Introdução ao estudo da química biológica

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Introdução
ao estudo da
química biológica
Prof.ª Thiana Santiago Nascimento
Descrição
Introdução à química orgânica, sua evolução histórica bem como as
características e a classificação dos compostos orgânicos, suas
nomenclaturas e propriedades ácido-base.
Propósito
O conhecimento acerca da química orgânica, englobando nomenclatura,
características e estrutura química dos compostos orgânicos, permite
saber como determinadas substâncias reagem quimicamente e quais
as influências que elas têm sobre nosso organismo. Logo, é essencial
não só para os profissionais que atuam diretamente com química e
áreas correlatas, mas para o cotidiano.
Objetivos
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Módulo 1
Histórico e aplicações da química
orgânica
Reconhecer o histórico e as aplicações da química orgânica.
Módulo 2
Os compostos mais simples da
química: os hidrocarbonetos
Reconhecer os hidrocarbonetos e suas propriedades.
Módulo 3
As demais funções orgânicas e
suas particularidades
Identificar as demais funções orgânicas, suas nomenclaturas e
propriedades.
Módulo 4
Acidez e basicidade dos
compostos orgânicos
Analisar as propriedades de acidez e basicidade dos compostos
orgânicos.
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Introdução
Você está convidado a começar uma viagem ao mundo das
substâncias! Mas fique tranquilo, essa é uma viagem apenas no
que diz respeito ao conhecimento.
Vamos passear pelos primórdios da química orgânica e ver as
primeiras descobertas que culminaram nos conhecimentos
atuais. Abordaremos o histórico e as aplicações da química
orgânica ao longo do tempo, bem como aprenderemos a
identificar as principais funções orgânicas e conhecer as regras
para chegarmos à nomenclatura desses compostos.
Por fim, veremos os conceitos de acidez e basicidade associados
aos compostos orgânicos. Esses conceitos são imprescindíveis
principalmente para prever o comportamento de algumas
substâncias em reações químicas, mediante a relação entre
estrutura química e atividade.

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1 - Histórico e aplicações da química orgânica
Ao �nal deste módulo, você será capaz de reconhecer o histórico e
aplicações da química orgânica.
História da química
orgânica
Introdução sobre a utilização de
compostos orgânicos
Desde os tempos remotos, a humanidade vem utilizando produtos
naturais para o alívio e a cura de algumas doenças por meio do uso de
ervas e folhas.
Uma das maiores contribuições da química para o bem-estar da
humanidade tem sido a produção de medicamentos, principalmente os
da classe dos antibióticos que foram desenvolvidos após o
reconhecimento das propriedades antibacterianas da penicilina-G, uma
substância orgânica que é produto do metabolismo de fungos.
Muitos dos fármacos que conhecemos hoje são insumos naturais que já
vinham sendo utilizados na medicina tradicional por indígenas e outros
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povos.
Penicilina G, o primeiro antibiótico.
A teoria da força vital: o vitalismo
e sua queda
Foi no final do século XVIII que os químicos começaram a compreender
a composição de algumas substâncias e materiais que nos cercam, de
metais a organismos vivos. A partir daí, começaram a listar os
componentes, os elementos básicos, tais como hidrogênio, oxigênio,
carbono e metais (ferro, ouro, cobre).
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Estudo da química biológica durante o século XIX.
Entre o final do século XVIII e início do século XIX, os químicos estavam
obstinados e dedicados ao estudo das substâncias presentes nos
organismos vivos e, para isso, tentaram isolar e identificar tais
substâncias. Assim, eles perceberam que tais substâncias, isoladas de
organismos vivos, possuíam propriedades muito diferentes daquelas
obtidas de minerais. Daí surgiu um grupo especial na área da Química: a
maravilhosa química orgânica.
Também nessa época algumas técnicas foram aprimoradas para
identificar e medir as proporções dos elementos em substâncias mais
complexas, os chamados "compostos". Ao analisar a composição de
alguns seres vivos — como animais e plantas —, percebeu-se que os
elementos constituintes iam se repetindo, em particular:
Carbono
Oxigênio
Hidrogênio
Nitrogênio
Porém, era difícil decifrar as complexas combinações e proporções
desses compostos produzidos por organismos vivos. Resumindo, para
eles seria impossível recriar esses mesmos compostos orgânicos em
um laboratório.
É nesse ponto da história que surge a teoria da força vital, a conhecida
teoria do vitalismo. O nome é bem intuitivo e já nos diz muito. A teoria
defendia a ideia de que apenas os seres vivos eram capazes de produzir
compostos orgânicos, ou seja, não seria possível produzi-los
artificialmente.
A teoria do vitalismo foi bem aceita no início, principalmente porque
ninguém havia sintetizado algum composto orgânico até o momento.
Entretanto, a teoria do vitalismo não durou muito.
Comentário
Como é de praxe na história da química e na música Cartomante, de Ivan
Lins entoada por Elis Regina, “Cai o rei de Espadas / Cai o rei de Ouros /
Cai o rei de Paus / Cai, não fica nada”, sempre que uma teoria é lançada,
vem alguém e a derruba. E foi exatamente isso que aconteceu!
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Em 1828, Friedrich Wöhler, um químico alemão, sintetizou a ureia, uma
substância orgânica produzida principalmente no fígado que, após
metabolizada e filtrada pelos rins, pode ser eliminada pela urina e suor.
Essa síntese envolve o aquecimento do cianato de amônio, um
composto inorgânico. Vejamos a reação de síntese da ureia realizada
por Wöhler:
Reação de síntese da ureia realizada por Wöhler.
Assim como uma ínfima faísca pode causar um incêndio, aqui nós
podemos ver como uma substância tão pequena incendiou uma teoria e
mudou um importante conceito! Wöhler, ao sintetizar pela primeira vez
uma substância orgânica a partir de um composto inorgânico,
revolucionou o conceito de química orgânica e pôs fim à teoria do
vitalismo.
Origens dos compostos
orgânicos
Ambiente e organismo
A química orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do
elemento carbono, os quais apresentam certas particularidades.
Há alguns compostos classificados como inorgânicos
que apresentam carbono em sua estrutura, como
diamante, grafita, monóxido de carbono e carbonatos.
Não podemos confundi-los!
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Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em
nosso organismo, eliminando a porcentagem de água, há mais de 60%
em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídeos e
carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a
celulose são constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio, portanto
são compostos orgânicos.
Algas de rios.
Esses compostos são muito importantes para o funcionamento do
nosso organismo. Por exemplo, a glicose (C6H12O6) pode ser produzida
pelas plantas clorofiladas, algas de rios e oceanos mediante a absorção
de gás carbônico, em um processo denominado fotossíntese.
Já em nosso organismo, a glicose é metabolizada num processo
conhecido por respiração, no qual ocorre a formação deCO2 e H2O, bem
como a liberação de energia necessária para o funcionamento do corpo
humano. A reação que expressa esse fenômeno é descrita a seguir:
Esses dois processos — fotossíntese e respiração — podem ser
combinados, formando o chamado ciclo do carbono, que permite sua
reciclagem na atmosfera. O esquema a seguir mostra o ciclo do carbono
(setas azuis); o processo secundário de fossilização (seta marrom), que
permite a formação de petróleo e calcário; e as alterações produzidas
no ciclo pelo ser humano (setas laranjas).
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
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Ciclo do carbono.
Aplicações atuais da química
orgânica
Além dos compostos orgânicos naturais, presentes nos alimentos que
ingerimos, o ser humano conseguiu sintetizar um número muito grande
de compostos orgânicos, uma consequência da mudança de nossos
hábitos e estilos de vida. Assim, a química orgânica está presente em
várias situações do cotidiano e nas mais diversas áreas do setor
industrial, vejamos alguns exemplos:
 Indústria farmacêutica
São utilizados compostos de origem orgânica em
cerca de 90% dos medicamentos, como a aspirina
(analgésico) e o paracetamol (anti-inflamatório e
antitérmico).
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 Indústria têxtil
São muito utilizadas fibras têxteis naturais, como a
lã, a seda e o algodão, bem como fibras têxteis de
origem sintética, como nylon, poliéster e viscose.
Nesse ramo, a maioria dos corantes utilizados são
também de origem orgânica.
 Indústria de polímeros
São utilizados os polímeros, que são
macromoléculas orgânicas, naturais ou sintéticas,
por exemplo, o polietileno, o polipropileno e o
poliestireno. Os polímeros sintéticos são muito
utilizados na indústria automobilística, de calçado,
de embalagem e em produtos de uso doméstico.
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A química do carbono
Características do carbono e
composição dos compostos
orgânicos
Antes de vermos a estrutura e as particularidades dos compostos
orgânicos, precisamos relembrar algumas características do carbono, o
 Indústria de alimentos
São utilizadas diversas substâncias orgânicas para
conservar e melhorar as características dos
alimentos, os chamados aditivos alimentares.
Algumas classes de aditivos alimentares são os
corantes, os aromatizantes, os conservantes, os
antioxidantes etc.
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elemento de presença obrigatória nos compostos orgânicos. Então,
vamos lá!
A principal característica do carbono está associada ao número de
ligações que ele pode formar, daí surge a teoria da tetravalência do
carbono, proposta por Friedrich Kekulé. O número atômico do carbono é
6, logo possui no total 6 elétrons, e sua distribuição eletrônica pode ser
representada da seguinte maneira: 1s2 2s2 2p2 ou [He] 2s2 2p2. Vejamos
agora a representação dos elétrons de valência no estado fundamental:
Elétrons de valência.
O átomo de carbono, no entanto, tem a capacidade de hibridizar seus
orbitais s e p de valência, o que explica sua capacidade de fazer até 4
ligações simples. O carbono sp3 faz 4 ligações simples, o sp2 faz 3
simples e 1 dupla e o sp faz 2 duplas ou 1 simples e 1 tripla. Confira tais
ligações:
Hibridização dos orbitais s e p do carbono e ligações que fazem.
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Nesse caso, os orbitais hibridizados serão responsáveis pelas ligações
σ (sigma) e os orbitais p não hibridizados serão os responsáveis pelas
ligações π (pi).
Uma ligação covalente consiste no
compartilhamento de um par de elétrons
por dois átomos.
Como veremos mais adiante, além dos átomos de carbono e hidrogênio,
nos compostos orgânicos podem estar presentes os seguintes
elementos:
Oxigênio (O)
Enxofre (S)
Nitrogênio (N)
Halogênios
Então, para entendermos melhor as estruturas dos compostos
orgânicos, vamos relembrar o número de ligações covalentes que cada
elemento pode formar:
Composição dos compostos orgânicos.
Diferenciação dos compostos
orgânicos dos inorgânicos
A primeira característica dos compostos orgânicos é o tipo de ligação
que ocorre predominantemente entre os elementos: a ligação covalente.
Essa é uma das principais características dos compostos orgânicos. As
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ligações mais frequentes acontecem entre átomos de carbono ou entre
átomos de carbono e hidrogênio, os quais apresentam uma pequena
diferença de eletronegatividade, logo essas ligações são praticamente
apolares.
Porém, veremos que há uma diversidade de compostos orgânicos, e em
alguns deles ocorre outro elemento químico além de carbono e
hidrogênio, então essas moléculas passam a apresentar certa
polaridade. Os hidrocarbonetos (metano e etano), álcoois, como o
etanol, e os ácidos carboxílicos (ácido acético) são exemplos de
moléculas orgânicas apolares e polares, como mostra o esquema a
seguir:
Moléculas orgânicas polares e apolares.
Outra característica dos compostos orgânicos é a capacidade de se unir
formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa
propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de
compostos orgânicos distintos.
A cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono,
átomos de outros elementos entre os átomos de carbono, nessa
situação são chamados de heteroátomos. Os heteroátomos que mais
frequentemente participam da cadeia carbônica são: O, N, S, P.
Cadeia carbônica (linha pontilhada rosa) e um heteroátomo.
Note que alguns elementos apresentados anteriormente são bivalentes
ou trivalentes, dessa forma podem ser heteroátomos em moléculas
orgânicas. No entanto, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo,
iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia
carbônica, embora façam parte da molécula.
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A química do carbono
Veja como diferenciar um composto orgânico de um composto
inorgânico que contém carbono em sua estrutura. Veja também a
química do carbono, sua hibridização e formação de ligações.

