Reações Químicas e Análise de Compostos Orgânicos

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Exercícios de revisão: Reações Químicas e Análise de Compostos Orgânicos
1. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
A) CH2Cℓ2 e CH3CH3
B) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ
C) CFCℓ3 e CHCℓ3
D) CH3NH2 e CFCℓ3
E) CH3NH2 e CHCℓ3
A alternativa "C" está correta.
Os hidrocarbonetos halogenados são aqueles em que observamos a presença de um ou mais átomos de halogênios (elementos da família 17) ligados a átomos de carbono de uma cadeia de hidrocarbonetos.Parte superior do formulário
2. Considerando as reações químicas que podem ocorrer nos compostos orgânicos, os tipos de quebra de ligação e reagentes envolvidos, podemos afirmar:
A) A cisão homolítica gera a formação de radicais livres a partir da distribuição desigual de elétrons na quebra da ligação.
B) A cisão homolítica gera a formação de espécies polarizadas a partir da distribuição desigual de elétrons na quebra da ligação.
C) A cisão heterolítica gera a formação de radicais livres a partir da distribuição desigual de elétrons na quebra da ligação.
D) A cisão heterolítica gera a formação de espécies polarizadas a partir da distribuição desigual de elétrons na quebra da ligação.
E) A cisão homolítica só acontece a par.
A alternativa "D" está correta.
A cisão heterolítica ocorre quando, em uma ligação polarizada, a quebra da ligação ocorre de forma que uma espécie perde/doa o seu elétron, ficando deficiente de elétron, e o outro átomo recebe o par de elétrons, ficando negativamente carregado. Esta quebra de ligação é representada pela seta curva de ponta dupla (movimento de 2 e-).
3. Os haletos de alquila são compostos orgânicos mais reativos que os hidrocarbonetos e reagem principalmente através das reações de substituição nucleofílica. Após entender as características físico-químicas dos haletos de alquila, podemos afirmar:
A) As ligações C-C e C-H são mais polarizadas e, consequentemente, mais fortes do que as ligações C-X devido à alta eletronegatividade do átomo de carbono.
B) As ligações C-C e C-H são facilmente rompidas devido à pouca polarizabilidade destas ligações, o que favorece o ataque de nucleófilos.
C) As ligações C-X são polarizadas devido à maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono, gerando uma carga parcial positiva no carbono, o que favorece o ataque de nucleófilos.
D) As ligações C-X são pouco polarizadas devido à maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono, gerando uma carga parcial positiva no carbono, o que favorece o ataque de eletrófilos.
E) Somente as ligações C-H são polarizadas e capazes de sofrer cisão heterolítica. O carbono desta ligação apresenta alta eletrofilicidade.
A alternativa "C" está correta.
Os haletos de alquila possuem halogênios substituindo hidrogênios do hidrocarboneto. Como os halogênios (F, Cl, Br e I) são mais eletronegativos que o carbono (verificar tabela periódica e tabela no texto com a eletronegatividade dos átomos), a ligação carbono-halogênio fica polarizada - o átomo mais eletronegativo atrai mais os elétrons da ligação, gerando uma carga parcial negativa no halogênio e uma carga parcial positiva no carbono. Esta ligação C-X polarizada facilita a aproximação e o ataque de espécies negativas ou parcialmente negativas - chamadas de nucleófilos porque possuem atração por espécies positivas, no caso o carbono parcialmente positivoParte superior do formulário
4. Em uma reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, qual das estruturas propostas abaixo representa o haleto de alquila menos estável?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
A alternativa "C" está correta.
Os haletos orgânicos podem ser classificados em metílicos (halogênio ligado a uma metila, exemplo: Cl-CH3 cloreto de metila), primários (X ligado a um carbono primário, exemplo: Cl-CH2CH3 - cloreto de propila - composto 3), secundários (X ligado a um carbono secundário, exemplo: 2-cloro-butano - composto 4) e terciários (quando o halogênio está ligado a um carbono terciário, exemplo: compostos 1,2 e 5). Considerando que a ordem de reatividade dos haletos haleto de alquila primários são menos reativos que os secundários e terciáriosParte superior do formulário
5. Sobre a reação abaixo, é correto afirmar que:
A) O haleto de alquila tem carbono assimétrico e por isso reage pelo mecanismo SN2.
