Exercícios Métodos Físicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ 
CURSO DE FARMÁCIA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
PROFESSORA: SHEYLLA SUSAN MOREIRA DA SILVA DE ALMEIDA 
 
EXERCÍCIOS 
1. Os dois espectros abaixo correspondem à ciclopentanona e ao 2,3-di-hidro-1H-inden-
1-ol (fórmulas a seguir). Qual espectro corresponde a qual estrutura? 
 
 
2. Abaixo é mostrado o espectro de infravermelho do éter alílico e fenílico. Aquecendo 
este éter a refluxo (sem solvente) por 5-6 horas, obtém-se um óleo do qual podemos 
extrair, com solução aquosa de hidróxido de sódio a 20 %, um certo material; 
acidulando esta solução aquosa, extraindo com solvente, secando e evaporando, obtém-
se finalmente o produto cujo espectro de infravermelho é mostrado adiante. Proponha 
uma estrutura para o produto final e um mecanismo para a reação. 
 
 
3. O espectro mostrado a seguir é de um composto de fórmula C10H14. (a) Calcule o 
número de insaturações. (b) Pelo número de insaturações você acha que o composto 
poderia ser um aromático derivado do benzeno? (c) Pelo espectro de infravermelho o 
que você conclui? É aromático ou não? 
 
4. Os espectros a seguir correspondem aos xilenos (dimetilbenzenos) orto, meta e para. 
Qual corresponde a qual? 
 
 
 
5. Cada um dos três espectros a seguir pertence a cada um dos três possíveis isômeros 
do trimetilbenzeno. Qual é qual? 
 
 
 
6. Os seis espectros mostrados adiante correspondem às estruturas representadas a 
seguir. Decida qual espectro corresponde a qual estrutura. Justifique identificando as 
principais bandas de cada um. 
 
 
 
 
 
 
 
7. Os dois espectros a seguir correspondem aos isômeros com fórmula C10H20O: um 
deles é da decan-2-ona e outro é do decanal. Decida qual é qual identificando as 
principais bandas características. 
 
 
8. Os dois compostos correspondentes aos espectros a seguir são isômeros, ambos com 
fórmula molecular C8H8O2. Deduza a fórmula estrutural de cada um identificando as 
suas principais bandas, considerando que têm estruturas simples e são substâncias 
comumente encontradas em laboratórios. 
 
 
9. Uma substância de fórmula C5H9N apresenta o espectro de infravermelho mostrado a 
seguir. Deduza sua estrutura indicando as principais bandas.. 
 
10. Uma substância de fórmula C8H8O apresenta o espectro de infravermelho mostrado 
abaixo. Deduza sua estrutura indicando as principais bandas. 
 
11. Deduza a fórmula estrutural indicando as principais bandas da substância 
correspondente ao espectro abaixo, cuja fórmula molecular é C8H10O. 
 
12. Um composto de fórmula molecular C8H7OCl tem no seu espectro de infravermelho 
uma absorção característica a 1695 cm-1 e o seu espectro de RMN protônico é o 
seguinte: 
 
Justificar a estrutura do composto. 
 
13. Um composto de fórmula molecular C10H12O tem os espectros de IV e RMN 
representados na figura. Interpretar. 
 
 
 
14. Um composto de fórmula molecular C8H8O apresenta uma banda intensa no 
infravermelho a 1700 cm-1 e o seguinte espectro de RMN. Propor justificando uma 
estrutura para o composto. 
 
15 a) O espectro de 1H RMN de uma cetona, com fórmula molecular C6H12O, tem dois 
sinais (d = 1,2 ppm e d = 2,0 ppm) com intensidades relativas de (3:1). Proponha uma 
estrutura para esta molécula. 
b) Existem dois isômeros de fórmula molecular C6H12O2 que são moléculas 
relacionadas com a cetona descrita na alínea anterior. Os espectros de 1H RMN desses 
isómeros são os seguintes: 
Isômero A (d = 1,5 ppm e d = 2,0 ppm) com intensidades relativas de (3:1). 
Isômero B (d = 1,2 ppm e d = 3,6 ppm) com intensidades relativas de (3:1). 
Todos estes sinais são singletos. A que classe de compostos pertence estes isômeros? 
Quais as suas estruturas? 
 
16. Um composto de fórmula molecular C4H10O2 apresenta uma banda larga no 
infravermelho a 3200 cm-1. O seu espectro de ressonância magnética nuclear protônico 
apresenta os seguintes sinais e áreas relativas: 1,23 (dupleto, área 3); 1,68 (multipleto, 
área 2); 3,80 (tripleto, área 2); 4,03 (multipleto, área 1). Propor uma estrutura para este 
composto. 
 
17. O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C10H12O, 
aparecem a seguir. Identifique as estruturas dos isômeros sabendo que os espectros 
infravermelhos destas substâncias apresentam bandas ao redor de 1715 cm-1 e na região 
de 1600 a 1450 cm-1. 
 
 
18. Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos 
mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C10H12O2. Tente identificar as 
estruturas correspondentes. 
 
 
 
 
19. Uma substancia cuja formula molecular é C5H10O2 apresenta o espectro de RMN 
indicado abaixo e apresenta bandas intensas em 3450 cm-1 (banda larga) e em 1713 cm-1 
no espectro infravermelho. Qual a estrutura desta substancia? 
 
20. O espectro de RMN de 13C do éster C5H8O2 é apresentado a seguir, e as 
multiplicidades de cada pico (s = singleto, d = dupleto, t = tripleto, q = quarteto), 
eliminado por desacoplamento de spin, se encontra indicado no espectro. Qual a 
estrutura da molécula baseado neste espectro, e faça uma atribuição de cada pico no 
espectro. 
 
21. Segue o espectro RMN de próton e de 13C de uma cetona cuja formula é C7H14O. A 
partir deste espectro identifique a estrutura desta cetona. 
 
 
22. O espectro de RMN de próton de uma substancia C8H18 apresenta apenas um sinal a 
0,86 ppm. O espectro de 13C por sua vez apresenta 2 picos, um muito intenso a 26 ppm 
e outro fraco a 35 ppm. A partir destas informações, qual seria estrutura proposta para 
esta substância. 
 
23. Para o tetracloreto de carbono(1), clorofórmio(2), diclorometano(3) e o cloreto de 
metila(4) nos espectros de RMN de 13C totalmente acoplados com hidrogênios, quais as 
ordens crescentes de maior deslocamento químico e maior multiplicidade dos sinais, 
respectivamente? 
24. Como é possível diferenciar seguramente os isômeros do 2-heptenal por RMN de 
1H? 
 
25. Abaixo são apresentados dois espectros de RMN 1H. Dentre os compostos 3-
pentanol, 2-pentanol, 3-pentamina, 2-pentamina, 2-pentanona, qual corresponde ao 
espectro A e qual ao B? Justifique com base nos deslocamentos químicos e 
multiplicidade dos sinais dos espectros.