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Falta pouco para atingir seus objetivos.
Vamos praticar alguns conceitos?
Questão 1
A química orgânica está muito presente no nosso cotidiano, nos
plásticos que utilizamos, nos detergentes, nos medicamentos, nas
tintas, nos alimentos, nas roupas e em muitos outros produtos.
Acerca dos conhecimentos da química orgânica, assinale a
alternativa correta.
A
Os elementos que podem ser heteroátomos em
cadeias carbônicas são o carbono (C), o hidrogênio
(H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N).
B O carbono é trivalente.
C
O carbono é o principal elemento nos compostos
orgânicos, e por ser tetravalente pode formar
facilmente cadeias.
D
A teoria do vitalismo defendia que os compostos
orgânicos poderiam ser obtidos facilmente de forma
sintética.
E
Um heteroátomo é um átomo distinto do carbono,
que se encontra entre dois de carbono ou na
extremidade da cadeia entre um carbono e um
átomo distinto do carbono.
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Parabéns! A alternativa C está correta.
O átomo de carbono possui quatroelétrons de valência e tem a
capacidade de estabelecer quatro ligações covalentes, por meio de
ligações simples, duplas e/ou triplas. Como consequência, o
carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando
cadeias curtas (p. ex., o etano) ou longas (p. ex., os polímeros).
Questão 2
A química orgânica é um segmento da Química que estuda os
compostos carbônicos ou os compostos orgânicos, que são
aqueles formados por átomos de carbono. A respeito dos
compostos orgânicos, é correto afirmar que
A
nos compostos orgânicos o tipo de ligação
predominante é a ligação iônica.
B
a teoria do vitalismo, teoria da química orgânica
mais aceita atualmente, defende que os compostos
orgânicos somente podem ser sintetizados pelos
organismos vivos.
C
Wöhler, um químico inglês, conseguiu sintetizar a
ureia a partir de uma reação endotérmica utilizando
a vitamina C.
D
são compostos de carbono, tais como o etano,
álcool etílico, no entanto há substâncias que contêm
esse elemento e são classificadas como compostos
inorgânicos, como é o caso do CO2, HCN etc.
E
a química orgânica estuda apenas os compostos
sintetizados por seres vivos.
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Parabéns! A alternativa D está correta.
A química orgânica é uma área da química que estuda os
compostos formados, em sua maioria, pelos elementos carbono e
hidrogênio. No entanto, existem compostos inorgânicos que
possuem carbono em sua estrutura, como exemplo podemos citar
o próprio cianato de amônio, utilizado na síntese da ureia por
Wöhler.
2 - Os compostos mais simples da química: os
hidrocarbonetos
Ao �nal deste módulo, você será capaz de reconhecer os
hidrocarbonetos e suas propriedades.
Identi�cando um
hidrocarboneto e sua
estrutura
A química orgânica se concentra em estudar uma série de compostos,
os quais são divididos por suas funções orgânicas. Mas o que são
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funções orgânicas? São um conjunto de substâncias que possuem
sítios reativos, ou seja, grupos específicos, com propriedades químicas
semelhantes. Uma dessas funções é a dos hidrocarbonetos, compostos
formados exclusivamente por carbono e hidrogênio (C, H) que, em
função do tipo de ligação entre os carbonos e do tipo de cadeia, podem
ser divididos em três classes:

