Lipídeos

Prévia do material em texto

Conteudista: Prof.ª M.ª Thaís Brienza
Revisão Textual: Esp. Pérola Damasceno
Objetivo da Unidade:
Conhecer as funções e as características dos lipídeos.
📄 Material Teórico
📄 Material Complementar
📄 Referências
Lipídeos
Introdução
Os lipídeos são moléculas com características particular que os diferencia das demais
biomoléculas já estudadas. Nesta Unidade, vamos abordar essas características e estudar a
estrutura e os principais lipídeos e seus derivados.
Os lipídeos compõem um grupo de substâncias com diferentes estruturas químicas e funções,
porém, com uma característica comum: a insolubilidade em água. Existem lipídeos de
armazenamento de energia, tais como os óleos e as gorduras; lipídeos estruturais, tais como os
fosfolipídeos; e ainda lipídeos que atuam como cofatores enzimáticos, transportadores de
elétrons, pigmentos fotossensíveis, entre outras funções (NELSON; COX, 2014).
Conceitos e Funções
Lipídeos são substâncias orgânicas encontradas em todos os tecidos, caracterizadas pela
insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos. Apresentam uma característica
hidrofóbica, porque são formados, quimicamente, por ácidos graxos que têm extensas cadeias
formadas por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H).
Os lipídeos são compostos altamente energéticos e, por isso, são armazenados em células
específicas: os adipócitos, no tecido adiposo, sendo uma importante fonte de energia para o
nosso corpo. Além disso, os lipídeos formam uma barreira hidrofóbica que permite a separação
do conteúdo aquoso das células e estruturas subcelulares. Atuam, também, como isolantes
mecânicos contra choques e impactos e isolantes térmicos (BELLÉ, 2014).
1 / 3
📄 Material Teórico
Ao contrário das outras biomoléculas, como as proteínas, que formam polímeros, os lipídeos
não formam cadeias poliméricas. Porém, podem se combinar com outras classes de compostos.
Alguns exemplos são: lipoproteínas e os glicolipídeos.
As principais funções dos lipídeos são: servir de alimento e armazenamento de energia; atuar
como sinalizadores ou mensageiros químicos em diversas vias biológicas de transmissão de
sinais; e participar das estruturas fundamentais das membranas plasmáticas.
Os lipídeos de armazenamento e os de membrana correspondem a 85% dos presentes no
organismo humano e são considerados lipídeos passivos. O restante dos lipídeos é considerado
ativo e se divide em: 
Ácidos Graxos 
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos, derivados de hidrocarbonetos e as suas cadeias podem
conter de 4 a 36 átomos de carbonos. A porção carboxílica é a parte polar da molécula (Figura 1)
Sinalizadores intercelulares: são lipídeos que regulam a estrutura e o metabolismo
da célula. Os esfingolipídeos de membrana também atuam como sinalizadores,
tendo importante ação na regulação da divisão celular, diferenciação, migração e até
na apoptose – morte programada. Os eicosanoides – prostaglandinas,
tromboxanos e leucotrienos – estão envolvidos na reprodução celular, inflamação,
febre e dor em processos patológicos (NELSON; COX, 2014);
Precursores de hormônios: a vitamina D3, lipossolúvel, conhecida também como
colecalciferol, é uma precursora para a síntese de 1,25-di-hidroxivitamina –
calcitriol, forma ativa da vitamina D que regula a absorção de cálcios no intestino e
níveis nos rins e ossos. A vitamina A, igualmente lipossolúvel, é uma precursora ao
ácido retinoico, importante regulador no desenvolvimento do tecido epitelial,
inclusive a pele (NELSON; COX, 2014);
Agentes antioxidantes: tocoferóis são substâncias agrupadas como Vitamina E,
sendo lipídeos e exercendo importante ação antioxidante, pois se ligam a formas
reativas de radicais de oxigênio e outros radicais livres, inativando-os e impedindo
danos que possam causar fragilidade à membrana (NELSON; COX, 2014).
e a cadeia hidrocarbônica, a parte apolar (NELSON; COX, 2014). 
Figura 1 – Estrutura química do ácido graxo – parte polar é
a porção carboxílica e a parte apolar é a cadeia
hidrocarbônica
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura química do ácido graxo. Sobre fundo
branco. À esquerda da imagem, no retângulo azul, parte polar representado pela
porção carboxílica, e a parte apolar, à direita, representando a cadeia
hidrocarbônica. Fim da descrição.
