QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

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Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA  AV
Aluno: WENDER JORDY FERREIRA 201908264209
Turma: 9001
SDE4605_AV_201908264209 (AG)   12/06/2022 17:15:26 (F) 
Avaliação: 7,00 pts Nota SIA: 9,00 pts
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS  
 
 1. Ref.: 4113410 Pontos: 1,00  / 1,00
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
 I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - CH3CH2ONa  / II -  CH3CH2ONa 
I - NaOH / II - NaH 
I - NaOH / II - NaOH 
I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
 2. Ref.: 4116389 Pontos: 1,00  / 1,00
Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o dietil oxalato e
acetato de etila? 
 
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ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA  
 
 3. Ref.: 4104344 Pontos: 1,00  / 1,00
O butanal, ou butiraldeído, é um aldeído análogo ao butano que possui fórmula molecular C4H8O e massa molar de
72,11g/mol. O ponto de ebulição desse composto é 74,8°C enquanto o do pentano, um hidrocarboneto de massa
molar próxima (72,15g/mol), é de 36,1°C. 
Qual das características abaixo explica a diferença no ponto de ebulição dos dois compostos? 
A presença da dupla ligação da carbonila torna a interação entre as moléculas de aldeído mais fortes e
resulta na elevação do ponto de ebulição. 
 Os aldeídos apresentam polaridade na molécula e estabelecem forças intermoleculares do tipo dipolo-
dipolo, enquanto o hidrocarboneto estabelece interações de Van der Waals que são mais fracas. 
O hidrocarboneto tem cadeia carbônica maior que o aldeído e isso faz com que ele tenha maior facilidade de
entrar em ebulição. 
O aldeído apresenta um átomo de oxigênio que é mais pesado que o de carbono e leva ao aumento do ponto
de ebulição. 
As moléculas do aldeído fazem ligações de hidrogênio entre si, que são o tipo mais forte de força
intermolecular, enquanto os hidrocarbonetos tem interações de Van der Waals. 
 4. Ref.: 4107287 Pontos: 0,00  / 1,00
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados
produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois di�culta as etapas seguintes de
isolamento e puri�cação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de
direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como
produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema
a seguir:
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta:
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa..
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa.
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui
hidrogênios alfa.
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 O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam
hidrogênios alfa.
 O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B
são muito mais ácidos que os de A.
 
 
ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS  
 
 5. Ref.: 4119263 Pontos: 0,00  / 1,00
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade.
I < II < III
II < III < I
 III < I < II
 II < I < III
III < II < I
 6. Ref.: 4119262 Pontos: 1,00  / 1,00
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como antidegradantes, que são
antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante porque protegem a
borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes
retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as
borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca �ssuras na superfície do
composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está
representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
 4-aminodifenilamina
1-aminodifenilamida
4-aminodibenzilamina
1,4-diaminofenilbenzeno
1-aminodibenzilamina
 
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ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES  
 
 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00  / 1,00
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como
anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de
benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o
esquema a seguir: 
 
Analisando os produtos acima, podemos a�rmar que o produto principal formado nessa etapa é: 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-
Crafts). 
Uma mistura dos produtos III e IV. 
 O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a
reatividade da amina. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-
orientador. 
 8. Ref.: 4023318 Pontos: 1,00  / 1,00
Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses
compostos, podemos a�rmar: 
Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação.
Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca.
Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. 
Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. 
 Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como
acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . 
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO  
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27/09/2023, 19:32 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/template.asp# 5/5
 
 9. Ref.: 4116294 Pontos: 1,00  / 1,00
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente
aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de
mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/brometo de metila mecanismo: SN2-
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 -
Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 -
Solvente: hexano.
 10. Ref.: 6094190 Pontos: 0,00  / 1,00
Considerando a estrutura dos compostos abaixo.
Marque a alternativa que corresponde ao padrão de substituição dos brometos, respectivamente.
Ambos são haletos secundários. 
Haleto metílico e haleto terciário.
Haleto primário e haleto secundário.
 Haleto secundário e haleto terciário. 
 Haleto primário e haleto terciário.
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