Alcanos

Alcenos

Alcinos
Antes de vermos cada uma dessas classes, vamos aprender a
representar as moléculas orgânicas!
Representação das moléculas orgânicas
Os compostos orgânicos podem ser representados por meio de fórmula
estrutural plana, fórmula estrutural simplificada ou condensada, fórmula
de traços ou linhas e fórmula molecular. A seguir podemos ver como
construir cada uma delas.
Fórmula estrutural plana
Indica todas as ligações na molécula. No exemplo a seguir, você pode
ver a fórmula estrutural plana de um hidrocarboneto, o isobutano.
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Isobutano.
Vamos aproveitar a estrutura do isobutano para determinarmos a
fórmula molecular! Para isso, basta contar a quantidade de cada
elemento e colocar um índice do lado inferior direito do elemento em
questão, seguindo a ordem C, H, N, O, etc. Logo, a fórmula molécula será
C4H10.
Fórmula estrutural simpli�cada ou condensada
As ligações são suprimidas e a quantidade de hidrogênios é abreviada:
um carbono ligado a três hidrogênios se torna CH3, um carbono ligado a
dois hidrogênios CH2, o CH representa um carbono ligado a apenas um
átomo de hidrogênio. Veja que as ligações de ramificações podem ou
não ser omitidas:
Representação da fórmula estrutural simplificada ou condensada.
Fórmula de traços ou linha de ligação
As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—), localizando-
se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços,
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sem os escrever (ou seja, em cada ponta de uma linha há um carbono) e
os hidrogênios também são omitidos. Observe:
Representação da fórmula de traços ou linha de ligação.
Embora as ligações entre os carbonos sejam representadas por traços e
hidrogênios sejam omitidos, qualquer outro átomo que não seja carbono
ou hidrogênio deve ser representado, conforme mostra este exemplo:
Representação da fórmula de traços ou linha de ligação mostrando heteroátomo.
Alcanos: propriedades e
nomenclatura
Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, apresentam apenas
ligações simples. Também podem ser chamados de parafinas, termo
que indica pouca reatividade. As forças de interação presentes entre
moléculas de alcanos são fracas, do tipo dipolo induzido, e apresentam
propriedades físicas, como pontos de ebulição e de fusão, que variam
com o aumento da cadeia. Por exemplo, os pontos de fusão e ebulição
do metano, um gás incolor, são -161,6°C e -182,5°C, respectivamente; já
os do decano, um líquido incolor, são -30°C e 174°C.
Nomenclatura dos alcanos de cadeia aberta
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A nomenclatura dos compostos orgânicos na Química é estabelecida
pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac).
Resumidamente, a nomenclatura de um composto é formada pelo
prefixo e uma terminação, e o que eles indicam?
Prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.
Terminação indica a função a que pertence o composto orgânico.
Agora que vimos as partes que compõem a nomenclatura adotada na
química orgânica, vamos aprender a construir a nomenclatura para os
alcanos.
No caso dos alcanos, a terminação, ou sufixo, será sempre –ano. Já o
prefixo depende do número de carbonos na molécula e eles são
representados por radicais, por exemplo um composto contendo 1, 2, 3,
4 e 5 carbonos terão, respectivamente, os seguintes radicais: met‒, et–,
prop‒, but‒ e pent‒.
Vejamos um exemplo de como encontrar a nomenclatura de um alcano
linear, utilizando a estrutura abaixo:
Nomenclatura de um alcano linear.
Primeiro, devemos identificar quantos carbonos há na molécula e
identificar o prefixo. Existem três carbonos, logo o prefixo será prop–.
Como a terminação para um alcano sempre será –ano. Assim, o nome
desse alcano será propano.
Vimos que a partir da estrutura podemos chegar ao nome do alcano,
então também é possível a partir do nome do alcano determinarmos
sua fórmula estrutural:
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Determinação do nome do alcano a partir de sua fórmula estrutural.
Após identificar o número de carbonos, e o grupo funcional a que
pertence, podemos desenhar as possíveis fórmulas do composto:
Desenho de possíveis fórmulas do composto.
Usando os exemplos dados, podemos determinar a proporção entre o
número de C e H que caracterizam um alcano, sendo a fórmula geral
CnH2n + 2, em que n é o número de carbonos e 2n + 2 é o número de
átomos de H.
Na tabela a seguir são apresentados, resumidamente, os nomes de
alguns alcanos de cadeia linear.
Nº de carbonos Fórmula estrutural
         
Nome
         
1 CH4 Metano
2 C2H6 Etano
3 C3H8 Propano
4 C4H10 Butano
5 C5H12 Pentano
6 C6H14 Hexano
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Nº de carbonos Fórmula estrutural
         
Nome
         
Nº de carbonos Fórmula estrutural Nome
9 C9H20 Nonano
10 C10H22 Decano
11 C11H24 Undecano
12 C12H24 Dodecano
13 C13H28 Tridecano
20 C20H42 Isocano
Tabela: Nomenclatura dos principais alcanos lineares.O prefixo destacado em negrito
corresponde ao número de carbonos na molécula.
Thiana Santiago Nascimento.
Nomenclatura de alcanos rami�cados e
cíclicos
Agora que já vimos a nomenclatura de alcanos lineares, vamos ver
como nomear os alcanos de cadeia ramificada.
Nomear compostos orgânicos ramificados pode parecer um pouco
complicado. Mas não se preocupe! Aqui veremos os principais grupos
de ramificações que aparecem nas cadeias carbônicas e como nomeá-
los adequadamente.
Esse grupo de ramificações, considerados radicais, é denominado grupo
alquila. Tais ramificações são derivadas de um alcano, isso quer dizer
que possuem o mesmo número de carbonos do alcano de origem,
porém possuem um hidrogênio a menos.
Comentário
A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos –il ou –ila,
precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos. Por
exemplo, o radical derivado do metano (CH4) se torna metila (CH3 ‒) e o
etano (CH3CH3) o radical etila (CH3CH2 ‒).
Confira na próxima tabela as estruturas dos alcanos de origem e das
ramificações correspondentes (Observe que nas estruturas a linha
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ondulada indica onde a ligação será formada):
Estruturas dos alcanos de origem e das ramificações correspondentes.
Regras para nomenclatura de
alcanos
Agora que já vimos os principais grupos alquila, que tal nomearmos um
alcano ramificado? Para isso, devemos obedecer a algumas regras
estabelecidas pela Iupac, as quais nos ajudarão a chegar à
nomenclatura correta.
Regra 1
Escolher a cadeia principal, enumerar os carbonos e nomear a cadeia
principal. Vejamos os dois exemplos abaixo:
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Exemplo 1. A cadeia principal deve ser aquela com o maior número de
carbonos e/ou com o maior número de ramificações.
Como nomear um alcano ramificado.
Exemplo 2. Em compostos mistos — contendo uma parte cíclica e uma
linear —, o ciclo terá preferência e será a cadeia principal. O nome será
igual ao do alcano correspondente precedido do termo ciclo, por
exemplo, um butano cíclico será um ciclobutano.
Como nomear um alcano ramificado.
Regra 2
Uma vez identificada a cadeia principal, as porções restantes, ou seja, os
grupos que não participarem da cadeia principal serão consideradas
ramificações, nomeie-as.
Nesse passo, você deverá enumerar a cadeia principal de modo que se
obtenha os menores números possíveis para as posições dos radicais.
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Como nomear um alcano ramificado.
Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, use os prefixos di–,
tri–, tetra– etc. para indicar suas quantidades. No exemplo acima há
dois grupos metil, logo será dimetil.
Regra 3
Para dois ou mais radicais de tipos diferentes, escreva-os em ordem
alfabética. Os prefixos sec–, terc–, di– e tri– não são considerados para
efeito de ordem alfabética.
Agora que já sabemos algumas regras básicas, vamos praticar!
No composto a seguir, podemos identificar duas ramificações, um metil
na posição C3 e um propil na posição C4. A cadeia principal contém dez
carbonos, logo corresponde ao decano. De acordo com a Iupac, o nome
deve indicar a posição e o nome das ramificações, seguidos pelo nome
da cadeia principal, sendo que o nome do último radical e da cadeia
principal devem ser escritos juntos (sem espaços ou hífen). Dessa
forma, o nome do alcano é 3-metil-4-propildecano.
Como nomear um alcano ramificado.
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Alcenos e alcinos:
propriedades e
nomenclatura
Quem são os alcenos?
São hidrocarbonetos insaturados que apresentam uma dupla ligação.
São geralmente denominados olefinas, pois apresentam aspecto
oleoso. A ligação dupla nesses compostos altera algumas de suas
propriedades físico-químicas. É o caso da reatividade, por exemplo: eles
são mais reativos que os alcanos e sofrem reações de adição e
oxidação com facilidade na ligação dupla. Eles possuem aplicação na
produção de polímeros, tais como:

Polietileno

Polibutadieno

Polipropileno
São utilizados para provocar o amadurecimento de frutas e o
crescimento dos vegetais, como é o caso do eteno.
Nomenclatura de alcenos
A nomenclatura dos alcenos segue basicamente as mesmas regras
utilizadas para os alcanos. A particularidade dos alcenos está no fato de
que a presença da ligação dupla permite gerar compostos diferentes, e
como sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, sua
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posição deve ser indicada. Vejamos algumas informações importantes
sobre a nomenclatura dos alcenos:
Vejamos também alguns exemplos dos alcenos e suas nomenclaturas
na prática:
 A diferença fundamental consiste na presença de
insaturações que devem obrigatoriamente fazer
parte da cadeia principal. E a terminação dos
alcenos sempre será ‒eno, pois indica que há uma
ligação dupla.
 A numeração da cadeia principal deve ser feita a
partir da extremidade mais próxima da insaturação.
Se houver ramificações, estas devem possuir a
menor numeração possível.
 Se houver mais de uma dupla ligação, o composto
deverá ser nomeado como dieno, trieno e assim
sucessivamente. A fórmula molecular geral para
alcenos é CnH2n, sendo n o número de carbonos.
 Os compostos cíclicos contendo uma insaturação
no anel devem ter seus carbonos numerados de
forma que a dupla ligação esteja sempre entre os
carbonos um e dois.
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Exemplos de alcenos e suas nomenclaturas.
Quem são os alcinos?
São hidrocarbonetos insaturados que possuem uma ligação tripla (C≡C).
A presença de uma tripla ligação nessas moléculas atribui alta
instabilidade e, por consequência, alta reatividade, o que permite que
esses compostos sofram reações de adição, oxidação e redução.
Os alcinos são incolores e inodoros (sem cheiro), com exceção do
acetileno que possui odor agradável. Geralmente, são insolúveis em
água, porém apresentam certa solubilidade em solventes orgânicos
polares como o álcool e o éter. O etino (C2H2), o propino (C3H4) e o
butino (C4H6) são gases a temperatura ambiente, já os compostos com
cadeias maiores são líquidos ou são sólidos.
Saiba mais
O carbono da tripla ligação dos alcinos é mais eletronegativo do que o
carbono de ligações simples ou duplas; por essa razão, o hidrogênio de
alcinos terminais possui caráter ácido.
Nomenclatura de alcinos
A nomenclatura dessas substâncias também segue os mesmos
princípios estabelecidos para a nomenclatura dos alcanos:
1. Assim como nos alcenos, as insaturações devem
obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal.
2. A terminação dos alcinos é ‒ino, o que indica que há uma ligação
tripla.
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3. O nome do composto é construído na seguinte ordem: posição da
tripla ligação logo antes do nome da cadeia principal.
4. A fórmula molecular geral para alcinos é CnH2n-2, sendo n o
número de carbonos.
Confira alguns exemplos de alcinos e seus respectivos nomes:
Exemplos de alcinos e suas nomenclaturas.
Identi�cando os alcanos,
alcenos e alcinos
Entenda agora a nomenclatura dos alcanos, alcenos e alcinos por meio
de exercícios.