A cadeia hidrocarbônica pode ser classificada em saturada ou insaturada, contendo uma ou mais
duplas ligações, que normalmente não é ramificada:
Saturados: possuem cadeia carbônica saturada, ou seja, ácidos graxos sem duplas
ligações entre os carbonos (Figura 2); 
Insaturados: possuem cadeia carbônica insaturada, ou seja, com duplas ligações
entre os carbonos. São divididos em ácidos graxos monoinsaturados, quando
apresentam apenas uma ligação dupla; e ácidos graxos poli-insaturados, com duas
ou mais ligações duplas (Figura 2).
Eles ainda podem ter ramificações na cadeia, e os de maior frequência apresentam número par
de átomos de carbono, em geral, de 12 a 18 carbonos. É rara a ocorrência natural de ácidos
graxos com número ímpar de carbonos (BELLÉ, 2014).
Figura 2 – Estrutura química e nomenclatura dos ácidos
graxos saturado e insaturado
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura química e nomenclatura dos ácidos
graxos saturado e insaturado. Sobre o fundo branco. Representação de duas
moléculas de ácidos graxos. A molécula de cima, com a cadeia saturada; a
molécula debaixo, com a cadeia insaturada, na configuração cis. Fim da
descrição.
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
A nomenclatura básica dos ácidos graxos não ramificados especifica os números de carbonos e
de ligações duplas, separados por dois pontos. Por exemplo, o ácido palmítico saturado com 16
carbonos é abreviado como 16:0 e o ácido oleico com 18 carbonos e uma ligação dupla é 18:1. A
posição da dupla ligação é determinada em relação ao carbono carboxílico, que é identificado
como carbono 1, pelos números sobrescritos ao ∆ (delta) como, por exemplo, um ácido graxo
com 14 carbonos e uma dupla ligação entre C7 e C8, descrito como 14:1 (∆7) (NELSON; COX,
2014).
Os ácidos graxos ômega-3 e ômega-6, poli-insaturados, são de extrema importância para a
nutrição humana, pois atuam como precursores para outros ácidos graxos fundamentais ao
funcionamento celular, tais como os ácidos eicosapentaenoico e docosaexaenoico. Eles são
considerados ácidos graxos essenciais, afinal, devem ser obtidos por meio da dieta, já que não
são sintetizados pelo organismo humano; estão envolvidos na formação, no desenvolvimento e
funcionamento do cérebro e da retina, na transferência de oxigênio atmosférico ao plasma
sanguíneo, síntese de hemoglobina e divisão celular (MARTIN, 2006).
Existe uma nomenclatura alternativa para esses ácidos graxos que se dão pela posição da dupla
ligação a partir do primeiro grupo metil (CH3-), ou carbono mais distante do grupo carboxílico,
denominado carbono ômega (ω), identificado como 1. Assim, os ácidos graxos poli-insaturados
com uma ligação dupla entre C-3 e C-4 são chamados de ácidos graxos ômega-3 (ω-3), sendo o
Leitura
Classificação das Cadeias Carbônicas 
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/classificacao-das-cadeias-carbonicas.htm
mais comum o ácido α-linolênico, enquanto aqueles com dupla ligação entre C-6 e C-7 são
ácidos graxos ômega-6 (ω6), sendo o ácido linoleico o principal (NELSON; COX, 2014).
As propriedades físicas dos ácidos graxos e o ponto de fusão estão relacionados à característica
das cadeias carbônicas como comprimento e grau de instauração. Comumente são insolúveis
em água, de modo que quanto maior a cadeia e menos ligações duplas presentes, mais apolar
será o ácido graxo. Ácidos graxos de cadeia curta têm pequena solubilidade em água devido ao
grupo ácido carboxílico; já ácidos graxos saturados de 12 a 24 carbonos têm consistência de cera
ou gordura, sólidos à temperatura ambiente; enquanto que os ácidos graxos insaturados de
mesmo comprimentosão líquidos ou oleosos (NELSON; COX, 2014). 
A diferença nas cadeias carbônicas dos ácidos graxos saturados e insaturados também
influencia nas concentrações de lipídeos no sangue, dado que os ácidos graxos saturados
aumentam os níveis de “colesterol ruim” (LDL) e, consequentemente, aumentam o risco de
doenças cardiovasculares; já os ácidos graxos insaturados tendem a diminuir os níveis de
colesterol total e LDL (NELSON; COX, 2014). 
O ácido graxo essencial ômega-3, presente em óleos de peixe, contribui para a diminuição dos
valores de triacilgliceróis no plasma quando comparado ao ômega-6, este presente nos óleos
vegetais.
