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Avaliacao Final (Objetiva) - Individual (Quimica Farmaceutica)

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29/06/2023, 10:38 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 1/6
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:826119)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 66763649
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
 
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - F.
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1
29/06/2023, 10:38 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 2/6
B F - V - V - F - V.
C V - V - F - F - V.
D V - F - F - V - F.
O modelo de três pontos propõe que o reconhecimento molecular de um ligante com um simples 
carbono assimétrico pelo receptor biológico deveria envolver a participação de pelo menos três 
pontos e, dessa forma, o reconhecimento molecular de um determinado isômero não seria muito 
eficaz, caso perdesse um ou mais pontos de interação com o receptor ou, ainda, apresentasse novas 
interações repulsivas com resíduos de aminoácidos do receptor. Sobre o exposto, classifique V para 
as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Quiralidade definida do fármaco possui grande importância para que ocorram três interações. 
Enantiômero liga-se através de apenas um ponto no sítio ligante não sendo suficiente para promover 
o preenchimento induzido e gerar o resultado biológico.
( ) A interação entre antípodas do fármaco quiral com receptores quirais, leva à formação de 
complexos fármaco-receptor diastereoisoméricos que apresentam propriedades físico-químicas e 
energias diferentes, podendo portanto elicitar respostas biológicas distintas 
( ) Somente um dos enantiômeros é capaz de apresentar três pontos de interação complementares, 
dispostos espacialmente de tal maneira que possam se ligar ao receptor, promovendo assim um efeito 
mínimo.
( ) A teoria dos três pontos explica as possíveis diferenças de resposta dos receptores de fármacos 
frente a diastereoisômeros de posição alicíclicos. No caso de isômeros geométricos, são necessários 
quatro pontos de interação para que haja distinção.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - V - F.
B V - V - F - V.
C F - V - V - F.
D V - F - V - V.
Os benzodiazepínicos são fármacos que aumentam a afinidade de um importante neurotransmissor 
inibitório, o ácido γ-aminobutírico (GABA), pelos receptores GABAA. O receptor GABAA é um 
canal iônico dependente da voltagem, que contém diferentes subunidades, com destaque para as 
subunidades α, β e γ. Acerca da ação terapêutica dos fármacos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Alprazolam. 
II- Clonazepam. 
III- Diazepam. 
IV- Flurazepam. 
V- Lorazepam. 
VI- Midazolam. 
( ) Distúrbios convulsivos, tratamento adjuvante na mania aguda e em determinados distúrbios do 
movimento.
( ) Transtornos de ansiedade, medicação pré-anestésica.
( ) Transtornos de ansiedade, agorafobia.
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29/06/2023, 10:38 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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( ) Insônia.
( ) Medicação pré-anestésica e intraoperatória.
( ) Transtornos de ansiedade, estado epiléptico, relaxamento muscular esquelético, pré-medicação 
anestésica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - V - I - IV - VI - III.
B I - III - IV - V - VI - II.
C I - II - IV - VI - V - III.
D VI - IV - III - I - II - V.
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos 
betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular das bactérias suscetíveis, 
interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido 
estudada ao longo dos anos, promovendo melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, 
podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- As cefalosporinas de primeira geração. II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração. IV- As cefalosporinas de quarta geração.
( ) Cefuroxima. ( ) Cefepima. ( ) Ceftriaxona. ( ) Cefalexina.
 
 Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - IV - III - I.
B I - III - II - IV.
C IV - III - I - II.
D I - II - III - IV.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser 
decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. 
Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino 
básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Possui como aminociclitol a estreptidina. II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina. ( ) Paromomicina. ( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina. ( ) Neomicina.
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - I - III - II.
B I - II - III - III.
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29/06/2023, 10:38 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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C III - I - II - III.
D II - III - I - III.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
B
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
C
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
D Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, 
sendo comercializada em sua forma racêmica.
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Acerca da estrutura geral da fluoxetina, 
apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe 
seletivamente a recaptação de serotonina.
( ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à 
fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
( ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
( ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na 
inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
( ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e 
epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V - F.
B F - V - V - F - V.
C V - F - V - V - V.
D V - F - F - V - V.
A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de 
neurotransmissores importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas 
isozímicas (MAO-A e MAO-B). Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na 
distribuição nos tecidos e na estrutura primária. MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, 
enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase 
(IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de 
Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Selegilina.
B Moclobemida.
C Isocarboxazida.
D Flufenazina.
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29/06/2023, 10:38 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Durante muitos séculos, a tuberculose foi uma doença fatal, porém seu tratamento sofreu uma 
revolução com a introdução da estreptomicina na década de 1940. Atualmente, embora seja uma 
doença tratável, são comuns espécies com maior virulência ou pacientes com resistência a vários dos 
fármacos. 
O tratamento de primeira linha é realizado por quais fármacos?
A Isopropila, rifampicina, dissulfiram e piperazina.
B Isoniazida, rivabirina, piperaciclina e dolutegravir.
C Lamivudina, tenofovir, piperaciclina e rifampicina.
D Isoniazida, rifampicina, etambutol e pirazinamida.
O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, 
encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de 
atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora 
seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o
desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
B
O reconhecimento de efeitos tóxicos como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o
desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos
pró-fármacos do cloranfenicol.
C O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e
como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
D Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre
tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
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