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Falta poucopara atingir seus objetivos.
Vamos praticar alguns conceitos?
Questão 1
Os hidrocarbonetos, diferentemente das demais funções orgânicas,
não possuem um grupo funcional específico, afinal possuem
apenas átomos de carbono e hidrogênio. Eles são nomeados de
acordo com as regras estabelecidas pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada (Iupac). Assinale a alternativa que
apresenta a nomenclatura padrão da Iupac para o composto abaixo:
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Parabéns! A alternativa D está correta.
Este composto é um alcano, logo a terminação será –ano. A cadeia
principal deve ser a mais longa, a que apresenta oito carbonos
(octano). Para encontrar a posição das ramificações, devemos
iniciar pela extremidade que indique o menor número para os
radicais, assim encontramos um grupo etil na posição 3 e uma
metila na posição 4. Esses radicais devem ser escritos em ordem
alfabética, logo o nome do hidrocarboneto será 3-etil-4-metiloctano.
Questão 2
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos encontrados em
matrizes como petróleo, gás natural e hulha. São utilizados como
combustíveis e como matéria-prima na fabricação de plásticos,
resinas e tintas. Acerca dos conhecimentos sobre as propriedades
dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa correta.
A 6-etil-5-metil-heptano
B 3-etil-4-metil-heptano
C 6-etil-5-metiloctano
D 3-etil-4-metiloctano
E 6-etil-5-metil-hexano
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Parabéns! A alternativa E está correta.
Como vimos, os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que
possuem uma ligação tripla entre carbonos, o que confere alta
instabilidade a esses compostos, logo considerável reatividade
quando comparados aos alcanos e alcenos.
A
São denominados alcanos os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia ramificada.
B
Em relação à reatividade dos hidrocarbonetos, os
alcanos são mais reativos que os alcenos e alcinos
correspondentes.
C
A temperatura de fusão dos hidrocarbonetos de
cadeia aberta diminui com o aumento da massa
molar.
D
Os hidrocarbonetos são compostos polares com
alta solubilidade em água.
E
Os alcinos possuem obrigatoriamente uma ligação
tripla entre carbonos.
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3 - As demais funções orgânicas e suas
particularidades
Ao �nal deste módulo, você será capaz de identi�car as demais
funções orgânicas, suas nomenclaturas e propriedades.
Funções orgânicas
oxigenadas: álcool e éter
Os álcoois
Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos, compostos
formados por carbono e hidrogênio. A seguir vamos estudar uma série
de funções que, além de C e H, apresentam oxigênio (O):
Álcoois
Fenóis
Aldeídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Derivados diretos (ésteres e éteres)
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Estrutura dos álcoois
Os álcoois são compostos que apresentam o grupo hidroxila (–OH)
ligado a um carbono saturado, um carbono sp3, como mostra a seguinte
estrutura:
Estrutura dos álcoois.
São compostos polares, geralmente muito solúveis em água e com
pontos de ebulição relativamente altos. O metanol, por exemplo, possui
ponto de ebulição 64,5°C, e o octanol 195°C, enquanto o do metano é
-161,6°C e o do octano é 125,6°C. Isso porque os álcoois interagem por
ligações de hidrogênios, que são fortes interações moleculares.
Vejamos a ilustração a seguir, em que as linhas pontilhadas indicam as
ligações de hidrogênio entre moléculas de metanol, essas mesmas
interações ocorrem entre moléculas de metanol e água.
Ligações de hidrogênio em uma solução de metanol em água.
Os álcoois podem ser classificados quanto à quantidade de grupos
hidroxila (OH):
icone1
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Monoálcool
Possui uma hidroxila.
icone1
Diálcool
Possui duas hidroxilas.
icone1
Poliálcool
Possui acima de duas hidroxilas.
O carbono ligado à hidroxila pode ser classificado em primário, se
estiver ligado a apenas outro carbono; secundário, se estiver ligado a
dois carbonos; e terciário, se estiver ligado a três carbonos. O tipo de
carbono determinará o tipo de álcool, ou seja, se a hidroxila está ligada a
um carbono primário, o álcool é primário. Vejamos as estruturas:
Exemplos de álcoois primários, secundários e terciários.
Nomenclatura e propriedades dos álcoois
Para a nomenclatura oficial dos álcoois, devemos utilizar a terminação –
ol. Os passos que devemos seguir para nomeá-los são os mesmos
utilizados para as funções orgânicas já estudadas, então vamos resumi-
los:
1. Escolha a cadeia principal de forma que ela seja a maior cadeia
carbônica que contém a hidroxila e indique a posição do grupo
hidroxila.
2. Indique, para álcoois que contêm mais do que dois átomos de
carbono, a posição do OH numerando a cadeia a partir da
extremidade mais próxima ao grupo hidroxila.
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Confira alguns exemplos de nomenclaturas oficiais e usuais de álcoois,
comumente a nomenclatura usual utiliza a estrutura álcool (radical) +
ico, ambas nomenclaturas são aceitas pela Iupac.
Nomenclatura dos álcoois.
Os fenóis são compostos que também apresentam o grupo hidroxila (—
OH), no entanto o grupo hidroxila está ligado diretamente a um carbono
de anel aromático, veja:
Estrutura dos fenóis.
Para a nomenclatura dos fenóis, a combinação do anel aromático com a
hidroxila é denominada fenol, logo o nome da substância é formado
pelos substituintes numerados mais a terminação fenol. Caso existam
ramificações, devemos indicar suas posições, de modo que se
obtenham os menores números possíveis. Observe alguns exemplos:
Nomenclatura dos fenóis.
Os éteres
São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio
(O) ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode
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ser representado da seguinte maneira R–O–R’, em que R e R’ podem ser
cadeias carbônicas iguais ou diferentes.
Os éteres são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, não
apresentam solubilidade em água e podem ser encontrados também na
fase sólida ou gasosa. Embora sejam pouco reativos, pode-se dizer que
os éteres são altamente inflamáveis. Eles são muito utilizados na
medicina (por exemplo, o éter etílico) e na indústria, como solvente de
tintas, óleos, resinas e graxas, pois possuem alta capacidade de
dissolver esses compostos.
Nomenclatura e propriedades dos éteres
De acordo com as normas da Iupac, há duas maneiras de nomear
éteres:
1ª maneira
Você pode utilizar o prefixo do menor radical, o infixo “oxi” e o nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior radical.
2ª maneira
Você pode nomear os radicais sem a terminação “a”, por exemplo, metil,
etil, e adicionar a palavra “éter”. Destaca-se que os radicais devem vir em
ordem alfabética.
Vejamos como aplicar essas duas formas de nomenclatura:
Nomenclatura dos éteres.
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Funções orgânicas
oxigenadas: carboniladas
Os aldeídos e as cetonas
Funções orgânicas muito parecidas, ambas possuem o grupo funcional
carbonila (C = O), porém, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na
extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono
da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entredois outros átomos de carbono.
O exemplo a seguir mostra essa diferenciação: o formaldeído é um
aldeído utilizado como fluido de embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas; a propanona, acetona comercial, é uma substância
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Diferenças entre formaldeído e dimetilcetona.
Um ponto interessante desses compostos é o fato de a ligação do grupo
carbonila ser curta, forte e muito polar, o que faz com que os pontos de
ebulição dos aldeídos e cetonas sejam maiores do que os dos
hidrocarbonetos de peso molecular semelhante (por exemplo, o ponto
de ebulição do propanal é 49°C; o da propanona, 56°C; enquanto o do
propano é –42°C). Devido à polaridade da ligação C=O, os compostos
carbonilados de baixo peso molecular como o acetaldeído e a acetona
são completamente miscíveis em água.
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Nomenclatura dos aldeídos
A nomenclatura dos aldeídos segue as mesmas regras já vistas e é
muito simples, vamos ver dois passos simples para nomeá-los:
1. Escolha a cadeia carbônica, o nome será o mesmo para um alcano
simples, porém a terminação passa a ser –al, por exemplo, um
aldeído de dois carbonos será o etanal.
2. Numere a cadeia pelo carbono da carbonila, sendo que essa
posição não precisa ser indicada. Os aldeídos ramificados e/ou
insaturados seguem as regras já vistas, e é importante lembrar
que o grupo funcional estará sempre na extremidade.
Vejamos alguns exemplos da nomenclatura dos aldeídos:
A nomenclatura dos aldeídos.
Observe que, quando o grupo – CHO está diretamente ligado a um anel,
o composto receberá a terminação – carbaldeído.
Nomenclatura das cetonas
A nomenclatura das cetonas é muito similar à dos alcanos, porém o
sufixo utilizado para indicar a função é –ona. Lembre-se de que a
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numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais
próxima da função, ao grupo carbonila, confira:
A nomenclatura das cetonas.
Existe outra nomenclatura usual em que o grupo (C=O) é denominado
cetona, e os grupos ligados à cetona são considerados radicais. Confira:
Os ácidos carboxílicos
São compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila, que é
o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila. Seu grupo
funcional pode ser representado por – RCO2H, como vemos neste
esquema:
Ácidos carboxílicos.
Analisando a estrutura funcional, você notará que os ácidos carboxílicos
também podem formar ligações de hidrogênio. Eles são ainda mais
polares do que os álcoois, por isso são mais solúveis em água e
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apresentam temperaturas de ebulição (te) mais elevadas que os álcoois
de massa molecular similar (por exemplo, a te (HCO2H) = 101°C e
te(CH3OH) = 64,5°C). Eles ionizam-se parcialmente em água, logo são
ácidos fracos. Reagem rapidamente com soluções aquosas de
hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio, formando sais de ácidos
carboxílicos.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
De acordo com as regras da Iupac, a nomenclatura para ácidos
carboxílicos segue este passo a passo:
 Numere os carbonos da cadeia principal, iniciando
a contagem pela extremidade em que se encontra o
grupo carboxila (-COOH).
 Localize e nomeie, se houver, as ramificações. Se
houver mais de uma ramificação, coloque-as em
ordem alfabética.
 Indique o nome do composto pelo termo ácido,
seguido pelo nome da cadeia principal, porém com
