ATIVIDADE_Química Orgânica_2021

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Curso: Farmácia 
Disciplina: Química orgânica 
Prof(a): José Hugo de Sousa Gomes 
ATIVIDADE AVALIATIVA - ETAPA 1 – Valor 1,5 pontos 
Data da entrega: 
 
30/04/2021 
 
 
Nome do aluno (RA): Turma: 
 
 
INSTRUÇÕES 
 
1. Essa atividade avaliativa é para ser entregue via teams como um arquivo em pdf. 
2. A alternativa escolhida nas questões de múltiplas escolha deverá ser justificada, apenas a marcada. 
3. Essa é uma atividade a ser realizada de forma manuscrita e individual. 
4. A atividade deverá ser entregue até dia 30/04/2021, não serão aceitas as atividades postadas após essa data. 
 
TABELA DE RESPOSTAS 
 
 
Boa atividade! 
 
 
 
 
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Questão 1 
O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na 
sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela 
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-
oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. 
 
O
CH3
O
N
H
O
NH2OH
O
Estrutura do aspartame
 
 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: 
 
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. 
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. 
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 
 
Questão 2 
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bac-
terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, 
tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas 
estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 
indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas. 
 
 
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: 
 
a) anel aromático – amina – álcool – alceno. 
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. 
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. 
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. 
e) anel aromático – éter – álcool – éster. 
 
Questão 3 
O naftaleno (naftalina) é um composto orgânico que pode ser obtido a partir do petróleo ou do carvão; ele é 
empregado para combater traças. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. 
 
 
 
 
Com relação a essa molécula, podemos afirmar que 
 
3 
 
a) o naftaleno tem cadeia carbônica saturada que facilmente se liquefaz à temperatura e a pressões ambientes. 
b) o naftaleno é um hidrocarboneto líquido muito solúvel em água em temperatura e pressões ambientes. 
c) o naftaleno é um hidrocarboneto com cadeia carbônica aromática com núcleos condensados e sua fórmula 
molecular é C10H8. 
d) todos os carbonos do naftaleno apresentam hibridação sp
3
 com números de oxidação -1. 
e) a união de dois radicais fenila através de seus elétrons livres permitem formar uma molécula de naftaleno. 
 
Questão 4 
 
Um estudante de farmácia encontrou em um laboratório 3 frascos de matériaprima sem rótulos. Os rótulos 
caídos no chão diziam que em um frasco havia mentol, em outro limoneno e o terceiro mentona. O aluno 
decidiu então fazer uma placa de cromatografia em camada fina para tentar descobrir qual substância estava 
em cada frasco. Como fase estacionária foi usada placa de sílica e a fase móvel escolhida foi tolueno com 
acetato de etila (93:7). Após eluir a placa, esta foi revelada com o reagente vanilina sulfúrica. 
WAGNER H.; BLADT S. Plant drug analysis: a thin layer chromatography atlas. Berlim:Springer Verlag, 
1996 (com adpatações). 
A figura abaixo apresenta o resultado da cromatografia, assim como as estruturas moleculares das substâncias 
em questão. 
 
A análise desse cromatrograma permite afirmar que 
A) as amostras A e B são, respectivamente, a mentona e o mentol. 
B) as amostras B e C são, respectivamente, o limoneno e o mentol. 
C) as amostras A e B são, respectivamente, a mentona e o limoneno. 
D) as amostras A e C são, respectivamente, a mentona e o mentol. 
E) as amostras B e C são, respectivamente, a mentona e o limoneno. 
 
Questão 5 
Considere os pares de moléculas representados abaixo: 
 
 
 
4 
 
Assinale a alternativa que apresenta as substâncias de maior temperatura de ebulição de cada par. 
pentano
metila
 de acetato
propanaletanol)e
propano dimetil
metila
 de acetato
butanaldimetílicoéter )d
pentano
propanoico
 ácido
butanaletanol)c
propano dimetil
propanoico
 ácido
propanaldimetílicoéter )b
pentano
metila
 de acetato
butanaletanol)a
IVIIIIIIPar
 
 
Questão 6 
A solubilidade é uma propriedade física muito importante do ponto de vista biológico. Veja, por exemplo, o caso 
das vitaminas. Elas são indispensáveis à dieta alimentar, pois atuam na regulação de muitos processos vitais. 
O consumo excessivo de vitamina C parece não ser prejudicial ao organismo, pois qualquer excesso será 
eliminado pela urina, uma vez que ela é hidrossolúvel. O consumo excessivo de vitamina A, por outro lado, 
pode ser prejudicial, pois sendo lipossolúvel, ela acaba sendo retida pelo organismo, principalmente no fígado, 
produzindo dores de cabeça e insônia. 
As estruturas químicas das vitaminas A e C estão representadas abaixo. 
 
 
 
Em relação à solubilidade das vitaminas A e C, considere as proposições abaixo. 
 
