Pré-teste e pós-teste

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Pré-teste
1. 
A ressonância magnética nuclear (RMN) é uma técnica analítica baseada em absorção e reemissão de radiação eletromagnética. Essa técnica utiliza a propriedade de spin de alguns núcleos que, frente a um campo magnético aplicado, se orientam, assumindo dois estados distintos de spin, um alinhado com o campo “baixa energia” e outro em sentido oposto ao campo “alta energia”. O fenômeno de ressonância é alcançado quando um pulso de energia de frequência correspondente à diferença de energia entre esses dois estados de spin é absorvida pelo sistema, promovendo uma mudança no estado de spin dos núcleos para o estado de maior energia. Com base no que você leu sobre a RMN, assinale a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
A energia necessária para a excitação do spin é a radiação da região de infravermelho, pois é preciso uma quantidade elevada de energia para que ocorra a mudança entre estados de spin. 
A energia necessária para a excitação do spin é uma radiação de baixa energia, que é a radiação da região de radiofrequência (rf) do espectro eletromagnético, encontrada acima das micro-ondas. 
Você não acertou!
B. 
Todos os núcleos que têm estados de spin de números quânticos +1/2 e - 1/2, como 1H, 13C, 15N, 9F e 31P respondem da mesma forma à ação do campo magnético externo, possibilitando a análise de todos esses elementos por RMN. 
Cada átomo responde diferente à ação do campo magnético externo. Portanto, as frequências de ressonância dos núcleos são diferentes, por exemplo, a frequência do 1H é 200MHz a 4,7T e do 13C é 50,4MHz. 
Resposta correta.
C. 
A frequência da radiação de radiofrequência que é absorvida por um dado núcleo em uma molécula é fortemente afetada pelo seu ambiente químico, isto é, por elétrons e núcleos próximos àquele núcleo. 
O ambiente químico afeta a frequência da radiação de radiofrequência absorvida por um dado núcleo, pois elétrons circulantes de um núcleo criam um campo magnético oposto ao campo aplicado, e o campo magnético sentido por um próton será menor que o campo aplicado. 
2. 
O deslocamento químico (δ) é definido como a dependência da posição de ressonância de um núcleo que resulta de seu ambiente molecular. O deslocamento químico é uma medida da distância, em Hz, entre o sinal medido e um sinal de referência. Este é obtido pelo padrão, o tetrametilsilano (CH3)4Si ou TMS, que tem deslocamento químico definido como zero ppm. Sobre deslocamento químico, marque a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
Na molécula de tetrametilsilano (TMS), os hidrogênios são pouco protegidos, assim, o campo sentido pelos prótons é igual ao campo aplicado. Portanto, os prótons no TMS não são blindados. 
No tetrametilsilano (TMS), os hidrogênios do TMS são altamente protegidos, pois o silício é menos eletronegativo que o carbono e, assim, não há o efeito de remoção dos elétrons que desprotegem um próton. 
Você acertou!
B. 
Grupos removedores de elétrons “desprotegem” o núcleo, portanto, quanto mais eletronegativo o grupo próximo ao próton, mais alta a frequência em que o sinal de 1H aparece (maior δ). 
Grupos removedores de elétrons “desprotegem” o núcleo. Por efeito indutivo, com o aumento da eletronegatividade do grupo substituinte, aumenta o deslocamento químico para o sinal de 1H. 
Resposta incorreta.
C. 
O efeito de grupos eletronegativos que removem elétrons por efeito indutivo no deslocamento químico dos sinais de 1H é o mesmo até quatro ligações de distância do átomo eletronegativo. 
Devido ao fato de a remoção de elétrons por elementos eletronegativos ocorrer por efeito indutivo, seu efeito diminui à medida que aumenta o número de ligações entre o substituinte e o próton, bem como os valores de deslocamentos químicos diminuem. 
3. 
 A espectroscopia de RMN é uma das técnicas mais utilizadas para identificar a estrutura de uma molécula orgânica, uma vez que permite a determinação da presença de certos núcleos, sua abundância relativa e a natureza de seu ambiente químico. Nesse contexto, o uso de RMN de 1H e 13C é muito difundido, especialmente porque esses elementos são os mais abundantes em compostos orgânicos. Com base nos seus conhecimentos a respeito da RMN, marque a alternativa correta. 
Você acertou!