a terminação –oico. Exemplo: um ácido carboxílico
com três carbonos será ácido propanoico, com
quatro carbonos será butanoico, e assim
sucessivamente.
 Use os prefixos di–, tri– ou tetra– para expressar a
presença de dois, três ou quatro grupos carboxila.
Exemplo: ácido dioico, indica a presença de dois
grupos carboxila na molécula.
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Confira alguns exemplos de ácidos carboxílicos e seus respectivos
nomes Iupac e usuais, entre parênteses:
Ácidos carboxílicos.
Os ésteres
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
partir da substituição do hidrogênio do grupo –OH de um ácido
carboxílico por um radical orgânico (R), como neste esquema:
Ésteres.
De modo geral, os ésteres podem ser encontrados sob a forma de um
líquido volátil, incolor e odor agradável; ou na forma sólida. São
insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Os ésteres não são
capazes de fazer ligações de hidrogênio intramoleculares, por isso
possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos que os ácidos
carboxílicos e álcoois correspondentes. Eles são comumente
empregados como flavorizantes em balas e doces, por exemplo o
acetato de octila é utilizado para dar o aroma de laranja a esses
produtos.
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Nomenclatura dos ésteres
A nomenclatura oficial dos ésteres pode ser obtida substituindo-se a
terminação –ico do nome do ácido carboxílico de origem por –ato,
seguido pelo nome do radical que substitui o hidrogênio. Vejamos os
exemplos:
Nomenclatura dos ésteres.
As funções nitrogenadas
em química orgânica
As amidas
São compostos orgânicos nitrogenados que apresentam como principal
característica a presença de um grupo carbonila (C=O) ligado
diretamente a um nitrogênio, podendo ser representados pela fórmula
geral RCONH2:
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As amidas.
Note que possuem estrutura muito similar àquela dos ácidos
carboxílicos, porém o grupo –OH do ácido é substituído por –NH2.
As amidas são os menos reativos dos derivados de ácidos carboxílicos,
isso porque há um forte efeito estabilizador dado pela deslocalização do
par de elétrons livres do nitrogênio. Então, como consequência, as
reações envolvendo amidas requerem condições relativamente
drásticas, como aquecimento prolongado em solução fortemente ácida
ou básica.
Nomenclatura das amidas
As nomenclaturas oficial e usual das amidas do tipo RCONH2 são feitas
da seguinte maneira:
Nomenclatura o�cial
Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente, contando o
número de carbonos na parte da carbonila, e acrescente a terminação
amida.
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Nomenclatura das amidas.
Utilize, quando o átomo de nitrogênio for substituído por um ou dois
grupos, a letra N como indicação da posição do substituinte.
Nomenclatura das amidas.
Nomenclatura usual
Utilize o nome do ácido carboxílico de origem. Nessa nomenclatura, o
nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido, acrescido da
terminação amida.
Nomenclatura das amidas.
As nitrilas
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás
cianídrico (HCN) por um radical orgânico, representado no seguinte
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esquema:
As nitrilas.
Nas nitrilas, a hibridização dos dois átomos do grupo funcional (C e N) é
sp, e a estrutura do grupo funcional torna a ligação tripla das nitrilas
semelhante à dos alcinos. No entanto, a diferença de eletronegatividade
no grupo nitrila confere um caráter mais ácido aos hidrogênios próximos
ao grupo. Quanto à reatividade, as nitrilas podem ser hidrolisadas a
ácidos carboxílicos sob condições reacionais fortes (ácido ou base
concentrados e altas temperaturas).
Nomenclaturadas nitrilas
São comumente admitidas duas nomenclaturas para as nitrilas,
vejamos:
Nomenclatura o�cial
Utiliza-se o nome do hidrocarboneto correspondente ao número
de carbonos da cadeia carbônica e a terminação nitrila. Em
alguns compostos cíclicos, usa-se o nome do hidrocarboneto
correspondente seguido da terminação –carbonitrila.
Nomenclatura das nitrilas.
Nomenclatura usual
Inicia-se com o termo cianeto para indicar o grupo –CN, seguido
do nome do radical correspondente ao número de carbonos
restantes.
Nomenclatura das nitrilas.
Confira outros exemplos:
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Nomenclatura das nitrilas.
As aminas
São consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de
um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais, sendo
caracterizadas pelo grupo amino –NH2 em sua estrutura, cuja fórmula
geral é R – NH2.
As aminas podem ser divididas em primárias, secundárias e terciárias,
assim como os álcoois, porém com alguma particularidade: essa
classificação considera apenas o número de carbonos ligados ao
nitrogênio. Isso significa que, se apenas um carbono estiver ligado ao
nitrogênio da amina, ela será uma amina primária; se dois carbonos,
secundária; três carbonos, terciária.
As aminas.
A química das aminas é bem parecida com a dos álcoois e éteres. Elas
possuem caráter básico, porém são consideradas bases relativamente
fracas. As aminas formam ligações de hidrogênio, o que leva a terem
ponto de ebulição maior que o dos alcanos correspondentes, porém
menores que os valores para álcoois. Isso porque o nitrogênio é menos
eletronegativo do que o oxigênio, logo as aminas formam ligações de
hidrogênio mais fracas do que as dos álcoois.
Nomenclatura das aminas
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A nomenclatura oficial das aminas é bem simples e obedece,
basicamente, a dois princípios:
Nomenclatura das aminas.
Em aminas primárias, adiciona-se a terminação –amina ao
nome da cadeia alquílica principal. Por exemplo, um composto
contendo um carbono será denominado metilamina; dois
carbonos, etilamina, e assim sucessivamente.
Alternativamente, pode-se eliminar a terminação –o do alcano
correspondente e adicionar a terminação –amina, por exemplo,
etanamina.
Nomenclatura das aminas.
Quando existirem outros grupos funcionais, como –OH e –
COOH, outra nomenclatura será adotada, em que o grupo –NH2
da função amina é considerado um substituinte e denominado
amino.
As funções sulfuradas e
halogenadas na química
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orgânica
Os compostos sulfurados
Agora que conhecemos as principais funções oxigenadas e
nitrogenadas, vamos ver aquelas que contêm enxofre, comumente
chamados de compostos sulfurados ou tiocompostos. Os principais
compostos sulfurados são:
icone1
Tioálcoois ou tióis
icone1
Tioéteres ou sulfetos
Nessa classe de compostos, não ocorrem ligações de hidrogênio com
eficiência, porque o átomo de enxofre é relativamente grande e os
orbitais mais difusos. Por isso, os pontos de ebulição dos tióis não são
tão altos como os dos álcoois; e são tão voláteis quanto os
halogenoalcanos análogos [te (CH3SH) = 6,2°C e te (CH3Br) = 3,6°C].
Devido à ligação S–OH relativamente fraca, os tióis são mais ácidos do
que a água; logo, são desprotonados mais facilmente pelos íons
hidróxido (OH-) e alcóxido (RO-).
Tióis
São uma classe de compostos caracterizada pela ocorrência do grupo
funcional –SH, denominado grupo tiol, ou sulfidrilo, ou, ainda,
mercaptano (que significa captador de mercúrio). São similares aos
álcoois em termos de estrutura, porém a diferença entre ambos está na
“troca” do oxigênio do grupo álcool (-OH) pelo enxofre no grupo tiol (-
SH), como representado neste esquema:
Os tióis.
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A nomenclatura dos tióis segue o mesmo padrão que vimos para os
álcoois, porém a terminação utilizada será –tiol. Lembre-se de que é
necessário seguir alguns passos:
Confira os exemplos de nomenclatura dos tióis na prática:
Nomenclatura dos tióis.
Os sulfetos
Também denominados tioéteres, são estruturalmente semelhantes aos
éteres, porém há a substituição do oxigênio pelo enxofre, conforme este
 Encontre a cadeia principal, ou seja, a maior cadeia
carbônica que contém o grupo sulfidrila.
 Enumere os carbonos iniciando pela extremidade
mais próxima ao grupo funcional.
 Se houver grupos substituintes, identifique sua
posição na cadeia e escreva seus nomes
obedecendo a ordem alfabética.
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esquema:
Sulfetos.
A nomenclatura dessa classe é bastante similar à dos éteres, podendo-
se optar por dois tipos nomenclaturas distintos:
1. Use o nome da cadeia alquílica sem a terminação “a” (metil, etil...)
+ sulfanil + nome do alcano principal, pois a cadeia alquílica será
um substituinte. Assim teremos metilsulfanilmetano, por exemplo.
2. Identifique as cadeias alquílicas ligadas ao átomo de enxofre.
Nomeie as cadeias alquílicas seguido da terminação –sulfeto.
Duas metilas então formam o dimetilsulfeto, por exemplo.
Nomenclatura dos sulfetos
Os compostos halogenados
Esses compostos incluem os haletos de alquila e os haletos de ácido. A
característica principal deles é sua ligação C–X polar (sendo X um
halogênio), isso porque os halogênios são mais eletronegativos do que
o carbono. Essa diferença de eletronegatividade afeta suas
propriedades físicas de maneira previsível. O ponto de ebulição é, em
geral, maior do que o dos alcanos correspondentes (te (C4H10) = –0,5°C
e te (C4H9F) = 32,5°C).
Os haletos de alquila
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Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um
átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical orgânico. Esses
compostos são representados genericamente por:
A nomenclatura desses compostos segue as regras já estudadas e os
princípios abaixo:
Nomenclatura o�cial
Inicia com o nome do halogênio seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao número de carbonos da
cadeia.
Os haletos de alquila.
Nomenclatura usual
Utiliza-se o nome do halogênio na forma de brometo, cloreto,
fluoreto ou iodeto, da preposição “de” seguida pelo nome do
radical.
Nomenclatura dos haletos de alquila.
Os haletos de ácidos
São formados a partir da substituição da hidroxila (OH) presente em um
ácido carboxílico por um átomo de halogênio, o esquema abaixo mostra
a representação desse grupo funcional:
Haletos de ácido.
A nomenclatura oficial dos haletos de ácidos é dada em função do
nome do ácido carboxílico de origem e segue as seguintes regras:
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1. Identifique o ácido carboxílico de origem.
2. Elimine, ao encontrar o nome do ácido carboxílico correspondente,
a palavra ácido e substitua a terminação –ico pela terminação –
ila.
3. O nome determinado na etapa 2 será precedido pelo nome do
halogênio — cloreto, brometo, iodeto ou fluoreto —, e unidos pela
preposição “de”.
Confira os exemplos:
Nomenclatura dos haletos de ácido.
Identi�cando as demais
funções orgânicas
Veja como identificar as diferentes funções orgânicas.

