67,7 kcal/mol. 
 
8- No sistema em equilíbrio 
2NO(g) + 1 O2(g) 2NO2(g) H = -27 kcal 
a quantidade de NO2(g) aumenta com 
A) a adição de um catalisador. 
B) a diminuição da concentração de O2. 
C) a introdução de um gás inerte. 
D) a diminuição da pressão. 
E) a diminuição da temperatura. 
 
9- Cloro gásoso pode ser obtido industrialmente a partir da eletrólise de uma solução aquosa de 
A) ácido perclórico. 
B) cloreto de sódio 
C) hexaclorobenzeno. 
D) percloroetileno. 
E) tetracloreto de carbono. 
 
 
 
 
6 
10- A velocidade de uma reação global, quando composta de várias etapas, é 
A) a média das velocidades das etapas. 
B) determinada pela velocidade da etapa mais rápida. 
C) determinada pela velocidade da etapa mais lenta. 
D) determinada pela soma das constantes de velocidade de cada reação. 
E) determinada pela soma das velocidades individuais das etapas. 
 
11- Em relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que 
 
A) as aminas C e D são terciárias. 
B) a amina A tem cadeia cíclica heterogênea. 
C) a amina B não é aromática. 
D) as aminas A, B e D são aromáticas. 
E) a amina C tem três carbonos na sua estrutura. 
 
12- A seguir vêm relacionados alguns compostos orgânicos: 
 
Considere as seguintes afirmações em relação às características ácidas desses compostos: 
I. Todos os compostos apresentam a mesma acidez porque todos são ácidos carboxílicos. 
II. O composto C é o mais ácido, portanto tem o menor valor de pka. 
III. Os compostos A e B têm a mesma acidez porque ambos apresentam, em sua estrutura, um átomo de cloro. 
IV. O efeito indutivo de atração de elétrons exercido pelos átomos de halogênio influenciam na acidez desses 
compostos. 
É correto o que se afirma em 
A) I e II apenas. 
B) II e III apenas. 
C) I e III apenas. 
D) II e IV apenas. 
E) III e IV apenas. 
 
13- Ao proceder a uma separação dos compostos abaixo por destilação fracionada, você espera que 
 
A) o composto C seja o primeiro a ser destilado, já que é o mais volátil de todos. 
B) o composto A seja o primeiro a ser destilado, já que deve ter ponto de ebulição menor do que B e C. 
C) o composto C seja separado por último na destilação, porque apresenta menor ponto de ebulição. 
D) vai ser difícil separar os compostos A e B, porque devem ter ponto de ebulição muito similar. 
E) o composto C seja destilado por último, uma vez que, por ser ramificado, tem maior ponto de ebulição. 
 
14- Em relação à isomeria podemos verificar, considerando os compostos abaixo relacionados, que 
 
 
 
7 
 
A) os compostos A e B são estereoisômeros. 
B) os compostos C e D tem um carbono assimétrico. 
C) os compostos A e B são enantiômeros entre si. 
D) os compostos C e D são diastereoisômeros. 
E) o composto B é isômero constitucional do composto D. 
 
15- O Teflon é um polímero empregado como revestimento em utensílios domésticos, por conferir a estes 
uma característica de anti-aderência. O monômero constituinte do Teflon apresenta a seguinte estrutura: 
 
1-C 2-A 3-D 4-E 5-D 6-E 7-C 8-E 9-B 10-C 11-A 12-D 13-A 14-A 15-B 
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UPF/2003-1 
 
1- Considere as afirmações abaixo: 
I) A descoberta da radiatividade demonstrou que os átomos podiam ser divididos. 
II) As partículas alfa () foram fundamentais para a descoberta do núcleo do átomo. 
III) As forças de van der Waals são forças fortes que ocorrem entre moléculas apolares. 
IV) O elétron ao passar de um orbital para outro emite ou absorve um quantum de energia. 
V) A ligação pi () é feita somente através de orbitais p puros e paralelos. 
Identifique o número de afirmações corretas: 
A) 1 
B) 2 
C) 3 
D) 4 
E) 5 
 
2- Em relação às propriedades periódicas, é incorreto afirmar que 
A) metais alcalinos apresentam os maiores potenciais de ionização. 
B) halogênios apresentam valores altos de eletronegatividade. 
C) elementos das mesmas famílias possuem propriedades semelhantes. 
D) o raio do átomo é sempre maior que o raio do respectivo ânion. 
E) a energia de ionização aumenta conforme o raio atômico diminui. 
 
 
 
 
8 
3- Em relação ao fenômeno óxido-redução, afirma-se que 
I) a formação dos produtos está vinculada à transferência de elétrons (real ou aparente). 
II) em uma substância simples, o elemento apresenta número de oxidação igual a zero. 
III) em um íon composto, a soma dos números de oxidação de todos os elementos é igual a zero. 
IV) o elemento que perde elétrons, tem seu número de oxidação reduzido. 
Estão corretas as afirmações: 
A) I e II apenas 
B) I e III apenas 
C) I e IV apenas 
D) II e III apenas 
E) III e IV apenas 
 
4- De acordo com a teoria de ácidos e bases, o ânion HCO3
1 
I) pode reagir como base e como ácido, segundo Brönsted e Lowry. 
II) sempre age como ácido, segundo Brönsted e Lowry. 
III) sempre age como base, segundo Brönsted e Lowry. 
IV) sempre age como ácido em meio aquoso, segundo Arrhenius. 
Estão corretas 
A) I e II apenas. 
B) I e III apenas. 
C) I e IV apenas. 
D) II e III apenas. 
E) III e IV apenas. 
 
5- A cebola é um bulbo que, ao ser cortado, desprende SO2 que, em contato com o ar, transforma-se em SO3. Este 
gás, em contato com a água dos olhos, gera o ácido sulfúrico, causando ardor e, conseqüentemente, as lágrimas. 
Estas reações estão representadas abaixo: 
SO2 + ½ O2  SO3 
SO3 + H2O  H2SO4 
Supondo que a cebola possua 0,1 mol de SO2 e o sistema esteja nas CNTP, o volume de ácido sulfúrico produzido 
é, em litros: 
A) 2,24 
B) 4,48 
C) 44,8 
D) 22,4 
E) 2,4 
 
6- O volume de um balão, utilizado em propaganda, contendo 48,0g de gás hélio, num dia de sol com temperatura 
de 27 ºC, sendo a pressão do balão de 2,50 atm, é, em litros: 
(Dados: R = 0,082 atm L mol -1 K-1; massa molar do He = 4,0 g mol 
-1
) 
A) 10 
B) 112 
C) 118 
D) 122 
E) 12 
 
7- A mistura de vapor de gasolina e ar, na câmara de combustão do motor de um automóvel, em presença de 
faísca elétrica, entra em combustão. A partir dessa constatação, a afirmação correta é 
A) A faísca fornece energia, portanto é uma reação endotérmica. 
B) A faísca é a única responsável pela combustão da gasolina. 
C) A faísca promove a separação das moléculas de oxigênio do ar e estas reagem com a gasolina. 
D) As reações exotérmicas não requerem energia de ativação. 
E) A faísca fornece à mistura a energia necessária para iniciar a reação. 
 
8- A reação de formação da água ocorre com consumo de 6 mol de oxigênio por minuto. Conseqüentemente, a 
velocidade de consumo de hidrogênio é de 
A) 2 mol/min 
B) 4 mol/min 
C) 8 mol/min 
D) 12 mol/min 
E) 16 mol/min 
 
 
 
 
 
9 
9- Em relação ao conceito de equilíbrio químico, analise as afirmações a seguir e assinale a que estiver correta. 
A) O equilíbrio químico é atingido quando as reações direta e inversa param de ocorrer e o sistema permanece 
estável. 
B) Toda reação química é reversível, em menor ou maior grau. 
C) As propriedades macroscópicas de um sistema em equilíbrio químico permanecem em evolução contínua. 
D) As propriedades microscópicas de um sistema em equilíbrio permanecem em evolução, pois o equilíbrio 
químico é dinâmico. 
E) Toda reação química é reversível, em menor ou maior grau, desde que seja realizada em recipiente isolado. 
 
10- Sobre uma pilha de manganês e prata, sabendo-se que a prata é mais nobre, é correto afirmar que 
A) a corrente elétrica do circuito interno flui do eletrodo manganês para o de prata. 
B) o eletrodo de manganês é o cátododa pilha. 
C) a pilha pode ser representada por Mn/Mn
2+
//Ag
1+
/Ag. 
D) no decorrer da reação o eletrodo de prata sofre corrosão. 
E) o eletrodo de prata é pólo negativo da pilha. 
 
11- O Ibuprofeno é utilizado como analgésico. 
 
Em sua estrutura pode-se identificar 
A) carbonos com hibridizações sp
3
, sp
2
 e sp. 
B) um carbono primário. 
C) um anel aromático para-substituído. 
D) a função éster. 
E) cinco carbonos de hibridização sp
2
. 
 
12- Sobre os compostos (A-D) abaixo, pode-se afirmar que 
 
A) o composto D é praticamente insolúvel em água porque é apolar. 
B) apenas os compostos A e D fazem ligação de hidrogênio entre suas moléculas. 
C) o composto C é apolar, pois não tem um dipolo permanente. 
D) o composto B deve ter um ponto de ebulição maior do que o A. 
E) os compostos A e D são isômeros constitucionais. 
 
13- A redução biológica do ácido pirúvico, catalisada pela enzima desidrogenase lactato, fornece o ácido láctico 
(equação abaixo). 
 
Pode-se observar que o ácido láctico 
 
 
 
10 
A) não tem centro assimétrico em sua estrutura. 
B) é uma molécula que tem plano de simetria. 
C) deve apresentar isomeria cis-trans. 
D) é um isômero do tipo meso, já que é uma molécula assimétrica. 
E) pode existir na forma de enantiômeros já que tem um centro assimétrico. 
 
14- O limoneno é um composto encontrado no óleo essencial do limão e da laranja. Pode-se identificar que este 
composto apresenta ligações duplas em sua estrutura, fazendo-se um teste químico. 
 