Os ácidos graxos insaturados podem existir na configuração cis e trans, definidos pela posição
dos hidrogênios na ligação dupla, de modo que quando os hidrogênios estão quimicamente do
mesmo lado, ficam em posição cis; e quando se apresentam em lados opostos, a posição se torna
trans (Figura 3) (RIBEIRO et al., 2007). 
Figura 3 – Estrutura química dos ácidos graxos cis e trans
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons 
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura química dos ácidos graxos cis e trans.
Sobre o fundo branco. Representação de duas moléculas de ácido graxo. A
molécula de cima, no formato trans; a molécula debaixo, no formato cis. Fim da
descrição.
Os isômeros trans possuem características físicas diferentes dos ácidos graxos cis, comumente
apresentando ponto de fusão mais elevado, sendo considerados intermediários entre um ácido
graxo saturado e um ácido graxo insaturado; comportam-se biologicamente também como
ácidos graxos saturados, ou seja, contribuem para a elevação dos níveis de triacilgliceróis e de
colesterol LDL, além da diminuição nos níveis de HDL, aumentando a resposta inflamatória do
corpo – fatores de risco para doenças cardiovasculares (NELSON; COX, 2014; RIBEIRO et al.,
2007). 
Os ácidos graxos trans são raros na natureza e comumente são formados a partir do processo
comercial de hidrogenação parcial, que converte muitas das ligações duplas cis em ligações trans
(NELSON; COX, 2014).
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Triglicerídeos
Conhecidos também como triacilgliceróis ou triglicérides, são os lipídeos mais simples e a
principal forma de depósito de energia, formados a partir dos ácidos graxos por uma reação de
esterificação; são compostos por um glicerol ligado a três ácidos graxos.
Os ácidos graxos livres são uma importante fonte de energia para muitos tecidos, porém, a
principal forma de armazenamento é como ésteres de glicerol. Esses ésteres podem ser
Leitura
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans
Glicerol:
• Ácido Graxo 1;
• Ácido Graxo 2;
• Ácido Graxo 3.
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm
acilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis, por conter uma, duas ou três moléculas de ácidos
graxos esterificadas ao glicerol, respectivamente (BELLÉ, 2014).
Podem ser triacilgliceróis simples, quando contêm apenas um tipo de ácido graxo; ou
triacilgliceróis mistos (os mais comuns), formados por dois ou três diferentes tipos de ácidos
graxos (BELLÉ, 2014).
Os triglicerídeos são compostos estritamente insolúveis em água em virtude da ligação das
hidroxilas do glicerol com o grupo carboxila dos ácidos graxos, que os torna apolares. São o
principal modo de armazenamento e transporte de ácidos graxos, os principais constituintes
dos lipídeos da dieta e, como fonte de energia, os triglicerídeos têm vantagens em relação ao
glicogênio. São armazenados na forma de gotícula no citoplasma dos adipócitos, que contêm
lipases, enzimas responsáveis pela “quebra” desses compostos, liberando os ácidos graxos para
a produção de energia, quando necessário (NELSON; COX, 2014). 
No tecido adiposo da pele, além da função energética, os triglicerídeos ali encontrados atuam
como isolantes térmicos, prevenindo a perda de calor e também auxiliam a proteção contra
traumas mecânicos.
Lipídeos Estruturais de Membranas
As membranas biológicas são também conhecidas como bicamadas lipídicas por serem
formadas por duas camadas de lipídeos com importante função no transporte e na regulação de
transporte de substâncias. Quimicamente, os lipídeos de membrana são considerados
anfipáticos, pois possuem uma região polar, esta identificada como cabeça (hidrofílica), com
afinidade pela água; e uma região apolar, a cauda, insolúvel em água (hidrofóbica), como
demonstrado na Figura 4 (BELLÉ, 2014).
Figura 4 – Estrutura dos lipídeos de membrana
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura dos lipídeos de membrana. Sobre
fundo branco. Na parte superior da imagem, círculo vermelho representando a
cabeça polar hidrofílica. Abaixo, duas moléculas de ácido graxo representando a
cauda apolar, hidrofóbica. Fim da descrição.
Os principais representantes desse grupo são os fosfolipídeos, nos quais a cabeça polar está
associada à cauda por uma ligação fosfodiéster. Nas membranas (Figura 5), eles são
componentes funcionais e estruturais, porém são encontrados também em fluídos corporais.
