Avaliação Final (Objetiva) - Individual QUIMICA ORGANICA

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 69280260
Qtd. de Questões 12
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Nota 10,00
Na área da química, bem como na química orgânica, se procura compreender como as moléculas são 
formadas e como é a estrutura desses compostos. Sendo assim, uma das formas de se estudar a 
estrutura dos compostos orgânicos é por meio da classificação da cadeia de carbônica do composto 
em análise. Observe a figura a seguir que mostra a estrutura do 3,3-dimetil-penteno:
Com base na figura, assinale a alternativa CORRETA:
A Os átomos de carbono 2 e 4 são terciários, pois estão ligados a quatro átomos.
B O carbono 3 é quaternário, pois está ligado a três outros átomos de carbono.
C Apenas o átomo de carbono 2 é secundário, pois só ele está ligado a outros dois átomos de
carbono.
D Os átomos de carbonos 1 e 5 são primários, pois estão ligados a apenas um outro átomo de
carbono.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
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Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
A isomeria constitucional ou plana é percebida quando a diferença dos isômeros pode ser identificada 
através da análise de suas fórmulas estruturais. Isto é, a diferença está na organização, na maneira 
com que seus átomos se unem para formar as moléculas dos diferentes isômeros. Com relação ao 
exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A isomeria de função ocorre quando os isômeros apresentam grupos funcionais diferentes.
( ) A isomeria de cadeia ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem 
pela posição de insaturações, ramificações ou pela localização do grupo funcional.
( ) Na isomeria de posição, os isômeros diferem no tipo de estrutura carbônica, por exemplo: um 
pode ter cadeia aberta; e o outro cadeia fechada.
( ) Na isomeria de compensação a diferença entre os isômeros se dá pela posição de um 
heteroátomo inserido na cadeia principal.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B F - V - V - F.
C V - F - F - V.
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D F - F - V - V.
Os hidrocarbonetos parafínicos ou alcanos apresentam baixa reatividade química, devido a suas 
estruturas moleculares serem formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio unidos 
por ligações simples, o que resulta em moléculas apolares, estáveis e relativamente fortes. Assim, 
para que esses compostos reajam, são necessárias condições especiais de temperatura e pressão, 
utilização de luz ultravioleta e aquecimento para facilitar e acelerar o processo reacional. 
Considerando as reações de substituição em alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) A reação de halogenação ocorre quando um alcano reage com uma substância simples 
halogenada, formando haleto orgânico.
( ) A reação de nitração ocorre quando um alcano reage com ácido nítrico, originando um 
nitrocomposto.
( ) A reação de sulfonação ocorre quando um alcano reage com ácido sulfúrico, formando o ácido 
sulfônico.
( ) As reações de substituição são aquelas em que ocorre a adição de um átomo ou grupo de átomos 
em uma molécula orgânica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - V.
B V - V - V - F.
C F - V - F - V.
D F - V - V - F.
As reações de substituição são aquelas em que ocorre a substituição de um átomo por outro átomo em 
uma molécula orgânica, e elas ocorrem em alcanos e compostos aromáticos. Entretanto, as reações de 
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substituição aromática são chamadas de substituição aromática eletrofílica (SEAr), pois ocorre a 
substituição de um ligante rico em elétrons por um átomo deficiente de elétrons, chamado de 
eletrófilo.
Sobre o produto principal obtido em uma reação de halogenação aromática, considerando a reação a 
seguir, assinale a alternativa CORRETA:
A Hidrocarboneto aromático ramificado.
B Nitrobenzeno.
C Haleto orgânico aromático.
D Ácido benzenossulfônico.
Os compostos sulfurados estão presentes nos aromas de cebola, alho e cebolinha, originados da 
evaporação de compostos que contêm enxofre. Devido ao seu odor forte e característico, o butan-1-
tiol é adicionado ao gás de cozinha para que se perceba algum vazamento de gás. Com relação ao 
composto abaixo, analise as sentenças a seguir:
I- A nomenclatura IUPAC para esse composto é propanotiol.
II- É um tioéter pois o enxofre está inserido no meio da cadeia carbônica, entre dois carbonos.
III- A nomenclatura de um tioéter segue a regra menor radical + tio + maior radical.
IV- O átomo de enxofre está ligado a um carbono saturado com hibridização sp2.
Assinale a alternativa CORRETA:
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A As sentenças I e IV estão corretas.
B As sentenças II e III estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
O grupo carbonila, presente em aldeídos e cetonas, por exemplo, é suscetível a ataques nucleofílicos, 
pois apresenta uma ligação altamente polarizada, que contém ressonância. A migração dos elétrons 
presentes na ligação pi em direção ao átomo de oxigênio, provoca a formação de um carbono 
deficiente em elétrons, o que o torna favorável a ataques nucleofílicos.
Com relação a reação a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
A O produto é um álcool secundário.
B O produto é um organometálico.
C O produto é uma cianoidrina.
D O produto é um álcool primário.