B) A reação ocorre com inversão de configuração para haletos terciários.
C) Os produtos são obtidos a partir de um intermediário carbocátion aquiral levando à formação de mistura racêmica.
D) É uma reação de solvólise na presença de água.
E) É uma reação do tipo SN2 com inversão completa de configuração.
Parte inferior do formulário
A alternativa "C" está correta.
A reação de um haleto terciário na presença de um nucleófilo fraco, como a água, e solvente polar prótico, como o etanol, favorecem o mecanismo SN1 com formação de carbocátion como intermediário. Apesar do haleto possuir quiralidade com a saída do haleto, o intermediário carbocátion sp2 é aquiral. O ataque do nucleófilo pode ocorrer por ambos os lados do carbocátion levando à formação de uma mistura racêmica do produto.
6. Considerando os pares de compostos a seguir, podemos afirmar sobre a reatividade para reações SN2:
I. 2-bromopropano ou 1-bromopropano
II. CH3OH ou CH3ONa
A) O mecanismo SN2 é favorecido para o 1-bromopropano por se tratar de um haleto primário e o 2-bromopropano um haleto secundário.
B) O mecanismo SN1 é favorecido para o 1-bromopropano por se tratar de um haleto secundário e o 2-bromopropano um haleto terciário.
C) As reações SN2 são favorecidas em solventes polares próticos, desta forma o etanol é o nucléofilo de escolha para a reação.
D) Como as reações de SN2 não são influenciadas pela concentração do nucleófilo, sua força à reação é igualmente favorecida tanto na utilização de um nucleófilo fraco como o etanol quanto na presença de um nucleófilo forte como o etóxido de sódio.
E) Em todos os compostos, a reação é favorecida em solventes apolares.
A alternativa "A" está correta.
O mecanismo SN2 é de cinética de 2º Ordem e ocorre de forma concertada. No estado de transição, o nucleófilo ataca o haleto de alquila ao mesmo tempo que o halogênio, grupo de saída, se desliga do composto. Por esta característica do mecanismo, os haletos primários reagem mais facilmente, pois não geram impedimento estérico para o ataque do nucleófilo.
7. Observe a seguinte reação de eliminação e assinale a alternativa correta:
A) Considerando que o haleto é terciário e a base utilizada é uma base forte, o principal produto formado deve ser o produto A mais estável.
B) O produto B é preferencialmente formado por ser um alceno menos estável, seguindo a regra de Hofmann.
C)Os haletos terciários favorecem o mecanismo com formação de carbocátion e o produto menos substituído, composto A, é preferencialmente formado segundo a regra de Zaitsev.
D) Nas reações de eliminação, na presença de bases fortes e não volumosas, a regra de Zaitsev é aplicada levando à formação do produto B - alceno mais substituído.
E) Nas reações de eliminação, na presença de base forte e não volumosa, a regra de Hoffman é aplicada, logo o produto A é favorecido.
A alternativa "D" está correta.
O haleto terciário reage pelo mecanismo SN1 ou E1, mas a presença da base forte e pouco volumosa favorece a formação do produto mais estável, alceno mais substituído conforme a regra de Zaitsev.
8. Considere a reação abaixo e assinale a alternativa correta: 
A) A reação leva à formação do produto de eliminação pelo mecanismo E2, o 2-metil-prop-1-eno.
B) A reação leva à formação do produto de eliminação pelo mecanismo E1, o 2-metil-prop-1-eno.
C) A reação leva à formação do produto de substituição pelo mecanismo SN1 o 2,2-dimetil-etoxietano.
D) A reação leva à formação de dois produtos, o 2,3-dimetil-etoxietano e o 2-metil-prop-1-eno.
E) A reação leva à formação do produto de eliminação pelo mecanismo SN2, o 2-metil-prop-1-eno.
A alternativa "A" está correta.O único produto da reação é o alceno da eliminação E2, porque o haleto é terciário - volumoso - levando a impedimento estérico para SN. A base é forte e existe aumento de temperatura favorecendo unicamente o produto de eliminação.