Os fosfolipídeos são divididos em dois grupos e o que os diferencia um do outro é a presença do
glicerol ou da esfingosina:
Glicerofosfolipídeos: São lipídios de membrana formados por duas moléculas de
ácidos graxos esterificados às duas primeiras hidroxilas do glicerol e por um grupo
fosfato ligado à terceira hidroxila. Ao contrário dos triglicerídeos, os
glicerofosfolipídeos têm uma região polar formada pelo grupo fosfato e seus
substituintes. Uma vez que os ácidos graxos que o compõem podem ser de qualquer
tipo, um mesmo fosfolipídio pode ter moléculas distintas;
Muitas destas moléculas foram identificadas como sinalizadores celulares cruciais, envolvidas
nos processos de regulação do crescimento celular, sobrevivência das células, sistema imune,
integridade vascular e epitelial, sendo particularmente importantes nos processos inflamatórios
e câncer. Nesse grupo, encontramos as ceramidas, que atuam como mensageiros intracelulares,
moléculas reguladoras com papel essencial nas inflamações (NELSON; COX, 2014), fazendo
parte de uma mistura de lipídeos produzidos pelas glândulas sebáceas, perfazendo 3% da
composição do cabelo. São encontradas no bulbo capilar e formam um cimento intercelular,
conferindo impermeabilidade e coesão da fibra capilar, garantindo flexibilidade e brilho, além de
lubrificar (BELLÉ, 2014).
Figura 5 – Estrutura química da membrana plasmática
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
 
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura química da membrana plasmática.
Sobre fundo cinza. Ao centro, uma membrana plasmática em vermelho, com sua
Esfingolipídeos: Os esfingolipídios são uma classe de lipídios de membrana
formado por uma molécula de aminoálcool, esfingosina (de cadeia longa) ou um de
seus derivados, um ácido graxo de cadeia longa e a cabeça polar unido por uma
ligação glicosídica ou ligação fosfodiéster (BELLÉ, 2014).
bicamada lipídica e estruturas: colesterol, glicolipídico, canais proteicos,
proteínas transmembranares, fosfolipídeos, entre outros. Fim da descrição.
Os esteróis desempenham diversas funções celulares e estão presentes na maioria das
membranas celulares das células eucariotas, sendo o principal o colesterol (Figura 6), o
principal esterol das células animais. A proporção do colesterol nas diferentes membranas é
variável, o que determina propriedades como a fluidez e permeabilidade das membranas (BELLÉ,
2014).
Esteróis são uma classe de lipídeos que partilham o motivo estrutural comum a todos os
esteroides, uma estrutura tetracíclica com quatro anéis ligados entre si, três dos quais com seis
carbonos e outro anel com cinco carbonos (núcleo esteroide) (Figura 6). São estruturas
formadas por anéis carbônicos fusionados, com uma cabeça polar representada pela hidroxila e
um corpo apolar (NELSON; COX, 2014).
Além disso, os esteróis, em particular o colesterol, são precursores de uma variedade de
compostoscom atividade biológica, tais como os hormônios esteroides (nomeadamente
estrogênios e progesterona), vitamina D ou sais biliares (BELLÉ, 2014).
Figura 6 – Estrutura química do colesterol
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
#ParaTodosVerem: ilustração da estrutura química do colesterol. Sobre o fundo
cinza. Representação da molécula do colesterol, mostrando seus quatro anéis de
carbono. Fim da descrição.
O colesterol, no organismo humano, é transportado e armazenado na forma de ésteres de
colesterol, e apenas 30% dele está na sua forma não esterificada no plasma. É um dos principais
constituintes estruturais e regulador da fluidez das membranas celulares, nas quais se
apresenta em sua forma livre. É encontrado em grande quantidade no fígado, na medula
espinhal e no cérebro. Importante precursor de hormônios esteroides (Figura 7), como já
mencionado, e dentre esses hormônios temos:
O colesterol também é o precursor da vitamina D e dos ácidos biliares, forma pela qual é
excretado no intestino.
Nos alimentos, ele é encontrado principalmente, nas gorduras de origem animal. Compostos
similares ao colesterol são o fitoesterol, encontrado em plantas e o ergosterol, em fungos
(BELLÉ, 2014).
Progesterona;
Aldosterona;
Corticosteróides;
Estrógeno;
Testosterona.
Figura 7 – Cascata Hormonal
Fonte: Adaptada de Wikimedia Commons
#ParaTodosVerem: ilustração da Cascata Hormonal. Sobre o fundo branco.
Representação da cascata do colesterol, sendo colesterol o precursor da cascata.
Hormônios da cascata: pregnenolona > progesterona > aldosterona; 17-OH-
pregnenolona > 17-OH-progesterona > cortisol; DHEA > androstenediona >
estrona > estriol > estradiol; DHEA > androstenediol > testosterona > di-
hidrotestosterona. Fim da descrição.