O teste químico adequado consiste em 
A) fazer uma reação do limoneno com solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
B) fazer uma reação do limoneno com o reagente de Bayer (KMnO4/ OH). 
C) testar o pH da solução aquosa deste composto. 
D) fazer uma reação com AlCl3/CHCl3, que caracteriza sua aromaticidade. 
E) testar sua solubilidade em água. 
 
15- A maltose e a celobiose são compostos obtidos através da reação de hidrólise do amido e da celulose 
respectivamente. Ambos, maltose e celobiose, apresentam duas unidades de glucose em sua estrutura, diferindo 
apenas na estereoquímica da ligação de junção (1) entre as duas unidades. 
 
Sobre estes compostos pode-se dizer que 
A) pertencem à classe dos aminoácidos que constituem o amido e a celulose. 
B) pertencem à classe dos ácidos graxos que compõem a parede celular dos vegetais. 
C) são dissacarídeos formados pela união de uma glucose com uma galactose. 
D) são dissacarídeos que têm como unidade monossacarídica a glucose. 
E) são polímeros naturais que comportam pelo menos 1000 unidades de açúcar. 
 
1-D 2-ANULADA 3-A 4-C 5-A 6-C 7-E 8-D 9-E 10-C 11-C 12-B 13-E 
14-B 15-D 
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UPF/2003-2 
 
1- Um aluno investigou um certo composto e verificou que o mesmo 
I. reage com água formando solução com pH menor que 7; 
II. é um composto binário; 
III. reage com hidróxidos formando sal e água; 
IV. é um composto covalente oxigenado. 
Com base nas informações obtidas, pode-se concluir que tal composto é um 
A) hidrácido 
B) óxido básico 
C) óxido ácido 
D) sal ácido 
E) oxiácido 
 
 
 
 
 
11 
2- A combinação de 1,2 gramas de carbono com 1,6 gramas de oxigênio no monóxido de carbono e com 3,2 
gramas de oxigênio no dióxido no carbono efetua-se de acordo com a lei 
A) da conservação da massa; 
B) das proporções múltiplas; 
C) das proporções recíprocas; 
D) da ação das massas; 
E) das proporções equivalentes. 
 
3- “Para a formação de uma ligação química, são necessárias duas condições: um par de elétrons de spins 
opostos e um orbital estável em cada átomo. A força da ligação é qualitativamente proporcional à interpenetração 
das nuvens eletrônicas dos dois átomos”. O texto se refere à ligação do tipo 
A) covalente. 
B) Iônica. 
C) Metálica. 
D) van der Waals. 
E) ligação de hidrogênio. 
 
4- Um átomo sofre oxidação quando 
A) diminui o número de oxidação. 
B) combina-se com outro átomo menos eletronegativo. 
C) muda seu número de oxidação para zero. 
D) cede elétrons. 
E) recebe elétrons. 
 
5- Em uma reação química o catalisador 
A) desloca o equilíbrio da reação. 
B) diminui a energia de ativação do sistema. 
C) diminui a entalpia total de uma reação. 
D) torna espontânea uma reação endotérmica. 
E) torna os produtos da reação menos energéticos. 
 
6- Uma indústria metalúrgica que necessita estocar soluções de nitrato de níquel em condições-padrão (Ni
2+
/Ni, 
Ered = – 0,25 volt), dispõe dos tanques I, II, III e IV, relacionados abaixo: 
I. construído de ferro (Fe
2+
/Fe, Ered = – 0,44 volt) 
II. construído de chumbo (Pb
2+
/Pb, Ered = – 0,13 volt) 
III. construído de zinco (Zn
2+
/Zn, Ered = – 0,76 volt) 
IV. construído de estanho (Sn
2+
/Sn, Ered = – 0,14 volt) 
Os tanques que poderão ser usados para que a solução a ser estocada não se contamine, são indicados na 
alternativa 
A) I e II apenas. 
B) I e III apenas. 
C) II e IV apenas. 
D) III e IV apenas. 
E) II e IV apenas. 
 
7- Percorrendo a coluna dos halogênios na tabela periódica, no sentido dos números atômicos crescentes, nota-se 
a diminuição 
A) das eletronegatividades. 
B) das densidades. 
C) dos pontos de fusão. 
D) dos volumes atômicos. 
E) das eletropositividades. 
 
8- Em uma das etapas do tratamento de água, para abastecimento da rede pública, a água permanece em 
repouso por um determinado tempo para que os sólidos em suspensão se depositem no fundo do recipiente. Este 
processo é denominado de 
A) centrifugação. 
B) filtração. 
C) decantação. 
D) destilação. 
E) catação. 
 
 
 
 
 
12 
9- O gráfico a seguir refere-se ao diagrama energético de uma reação química (Reagentes→Produtos): 
 
Analisando o gráfico, pode-se afirmar que 
A) a reação é endotérmica e a presença do catalisador diminui a energia de ativação de b para a. 
B) a reação é endotérmica e a energia de ativação para a reação é representada por c. 
C) a reação é exotérmica e a energia de ativação para a reação com catalisador é representada por b. 
D) o catalisador diminui a energia de ativação de c para b. 
E) a energia de ativação é representada por b e os produtos (P) são mais estáveis que os reagentes (R). 
 
10- O isótopo 228 do tório ao liberar uma partícula α (núcleo de hélio com 2 p e número de massa 4) transforma-se 
em um átomo de rádio segundo a equação abaixo: 
 
Os valores de X e Y são, respectivamente: 
A) 90 e 232. 
B) 90 e 224. 
C) 86 e 232. 
D) 86 e 236. 
E) 87 e 228. 
 
11- Sabendo-se que o ouro 18 quilates contém 75% (em massa) de ouro e que o cobre e a prata completam os 
100% restantes, a massa de ouro em uma aliança de ouro 18 quilates que pesa 2,0g é: 
A) 1,0g. 
B) 0,5g. 
C) 1,5g. 
D) 1,2g. 
E) 0,75g. 
 
12- A reação de halogenação do composto abaixo ocorre via mecanismo de 
 
A) substituição eletrofílica. 
B) adição eletrofílica. 
C) substituição nucleofílica. 
D) substituição via radicais livres. 
E) eliminação unimolecular. 
 
13- Abaixo se encontra delineada a fórmula estrutural da estricnina, uma substância tóxica isolada da espécie 
Strychnos nux-vomica L.. 
 
 
 
13 
 
Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmar que: 
A) não contêm um anel aromático. 
B) apresenta um éster em um dos ciclos. 
C) apresenta um éter aromático. 
D) apresenta uma amina terciária. 
E) não apresenta carbonos com hibridização sp2. 
 
14- Sobre os compostos A, B e C, abaixo relacionados, foram feitas as seguintes afirmações: 
 
A B C 
I. O composto A é o que apresenta a menor acidez. 
II. O composto B é o mais ácido dos três. 
III. O composto C é o que apresenta o menor valor de pka. 
IV. O composto B apresenta o maior valor de pka. 
Está correto o que se afirma em 
A) apenas I. 
B) apenas II e IV. 
C) apenas II. 
D) apenas III e IV. 
E) apenas I e III. 
 
15- Sobre os compostos abaixo pode-se afirmar que: 
 
A) todos são de funções diferentes, mas isômeros entre si. 
B) C e D são, respectivamente, um álcool e um éter, logo, são isômeros entre si. 
C) A, B e C são, respectivamente, umacetona, um éster e um álcool. 
D) B e C apresentam funções diferentes, mas são isômeros entre si. 
E) A e B não apresentam relação isomérica. 
 
 
1-C 2-B 3-A 4-D 5-B 6-C ou E 7-A 8-C 9-E 10-B 11-C 12-A 13-D 
14-C 15-D 
 
 
 
 
 
 
14 
UPF/2004-1 
 
1- A realização de experiências com descargás elétricas em tubo de vidro fechado contendo gás a baixa pressão, 
produz os raios catódicos. Estes raios são constituídos por um feixe de: 
A) raios 
B) elétrons 
C) partículas alfa (α) 
D) prótons 
E) nêutrons 
 
2- Considerando a experiência de Rutherford, assinale a alternativa falsa: 
A) A experiência consistiu em bombardear películas metálicas delgadas com partículas (α) alfa. 
B) Algumas partículas alfa (α) foram desviadas do seu trajeto devido à repulsão exercida pelo núcleo do metal. 
C) Observando o espectro de difração das partículas alfa (α) concluiu que o átomo tem densidade constante. 
D) A experiência permitiu descobrir o núcleo atômico e o seu tamanho relativo. 
E) O cientista sabia com antecedência que as partículas alfa (α) eram carregadas positivamente. 
 
3- Considerando a família dos alcalinos terrosos na tabela periódica, pode-se afirmar, em relação ao raio atômico, 
que ele: 
A) aumenta à medida que aumenta a eletronegatividade. 
B) diminui à medida que aumenta o número atômico. 
C) aumenta de baixo para cima. 
D) aumenta com o aumento do número atômico, devido ao aumento do número de níveis de energia. 
E) não sofre influência da variação dos níveis de energia do átomo. 
 
4- Na escala de eletronegatividade, tem-se: 
Li H Br N O 
1,0 2,1 2,8 3,0 3,5 
Esses dados possibilitam afirmar que, entre as moléculas a seguir, a mais polar é: 
A) Li
2 
(g) 
B) O
2 
(g) 
C) NO (g) 
D) HBr (g) 
E) LiBr (g) 
 
5- A respeito da água destilada, H
2
O, pode-se afirmar que é um(a): 
1) substância simples. 
2) substância composta. 
3) composto químico. 
4) composto binário. 
5) mistura homogênea. 
Em relação à água destilada, H
2
O, a alternativa correta é: 
A) 1, 2, 5. 
B) 2, 4, 5. 
C) 2, 3, 4. 
D) 2, 3, 5. 
E) 1, 3, 4. 
 
