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1Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos da ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos alcenos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas cadeias carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio. ( ) Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se baseia na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma. ( ) Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal maior o ponto de ebulição do composto. ( ) A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta densidade de elétrons. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - V - F. B F - V - V - V. C V - F - F - V. D F - V - F - V. 2A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Considerando a nomenclatura para as cadeias carbônicas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para uma mesma fórmula molecular. ( ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um linear. ( ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas. ( ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - F - F - V. B F - V - F - V. C V - V - F - V. D F - F - V - F. 3 [Laboratório Virtual – Propriedades e Reatividades dos Alcanos e Alcenos] Apesar dos hidrocarbonetos serem formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, suas estruturas químicas podem ser as mais distintas e, consequentemente, também apresentam propriedades distintas. Com base nos experimentos realizados nessa prática, assinale a alternativa CORRETA: A Um dos experimentos realizados se deve à determinação da densidade de alcanos e alcenos em solução salina. B Um dos experimentos realizados se deve à determinação da solubilidade de alcanos e alcenos em meio alcóolico. C Um dos experimentos realizados se deve à reação de oxidação com o permanganato de potássio de alcanos e alcenos. D Um dos experimentos realizados se deve à reação de alcanos e alcenos em meio ácido, com o uso do ácido acético concentrado. 4 [Laboratório Virtual – Propriedades e Reatividades dos Alcanos e Alcenos] Conhecer a estrutura química de um composto é essencial para compreender suas propriedades físicas e químicas, e, portanto sua reatividade. Dessa forma, fica implícito que os alcanos e alcenos, por apresentarem estruturas químicas distintas, também têm reatividades diferentes. Considerando a prática, assinale a alternativa CORRETA: A O tolueno é classificado como sendo menos denso que a água, pois, como indicam os resultados, ele se deposita acima da água. B O hexano é classificado como uma substância apolar, assim, como indicam os resultados, ele se solubiliza em água. C Essa prática é realizada dentro da capela devido ao uso de manta de aquecimento, o que pode induzir o aparecimento de chama durante os ensaios. D Nos ensaios com o ácido sulfúrico concentrado há formação de um composto de cor roxa. 5As reações químicas ocorrem quando há quebra de ao menos uma ligação química nos reagentes e a posterior formação de uma nova ligação química para originar os produtos. Essas quebras e formações de ligações químicas são consequência de movimentos de elétrons de valência dos átomos que participam dessas ligações. As quebras e formações de ligações químicas covalentes ocorrem sistematicamente de algumas maneiras. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: A A quebra heterolítica ocorre quando, na quebra da ligação, apenas um dos átomos fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado. B As reações radicalares são caracterizadas por apresentarem quebras heterolíticas nos reagentes e posterior formação assimétrica de ligações para a obtenção dos produtos. C A grande maioria das reações químicas orgânicas são classificadas como reações polares, visto que a maioria dos grupos funcionais orgânicos apresentam ligações químicas polares. D A formação assimétrica ocorre quando, no processo de formação de uma ligação química, apenas um dos átomos contribui com um par de elétrons, enquanto o outro átomo os aceita. 6Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, analise as sentenças a seguir: I- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida. II- Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da ligação sigma. III- A nomenclatura E, Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. IV- A nomenclatura cis, trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças II e IV estão corretas. B As sentenças I e II estão corretas. C As sentenças II e III estão corretas. D As sentenças I, III e IV estão corretas. 7O bromoetano pertence ao grupo dos haletos de alquila, justamente porque apresenta um halogênio (no caso, o bromo) ligado a um átomo de carbono. O bromoetano é um composto bastante reativo, sendo utilizado como precursor de sínteses de reagentes de Grignard. A imagem anexa mostra o esquema da reação entre o bromoetano em um meio básico (caracterizado pela presença de íons hidroxila) para a formação do metanol. Com base nessa reação, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A reação entre o bromoetano e o íon hidroxila pode ser classificada como uma reação de rearranjo. ( ) O íon hidroxila atua como nucleófilo na reação com o bromoetano. ( ) O carbono ligado ao bromo no bromoetano atua como o nucleófilo, atacando o íon hidroxila. ( ) Para mostrar o mecanismo da reação entre o bromoetano e o íon hidroxila, coloca-se uma seta curva que sai do OH- e aponta para o C ligado ao Br nos reagentes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - V - V - V. B F - F - V - F. C V - V - F - V. D F - V - F - V. 8A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita alguns alcanos que podem ser extraídos do gás natural e que têm importância comercial. Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gásoxigênio, sendo exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água. ( ) Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão. ( ) Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão. ( ) A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019. A V - V - F - F. B V - F - V - F. C F - V - V - F. D V - V - F - V. 9O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente, e analise as sentenças a seguir: I- Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação. II- Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z. III- Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença I está correta. C As sentenças I e III estão corretas. D Somente a sentença III está correta. 10Atualmente, a Química Orgânica trata do estudo de uma infinidade de compostos e, para identificar e diferenciar esses compostos, a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) desenvolveu um método de nomenclatura sistemática. Com relação a essa nomenclatura, analise as sentenças a seguir: I- A cadeia principal é definida e nomeada a partir da cadeia carbônica que contém o maior número de átomos de carbono. II- O prefixo indica o grupo funcional ao qual a molécula pertence. III- O sufixo indica os substituintes presentes na molécula. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença II está correta. C Somente a sentença III está correta. D Somente a sentença I está correta.
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