I Devido à presença de uma cadeia carbônica relativamente longa que apresenta caráter apolar acentuado, a 
vitamina A é praticamente insolúvel em água, apesar de ela conter um grupo hidroxila em sua estrutura 
química. 
II A vitamina C é hidrossolúvel, devido à presença de vários grupos hidroxila em sua estrutura química que 
podem interagir com as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio. 
III Se o coeficiente de solubilidade da vitamina C em água é igual a 330 g/L (a 25 °C e 1 atm), uma solução 
aquosa de vitamina C com concentração igual a 100 g/L, nas mesmas condições de temperatura e pressão, 
encontra-se supersaturada. 
 
Das proposições acima, 
 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas I e II estão corretas. 
d) apenas II e III estão corretas. 
e) I, II e III estão corretas. 
 
 
 
 
 
 
 
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Questão 7 
Uma análise de pó de guaraná por CCD revelou o perfil abaixo. A substância química de referência 
(cafeína) está aplicada no ponto 2. Sobre essa CCD responda o que se pede: 
 
 
 
 
 
b) Ao que se deve a cauda observada? Justifique sua resposta. 
 
Questão 8 
Observe a estrutura do benzeno abaixo: 
 
 1 2 3 
a) Calcule o Rf da cafeína. 
 
6 
a) De acordo com a regra de Hückel, o benzeno deve ser considerado aromático? Justifique sua 
resposta. 
Indicação 
Justificativa 
b) O que a estrutura 3 representa? Esse evento aumenta ou diminui a estabilidade relativa do 
composto? 
Indicação 
Justificativa 
c) Um exemplo de composto aromático é o Fenol. Quando comparado aos álcoois normais, o Fenol, 
embora apresente mesmo radical hidroxila (-OH), apresenta propriedades ácidas, ao passo que álcoois 
não. Explique essa diferença? 
 
Indicação 
Justificativa 
 
 
 
 
 
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Aprofundamento 
1) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, 
descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar 
esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um 
éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente. 
 
 
 
A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta quais funções? 
 
 
 
2) A melatonina, composto representado abaixo,é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e 
é importante na regulação do ciclo circadiano. 
 
 
 
Nessa molécula, estão presentes quais funções orgânicas 
 
 
3) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da 
degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no 
sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao 
fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para 
os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi 
amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem 
clarinha. 
 
 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? 
 
 
4) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a 
terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as 
moléculas. Observe: 
 
 
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Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada 
molécula. Nomeie suas funções correspondentes. 
 
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número 
de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
 
5) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado 
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor 
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
6) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato 
da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos 
alimentados em dieta de alto teor de gorduras. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão presentes? 
 
 
 
 
7) Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo testes 
em cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma enzima intracelular 
essencial para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico da 
rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é 
bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação celular desaceleram 
ou cessam, influenciando no envelhecimento das células, o que contribui para que os animais vivam por mais 
tempo. 
 
 
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Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina, 
 
a) escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas oxigenadas em que os grupos 
funcionais estão associados ao hexágono homogêneo, 
b) represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular. 
 
 
 
8) A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa 
Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante e também na medicina por ter ação anti-
inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa. 
(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.) 
 
 
a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções 
orgânicas presentes nesse composto. 
 
 
 
b) Escreva a fórmula molecular da curcumina. 
 
9) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência 
adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação. 
 
 
 
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d são? 
 
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10) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, 
na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada 
pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser 
vista abaixo. 
 
 
 
Quais são a fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartam? 
 
 
 
11) Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada. 
 
 
 
a) Determine a fórmula molecular do gossipol. 
b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol. 
 
 
12) Com relação às funções orgânicas, julgue verdadeiro ou falso e corrija as erradas. 
 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados 
com hibridização 2sp , enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao 
anel aromático. 
_________________________________________________________________________________________ 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, 1R O R .  
Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia 
fechada. 
_________________________________________________________________________________________ 
c) Os tióis (R S H)  e os sulfetos 1(R S R )  são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. 
_________________________________________________________________________________________ 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos 
por um grupo alquila ou arila. 
 
_________________________________________________________________________________________ 
 
 
13) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções orgânicas na 
Coluna 2. 
 
Coluna 1 
 
11 
 
 
Coluna 2 
( ) Éter. 
( ) Alceno. 
( ) Éster. 
( ) Cetona. 
( ) Álcool. 
 
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. 
b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. 
c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. 
d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. 
e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 
 
 14) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. 
Indique a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. 
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, 
contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. 
 
 
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e 
diarreia contém a função éter. 
 
 
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos 
álcoois aromáticos. 
 
 
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 
 
 
 
15) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico. 
 
 
 
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a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada? 
b) Escreva as fórmulas molecular do ácido oleico.