6- Quanto ao fenômeno de oxirredução, é correto afirmar que: 
1) A oxidação é o fenômeno de perda de elétrons. 
2) A redução é o fenômeno de ganho de elétrons. 
3) O oxidante é a espécie química que recebe elétrons. 
4) O redutor é a espécie química que recebe elétrons. 
5) Na reação Ag
+1 
+ e
- 
→ Ag, o íon prata se oxida. 
Considerando as afirmações anteriores, a alternativa correta é: 
A) 1, 3, 5. 
B) 1, 2, 3. 
C) 2, 4, 5. 
D) 2, 3, 4. 
E) 3, 4, 5. 
 
 
 
 
 
15 
7- A entalpia de neutralização é, aproximadamente, constante quando o: 
A) ácido e a base são fracos. 
B) ácido e a base são concentrados. 
C) ácido é forte e a base é fraca. 
D) ácido e a base são fortes. 
E) ácido é fraco e a base é forte. 
 
8- Estudos cinéticos de uma reação química permitem fazer as seguintes afirmações: 
1) Toda reação é produzida por colisões, mas nem todas as colisões geram uma reação. 
2) A energia mínima para uma colisão efetiva é denominada energia de reação. 
3) A diferença energética entre os produtos e os regentes é denominada de energia de ativação. 
4) A energia de ativação de uma reação depende da ação de um catalisador. 
Considerando as afirmações acima, a alternativa correta é: 
A) 1, 4. 
B) 1, 2. 
C) 3, 4 
D) 2, 3. 
E) 2, 4. 
 
9- A respeito de equilíbrio iônico em soluções aquosas, pode-se afirmar que: 
A) A água é um eletrólito forte, por isso, sofre auto-ionização. 
B) Uma solução cujo pH é 3, a 25ªC, apresenta 1,0 x 10
-3 
mol/L de íons OH
1-
. 
C) Uma solução cujo pOH é 8, a 25ºC, tem caráter alcalino. 
D) A constante de ionização da água (Kw) não depende da temperatura. 
E) O produto [H
3
O
1+
] . [OH
1-
] = 1,0 . 10
-14 
é uma constante, tanto para a água pura a 25ºC quanto para soluções 
ácidas ou alcalinas. 
 
10- Na estrutura do aminoácido tirosina, tem-se: 
 
a) carbonos com hibridização sp
2
 e sp. 
B) um carbono metílico. 
C) um grupo fenólico. 
D) um grupo amida. 
E) uma cadeia cíclica alifática. 
 
11- Associe corretamente a transformação química indicada nos itens 1-4 com o tipo de reação que está ocorrendo, 
indicado nos itens I - VI. 
1. Obtenção do etanol a partir do eteno. 
2. Transformação do ácido salicílico em salicilato de metila. 
3. Síntese da acetona a partir do 2-propanol. 
4. Obtenção do ácido acético e do etanol a partir do acetato de etila. 
 
I. Hidrólise 
II. Hidratação 
III. Oxidação 
IV. Redução 
V. Esterificação 
VI. Saponificação 
 
A) 1-II; 2-V; 3-III; 4-I. 
B) 1-I; 2-V; 3-IV; 4-II. 
C) 1-IV; 2-V; 3-IV; 4-II. 
D) 1-I; 2-VI; 3-III; 4-II. 
E) 1-III; 2-II; 2-IV; 4-I. 
 
 
 
 
 
16 
12- Dois compostos, A e B, são solúveis em água. O composto A é insolúvel em acetato de etila, enquanto que B é 
totalmente solúvel. Estes dois componentes fazem parte de uma mistura. Para separá-los foi adicionado um 
excesso de acetato de etila e procedeu-se, respectivamente, aos seguintes passos: 
A) filtração e evaporação. 
B) evaporação e destilação. 
C) dissolução e evaporação. 
D) filtração e dissolução. 
E) evaporação e filtração. 
 
1-B 2-C 3-D 4-E 5-C 6-B 7-D 8-A 9-E 10-C 11-A 12-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-1 
 
1- O bombardeamento da folha de ouro (Au) com partículas alfa, no experimento de Rutherford, mostra que 
algumas dessas partículas sofrem desvio acentuado de seu trajeto, o que é devido ao fato de que as partículas alfa 
A) colidem com as moléculas de ouro. 
B) têm carga negativa e são repelidas pelo núcleo. 
C) não têm força para atravessar a lâmina de ouro. 
D) têm carga positiva e são repelidas pelo núcleo. 
E) não têm carga, por isso são repelidas pelo núcleo. 
 
2- Um elemento químico apresenta, nos níveis de energia 1, 2, 3, 4, respectivamente, 2, 8, 8, 2 elétrons. Pode-se 
afirmar que é um 
A) metal de transição. 
B) gás nobre. 
C) metal alcalino-terroso. 
D) metal alcalino. 
E) halogênio. 
 
3- A força de atração entre íons positivos e íons negativos caracteriza a ligação 
A) coordenada. 
B) ponte de hidrogênio. 
C) metálica. 
D) covalente apolar. 
E) iônica. 
 
4- Qual das substâncias abaixo, no estado líquido, conduzirá corrente elétrica? 
A) CCl4 
B) LiCl 
C) C6H12O6 
D) CH4 
E) argônio 
 
5- O componente atmosférico cuja concentração vem aumentando nas últimas décadas e é um dos motivos da 
assinatura do tratado de Kioto é o 
A) dióxido de carbono. 
B) nitrogênio. 
C) vapor d’água. 
D) oxigênio. 
E) neônio. 
 
6- Efetuando-se, em laboratório, a reação entre 10 g de alumínio e 225 g de cloro, obtêm-se, no máximo, 
A) 20,0 g de cloreto de alumínio. 
B) 63,0 g de cloreto de alumínio. 
C) 23,0 g de cloreto de alumínio. 
D) 49,5 g de cloreto de alumínio. 
E) 53,5 g de cloreto de alumínio. 
 
7- (ANULADA) Numa garrafa de água mineral lê-se, entre outras informações: conteúdo: 2,0 L bicarbonato de 
cálcio: 20 ppm. 
 
 
 
17 
 
A massa de bicarbonato de cálcio no conteúdo da garrafa é 
A) 0,003 g. 
B) 0,002 g. 
C) 0,001 g. 
D) 0,004 g. 
E) 50 mg. 
 
8- A equação H2SO4 (aq) + 2NaOH (aq) Na2SO4 (aq) + 2H2O H = - 13,7 Kcal, 
representa 
A) uma reação endotérmica. 
B) a neutralização parcial de uma base. 
C) uma reação em que há liberação de calor. 
D) uma reação não espontânea. 
E) um processo de análise. 
 
9- A mifepristona é um esteróide sintético que está presente na chamada “pílula do dia seguinte”. 
 
Sobre a fórmula estrutural deste composto pode-se afirmar que 
A) apresenta uma amida terciária. 
B) não apresenta um anel aromático. 
C) apresenta um alceno dissubstituído. 
D) não apresenta carbonos com hibridização sp. 
E) apresenta uma cetona cíclica. 
 
10- Abaixo são fornecidas fórmulas estruturais de algumas substâncias. 
 
Sobre essas pode-se afirmar que 
A) a substância A deve ter um ponto de ebulição maior que o da substância B. 
B) a substância B deve apresentar interações intermolecularesmais fortes entre suas moléculas do 
que as outras substâncias. 
C) a substância C apresenta interações de van der Waals, que são interações intermoleculares do tipo 
forte. 
D) o composto D é mais apolar do que o composto B. 
E) o composto C é iônico, portanto deve apresentar o menor ponto de fusão. 
 
11- Observe a seqüência de reações fornecida abaixo, onde estão representados apenas os produtos orgânicos 
formados. 
 
 
 
18 
 
As reações A e B são, respectivamente, do tipo 
A) adição e adição. 
B) substituição e adição. 
C) substituição e substituição. 
D) eliminação e substituição. 
E) adição e eliminação. 
 
12- O poliisobutileno é o componente principal do elastol, um produto empregado na limpeza de derramamentos de 
óleo. Quando o elastol é pulverizado sobre o óleo, suas cadeias poliméricas, que estão enroladas umas nas outras, 
estendemse e misturam-se com o óleo formando um tapete que pode ser removido da água com facilidade. Dos 
compostos fornecidos abaixo, o monômero do elastol é 
 
A) o composto A. 
B) o composto B. 
C) o composto C. 
D) o composto D. 
E) nenhuma das opções acima. 
 
1-D 2-C 3-E 4-B 5-A 6-D 7-ANULADA 8-C 9-E 10-A 11-B 12-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-2 
 
1- As explosões coloridas dos fogos de artifício são obtidas pela adição de sais de diferentes metais às misturas 
explosivas dos foguetes. Desse modo, para se obter a cor azul é utilizado sal de cobre e, para a cor violeta, sal de 
potássio. A luz colorida emitida pelos metais se deve 
A) às emissões radioativas dos átomos metálicos. 
B) à elevada eletronegatividade dos metais. 
C) aos elevados valores do potencial de ionização dos átomos metálicos. 
D) aos elétrons destes íons metálicos que absorvem energia, saltam para níveis mais externos da eletrosfera e, ao 
retornarem para os níveis mais internos, emitem ondas eletromagnéticas com colorações características. 
E) ao recebimento de energia externa, que provoca a saída dos elétrons para níveis menos energéticos. 
 
2- Assinale a alternativa que relaciona corretamente os dois quadros. 
I. átomo-grama de qualquer elemento 
II. número de Avogadro 
III. número atômico 
IV. 1/12 da massa do isótopo C12 
V. 1 mol de C2H4 
A - 6,0 x 10
23
. 
B - unidade de massa atômica 
C - massa em gramas de um mol de átomos. 
D - 28 g. 
E - número de prótons. 
A) I-C; II-A; III-E; IV-B; V-D. 
B) I-C; II-E; III-A; IV-B; V-D. 
C) I-C; II-E; III-B; IV-A; V-D. 
D) I-A; II-B; III-E; IV-D; V-C. 
E) I-A; II-E; III-B; IV-D; V-C. 
 