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Falta pouco para atingir seus objetivos.
Vamos praticaralguns conceitos?
Questão 1
A fluoresceína é um composto sintético largamente utilizado como
corante, apresenta-se no comércio como um pó vermelho ou laranja
escuro levemente solúvel em água e solventes orgânicos, como o
álcool. A estrutura dessa substância está representada abaixo:
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Analise a estrutura e marque a alternativa que lista as funções
orgânicas presentes na molécula de fluoresceína.
Parabéns! A alternativa C está correta.
Só há funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura da
fluoresceína, que são fenol, éter, cetona e ácido carboxílico.
A Álcool, éter, aldeído e éster.
B Álcool, cetona e aldeído.
C Fenol, éter, cetona e ácido carboxílico.
D Fenol, éster e aldeído.
E Álcool, éster, aldeído e éter.
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Questão 2
As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas químicas
e propriedades físico-químicas dos compostos, assim eles são
agrupados de acordo com as suas similaridades. Acerca dos
conhecimentos sobre as propriedades dos compostos orgânicos,
assinale a alternativa correta.
A
Nos hidrocarbonetos, quanto maior for a cadeia
carbônica, menor será a temperatura de ebulição da
substância.
B
Álcoois tem ponto de ebulição menor que os
aldeídos correspondentes, devido às forças
intermoleculares fracas.
C
A temperatura de fusão dos hidrocarbonetos de
cadeia linear diminui com o aumento da massa
molar.
D
Os ácidos carboxílicos possuem elevados pontos de
ebulição, pois ocorrem ligações de hidrogênio, que
são forças de interação intensas.
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Parabéns! A alternativa D está correta.
Os ácidos carboxílicos podem formar ligações de hidrogênio e são
ainda mais polares do que os álcoois. Devido a forças
intermoleculares intensas, esses compostos apresentam
temperaturas de ebulição mais elevadas do que os álcoois de
massa molecular similar.
4 - Acidez e basicidade dos compostos
orgânicos
Ao �nal deste módulo, você será capaz de analisar as propriedades
de acidez e basicidade dos compostos orgânicos.
Conhecendo as teorias e o
conceito ácido-base
E
As amidas possuem a estrutura do grupo funcional
similar ao dos alcinos, sendo que há formação de
uma ligação tripla entre C e N.
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O que determina que uma
substância é ácida ou básica?
Segundo a teoria de ácidos e bases de Bronsted-Lowry, um ácido é uma
substância que pode doar um próton, e uma base é uma substância que
pode aceitar um próton. O esquema seguinte mostra um exemplo
genérico da reação entre um ácido e uma base.
Eq. 1
Em que:
HA = ácido
B = base
Essa definição, apesar de ser um pouco antiga, serve para a maioria das
reações de ácido/base em química orgânica.
Bronsted-Lowry.
Além da teoria proposta por Bronsted-Lowry, também é muito utilizada a
teoria ácido-base de Lewis, a qual diz que ácido é qualquer substância
capaz de aceitar de pares de elétrons, portanto deficientes em elétrons,
e uma base é uma substância doadora de pares de elétrons,
substâncias ricas em elétrons (com pares de elétrons livres).
H −A+B :⇌ A− +BH+
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Alguns exemplos de ácidos de Lewis são: BF3, AlCl3, ZnCl2, SnCl4,
haletos de alquila, eletrófilos (espécies que procuram elétrons para obter
uma camada de valência mais estável: grupos carbonilados = aldeídos,
cetonas, ácidos carboxílicos), e outras espécies, como as representadas
abaixo:
Exemplos de ácidos de Lewis.
Alguns exemplos de bases de Lewis, tais como as aminas (NR3) e
nucleófilos (espécies que procuram um próton ou algum outro centro
carregado positivamente: I–, Cl-, Br-, OH–, CN–), são representados
abaixo:
Exemplos de bases de Lewis.
Note que alguns compostos listados estão classificados tanto como
ácidos quanto bases de Lewis, e podemos ver essa particularidade nos
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seguintes casos:
O álcool metílico, ao reagir com o ácido bromídrico (HBr, um
ácido inorgânico forte), aceita um próton, comportando-se como
uma base.
Base de Lewis.
O álcool metílico, ao reagir com o hidróxido de sódio (NaOH, uma
base inorgânica forte), perde um próton, comportando-se como
um ácido.
Ácido de Lewis.
Nesses dois casos, o álcool metílico se comportou de maneiras
diferentes; na primeira reação, como um ácido, e na segunda, como uma
base. Por que isso? Essa característica ácido-base depende do par de
substâncias que estão interagindo, isso quer dizer que um composto
orgânico terá um comportamento diferente a depender do caráter ácido
ou básico da substância com que reagirá.
Exemplo 1 
Exemplo 2 
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Uma classificação interessante que surge desse conceito ácido-base, o
qual envolve ganho e perda de um próton, é o termo ácido-base
conjugado. O próximo esquema exemplifica bem esse conceito de par
ácido/base conjugado em compostos orgânicos, por meio da reação
entre o ácido acético e a trimetilamina:
Par ácido-base conjugado.
Na imagem anterior, podemos identificar que o íon acetato é uma base
porque aceita um próton para produzir ácido acético. Já o íon
trimetilamônio é um ácido porque pode doar um próton e se converter
em trimetilamina. Dessa forma, podemos considerar que o ácido acético
e o íon acetato formam um par ácido-base conjugado; por outro lado, a
trimetilamina e o íon trimetilamônio são igualmente um par conjugado.
Na equação acima, empregamos setas curvas para indicar a captura de
um próton pela base e o deslocamento de um par de elétrons.
A constante de pK
a
A acidez e basicidade são, comumente, medidas na água. Os ácidos
doam um próton para a água para formar o íon hidrônio e as bases
removem um próton para formar o íon hidróxido. A água sofre
autoprotólise produzindo íons hidrônio (H3O+) e hidróxido (OH-). Esse
processo de autoprotólise é representado pela constante de equilíbrio
Kw:
Eq. 2
Do valor de Kw, obtém-se que a concentração de H3O+ na água pura é
10-7 mol/L , o que permite definir o potencial hidrogeniônico (pH) como
2H2O ⇆ H3O
+ + OH− KW = [H3O+] [OH
−]
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o logaritmo negativo do valor de H3O+, ou seja pH = – log [H+]. No caso
da água, a concentração dos íons hidrogênio e hidroxila no equilíbrio são
iguais, ou seja, [H+] = [OH-], logo o pH = 7 e a solução neutra.
Como o pH da água pura é 7, as soluções em
água que têm pH menor do que 7 são ácidas
e as que têm pH maior do que 7 são básicas.
A acidez de um ácido geral (HA) pode ser expressa pela constante de
equilíbrio ou constante de ionização, ela nos indica o grau de ionização
do ácido e consequentemente sua força, como mostra a equação:
Eq. 3
Do mesmo modo que podemos relacionar a concentração de H3O+ com
o pH, o Ka também pode ser colocado em uma escala logarítmica,
definindo pKa.
Eq. 4
É mais simples analisar a acidez/basicidade pelo pKa. Resumidamente,
os ácidos que têm pKa menor do que 1 são definidos como fortes, e os
que têm pKa maior do que 4, como fracos. Vejamos alguns exemplos:
H − A ⇆ H+ + A− Ka =
[H+] [A−]
[HA]
pKa = − log [Ka]
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Acidez relativa de alguns compostos comuns em água (25°C).
A imagem lista a acidez e basicidade de várias substâncias em água,
nela podemos fazer algumas comparações. Note que ácido sulfúrico
(H2SO4) e os halogenetos de hidrogênio (HX, sendo X um halogênio),
com exceção do HF, são ácidos muito fortes.
Já do ácido carbônico (H2CO3) para a água, o etanol, a amônia e o
etano, temos um decréscimo na acidez, sendo esses dois últimos
extremamente fracos.
Note também que, quanto mais forte for o ácido, mais fraca será sua
base conjugada, logo a base conjugada do etano (CH3CH2–) é mais
forte do que a base conjugada do ácido sulfúrico (HSO4–), por exemplo.
Observe também que, ao contrário dos ácidos fortes, como HCl e
H2SO4, as espécies orgânicas tendem a ser ácidos muito mais fracos,
como é o caso do ácido acético.
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Ácidos e bases na química
orgânica
A força dos ácidos e bases: os
conceitos de K
a
 e pK
a
Vimos que a força dos ácidos e das bases pode ser expressa e
analisada em termos de Ka e pKa. Simplificadamente, podemos dizer
que quanto maior o valor do pKa, mais fraco é o ácido. Vejamos o
exemplo a seguir que indica a força de acidez para três substâncias, o
ácido acético, o ácido trifluoroacético e o ácido clorídrico:
A força de acidez para três substâncias.
