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Metabólitos Secundários Relembrando... Metabolismo 1ário X Metabolismo 2ário Definição Funções do Metabolismo 2ário Metabólitos secundários são todas as substâncias produzidas pelas plantas que não estão diretamente relacionadas ao crescimento e ao desenvolvimento. Interação com fatores abióticos Excesso de radiação solar Déficit hídrico Poluição Interação com fatores bióticos Atração de polinizadores Herbívoros e patógenos Alelopatia O estudo da biossíntese dos metabólitos secundários é de fundamental importância, afim de: compreender as tendências evolutivas de sua produção, definir as afinidades entre os grupos taxonômicos, auxiliar na determinação da estrutura química, compreender os vários grupos biogenéticos e as afinidades entre os grupos de substâncias e seus precursores. Metabolismo Secundário As plantas sintetizam compostos químicos a partir dos nutrientes, da água e da luz que recebem. Os componentes químicos produzidos pelas plantas são os Princípios ativos que lhes conferem atividade terapêutica. Metabolismo Secundário Metabolismo Secundário A produção de metabólitos secundários é o resultado de complexas interações entre biossíntese, transporte, estocagem e degradação; todas reguladas pelos genes sendo portanto diretamente influenciadas pela hereditariedade, estágio de desenvolvimento (do indivíduo e órgão) e pelo ambiente. Teoricamente qualquer tecido tem a capacidade de biossintetizar os compostos secundários, contudo isso só ocorre em alguns tecidos ou mesmo em células especiais, em função do grau de diferenciação e desenvolvimento dos mesmos. Os metabólitos secundários mais hidrofílicos tendem a ser armazenados nos vacúolos, enquanto os lipofílicos se acumulam nos ductos de células mortas ou ligam-se aos componentes celulares lipofílicos, como membranas. Metabolismo Secundário Metabolismo Secundário Funções gerais para o Vegetal (Ecológica e Alelopáticas) Interações plantas – animais: Vários metabólitos secundários produzidos são odoríferos ou são pigmentos vegetais coloridos, sendo portanto fundamentais para atrair polinizadores como insetos e pássaros. Os compostos odoríferos por serem utilizados por uma maior quantidade de animais, acabam por aumentar a predação nas plantas, sendo denominados cairomônicos. Defesa: Nos vegetais é comum a produção de substâncias tóxicas a herbívoros (antibiose). Essas substâncias devem ser específicas, não podendo ser tóxicas aos polinizadores. Beneficiam, sobretudo o vegetal produtor sendo portanto denominando alomônios. Metabolismo Secundário Hormônios reguladores: As saponinas são utilizadas para atrair insetos como ferormônios, alterando ou interrompendo seu ciclo reprodutivo. Interação planta-planta: Substâncias que inibem a germinação de sementes, reduzindo a competição por espaços e/ou outros elementos ambientais. Interação planta-microorgs: alguns metabólitos secundários são germicidas, exercendo ação antibiótica e outros impedem a ação dos microorganismos por barreiras mecânicas. Alcaloide substâncias naturais básicas, derivadas de aminoácidos, com um ou mais átomos de nitrogênio. Tem uma distribuição taxonômica delimitada e na planta possuem várias funções. Grupo de substâncias bastante heterogêneo, predominantemente sintetizado por plantas. Contém, em sua fórmula: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono. Plantas ricas em Alcaloides: Beladona (Atropa belladona), Jurubeba (Solanum paludosum), Trombeteira (Datura stramonium), Papoula (Papaver somniferum). Alcaloides – Compostos Nitrogenados P ro d u to s n it ro g e n a d o s – A lc a lo id e s C o m p o st o s fe n ó li co s Compostos fenólicos Compostos fenólicos Compostos fenólicos Antocianinas: São pigmentos encontrados na seiva e a cor do órgão é determinada pelo pH da seiva. Suas principais características terapêuticas relacionam-se às suas propriedades vasoprotetoras e antioxidantes. Compostos fenólicos Flavonoides Constituem uma importante classe de polifenois, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanoides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonoides diferentes), principalmente nas Angiospermas . São responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). São localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula. Compostos fenólicos Flavonoides Função nas plantas o Proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível; o Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; o Atração de