 
 
19 
3- Nas proposições abaixo, a única falsa é: 
A) Todas as transformações que modificam a constituição da matéria são, por definição, processos químicos, 
independentemente de serem naturais ou de serem controladas pelo homem. 
B) Um elemento sofre oxidação quando aumenta seu número de oxidação. 
C) O agente oxidante é a substância que contém o elemento da reação que possui a menor eletroafinidade. 
D) Conforme a teoria de Arrhenius, ácidos são compostos moleculares que, dissolvidos em água, se ionizam 
produzindo como íon positivo exclusivamente H3O
+
. 
E) Níveis de energia são regiões do átomo onde o elétron pode se movimentar sem perder nem ganhar energia. 
 
4- Um estudante de química deseja extrair o ouro contido em 68,5 g de cloreto de ouro III di-hidratado, AuCl3.2H2O, 
através da eletrólise de solução aquosa do sal. Qual é a massa de ouro obtida após a redução de todo o metal 
contido na amostra? 
Dados: massas molares: AuCl3.2H2O = 342,5 g/mol; Au = 200,0 g/mol 
A) 34,1 g B) 40,0 g C) 45,9 g D) 28,5 g E) 105,6 g 
 
5- Adicionando-se 300 mL de água a 200 mL de uma solução 0,5 M de ácido acético, qual será a concentração 
molar da solução final? 
A) 0,06 M 
B) 0,04 M 
C) 0,2 M 
D) 0,02 M 
E) 0,05 M 
 
6- A velocidade de uma transformação química será tanto maior quanto maior for o 
A) pH do meio. 
B) pOH do meio. 
C) número de produtos. 
D) número de colisões efetivas dos reagentes. 
E) deslocamento do equilíbrio para a esquerda. 
 
7- Na célula eletroquímica Al
o
/Al
3+
//Fe
2+
/Fe
o
 pode-se afirmar que 
A) o alumínio sofre redução. 
B) o ferro sofre oxidação. 
C) os elétrons fluem, pelo circuito externo, do alumínio para o ferro. 
D) há desgaste do eletrodo de ferro. 
E) não ocorre desgaste do eletrodo de alumínio. 
 
8- Para separar convenientemente uma mistura de areia, cloreto de sódio, octano e água, a seqüência de 
processos mais indicada é 
A) catação, filtração e cristalização. 
B) decantação, catação e destilação fracionada. 
C) filtração, floculação e decantação. 
D) floculação, filtração e decantação. 
E) filtração, decantação e destilação simples. 
 
9- O composto abaixo é o ingrediente ativo de certas pimentas utilizadas na culinária. 
 
Sobre ele pode-se dizer: 
A) Apresenta três ligações duplas carbono-carbono (C=C). 
B) Apresenta oito carbonos com hibridização sp
2
. 
C) Apresenta a fórmula molecular C18H23NO3. 
D) Apresenta uma amida entre outras funções. 
E) Apresenta seis carbonos com hibridização sp. 
 
 
 
 
 
20 
10- No composto abaixo podem-se identificar os seguintes substituintes na cadeia: 
 
A) benzil, metil, etil. 
B) fenil, metil, isopropil. 
C) fenil, metil, sec-butil. 
D) benzil, etil, isopropil. 
E) aril, metil, sec-butil. 
 
11- Sobre os compostos orgânicos abaixo pode-se dizer: 
 
A) O álcool apresenta menor solubilidade em água do que os demais porque faz ligação de hidrogênio com a água. 
B) O alcano apresenta solubilidade em água maior do que o álcool porque tem maior afinidade com a água. 
C) O éter apresenta ponto de ebulição menor do que o álcool porque não faz ligação de hidrogênio intermolecular. 
D) O alcano apresenta ponto de ebulição maior do que os demais porque tem a maior cadeia alquílica. 
E) O éter apresenta o mesmo ponto de ebulição do álcool porque ambos têm oxigênio na estrutura. 
 
12- A reação abaixo é do tipo 
 
A) substituição. 
B) adição. 
C) hidrólise. 
D) rearranjo. 
E) tautomerização. 
 
1-D 2-A 3-C 4-B 5-C 6-D 7-C 8-E 9-D 10-B 11-C 12-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2006-1 
 
1- Na escola, existem cinco diferentes coletores de resíduos, identificados conforme descrição na coluna I. 
Estabeleça a relação da primeira coluna com a segunda (materiais a serem descartados): 
 
Coluna I Coluna II 
1) vidros quebrados ( ) jornais, papéis e folhas de plantas 
2) resíduos líquidos orgânicos clorados ( ) capilares de vidro 
3) resíduos líquidos não clorados ( ) clorofórmio 
4) resíduos sólidos ( ) tolueno 
5) material orgânico ( ) cloreto de cálcio usado em secagem 
 
A correspondência mais adequada entre as duas colunas, de cima para baixo, é: 
A) 5, 1, 2, 3, 4 
B) 5, 1, 3, 2, 4 
C) 4, 1, 3, 2, 5 
D) 4, 5, 3, 2, 1 
E) 5, 1, 4, 3, 2 
 
 
 
 
 
21 
2- Determinada solução tem densidade igual a 1,5 g/mL e encerra 3,0% em massa do soluto. Em conseqüência, a 
concentração dessa solução, em gramas por litro, é: 
A) 0,45 
B) 45 
C) 450 
D) 0,25 
E) 0,045 
 
3- A velocidade de uma transformação química será tanto maior quanto maior for o 
A) pH do meio. 
B) pOH do meio. 
C) número de colisões efetivas dos reagentes. 
D) número de reagentes. 
E) número de produtos. 
 
4- Analise as afirmações apresentadas a seguir: 
I. Agente oxidante é a substância que ganha elétrons. 
II. Concentração molar é o número de mol do soluto dissolvido em 1 L de solução. 
III. Energia de ionização é a energia que deve ser fornecida para retirar o elétron mais fracamente atraído pelo 
núcleo de seu átomo. 
IV. Variação de entalpia, à pressão constante, é o calor liberado ou absorvido por um sistema que sofre uma reação 
química. 
Estão corretas: 
A) I e II apenas. 
B) II e III, apenas. 
C) I, II e IV apenas 
D) nenhuma das afirmações. 
E) todas as afirmações. 
 
5- O biodiesel vem sendo apontado como uma alternativa energética, tendo merecido nos últimos anos estudos 
quanto a sua viabilidadeeconômica, tanto de produção quanto de uso. 
Constitui-se como um subproduto da produção do biodiesel: 
A) sacarose 
B) glicerina 
C) sabão 
D) álcool etílico 
E) acetona 
 
6- A existência do efeito estufa é fundamental para o clima na Terra, uma vez que a variação de temperatura entre 
dia e noite seria insuportável caso ele não existisse, e muito provavelmente não se teria o desenvolvimento da vida 
em toda a sua complexidade como é conhecida. Um dos principais gases estufa na sociedade tecnológica em que 
se vive e sua correspondente geometria molecular está apresentada em: 
A) CH4 – piramidal 
B) CO – linear 
C) H3C – CH3 – tetraédrica 
D) CO2 – linear 
E) CFC – angular 
 
7- O ácido acetilsalicílico pode causar reações adversas, principalmente dores de estômago e em alguns casos até 
úlceras estomacais, especialmente quando consumido em excesso. Assim, outros analgésicos e antitérmicos têm-
se tornado cada vez mais populares, sendo o mais comum deles o paracetamol, por não causar as mesmas 
reações adversas. 
A estrutura do paracetamol está indicada abaixo: 
 
 
Com base na estrutura representada acima, pode-se afirmar que no paracetamol é encontrado o grupo funcional: 
A) cetona B) amina C) fenol D) aldeído E) álcool 
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/29/Paracetamol-skeletal.svg
 
 
 
22 
8- Isômeros constitucionais são compostos de mesma fórmula molecular, mas estruturas e propriedades 
diferentes. Indique a alternativa que não apresenta a isomeria constitucional: 
A) 1-propanol e propanona 
B) propeno e ciclopropano 
C) butanal e butanona 
D) etanol e éter metílico 
E) pentano e metil-butano 
 
9- Em um laboratório, foi efetuada a seguinte atividade experimental: com uma pinça, um aluno segurou um pedaço 
de magnésio, o qual foi aproximado da chama do bico de gás para inicializar a combustão (processo I). Em 
seguida, o produto da combustão foi recolhido numa cápsula de porcelana. Adicionou-se um pouco de água 
destilada, sendo agitada e testada a solução obtida com duas gotas do indicador fenolftaleína (processo II). A 
substância produzida no processo I e a coloração da solução no processo II são respectivamente: 
A) óxido de magnésio e incolor. 
B) dióxido de magnésio e róseo. 
C) hidróxido de magnésio e róseo. 
D) óxido de magnésio e róseo. 
E) hidróxido de magnésio e incolor. 
 