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Nesta Unidade, você aprendeu a identificar a estrutura dos lipídeos, como são formados e viu
que eles desenvolvem funções diferentes: estruturais, de armazenamento de energia no
organismo; estudou alguns compostos derivados de lipídeos como mediadores inflamatórios,
hormônios esteroides e vitamina D, além dos ácidos e sais biliares. Estes últimos são produtos
de excreção do colesterol, porém desempenham uma função muito importante: solubilizam os
lipídeos (gordura) vinda da alimentação e permite a sua absorção. 
Como são moléculas insolúveis em água (meio aquoso), vimos que os lipídeos podem se unir a
outras biomoléculas, como as proteínas para serem transportados pelo sangue, formando as
lipoproteínas, que os transportam até os tecidos, onde serão armazenados ou metabolizados.
Leitura
Colesterol: Será que Ele Realmente é um Vilão da Saúde?
Por muitos anos, o colesterol foi denominado como um vilão para a
saúde humana. Atualmente, muitos estudos demonstram a
importância dessa molécula para a origem de hormônios essenciais do
nosso organismo, como progesterona, cortisol, aldosterona,
testosterona, estradiol, entre outros. 
https://dramarynalandim.com.br/colesterol-e-saude-e-realmente-um-vilao
Colesterol Alto Aumenta Risco de Desenvolver Alzheimer
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Estudo Aponta Relação entre Colesterol e Doença de Alzheimer
 Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Leitura
A doença de Alzheimer é uma doença neurodegenerativa multifatorial,
caracterizada pelo acúmulo de placas formadas por peptídeos de beta-
amiloide no cérebro. Como consequência, temos a perda da memória e
demência, podendo levar à morte. Recentemente, estudos têm
mostrado que níveis elevados de colesterol estão relacionados com o
desenvolvimento da doença de Alzheimer. Isso porque o colesterol
estimula a quebra da proteína precursora do amiloide, originando
essas placas de peptídeos de beta-amiloide. Quer saber mais sobre esse
assunto? Acesse os links a seguir.
https://www.capesesp.com.br/colesterol-alto-aumenta-risco-de-desenvolver-alzheimer
https://www.cnnbrasil.com.br/saude/estudo-aponta-relacao-entre-colesterol-e-a-doenca-de-alzheimer/
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:
  Vídeos  
Colesterol e Cascata Hormonal 
2 / 3
📄 Material Complementar
Colesterol e cascata HormonalColesterol e cascata Hormonal
https://www.youtube.com/watch?v=bIEAFV4Qd9E
Introdução aos Lipídeos e o que São Ácidos Graxos
  Leitura  
Ação das Vitaminas Antioxidantes na Prevenção do
Envelhecimento Cutâneo  
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Introdução aos Lipídios e o que são Ácidos GraxosIntrodução aos Lipídios e o que são Ácidos Graxos
https://periodicos.ufn.edu.br/index.php/disciplinarumS/article/view/1067
https://www.youtube.com/watch?v=My8X-KwfZG4
Ácidos Graxos Poli-insaturados Ômega-3 e Ômega-6:
Importância e Ocorrência em Alimentos.
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
Benefícios da Utilização da Vitamina a Tópica e Seus
Derivados na Prevenção do Envelhecimento Cutâneo 
Clique no botão para conferir o conteúdo.
ACESSE
https://www.scielo.br/j/rn/a/RrbqXWrwyS3JHJMhRCQwJgv/
https://idonline.emnuvens.com.br/id/article/view/3456
BELLÉ, L. P.; SANDRI, S. Bioquímica Aplicada. Reconhecimento e Caracterização de
Biomoléculas. São Paulo: Saraiva, 2014. (e-book)
 MARTIN, C. A. et al. Ácidos graxos poli-insaturados ômega-3 e ômega-6: importância e
ocorrência em alimentos. Revista de Nutrição, Campinas, SP, v. 19, n. 6, 2006. Disponível em:
<https://www.scielo.br/j/rn/a/RrbqXWrwyS3JHJMhRCQwJgv/>. Acesso em: 12/01/2023.
 NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. Porto Alegre, RS: Artmed,
2014. 
 RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gorduras zero
trans. Química Nova, v. 30, n. 5, 2007. Disponível em:
<https://www.scielo.br/j/qn/a/YZkyX6j8cVSVvrJBbyLNWRy/?lang=pt>. Acesso em: 12/01/2023.
 VOET, D.; VOET, J. G.; PRATT, W. Fundamentos de Bioquímica: a vida em nível molecular. Porto
Alegre, RS: Artmed, 2014.
3 / 3
📄 Referências