Os haletos de alquila apresentam diversas aplicações, um exemplo são as substâncias denominadas 
clorofluorcarbonos (CFCs) que foram amplamente utilizados, mas devido ao seu potencial destruidor 
da camada de ozônio, diversos países se comprometeram a eliminar a produção e consumo de CFCs. 
O CFC-114 é um exemplo de haleto de alquila utilizado como propelente em aerossóis e 
medicamentos. Neste contexto, considerando a estrutura do composto CFC-114, analise as sentenças 
a seguir:
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I- A nomenclatura correta para esse composto é: 1,2-Dicloro-1,1,2,2-tetrafluoretano.
II- A cadeia carbônica é saturada, ou seja, é formada por átomos de carbono sp3.
III- Os átomos de halogênio estão ligados a carbonos secundários.
IV- A molécula é classificada como mista, pois há mais de um tipo de halogênio no composto CFC-
114.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e III estão corretas.
C As sentenças I, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
Segundo os princípios da mecânica quântica, os orbitais atômicos dos elétrons só podem ser definidos 
se forem conhecidos os seus quatro números quânticos. Isso porque cada elétron de um átomo possui 
uma identidade única e bem definida. Sobre os números quânticos, analise as sentenças a seguir:
I- O número quântico principal (n) indica a camada de energia do orbital, definindo seu tamanho.
II- O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron, definindo a forma do 
orbital.
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III- O número quântico magnético (ml) indica o sentido da rotação do elétron no orbital atômico.
IV- O número quântico magnético de spin (ms) indica a orientação do momento angular do orbital 
(orientação cartesiana xyz do orbital atômico).
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença III está correta.
B As sentenças I e IV estão corretas.
C As sentenças III e IV estão corretas.
D As sentenças I e II estão corretas.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídeos] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que 
servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as 
moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. 
Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao 
sabão:
A Hidrólise ácida.
B Reação de Grignart.
C Reação ácido/base.
D Reação de saponificação.
(ENADE, 2021) A mistura de álcool etílico e água na concentração de 70% (m/m) é antisséptica para 
as mãos. Essa solução ajuda na prevenção ao contágio pelo novo Coronavírus. Em meio à pandemia 
do novo Coronavírus, diversas receitas caseiras para produção de álcool gel a partir dessa solução se 
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multiplicaram nas redes sociais. Por outro lado, uma nota técnica publicada pelo Conselho Federal de 
Química esclareceu sobre a ineficácia e, principalmente, o perigo desse tipo de prática, alertando 
sobre a concentração correta da mistura de álcool etílico, água e espessante para a eficiência do 
produto contra o vírus, a atenção às diferentes unidades de concentração utilizadas comercialmente, a 
função do gel na mistura e suas especificações para ser empregada na produção do álcool gel.
Fonte: Disponível em: http://cfq.org.br/. Acesso em: 2 maio 2020 (adaptado).
Sobre o álcool em gel, seus usos e aplicações, avalie as afirmações a seguir:
I- O álcool etílico 70% é eficiente na destruição da membrana lipídica de microrganismos.
II- A volatilização do álcool etílico na mistura 70% ocorre em um tempo que permite maior contato 
com os microrganismos.
III- A mistura álcool etílico e água 70° GL apresenta a mesma concentração de álcool etílico na 
mistura 70° INPM.
É correto o que se afirma em:
A II, apenas.
B II e III, apenas.
C I, II e III.
D I e II, apenas.
(ENADE, 2021) O carvacrol, representado na figura a seguir, é um composto fenólico naturalmente 
presente em diversas plantas e ervas. É um fenol monoterpênico, isômero do timol, que se apresenta 
líquido à temperatura ambiente e possui propriedades antimicrobianas, resultado das posições dos 
seus substituintes. Alguns dos derivados do carvacrol também apresentam tais propriedades, como o 
acetato de carvacrila e o éter metil carvacrol.
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Fonte: MARCHESE, A. et al. The natural plant compound carvacrol as an antimicrobial and anti-
biofilm agent: mechanisms, synergies and bio-inspired anti-infective materials. Biofouling, v. 34, n. 
6, p. 630-656, 2018 (adaptado).
Considerando a estrutura do carvacrol e sua reatividade, avalie as afirmações a seguir:
I- A bromação do carvacrol torna o produto menos reativo que o composto original em virtude do 
bromo ser um grupo desativador.
II- A bromação do carvacrol produz como composto majoritário o 2-bromo-3-isopropil6-metilfenol 
devido à ação doadora dos grupos hidroxila e isopropila.
III- A adição nucleofílica de um grupo metila por reação de Friedel-Crafts torna o produto mais 
reativo que o composto original em virtude do efeito ativador dos grupos alquila.
IV- O produto majoritário da cloração do carvacrol apresenta, em seu espectro de ressonância 
magnética nuclear de ¹H, dois sinais de simpleto na região de hidrogênios aromáticos.
É correto apenas o que se afirma em:
A I, II e III.
B I e IV.
C I e III.
D II, III e IV.
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