10- Você tem diante de si um frasco com um pó branco que pode ser um dos seguintes sais: cloreto de sódio 
(NaCl), carbonato de sódio (Na2CO3) ou carbonato de cálcio (CaCO3). Num livro de Química, você poderá encontrar 
algumas informações que o ajudarão a identificá-lo. Analise as informações abaixo apresentadas: 
I. Todos os carbonatos em presença de ácido clorídrico produzem efervescência. 
II. Todos os carbonatos são solúveis em água, com exceção dos carbonatos de metais alcalinos e de amônio. 
III. Todos os cloretos são insolúveis em água, com exceção dos cloretos de chumbo, prata e mercúrio. 
Podemos afirmar que está correta: 
A) apenas II B) apenas II e III C) apenas I D) nenhuma das informações E) todas estão corretas 
 
11- Algumas flores e folhas apresentam substâncias que sofrem mudanças de cor quando o pH do meio é alterado. 
Assim, tais corantes funcionam como indicadores do comportamento ácido e básico de algumas soluções. As folhas 
de repolho roxo podem ser utilizadas como indicador ácido e base, uma vez que, ao serem imersas em água, 
formam uma solução violeta. Ao se adicionar vinagre à solução, a mesma adquire coloração avermelhada; ao se 
adicionar carbonato de sódio, a solução fica verde. Assinale, dentre as alternativas abaixo aquela que apresenta a 
seqüência correta de cores da solução de repolho roxo quando submetido a diferenças de pH: 
pH  3 pH  7 pH  11 
A) avermelhada violeta verde 
B) verde avermelhada violeta 
C) verde violeta avermelhada 
D) avermelhada verde violeta 
E) violeta avermelhada verde 
 
12- Analise as afirmações apresentadas: 
I. Os plásticos constituem uma classe de materiais que oferece conforto à sociedade moderna. Do ponto de vista da 
Química, eles são constituídos por polímeros. 
II. Nos alcanos, as temperaturas de fusão e de ebulição decrescem à medida em que aumenta o número de 
carbonos na cadeia. 
III. Os álcoois apresentam maiores valores de temperatura de fusão e de ebulição que os hidrocarbonetos de 
aproximada massa molar. 
IV. Os ácidos carboxílicos apresentam menor temperatura de ebulição que os álcoois, porque contêm dois átomos 
de oxigênio na carboxila que permitem maior número de interações nas suas moléculas. 
V. As substâncias orgânicas que possuem hidroxila (OH), como ácidos e álcoois, ou carbonila (C=O), como 
aldeídos e cetonas, podem apresentar caráter ácido-básico, dependendo da substância com a qual estiverem 
interagindo. 
Estão corretas: 
A) I e II apenas. 
B) II e IV apenas. 
C) I, III e V apenas 
D) todas as afirmações 
E) nenhuma das informações. 
 
 
1-A 2-B 3-C 4-E 5-B 6-D 7-C 8-A 9-D 10-C 11-A 12-C 
 
 
 
 
23 
UPF/2006-2 
 
1- A cor de alguns vegetais, como cenouras, tomates e pimentões vermelhos, e o odor de outros, tais como menta, 
louro, cedro, pinho, rosas, devem-se a uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Povos da 
Antiguidade já sabiam que o aroma de muitos vegetais poderia ser concentrado e extraído por meio do 
aquecimento. Mais tarde, descobriu-se que o vapor de água pode realizar mais facilmente a extração de tais 
essências de odor agradável. Assim, são considerados terpenos os compostos: 
 
 
A partir das fórmulas dos terpenos representadas acima, assinale a alternativa correta: 
A) O geraniol é um fenol e o citronelal é um aldeído. 
B) No limoneno encontramos apenas dois carbonos sp
2
. 
C) Limoneno é um hidrocarboneto e citronelal é um aldeído. 
D) Tanto o geraniol quanto o mentol apresentam o grupo funcional fenol. 
E) O mentol é um hidrocarboneto aromático. 
 
2- A teobromina e a teofilina têm suas fórmulas apresentadas a seguir. A teobromina é encontrada no chocolate e 
a teofilina, em alguns xaropes broncodilatadores. 
TEOBROMINA TEOFILINA 
 
 
Com base nos compostos apresentados, assinale a alternativa correta: 
A) As duas substâncias apresentam pelo menos um carbono assimétrico. 
B) Os dois compostos apresentam o grupo funcional aldeído. 
C) A teobromina apresenta um carbono sp. 
D) Na teofilina encontram-se três carbonos sp
3
. 
E) A teobromina e a teofilina são isômeros constitucionais. 
 
3- A impressão digital de uma criança é composta principalmente por ácidos graxos (ácidos orgânicos) de cadeia 
contendo até 13 átomos de carbono. Já a impressão digital de um adulto é composta, principalmente, por ésteres 
contendo 32 átomos de carbono. A entalpia de sublimação de ésteres é menor do que a de ácidos orgânicos com 
mesmo número de átomos de carbono em sua estrutura. Esse fato pode ser explicado devido 
A) à ligação interatômica carbono-hidrogênio ser menos intensa nos ésteres. 
B) à hibridização sp
2
 do carbono do grupo funcional −COOH dos ácidos orgânicos. 
C) à dificuldade de ruptura das ligações interatômicas carbono-hidrogênio nos ácidos carboxílicos. 
D) às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos ácidos orgânicos. 
E) à sublimação só ocorrer em ésteres. 
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
.
O
Geraniol
(óleo de gerânio, rosa e outras flores)
CH3 CH3
CH3
Citronelal
(óleo de eucalipto)
Mentol (óleo de menta)
CH2
Limoneno(óleo de limão)
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b1/Theobromin_-_Theobromine.svg
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/Theophyllin_-_Theophylline.svg
 
 
 
24 
4- Um estudante fez numa aula de química o seguinte experimento: 
I. Pegou um fio de cobre e numa das suas extremidades fez um pequeno anel. 
Adicionou cuidadosamente sobre o anel uma pequena quantidade de enxofre e, em seguida, colocou-o em contato 
direto com a chama do bico de Bunsen para provocar a sua combustão. Quando iniciou a combustão do enxofre, 
recolheunum erlenmeyer de 50 mL o gás liberado durante a mesma. 
II. Após, tampou o erlenmeyer com uma rolha. Em seguida, adicionou ao erlenmeyer uma pequena quantidade de 
água, agitando-a bem e testou a solução obtida com fenolftaleína e alaranjado de metila. A fenolftaleína não alterou 
sua coloração e o alaranjado de metila ficou vermelho. 
Com base nas informações, assinale a alternativa correta: 
A) Um dos possíveis produtos da combustão do enxofre é o SO2(g), sendo sua geometria linear. 
B) O pH da solução final deve ter um valor maior do que 7. 
C) A fenolftaleína não alterou sua coloração devido à solução final ser fortemente alcalina. 
D) Nas reações de combustão um dos produtos, necessariamente, é o gás carbônico. 
E) A solução final tem caráter ácido. 
 
5- O gás castanho NO2(g), um poluente do ar, e o gás incolor N2O4(g) encontram-se em equilíbrio, como indicado 
pela equação 
2 NO2(g) ↔ N2O4(g) 
Em uma experiência, 0,8 mol de N2O4(g) foram introduzidos em um reator de 4 dm
3
 e deixou-se decompor até 
atingir o equilíbrio com o NO2(g). A concentração de equilíbrio do N2O4(g) foi de 0,1 mol.L
-1
. Qual o Kc para esta 
reação? 
A) 0,35 
B) 0,125 
C) 2,5 
D) 0,5 
E) 0,25 
 
6- Misturam-se volumes iguais de duas soluções A e B de NaOH, de concentração 1 mol.L
-1
 e 1,5 mol.L-1, 
respectivamente, resultando uma solução C. Adicionando-se 250 mL de água à solução C, obtém-se a solução D. 
Sobre essas soluções pode-se afirmar que 
A) a concentração de C é 1,25 mol.L
-1
 e a de D é maior que 1,25 mol.L
-1
. 
B) A e B apresentam a mesma quantidade de soluto. 
C) C e D apresentam diferentes quantidades de soluto. 
D) a concentração de C é 1,25 mol.L
-1
 e a de D é menor que 1,25 mol.L
-1
. 
E) B e D têm concentrações iguais. 
 
7- Segundo informativo da Corsan de junho de 2006, na cidade de Passo Fundo são 169.458 habitantes que 
utilizam o sistema de abastecimento de água tratada. Ainda segundo esse mesmo informativo, na Estação de 
Tratamento de Água (ETA), cuja captação ocorre na Barragem Acumulação Rio Passo Fundo, há uma vazão média 
de tratamento de 248 litros por segundo, sendo o volume tratado de 11.337 m
3
/dia. Uma das etapas do tratamento 
de água consiste da fluoretação. No Brasil, mais de 66 milhões de pessoas beneficiam-se hoje do abastecimento de 
água fluoretada, medida que vem reduzindo em cerca de 50% a incidência de cáries dentárias. Consideram-se para 
o padrão de qualidade da água numa faixa ótima, valores entre 0,6-0,9 mg/L de fluoretos. A quantidade dessa 
substância química que pode ser utilizada com segurança, segundo o padrão de qualidade, no volume de água 
tratada em uma hora nessa estação, é 
A) entre 500 mg e 800 mg. 
B) entre 150 mg e 220 mg. 
C) entre 0,15 kg e 0,22 kg. 
D) entre 0,5kg e 0,8 kg . 
E) entre 50 g e 80 g. 
 
8- Uma amostra contendo 4,50 g de carbonato de magnésio foi tratada por ácido clorídrico, obtendo-se 1032 mL de 
gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. 
MgCO3(s) + HCl(aq) CO2(g) + MgCl2(aq) + H2O(l) 
O rendimento da reação foi: 
A) 80% 
B) 86% 
C) 83% 
D) 93% 
E) 90% 
 
 
 
 
 
 
25 
9- A separação dos componentes de um sistema se faz por: 
imantação acréscimo de água filtração evaporação. 
Qual dos sistemas abaixo se enquadra nessa seqüência de separação? 
A) sal de cozinha, água e serragem 
B) areia, limalha de ferro e sal de cozinha 
C) açúcar, azeite e areia 
D) açúcar, sal de cozinha e limalha de ferro 
E) sal de cozinha, álcool e azeite 
 
10- As aparelhagens representadas nas figuras 1, 2 e 3 são de uso comum nos laboratórios de química: 
 
 
 FIGURA 1 
 
 
 FIGURA 2 
 
 
 FIGURA 3 
I. A aparelhagem da Figura 1 é utilizada para efetuar destilação simples; 
II. A aparelhagem da Figura 2 é utilizada para a separação de componentes de um sistema heterogêneo sólido-
líquido. 
III. A separação de componentes de um sistema homogêneo líquido-líquido pode ser feita utilizando-se a 
aparelhagem da Figura 3. 
Analisando as afirmações acima, podemos concluir que 
A) I e III estão corretas. 
B) somente I está correta. 
C) todas estão corretas. 
D) nenhuma está correta. 
E) I e II estão corretas . 
 
11- Uma das substâncias mais abundantes e largamente utilizadas é o cloreto de sódio, o principal componente do 
sal de cozinha. Esquematicamente, os íons sódio e cloreto mantêm-se presos uns aos outros num cristal de cloreto 
de sódio conforme representado no esquema a seguir. 
 
