Haletos de Alquila

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Haletos de alquila são aqueles compostos
derivados de hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais hidrogênios
por halogênios.
Então os hidrogênios são substituídos por
halogênios e quais são esses? F, Cl, Br e
I. (Flúor, cloro, bromo e iodo)
Classes dos haletos
Alquila: o X (halogênio) vai estar ligado a
um carbono sp3.
Vinila: o X vai estar ligado a um carbono
sp2 de alceno.
Arila: o X vai estar ligado a um carbono
sp2 do anel benzênico.
O bromo é o halogênio que substituiu o
hidrogênio.
→ Brometo de etila.
O cloro é o halogênio que substituiu o
hidrogênio. Por que vinila? Pois o
halogênio está ligado a um carbono sp2
de alceno.
→ Cloreto de vinila.
O iodo é o halogênio que substituiu o
hidrogênio.
→ Iodeto de fenila.
Classificação
Nomenclatura
É necessário que seja feita a identificação
da cadeia mais longa, numerar os
carbonos da cadeia principal, começando
pela extremidade mais próxima do
primeiro substituinte e colocá-los em
ordem alfabética.
1-Bromo (extremidade mais próxima do
grupo substituinte que é o bromo).
3-cloro (o cloro está no carbono 3,
contando a partir do bromo).
4-metil (temos 1 grupo substituinte com 1
carbono, localizado no carbono 4 da
cadeia principal).
pentano (5 carbonos na cadeia principal).
1-Bromo-3-cloro-4-metilpentano
Sabemos que o raio atômico aumenta de
cima para baixo, então o halogênio que
vai ter maior raio é o Iodo.
F
Cl
Br
I
Então, tendo o aumento do raio, nós
iremos ter a diminuição da força de
ligação desses halogênios com o H e o
aumento da acidez, diminuindo a
basicidade da base conjugada.
* Ácidos fortes formam bases conjugadas
fracas.
* A formação de ácidos e bases
conjugados fracos é sempre favorecida.
Grupos abandonadores
RCH2 – X → carga parcial negativa no
halogênio
→ carga parcial positiva no carbono
Os elétrons compartilhados ficam mais
próximos do halogênio do que do
carbono, isso favorece a quebra da
ligação por uma cisão heterolítica.
Assim, o halogênio sai levando os dois
elétrons, deixando o carbono vazio.
X = grupo abandonador.
● Os halogênios são mais
eletronegativos do que o C.
● A ligação carbono-halogênio é
polar, sendo assim, o carbono tem
carga parcial positiva e o
halogênio carga parcial negativa.
Preparo dos haletos de alquila
Alcanos: reação com halogênio na
presença da luz.
Alcenos: adição de HX e X2.
Alcinos: adição de HX e X2 em excesso.
Álcoois: são as melhores reações, geram
maior rendimento.