Neste exemplo, analisando os valores de pKa, podemos ver que o ácido
acético é o ácido mais fraco, pois possui o valor de pKa mais alto e o
HCl é o ácido mais forte, apresentando um valor negativo para o pKa.
Também podemos prever a força de suas respectivas bases
conjugadas, considerando que o ácido mais forte, produz a base
conjugada mais fraca. Podemos, portanto, relacionar a força de uma
base ao pKa de seu ácido conjugado. Vejamos o próximo exemplo, que
apresenta a ordem de basicidade para três substâncias:
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Ordem de basicidade para três substâncias.
Neste caso, vimos que um ácido com baixo pKa terá uma base
conjugada fraca, como é o caso do íon cloreto, formado a partir do HCl,
um ácido forte.
Como estimar as forças relativas
de ácidos e bases de compostos
orgânicos?
A imagem anterior, da acidez relativa de alguns compostos comuns em
água (25°C), lista os valores aproximados de pKa para vários compostos
representativos. Fique tranquilo, você não precisa memorizar todos os
valores de pKa apresentados, mas é uma ideia interessante para
começar a aprender a ordem geral de acidez e basicidade para os
ácidos e bases mais comuns.
Esses exemplos de compostos são representativos de sua classe/grupo
funcional.
Exemplo
O ácido acético tem um pKa 4,75 e os ácidos carboxílicos tendem a ter
valores de pKa próximos a esse (numa faixa de pKa 3–5). O mesmo
acontece com os álcoois, vimos que o álcool etílico é dado como
exemplo, e os álcoois vão seguir a mesma tendência, apresentando
valores de pKa próximos ao do álcool etílico (numa faixa de pKa 15–18),
e assim por diante. Há exceções, é claro, entretanto vamos aprender à
medida que avançarmos no conteúdo.
Outro motivo importante para aprender a escala relativa de acidez de
substâncias comuns é que você poderá prever se uma reação ácido-
base ocorrerá ou não. Isso porque há um princípio geral que deve ser
aplicado!
As reações ácido-base sempre envolvem a
formação de um ácido mais fraco e de uma
base mais fraca que o par de origem.
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O resultado de uma reação ácido-base é determinado pela posição de
equilíbrio e as reações sob controle de equilíbrio sempre favorecem a
formação das espécies mais estáveis (menor energia potencial). Assim,
o ácido mais fraco e a base mais fraca são mais estáveis (menor em
energia potencial) do que o ácido mais forte e a base mais forte.
Características que
in�uenciam a
acidez/basicidade
A relação estrutura versus
acidez/basicidade
Vimos que há diferença de acidez/basicidade entre substâncias
inorgânicas e orgânicas, e dentro de diferentes classes de substâncias
orgânicas. Essa diferença de acidez e basicidade pode ser estudada por
meio da relação estrutura e acidez/basicidade.
Resumindo
A força de um ácido de Brønsted-Lowry depende da extensão em que o
próton pode ser removido, ou seja, a facilidade com que é capturado por
uma base. Isso envolve a quebra de ligações e a formação de uma
espécie carregada negativa (base conjugada).
A força de ligação ao próton diminui à medida que descemos ao longo
de uma coluna da tabela periódica, aumentando assim sua acidez (o
pKa tende a diminuir). Isso está relacionado à sobreposição entre os
orbitais do hidrogênio e os orbitais de elementos sucessivamente
maiores na coluna. Quando essa sobreposição orbitalar não é eficiente,
a ligação será fraca e mais forte será o ácido. Por exemplo, a H2O tem
pKa igual a 15.7 e o H2Se 3.9; no H2Se, a ligação Se─H é mais fraca,
logo é um ácido mais forte.
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Tabela periódica dos elementos
Outro fator determinante é a eletronegatividade do átomo ligado ao
hidrogênio. Uma propriedade que mede a capacidade de um átomo de
manter os elétrons de ligação perto de seu núcleo. Desse modo, a
eletronegatividade afeta a polaridade da ligação e afeta a estabilidade
relativa do ânion (base conjugada) que se forma quando o próton é
perdido. Podemos ver um exemplo desse efeito quando comparamos a
acidez dos compostos CH4, NH3, H2O e HF. Vejamos como a
acidez/basicidade é influenciada por essa propriedade:
A eletronegatividade aumenta em uma linha da tabela periódica
da esquerda para a direita, da seguinte maneira: C < N < O < F.
Assim, o flúor é o mais eletronegativo, e a ligação em H–F é mais
polarizada. Portanto, H–F perde um próton mais facilmente e é o
mais ácido nesta série:
Aumento da eletronegatividade.
O metano e a amônia são considerados ácidos extremamente
fracos, o que é consistente com a eletronegatividade fraca do
carbono e do nitrogênio (valores de pKa de 48 e 38,
Aumento da eletronegatividade 
Diminuição da eletronegatividade 
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respectivamente). A água fica no meio do caminho quando
comparada aos outros ácidos. Veja que o HF é o ácido mais
forte dessa série, consequentemente, sua base conjugada, o íon
fluoreto (F-), será a base mais fraca. O flúor é o átomo mais
eletronegativo e acomoda a carga negativa, de forma a
estabilizar essa carga. A ordem de basicidade para as bases
conjugadas desses ácidos segue a seguinte tendência:
Diminuição da eletronegatividade.
O íon metanídeo (CH3-) é o ânion menos estável dos quatro, porque o
carbono é o elemento menos eletronegativo, e não estabiliza a carga
negativa. O íon metanídeo, portanto, é a base mais forte dessa série. Os
ânions CH3- e NH2- são bases extremamente fortes.
Efeito da hibridização sobre a acidez
Entre os hidrocarbonetos há uma diferença relativa na ordem de acidez.
Por exemplo, o etino é mais ácido que o eteno, que por sua vez é mais
ácido do que o etano. Por que isso acontece?
Essa diferença na ordem de acidez está relacionada com o estado de
hibridização do carbono ligado ao H ácido. O estado de hibridização que
possui mais caráter s tende, em média, a estar muito mais próximo do
núcleo. Isso quer dizer que os elétrons do ânion serão, em média, mais
baixos em energia e o ânion será mais estável. Vejamos:
O etino, que possui hibridização sp, tem 50% de caráter s (uma
combinação de um orbital s e um orbital p); o eteno (sp2) tem
33,3% de caráters; já os orbitais sp3 do etano têm apenas 25%
de caráter s. O maior caráter s também atribui maior
eletronegatividade ao átomo de carbono sp do etino do que aos
Acidez do etino 
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outros dois hidrocarbonetos. Dessa forma, o etino é o mais ácido
dessa série, apresentando um pKa igual a 25.
Acidez do etino.
O íon etinídeo é a base mais fraca porque o carbono mais
eletronegativo do etino estabiliza melhor a carga negativa.
Basicidade do etinídeo.
Efeito da indução sobre a acidez
Há outro fator que influencia na acidez e basicidade dos compostos
orgânicos: os efeitos eletrônicos ou indutivos. Sabemos que as ligações,
por exemplo, nos alcanos não são polarizadas, ou possuem ligações
apolares. E se trocarmos um hidrogênio por um halogênio, qual seria a
consequência disso?
Resposta
A ligação carbono-carbono do etano é completamente apolar porque em
cada extremidade da ligação existem dois grupos metil equivalentes,
mas esse não é o caso da ligação carbono-carbono do fluoreto de etila,
porque o flúor deixa uma extremidade mais negativa que a outra,
polarizando-a.
Basicidade do etinídeo 
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Consequentemente, essa polarização é transmitida por meio das
ligações da molécula. Isso é o que chamamos de efeito indutivo, que
vulgarmente pode ser chamado de efeito do substituinte. Vejamos um
exemplo desse efeito, comparando o ácido acético e o ácido
cloroacético:
Efeito indutivo em ácidos carboxílicos.
No exemplo anterior, podemos atribuir a maior acidez do ácido
cloroacético, em parte, ao átomo de cloro (mais eletronegativo) que atrai
os elétrons, e isso torna o hidrogênio da hidroxila do ácido cloroacético
mais positivo do que o do ácido acético.
Estrutura versus acidez/basicidade: o efeito da
deslocalização
Quando comparamos a acidez de ácidos carboxílicos e álcoois,
podemos justificar a acidez daqueles devido à deslocalização da carga
negativa do ânion carboxilato, que estabiliza a base conjugada. Observe
a deslocalização da carga (por ressonância) no íon acetato:
Deslocalização da carga (por ressonância) no íon acetato.
Em contraste, nenhuma estrutura de ressonância é possível para um
alcóxido, como o etóxido. Consequentemente, são ácidos mais fracos.
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Acidez e basicidade em
compostos orgânicos
Compare diversos compostos orgânicos quanto à sua
acidez/basicidade e veja quais características tornam um composto
mais ácido/básico que o outro.