Sobre o cloreto de sódio são feitas as seguintes afirmações: 
I. No Brasil, o sal de cozinha é extraído, em sua maioria, de jazidas, sendo o cloreto de sódio evaporado e depois 
refinado para o consumo. 
II. A substância cloreto de sódio é um amontoado de cátions (Na+) e ânions (Cl-), conhecido como retículo cristalino 
iônico. 
III. A substância cloreto de sódio, quando em solução aquosa, conduz corrente elétrica, pois, ao se dissolver na 
água, o retículo cristalino se destrói e os íons ficam livres. 
Podemos afirmar que 
 
 
 
 
26 
A) apenas a afirmação II está correta. 
B) as afirmações II e III estão corretas. 
C) todas as afirmações estão corretas. 
D) nenhuma das afirmações está correta. 
E) apenas a afirmação III está correta. 
 
12- O combustível biodiesel é o assunto do momento, do ponto de vista de ser uma fonte de energia renovável. Sua 
obtenção passa por um processo químico no qual a matéria-prima principal é o óleo extraído de grãos vegetais, 
como a soja. A reação química é conduzida na presença de uma base forte e de metanol ou etanol. Esse processo 
químico é denominado 
de 
A) amonólise. 
B) alcoólise. 
C) hidrólise 
D) transesterificação. 
E) redução. 
 
1-ANULADA 2-E 3-D 4-E 5-C 6-D 7-D 8-B 9-B 10-E 11-B 12-D 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-1 
 
65- “Ele é um amálgama dos protagonistas: tem o talento do Sean e o desejo do Troy, sem os limites éticos de um 
e as culpas do outro. Isso cria uma pessoa perigosa. Vejo-o como um átomo instável, ao qual falta um elétron. 
Enquanto olha alguém, analisa as fraquezas; depois, usa tudo contra a pessoa”. 
Bruno Campos, ator brasileiro falando de seu personagem, o médico Quentin Costa, na série Nip/Tuck (Zero Hora, 
caderno TV+Show, p. 6, 10/09/2006). 
O ator Bruno Campos usa em sua entrevista à revista TV+Show do jornal Zero Hora termos químicos. Assim, 
quimicamente falando, constitui um amálgama 
A) a mistura de dois líquidos como, por exemplo, acetona e água. 
B) a junção de um próton e um elétron. 
C) a mistura de metais como, por exemplo, mercúrio, prata e cobre. 
D) a ligação química iônica entre um metal e um ametal. 
E) a ligação química covalente entre carbono e oxigênio. 
 
66- Relacione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com as substâncias contidas na coluna da 
direita: 
 
 
A seqüência correta, de cima para baixo, é: 
A) IV, V, I, II, III B) III, IV, V, I, II C) III, IV, V, II, I D) I, IV, V, II, III E) III, V, IV, I, II 
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
 
 
 
27 
67- O uso de indicadores ácido-base (substâncias que mudam de cor em valores bem definidos de pH) são 
freqüentes nas aulas de química. Um indicador muito usado é o papel de tornassol, o qual fica vermelho em contato 
com solução ácida e azul em contato com solução básica. 
Com base na informação anterior, assinale a afirmativa correta: 
A) O papel de tornassol ficará vermelho em contato com a água de cal. 
B) O papel de tornassol ficará azul em contato com vinagre. 
C) O papel de tornassol ficará azul em contato com o suco gástrico. 
D) O papel de tornassol ficará azul em contato com solução aquosa de bicarbonato de sódio. 
E) O papel de tornassol ficará vermelho em contato com cremes dentais alcalinos. 
 
68- À temperaturaambiente uma reação química ocorre com certa rapidez. Para torná-la mais rápida pode-se 
I. realizá-la em temperaturas inferiores à ambiente. 
II. adicionar um catalisador. 
III. aumentar a concentração dos reagentes. 
Dessas afirmações, somente 
A) I é verdadeira. 
B) II é verdadeira. 
C) III é verdadeira. 
D) I e II são verdadeiras. 
E) II e III são verdadeiras. 
 
69- O período de semidesintegração de certo isótopo radioativo é de 3h. Partindo-se de uma massa inicial de 200 g, 
a massa desse isótopo no final de 18h será: 
A) 200 g B) 12,5 g C) 3,125 g D) 100 g E) 6,25 g 
 
 
70- Considerem-se os compostos: 
I. butanal 
II. 1-buteno 
III. butanona 
IV. 1-butanol 
V. 1-buten-1-ol 
São isômeros constitucionais: 
A) I e II B) II e III C) I e IV D) I, IV e V E) I, III e V 
 
 
71- Com base na análise do gráfico abaixo, pode-se concluir: 
 
A) E, G e I podem ser K, Rb e Cs. 
B) B, D e F podem ser Li, Na e K. 
C) C, D e E podem ser Na, Mg e Al. 
D) G, H e J podem ser Rb, Sr e Cs. 
E) A pode ser o hidrogênio. 
 
 
 
28 
72- A dor de uma picada de formiga é causada pelo ácido fórmico (ácido metanóico) injetado por ela sob a nossa 
pele. Qual a porcentagem em massa de ácido fórmico presente numa solução cuja concentração em quantidade de 
matéria é de 1,5 mol.L
-1
? (sabe-se que a densidade da solução é 1,05 g.cm
-3
.) 
A) 6,57% 
B) 65,71% 
C) 0,657% 
D) 70% 
E) 142,85% 
 
65-C 66-B 67-D 68-E 69-C 70-E 71-B 72-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-2 
 
65- “Troca estratégica: basta ao furto de cobre” foi o título de uma reportagem do jornal Zero Hora, 30/05/2007, p. 
50, que versava sobre os constantes furtos de fios nas redes de energia elétrica. Segundo esta reportagem, como 
estratégia para conter os furtos estão sendo substituídos os fios de cobre, cujo valor comercial está em alta, por fios 
de alumínio ou mesmo bimetálico (aço cobreado). Julgue as afirmações apresentadas abaixo. 
I. Há desvantagem no uso de alumínio (Al
3+
 + 3e- → Al E
0
 = -1,66 v) uma vez que este material tende a se 
oxidar mais facilmente que o cobre (Cu
2+
 + 2e- → Cu E
0
 = +0,34 v). 
II. Tanto o cobre quanto o alumínio, inclusive os sais destes dois metais, são bons condutores de corrente 
elétrica no estado sólido. 
III. Aço é uma liga metálica cujo principal componente é o ferro. 
IV. Os sólidos metálicos são compostos de um arranjo regular de íons positivos, no qual os elétrons das 
ligações estão apenas parcialmente localizados, ou seja, há um arranjo de íons metálicos distribuídos em 
um “mar” de elétrons móveis. 
É correto o que se afirma apenas em: 
A) I 
B) I e II 
C) I, II e III 
D) I, III e IV 
E) III 
 
66- Os analgésicos são geralmente utilizados para aliviar dores de cabeça. Uma substância largamente utilizada 
como princípio ativo de diferentes marcas comerciais de analgésicos é o ácido acetilsalicílico. A fórmula do ácido 
acetilsalicílico está abaixo representada. 
 
Com relação ao ácido acetilsalicílico, assinale a afirmativa correta: 
A) Caracteriza-se como uma substância iônica, uma vez que faz ligações iônicas entre seus átomos. 
B) A massa molar do ácido acetilsalicílico é 176 g.mol
-1
. 
C) Apresenta os grupos funcionais cetona, éter e ácido carboxílico. 
D) O ácido acetilsalicílico é uma substância organossintética, sendo C9H8O4 a sua fórmula 
molecular. 
E) Apresenta apenas carbonos hibridizado sp
2
. 
 
67- Quando, na diluição de uma solução aquosa, o acréscimo de água provoca uma triplicação do volume da 
solução, o que acontece com a concentração em quantidade de matéria da solução? 
A) A concentração em quantidade de matéria se reduz a um terço da inicial. 
B) A concentração em quantidade de matéria triplica em relação à inicial. 
C) Não se altera a concentração, pois a quantidade de mol de soluto permanece inalterada. 
D) Ocorre alteração porque o número de mol de soluto se reduz a um terço da quantidade inicial. 
E) Não se altera, porque a água não interfere na concentração de uma solução. 
 
 
 
 
 
29 
68- Numa aula no laboratório de química o professor apresentou aos seus alunos o seguinte desafio: separar os 
componentes de um frasco contendo um sistema heterogêneo bifásico. Para isso forneceu as seguintes 
informações: 
I. No frasco havia três substâncias, as quais denominou de 
A, B e C. 
II. As substâncias A e B são miscíveis entre si. 
III. A substância C é imiscível tanto em A quanto em B. 
IV. B tem ponto de ebulição mais elevado do que A. 
Com base nas informações, a alternativa que apresenta os 
métodos mais adequados para separar os três líquidos é: 
A) filtração e decantação 
B) decantação e destilação fracionada 
C) centrifugação e filtração 
D) filtração e destilação fracionada 
E) decantação e filtração 
 
69- Duas substâncias elementares que apresentam uma mesma composição química, porém com organização 
cristalina diferente, são consideradas formas alotrópicas uma da outra. Assim, são considerados formas alotrópicas 
o diamante e a grafite. A respeito destas duas substâncias são apresentadas as afirmações abaixo. 
I. Tanto o diamante quanto a grafite são substâncias formadas por constituintes amoleculares. 
II. Nenhum dos dois compostos conduz corrente elétrica. 
III. Suas temperaturas de fusão e ebulição são elevadas, sendo ambos muito quebradiços. 
IV. Na natureza são encontrados na fase de agregação sólida. 
V. São consideradas substâncias moleculares. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
A) I, II e III 
B) II e V 
C) I, III e IV 
D) II e IV 
E) todas 
 
70- Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: 
 
A) São todos isômeros entre si. 
B) Os nomes para os compostos I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. 
C) Todos pertencem à função álcool. 
D) O composto II apresenta estereoisomeria. 
E) O composto I apresenta atividade óptica. 
 
