Exercicios_de_reviso_de_quimica_organica

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REVISÃO-EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
1. Determine a hibridização dos carbonos da molécula abaixo: 
a) sp3, sp3, sp2, sp2, sp 
b) sp2, sp2, sp3, sp3, sp2 
c) sp, sp, sp2, sp2, sp3 
d) sp2, sp2, sp, sp, sp3 
e) sp3, sp3, sp, sp, sp2 
 
2. (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética, 
produzida e derivada do ópio, extraída da cápsula (fruto) de algumas espécies de 
papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física, envelhecimento 
acelerado e danos cerebrais irreversíveis, alem de outros problemas de saúde. Com 
relação à estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua 
formula molecular: 
 
 
a) C21H23NO5 
b) C20H20NO5 
c) C18H20NO5 
d) C16H18NO5 
e) C16H18NO5 
 
3. O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, 
devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, já que a 
pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. Em função de 
problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi 
proibido seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está 
abaixo indicada. Em relação à estrutura molecular do DDT, é CORRETO afirmar que: 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Feder al do Rio Grande do Norte 
Centro de Ciências da Saúde 
Departamento de Farmácia 
Disciplina: FAR 0046 FARMACOGNOSIA 
Docente: Raquel Brandt Giordani 
 Jovelina Samara Ferre ira Alves 
Semestre 2013.2 
a) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp3. 
b) não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários. 
c) é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do 
metano. 
d) cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. 
e) não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários. 
 
4. Na molécula abaixo representada, são carbonos secundários: 
a)1, 2, 3 e 4 
b) 3, 6 e 7 
c) 5, 6 e 7 
d) 1, 2 e 3 
e) apenas 5 
 
5. A palavra feromônio está, em geral, associada ao fenômeno dos insetos em atrair o 
parceiro e assim preservar a espécie. Existem, no entanto, outros tipos de feromônios 
como os de alarme e de ataque. A estrutura de um feromônio em uma abelha rainha é: 
 
 
Quais os grupos funcionais desta molécula? 
a) éter, alceno, carboxila 
b) cetona, alcano, ácido carboxílico 
c) cetona, alcano, éster 
d) cetona, alceno, carboxila 
e) cetona, alcano, hidroxila 
 
6. O citral, que apresenta a fórmula abaixo, tem forte sabor de limão e é empregado em 
alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) homogênea, insaturada e ramificada. 
b) heterogênea, insaturada e ramificada. 
c) homogênea, saturada e normal. 
d) heterogênea, saturada e aromática. 
e) homogênea, insaturada e aromática. 
 
7. O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura 
abaixo. Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à 
classificação da cadeia. 
a) acíclica, homogênea, saturada. 
b) acíclica, heterogênea, insaturada. 
c) cíclica, heterogênea, insaturada. 
d) aberta, homogênea, saturada. 
e) aberta, homogênea, insaturada. 
 
 
8. Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em 
acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a 
seguir. Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, 
respectivamente: 
 
 
 
a) 1, 2 e 3 
b) 1, 3 e 5 
c) 2, 3 e 5 
d) 2, 4 e 6 
e) 2, 4 e 5 
 
 
 
 
9. Indique na molécula do flavonóide abaixo as funções orgânicas presentes. 
 
 
 
 
 
 
 
quercetina 
1.mirceno 2. linanol 3.α-pineno 
4.mentol 5.α-terpineol 6. tujona 
10. Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua 
fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em 
vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua 
quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi 
elucidada em 1919 e é representada pela estrutura abaixo. Assinale a alternativa que 
apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. 
 
 
 
a) cetona e álcool 
b) cetona e benzeno 
c) fenol e éter 
d) amida e cetona 
e) álcool e éter 
 
11. Relacione a coluna da esquerda com a da direita. 
( ) alcano 1. etanol 
( ) alceno 3. benzoato de etila 
( ) álcool 4. eteno 
( ) éster 5. acetileno 
( ) alcino 6. Propano 
 
12. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula 
estrutural abaixo. 
 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) a fluoxetina tem um grupamento amida em sua molécula. 
c) o substituinte –CF3 está em posição para no anel aromático. 
d) somente átomos de carbonos primários e secundários. 
e) fórmula molecular C17H16ONF. 
 
 
13. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair 
uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das 
moléculas a seguir Gabi deve escolher? 
 
 
14. (ITA) Um produto encontrado em algumas leguminosas apresenta a seguinte 
estrutura. Quais os grupos funcionais presentes nesse produto? 
 
 
 
 
 
15. (UFJF-MG) A cefalexina é um antibiótico usado para amigdalite, faringite, 
infecção articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção urinária e pneumonia. 
Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo: 
a) Quantos átomos de carbonos terciários sua estrutura possui? 
b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura apresentada? 
 
 
 
 
 
C
H
ZX
F
16. (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? 
a) 4 d) 7 
b) 5 e) 8 
c) 6 
 
17. (UNESP) A anfetamina é ulizada ilegalmente como “doping” nos esportes. A 
molécula de anfetamina tem a fórmula geral: 
 
 
 
Onde x=um grupo amino, F=radical metil e Z=radical benzil. 
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 
 
18. (MACKENZIE) Do trinitro tolueno (T.N.T), cuja fórmula estrutural é mostrada na 
figura a seguir, é correto dizer que: 
 
 
 
 
a) Em relação ao grupo metil, o grupo nitro está em posição orto e para. 
b) A cadeia carbônica é aromática, mononuclear e ramificada. 
c) O número de hidrogênios na molécula é igual a cinco. 
d) Todos carbono são híbridos sp3. 
 
19. (UNIFAP-AP) O aroma é a única propriedade dos materiais que não podemos 
ignorar, uma vez que, agradável ou não, ele penetra em nosso organismo juntamente 
com o ar que respiramos - não podemos ignorá-lo, simplesmente porque precisamos 
respirar para viver. Existem substâncias orgânicas muito utilizadas em perfumaria e na 
indústria de alimentos, porque imitam o aroma e o sabor de flores e frutas. Algumas 
dessas substâncias pertencem às funções ÉSTER e CETONA , representados, 
respectivamente, por: 
a) R-COO-R e R-CHO d) R-COOH e R-COR 
b) R-COO-R e R-CO-R e) R-COO-R e R-COOH 
c) R-CO-R e R-COO-R 
 
20. (UNI-RIO-RJ) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar 
uma bebida preparada com extratos de duas plantas:“Cola acuminata” e “Erythroxylun 
coca”. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso 
do extrato de E. coca nessa bebida foi proibido por conter cocaína, substância utilizada 
na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na 
estrutura da cocaína apresentada abaixo, estão presentes os grupos funcionais: 
a) amina e álcool d) cetona e fenol 
b) amina e éster e) ácido e amida 
c) amida e éster