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Falta pouco para atingir seus objetivos.
Vamos praticar alguns conceitos?
Questão 1
Os ácidos e as bases são os tipos de substâncias mais presentes
no nosso cotidiano, seja nos laboratórios de química, nas indústrias,
no ambiente doméstico (como produtos de limpeza, por exemplo),
nos alimentos (especialmente nas frutas), ou nos fluidos corporais
(suco gástrico, sangue, seiva) dos organismos vivos. Com base nos
conceitos de acidez e basicidade, assinale a alternativa que
apresenta um par de ácidos fracos:
Parabéns! A alternativa E está correta.
A CH3COOH e HBr.
B NaOH e HCl.
C H2SO4 e CH3COOH.
D HCl e C2H6.
E CH3COOH e CH3CH2OH.
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Os ácidos inorgânicos tendem a ser mais fortes que os orgânicos,
por isso dentre os ácidos listados nas alternativas o par de ácidos
mais fracos é o ácido acético (CH3COOH) e o etanol (CH3CH2OH).
Questão 2
Os conceitos de acidez e basicidade são importantes para
compreender e prever os mecanismos de reações em química
orgânica. Acerca dos conceitos de acidez e basicidade de
compostos orgânicos, assinale a alternativa correta:
Parabéns! A alternativa B está correta.
Uma regra a ter em mente é que a deslocalização de carga, por
ressonância, é sempre um fator estabilizador. Quando uma
A
A acidez de compostos orgânicos pode ser
aumentada quando substitui um hidrogênio por um
átomo eletropositivo.
B
Os ácidos carboxílicos são mais ácidos do que os
álcoois, porque sua base conjugada, o íon
carboxilato, é estabilizada pelo efeito de
ressonância.
C
Os álcoois são considerados os ácidos orgânicos
mais fortes.
D
Os ácidos carboxílicos halogenados possuem
menor acidez que os seus análogos não
halogenados.
E
A substituição de um átomo de hidrogênio no etano
por um átomo eletronegativo, por exemplo, um flúor,
não afeta a acidez do composto.
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molécula ou íon pode ser representado por duas ou mais estruturas
de ressonância, a molécula ou íon será estabilizada (menor energia
potencial) pela deslocalização de carga. A diferença de energia para
ionização de um ácido carboxílico é menor do que para um álcool,
por causa da deslocalização da carga. Assim o ácido carboxílico é
um ácido mais forte.
Considerações �nais
Neste nosso passeio ao mundo dos compostos e substâncias, vimos
alguns conceitos da química orgânica e sua primeira teoria acerca dos
compostos orgânicos. Vimos também as aplicações da química
orgânica no setor industrial e como ela está bem presente em nosso
cotidiano. Aprendemos a identificar e reconhecer diversas funções
orgânicas, passando pelos hidrocarbonetos (a classe mais simples) até
as funções halogenadas.
Aprendemos a nomear esses compostos, seguindo a nomenclatura
estabelecida pela Iupac e nomenclaturas usuais, de forma simples e
prática. Também vimos as características das diferentes funções
orgânicas que influenciam em suas propriedades físicas, como ponto de
ebulição.
Entendemos as propriedades ácido-base dos compostos orgânicos,
além disso aprendemos a relacionar o caráter ácido-base com a
estrutura do composto, de forma a permitir prever o comportamento
dessas em reações química e entender melhor suas diversas aplicações
no cotidiano.
Podcast
Para encerrar, ouça sobre as propriedades dos compostos de diferentes
funções orgânicas e a importância desses compostos para os
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08/10/2023, 21:28 Introdução ao estudo da química biológica
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profissionais de saúde.
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Leia o artigo Uma abordagem diferenciada para o ensino de funções
orgânicas através da temática medicamentos, de Maurícius S. Pazinato
e outros autores, publicado na Química Nova Escola, v. 34, n. 1, p. 21–
25, fev. 2012, e saiba tudo sobre a identificação de grupos funcionais,
utilizando medicamentos como reagentes.
Referências
MCMURRAY, J. Química Orgânica. 5 ed. São Paulo: Cengage Learning,
2010.
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro:
LTC, 2011. v. 1.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química Orgânica: estrutura e função. 6. ed.
Porto Alegre: Bookman, 2013.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química — volume único. 5. ed. reform. São
Paulo: Saraiva, 2002.
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