 
 
 
30 
71- A tetraciclina, cuja estrutura está representada abaixo, é um antibiótico de amplo espectro. 
 
Na tetraciclina encontram-se as funções orgânicas: 
A) apenas aldeído, ácido carboxílico e amida 
B) apenas fenol e éster 
C) apenas álcool e cetona 
D) fenol, cetona, álcool, amida e amina 
E) apenas cetona, álcool e amina 
 
72- Sobre o fenômeno eletrólise são feitas as seguintes afirmações: 
I. Ocorre reação de transferência de elétrons. 
II. Na eletrólise observa-se o surgimento de substâncias reduzidas e oxidadas. 
III. A galvanoplastia é um exemplo de aplicação da eletrólise. 
IV. Através da eletrólise podem-se obter substâncias industrialmente importantes, tais como H2(g), F2(g), 
Cl2(g), metais alcalinos, metais alcalino-terrosos e alumínio. 
V. A eletrólise é um processo que consome energia. 
Está correto o que se afirma em: 
A) somente I, II e III 
B) somente I, III e V 
C) somente II, III e V 
D) somente II, III e IV 
E) todas 
 
65-D 66-D 67-A 68-B 69-C 70-E 71-D 72-E 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-1 
 
65- Analise cada uma das afirmações abaixo e indique se é verdadeira (V) ou falsa (F). 
( ) O ar é um sistema homogêneo de substâncias elementares. 
( ) Das substâncias puras etanol, ouro, grafite e propanona, somente o etanol é uma substância composta. 
( ) Sistema heterogêneo é aquele que apresenta aspecto descontínuo, sendo, portanto, constituído por mais de 
uma fase. 
( ) Os processos de separação dos componentes de um sistema são utilizados para a obtenção de substâncias 
elementares a partir de substâncias compostas. 
Quais são, respectivamente, as indicações corretas? 
A) V, F, V, F 
B) F, F, V, F 
C) V, F, F, F 
D) V, V, F, V 
E) V, F, F, V 
 
66- “A cada tragada, o fumante ingere mais de 4700 substâncias tóxicas. O cigarro e outros derivados do tabaco – 
charuto e fumo para cachimbo – matam milhares de pessoas por ano 
em todo o mundo. [...] Os poluentes do cigarro dispersam-se homogeneamente na atmosfera ambiente e tornam-se 
uma das mais freqüentesfontes de poluição, chegando a responder por até 80% do total dos agentes poluidores.” 
SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos; MÓL, Gerson de Souza (Coord.). Química e Sociedade. v. único. São Paulo: 
Nova Geração, 2005. p. 100. 
O alcatrão, a nicotina e o monóxido de carbono são algumas das substâncias presentes na fumaça do cigarro. A 
fórmula estrutural da nicotina está abaixo apresentada. 
 
 
 
31 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada, é possível afirmar: 
A) A nicotina é uma substância que apresenta a função orgânica amida. 
B) As ligações entre os átomos de carbono são todas sigmas. 
C) A nicotina apresenta três carbonos hibridizados na forma sp
2
. 
D) A nicotina apresenta dois carbonos terciários. 
E) A fórmula molecular da nicotina é C10H14N2. 
 
67- As substâncias contidas em dois frascos sem rótulo num laboratório de química foram analisadas e os 
resultados estão abaixo: 
Frasco A Frasco B 
Fórmula Molecular C2H6O C2H6O 
Massa Molar 46 g.mol
-1
 46 g.mol
-1
 
Temperatura de 
Fusão -140 ºC -115 ºC 
Temperatura de 
Ebulição -24,9 ºC 78,3 ºC 
Densidade (20 ºC) 0,661 g.cm
-3
 0,789 g.cm
-3
 
Considerando-se apenas as possibilidades apresentadas, pode-se afirmar que as substâncias contidas nos frascos 
A e B são, respectivamente: 
A) metóxi-metano e etanol 
B) etano e eteno 
C) éter etílico e etanol 
D) etanol e éter etílico 
E) etóxi-etano e metóxi-metano 
 
68- As últimas décadas têm se caracterizado por diversas crises energéticas. Algumas formas de geração de 
energia têm sido pesquisadas e testadas, sendo algumas apontadas como alternativa a formas tradicionais de 
energia. As afirmativas abaixo destacam algumas formas de produção e geração de energia: 
I. Reatores nucleares, tipo o instalado em Angra II, geram energia através da fusão nuclear de átomos de urânio 
enriquecido. 
II. Uma reação de oxidação capaz de ser utilizada como uma fonte de energia é a queima de combustível fóssil, por 
exemplo, a gásolina. 
III. É possível aproveitar a energia solar para realizar a eletrólise da água e à noite queimar o hidrogênio produzido 
nesse processo, utilizando-o como uma fonte de energia. 
IV. A queima de uma dada quantidade de carvão em uma termoelétrica produz a mesma quantidade de energia que 
a fissão de igual massa de urânio em uma usina nuclear. 
Das afirmações acima, apenas está(ão) correta(s): 
A) I B) II C) II e III D) II e IV E) III e IV 
 
69- Comparando as ligações químicas iônicas com as covalentes, pode-se verificar: 
A) Ambas ocorrem com compartilhamento dos elétrons da camada de valência. 
B) As substâncias a partir delas formadas têm como constituição básica as moléculas. 
C) Nas iônicas ocorre transferência de elétrons e, nas covalentes, a formação de um par de elétrons 
compartilhados. 
D) Os constituintes das substâncias iônicas são amoleculares e apresentam-se como entidades isoladas. 
E) Nenhuma das alternativas anteriores. 
 
70- Uma forma de comprovar a presença de oxigênio em substâncias líquidas é pela dissolução e interação do iodo 
(I2(s)). Os líquidos orgânicos que dissolverem iodo e adquirirem uma coloração entre o amarelo fraco e o castanho-
escuro comprovam a presença de oxigênio na estrutura da molécula. Se a coloração adquirida for variando entre o 
vermelho e o violeta, comprova-se a não presença de oxigênio na molécula. Tendo como base a informação acima, 
a professora de química propôs uma atividade experimental para os seus estudantes, visando introduzir o estudo 
dos grupos funcionais da química orgânica. Disponibilizou seis tubos de ensaio e algumas substâncias químicas. 
 
 
 
32 
O procedimento consistiu em colocar nos tubos de ensaio, conforme a ordem, 2 ml de álcool etílico(1), ácido 
acético(2), n-hexano(3), acetona(4), éter etílico(5) e clorofórmio(6). Após, foram acrescentados a cada tubo 
pequeninos cristais de iodo. Observou-se a coloração adquirida. 
 
Após o acréscimo dos cristais de iodo adquiriram coloração entre o amarelo fraco e o castanho-escuro os tubos de 
ensaio: 
A) 1 - 2 - 3 
B) 2 - 3 - 4 
C) 1 - 2 - 3 - 6 
D) 1 - 2 - 4 - 5 
E) 1 - 2 - 4 - 6 
 
71- Selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no seguinte texto: 
“Na formação de proteínas, que são polímeros de ________________, estes se ligam entre si através de ligações 
chamadas ________________. A ligação _____________________ forma-se entre o grupo _____________ de 
uma molécula e o grupo ________________ de uma outra molécula de ____________________, com a eliminação 
de uma molécula de água.” 
A) aminoácidos – peptídicas – peptídica – amino – carboxila – aminoácido 
B) hidrocarbonetos – peptídicas – covalente – metila – etila – hidrocarboneto 
C) aminoácidos – peptídicas – peptídica – amida – carboxila – aminoácido 
D) hidrocarbonetos – hidrogênio – covalente – metila – etila – hidrocarboneto 
E) aminoácidos – hidrogênio – covalente – amida – carboxila – aminoácido 
 
72- Sobre os aspectos que condicionam a rapidez de reações químicas, pode-se afirmar: 
A) Em geral, as reações diminuem de velocidade com o aumento da temperatura, especialmente as reações 
endotérmicas. 
B) Em geral, o aumento na concentração dos reagentes em solução diminui a rapidez com que a reação ocorre, 
sendo usado como recurso para retardar a reação química. 
C) A uma dada temperatura, a velocidade de uma reação será maior quanto menor for sua energia de ativação. 
D) O aumento da pressão parcial dos reagentes provoca uma diminuição na velocidade de uma reação entre 
substâncias no estado gásoso. 
E) Quanto maior for a superfície de contato dos reagentes envolvidos, menor será a rapidez com que a reação se 
desenvolverá. 
 
65-B 66-E 67-A 68-C 69-C 70-D 71-A 72-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-2 
 
65- Se dois elementos químicos pertencem à mesma família (grupo) da tabela periódica, o de maior número 
atômico é constituído por átomos de maior: 
I. raio atômico 
II. carga nuclear 
III. potencial de ionização 
A) Somente a afirmativa I é correta. 
B) Somente a afirmativa II é correta. 
C) Somente a afirmativa III é correta. 
D) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
E) As afirmativas I, II e III são corretas. 
 
66- Considere as substâncias orgânicas a seguir, numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
 
33 
1) 3-metilpentano 
2) 2,2-dimetilbutano 
3) Hexano 
4) Pentano 
5) Butano 
No quadro abaixo são apresentados as temperaturas de fusão, temperatura de ebulição e densidade dessas 
substâncias. 
 Temperatura de Fusão / ºC Temperatura de Ebulição / ºC Densidade /g.cm
-3
 
( ) 98 50 0,649 
( ) 95 68,7 0,659 
( ) 138 0,5 0,626 
( ) 130 36,1 0,659 
( ) 118 63 0,676 
Relacionando as substâncias com as respectivas propriedades, obtém-se, nos parênteses, a seguinte seqüência, 
de cima para baixo: 
A) 2 – 3 – 5 – 4 – 1 
B) 2 – 4 – 5 – 3 – 1 
C) 4 – 2 – 5 – 1 – 3 
D) 3 – 4 – 1 – 2 – 5 
E) 3 – 1 – 2 – 4 – 5 
 
67- O sal de cozinha, o vinagre, o suco de limão e o açúcar têm, respectivamente, como componente característico: 
A) bicarbonato de sódio, ácido acético, ácido esteárico, sacarose. 
B) cloreto de sódio, ácido fórmico, ácido acético, bicarbonato de sódio. 
C) cloreto de sódio, ácido acético, ácido cítrico, sacarose. 
D) sacarose, cloreto de sódio, ácido acético, ácido cítrico. 
E) cromato de sódio, ácido acético, ácido cítrico, sacarose. 
 