animais com finalidade de polinização; o Antioxidantes; o Controle da ação de hormônios vegetais; o Agentes alelopáticos; o Inibidores de enzimas. Compostos fenólicos Flavonoides Ações farmacológicas e usos: o Atividade antioxidante; o Atividade anti-inflamatória; o Atividade antiviral e antitumoral; o Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas). Plantas ricas em Flavonoides: Calêndula (Calendula officinallis), Uva (Vittisvinífera), Castanha da Índia (Aesculus hipocastanum), Alecrim (Rosmarinus officanallis) Compostos fenólicos Taninos São substâncias complexas presentes em inúmeros vegetais, as quais têm a propriedade de se combinar e precipitar proteína da pele animal. Normalmente são encontrados nas folhas, frutos e sementes e classificados como taninos hidrolisáveis e condensados. Sendo substâncias adstringentes e hemostáticas suas aplicações terapêuticas estão relacionadas com estas propriedades. Pesquisa mais recentes tem destacado seu uso como antioxidantes. o Plantas Ricas em Taninos: Cajueiro (Anacardium occidentalis) Aroeira (Schinus terbinthifolius) e Goiabeira (Psydium guajava). Compostos fenólicos Taninos Compostos fenólicos Taninos Ações farmacológicas e usos: o Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcaloides; o Adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores; - via interna: antidiarreicos; o Anti-sépticos; o Antioxidantes; o Antinutritivos. Compostos fenólicos Taninos Aplicações industriais: o Curtimento de couro; o Fabricação de tintas; o Reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcaloides; o Junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água; o Produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade); o Desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc. Compostos fenólicos Saponinas Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos. São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes: Molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide) Parte hidrofílica (açúcar) Compostos fenólicos Saponinas o São geralmente esternutatórias (provoca espirro) e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e azedo; o Têm grande interesse farmacêutico; o São tóxicas para insetos e moluscos; o Atividade antifúngica e antiviral; o Atividade espermicida; o Atividade expectorante e diurética; o Atividade antiinflamatória. Estimula o crescimento e desenvolvimento: o Giberelinas o Esteróis o Carotenóides Terpenos - Funções Defesa contra herbivoria (toxinas e inibidores de forrageio): oCardenolideos (glicosídeo cardioativo) o Saponinas oPiretróides oÓleos voláteis o Defesa contra herbivoria e patógenos: Repelente Inseticida o Atração de predadores; o Atração de polinizadores e dispersores de sementes; o “Alertar” as plantas vizinhas sobre a presença de herbívoros ou patógenos; o Indução da expressão de genes dedefesa; o Carregam informações sobre o status fisiológico e stress da planta. Terpenos – óleos voláteis (essenciais) Os óleos essenciais, também chamados de óleos voláteis, óleos etéreos ou essências, são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas. Definição: são princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam: As principais características farmacológicas dos terpenos ou óleos essenciais estão relacionadas ao emprego como antisséptico, anti- inflamatório e antipirético. Plantas ricas em Terpenos: Canela(Cinamomum zeylanicum), Cravo da India(Syzygium aromaticum), Capim Santo (Cymbopogon citratus). Terpenos – Óleos essenciais ✓ ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol; ✓ ação rubefaciente: terebintina; ✓ ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado; ✓ ação diurética: zimbro; ✓ ação carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta, macela; ✓ ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda; ✓ ação estimulante do SNC: cânfora; ✓ ação antiinflamatória: camomila; ✓ ação anestésica local: cravo-da-índia. Terpenos – Óleos essenciais (Propriedades) Reações cutâneas: irritação: mostarda sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina fototoxicidade: frutos cítricos Foeniculum vulgareSinapis alba Terpenos – Toxicidade Slide 1 Slide 2 Slide 3 Slide 4 Slide 5 Slide 6 Slide 7 Slide 8 Slide 9 Slide 10 Slide 11 Slide 12 Slide 13 Slide 14 Slide 15 Slide 16 Slide 17 Slide 18 Slide 19 Slide 20 Slide 21 Slide 22 Slide 23 Slide 24 Slide 25 Slide 26 Slide 27 Slide 28 Slide 29 Slide 30 Slide 31 Slide 32 Slide 33 Slide 34
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