QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

Prévia do material em texto

28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/6
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA  AV
Aluno: CICERO CALIXTO DE SOUZA 201908100427
Turma: 9001
SDE4605_AV_201908100427 (AG)   31/05/2022 07:11:00 (F) 
Avaliação: 7,00 pts Nota SIA: 9,00 pts
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS  
 
 1. Ref.: 4116378 Pontos: 1,00  / 1,00
A categoria de conservantes alimentícios é aplicada nos produtos com função de prevenir ou inibir o
desenvolvimento microbiológico e de reações químicas indesejáveis em alimentos e bebidas. Uma das principais
categorias de conservantes alimentícios são os ácidos orgânicos, como ácido propiônico, sórbico, benzóico, cítrico,
lático, acético e seus sais. 
Considere os seguintes ácidos orgânicos: 
A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: 
III < II < I 
I < III < II 
 II < III < I 
I < II < III 
II < I < III 
 2. Ref.: 4113410 Pontos: 0,00  / 1,00
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
I - NaOH / II - NaOH 
I - NaOH / II - NaH 
 I - CH3CH2ONa  / II -  CH3CH2ONa 
 I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4116378.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113410.');
28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 2/6
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA  
 
 3. Ref.: 4101379 Pontos: 0,00  / 1,00
O íon enolato é um intermediário extremamente importante em diversas reações de substituição alfa à carbonila,
porém nem todos os aldeídos e cetonas são capazes de formar tais íons. Assinale a opção que apresenta uma
substância que NÃO é capaz de formar o íon enolato:
 
 
 4. Ref.: 4107290 Pontos: 0,00  / 1,00
Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleó�los formando produtos de adição conjugada. Quando
o nucleó�lo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir
mostra uma reação de Michael:
A alternativa que contém a estrutura do reagente A é:
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4101379.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4107290.');
28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 3/6
 
 
 
ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS  
 
 5. Ref.: 4119271 Pontos: 1,00  / 1,00
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
 6. Ref.: 4119260 Pontos: 1,00  / 1,00
A glicerina possui propriedades emolientes, lubri�cantes, umectantes, hidratantes e higroscópicas que
contribuem para absorção da água na pele e nos cabelos, promovendo hidratação e maciez. O nome o�cial
da glicerina, representada na �gura a seguir, é (X), tratando-se de um (Y).
3 2 2
3 2 2
4 3 2 2
4 3 2 2
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4119271.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4119260.');
28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 4/6
Completa-se corretamente a a�rmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:
 Propano-1,2,3-triol e triálcool
Éter propílico e poliéter
1, 2, 3- tripropanol e epóxido
1,3,4- álcool propílico e triálcool
Propanotrial e trifenol
 
ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES  
 
 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00  / 1,00
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como
anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de
benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o
esquema a seguir: 
 
Analisando os produtos acima, podemos a�rmar que o produto principal formado nessa etapa é: 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-
Crafts). 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-
orientador. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
 O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a
reatividade da amina. 
Uma mistura dos produtos III e IV. 
 8. Ref.: 4023318 Pontos: 1,00  / 1,00
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4020334.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4023318.');
28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 5/6
Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses
compostos, podemos a�rmar: 
Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação.
Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. 
Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. 
 Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como
acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . 
Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca.
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO  
 
 9. Ref.: 4116294 Pontos: 1,00  / 1,00
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente
aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de
mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 -
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: hexano.
 10. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00  / 1,00
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
O nucleó�lo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4116294.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113358.');
28/08/2023 11:19 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/ 6/6
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
 Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.