68- Pétalas de algumas flores contêm substâncias que servem como indicadores ácido-base naturais. Dentre essas 
flores há as hortências, cujas suas pétalas podem apresentar a coloração rósea ou azul-arroxeada, dependendo de 
alguns fatores que influenciam na acidez ou na basicidade das pétalas e, portanto, nas cores. Em relação ao uso de 
indicadores, assinale a alternativa verdadeira. 
A) O tornassol, material extraído de certos liquens, adquire coloração azul em meio ácido e vermelho em meio 
básico. 
B) A fenolftaleína adquire coloração rósea em meio ácido. 
C) O papelde tornassol azul na presença de leite de magnésia não muda de coloração. 
D) O indicador conhecido como metilorange fica amarelo-laranja em meio ácido e vermelho em meio básico. 
E) Ao serem colocadas gotas de solução alcoólica de fenolftaleína num suco de laranja essa irá adquirir coloração 
rósea. 
 
69- Muitos medicamentos usados como antiácidos contêm hidróxido de alumínio como um de seus principais 
componentes. Um determinado antiácido contém 30 g de Al(OH)3 em cada litro de medicamento. Qual será o 
volume apropriado de antiácido, para neutralização total, que deverá ser ingerido por um paciente que, através de 
seu suco gástrico, receba 0,30 mol de HCl por dia em seu estômago? 
Considere que a neutralização do ácido clorídrico pelo antiácido ocorra de acordo com a reação: 
 Al(OH)3 + 3 HCl  AlCl3 + 3 H2O 
A) 445 mL 
B) 260 mL 
C) 780 mL 
D) 80 mL 
E) 40 mL 
 
70- Objetos de prata escurecem quando há formação de Ag2S. Um modo prático de remover essa substância é 
envolver os objetos escurecidos em folha de alumínio e mergulhar o conjunto numa solução diluída de bicarbonato 
de sódio levemente aquecida. A equação não ajustada que representa a reação de remoção da cor negra presente 
nos objetos de prata é a seguinte: 
Al(s) + Ag2S(s) + H2O(l) → Al(OH)3(s) + Ag(s) + H2S(g) 
Com base nas informações anteriores, assinale a alternativa falsa: 
A) Na reação entre o alumínio e o sulfeto de prata, a prata sofre redução. 
B) O alumínio funciona como agente redutor. 
C) Na formação do sulfeto de prata a prata sofre oxidação. 
D) O alumínio tem maior potencial de redução que a prata. 
E) Os elétrons deslocam-se do alumínio para a prata. 
 
 
 
34 
71- Considere a seguinte ordem de volatilidade para três substâncias bastante conhecidas: 
éter etílico > acetona > etanol. 
Com base nisso analise as seguintes afirmações: 
I. Num local com mesma pressão, o éter etílico, sendo o mais volátil, terá a maior temperatura de ebulição em 
relação às outras duas substâncias. 
II. Numa mesma temperatura, a ordem crescente de pressão de vapor para esses líquidos será: etanol < acetona < 
éter etílico. 
III. A acetona vaporiza mais facilmente que o éter etílico, pelo fato de ter menor massa molar. 
Assinale a alternativa correta: 
A) I e III estão corretas. 
B) II e III estão corretas. 
C) I, II e III estão corretas. 
D) Apenas I está correta. 
E) Apenas II está correta. 
 
72- Considere as afirmações. 
I. Tanto a água quanto o dióxido de carbono apresentam ligações interatômicas do tipo covalente. 
II. Se comparadas duas substâncias que apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular, terá maior 
temperatura de ebulição aquela que apresentar maior massa molar. 
III. Se comparadas duas substâncias de massas molares próximas, terá maior temperatura de ebulição aquela que 
apresentar menor interação intermolecular. 
IV. A amônia apresenta menor temperatura de ebulição que o gás metano, quando submetidos à mesma pressão, 
por apresentar interações intermoleculares mais fracas que o metano. 
Está(ão) correta(s): 
A) Apenas I. 
B) I, II e III. 
C) I e II apenas. 
D) III e IV apenas. 
E) Todas. 
 
65-D 66-A 67-C 68-C 69-B 70-D 71-E 72-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2009-1 
 
65- O Brasil vem nos, últimos anos, produzindo biodiesel, produto resultante da reação química entre óleos vegetais 
e metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Essa reação é de transesterificação. Estudos apontam que o 
uso de biodiesel pode reduzir em até 78% as emissões de gáses poluentes, como por exemplo o CO 
A estequiometria da reação está abaixo representada: 
 
R
1
 , R
2
 e R
3
 = grupos alquila s de cadeia longa 
Com base nas informações anteriores, assinale a alternativa incorreta: 
A) A glicerina(propanotriol) é uma substância polar. 
B) O CO2(g) é um óxido com caráter ácido, pois na interação com a água forma ácido carbônico. 
C) Se houver o acréscimo de etanol, o deslocamento do equilíbrio ocorre no sentido da formação de triacilglicerol. 
D) A reação de transesterificação e a reação de saponificação têm em comum a formação de glicerina. 
E) Para 3 L de triacilglicerol reagirem completamente são necessários 523,32 mL de etanol. 
 
DADOS: Densidade etanol = 0,8 g/mL; densidade biodiesel = 0,78 g/mL; densidade do triacilglicerol = 0,9 g/mL; 
Massa molar média do triacilglicerol = 890 g/mol. 
 
66- A bateria comum de automóvel é constituída de duas placas, sendo uma de chumbo e outra de óxido de 
chumbo. Esses eletrodos são imersos em uma solução de ácido sulfúrico de título 38%. Na bateria em operação, 
ocorre a seguinte reação: 
 
 
 
 
35 
Pb(s) + PbO2(s) + 4H
+
 (aq) + 2 SO4
2-
(aq) 2PbSO4(s) + 2H2O(l) 
É correto afirmar: 
A) O chumbo é o pólo positivo e o óxido de chumbo é o pólo negativo dessa bateria. 
B) A equação de semi-reação do ânodo é: 
PbO2(s) + 4 H
+
(aq)+ SO4
2-(
aq) + 2e- → PbSO4(s) + 2 H2O(l). 
C) A bateria vai se descarregando e a solução de ácido sulfúrico (o eletrólito) vai ficando mais concentrada. 
D) O ânodo dessa bateria é constituído por um grupo de placas de chumbo. 
E) Numa bateria podemos afirmar que no ânodo ocorre redução e, no cátodo, oxidação. 
 
67- O carbono é encontrado em três formas isotópicas 6C
12
, 6C
13
 e 6C
14
, com diferentes percentuais de abundância 
na natureza. O isótopo C-14 forma-se na alta atmosfera através da transmutação nuclear causada pela colisão de 
nêutrons cósmicos com átomos de nitrogênio presentes no ar. A incorporação do carbono-14 à atmosfera se dá na 
forma de CO2(g). Através do processo de fotossíntese, os átomos de C
14
 passam a fazer parte dos seres vivos. 
Descobriu-se que, com a mesma velocidade com que o C
14
 se forma na alta atmosfera, desintegra-se por meio de 
decaimento radioativo: 
6C
14
 → X + 7N
14
 t½ = 5.730 anos. 
Assinale a alternativa incorreta: 
A) X representa -1
0
. 
B) O C
14
 é utilizado para datação de fósseis. 
C) Um ser fossilizado cujo teor de C
14
 corresponde a 6,25% da quantidade que havia quando estava vivo indica que 
sua idade deverá ser em torno de 22.920 anos. 
D) A configuração eletrônica para cada um dos três isótopos do carbono será diferente. 
E) A radioatividade é utilizada na medicina, especialmente no combate a células cancerosas. 
 
68- Considere as reações químicas representadas pelas equações abaixo: 
I. H2S(g) + 4 Br2(l) + 4 H2O(l) → H2SO4(aq) + 8 HBr(aq) 
II. K2Cr2O7(aq) + 14 HCl(aq) → 2 KCl(aq) + 2 CrCl3(aq) + 3 Cl2(g) + 7 H2O(l) 
III. HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l) 
IV. CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(ppt) 
V. 2 CaO2(s) + 2 H2O(l) → 2 Ca(OH)2(ppt) + O2(g) 
Assinale a opção que apresenta as equações químicas que configuram reações de óxido-redução. 
A) Apenas I, II e V B) Apenas I e III C) Apenas II, IV e V D) Apenas III e IV E) Apenas V 
 
69- Propriedades coligativas são aquelas que procuram explicar os efeitos causados nas características de um 
solvente pela adição de um soluto. As propriedades coligativas são estudadas comparando-se o comportamento da 
solução em determinadas condições com o comportamento do respectivo solvente puro nas mesmas condições. 
Considere as afirmações abaixo: 
I. Teoricamente, qualquer substância, sólida ou líquida, em temperatura diferente de O K (zero absoluto), possui 
uma pressão de vapor que lhe é característica e que aumenta com o aumento de temperatura. 
II. A tonoscopia estuda o abaixamento da pressão máxima de vapor de um solvente causado pela adição de um 
soluto não-volátil. 
III. Substâncias que à temperatura ambiente têm pressão de vapor muito reduzida são consideradas voláteis. 
IV. Entre substâncias que estabelecem o mesmo tipo de ligação intermolecular, terá temperatura de solidificação 
mais baixa aquela que possuir a menor massa molar. 
V. Quanto maior a temperatura, maior a agitação das moléculas e menor a pressão de vapor da substância na fase 
líquida. 
Está(ão) correta(s): 
A) Apenas I B) Apenas II