A. 
Um sinal de RMN1H pode indicar mais de um próton de uma molécula, desde que sejam quimicamente equivalentes. 
Cada conjunto de prótons quimicamente equivalentes em um composto leva ao aparecimento de um sinal no espectro RMN1H do composto. 
Resposta incorreta.
B. 
Um próton alílico é menos protegido que um próton ligado diretamente a C=O em um aldeído, resultando em maior deslocamento químico para o próton alílico. 
Uma carbonila (C=O) desprotege os átomos da mesma forma que as ligações C=C, e o oxigênio contribui ainda mais para o efeito removedor de elétrons. Portanto, o próton ligado diretamente a C=O em um aldeído será menos protegido (maior δ). 
Resposta incorreta.
C. 
Ao observar três sinais em um espectro de RMN1H, é possível afirmar que na molécula existem apenas três hidrogênios. 
O número de sinais no espectro de RMN1H mostra quantos tipos diferentes de hidrogênios estão presentes na molécula, podendo um sinal representar mais de um hidrogênio. 
4. 
Em espectros de RMN1H ocorre o desdobramento de sinais, também chamado de “desdobramento spin-spin” ou “multiplicidade”. Esse fenômeno é causado pelo acoplamento spin-spin, que é a interação entre o spin nuclear de um átomo com o spin dos núcleos vizinhos por meio das ligações, que ocorrem, geralmente, quando os prótons vicinais são separados por três ligações. A respeito do desdobramento de sinais em RMN1H, marque a alternativa correta. 
Você não acertou!
A. 
A multiplicidade de um sinal de RMN1H é determinada pelo número de prótons de um carbono em questão. 
A multiplicidade de cada sinal indica quantos prótons são vizinhos daquele que corresponde ao sinal. 
Resposta correta.
B. 
Os prótons que têm o mesmo deslocamento químico não desdobram o sinal um do outro. 
Para que haja desdobramento de sinal, são necessários hidrogênios não equivalentes em carbonos adjacentes. 
Resposta incorreta.
C. 
No espectro de RMN1H da molécula do 1,1-dicloroetano (Cl2CHCH3), o hidrogênio de CH apresentará somente um sinal (singleto); já os três hidrogênios de CH3 apresentarão um tripleto. 
No espectro de RMN1H da molécula do 1,1-dicloroetano (Cl2CHCH3), o hidrogênio de CH apresentará um quarteto (devido ao acoplamento com 3 hidrogênios de CH3); já os três hidrogênios de CH3 apresentarão um dubleto (devido ao acoplamento com 1 hidrogênio de CH). 
5. 
Embora um espectro de RMN1H forneça informações relevantes sobre o esqueleto carbônico de uma molécula, o espectro de RMN13C tem a vantagem de sondar o esqueleto carbônico diretamente. A respeito da análise de RMN13C, assinale a alternativa correta. 
Resposta correta.
A. 
Em um espectro de RMN13C, um pico separado é observado para cada carbono, diferentemente do espectro de RMN1H, que tem dubletos, tripletos, etc., isso ocorre devido à baixa probabilidade do acoplamento 13C–13C. 
Devido à baixa abundância isotópica do 13C, o acoplamento 13C–13C é pouco provável e o desdobramento de sinais é negligenciável. Assim, em um espectro de RMN13C, um pico separado é observado para cada carbono. 
Você não acertou!
B. 
Assim como em espectros de RMN1H, as áreas dos picos são proporcionais ao número de prótons; para espectros de RMN13C, essas áreas correspondem ao número de carbonos. 
Em espectros de RMN13C, as áreas dos picos não são proporcionais ao número de C, devido ao uso da transformada de Fourier para a intensificação dos sinais, que pode distorcer as intensidades observadas dos sinais. 
Resposta incorreta.
C. 
 Em RMN13C é utilizado um padrão diferente do usado em RMN1H (TMS). O padrão utilizado é o dimetilsulfóxido (DMSO), e os deslocamentos químicos são medidos em relação aos carbonos do DMSO. 
Na espectroscopia de RMN13C, o TMS também é utilizado como padrão e, nesse caso, os deslocamentos químicos são medidos em relação aos carbonos do TMS. 
Pós-teste1. 
Em um espectro de RMN13C, os valores dos deslocamentos químicos observados podem indicar o tipo de grupo funcional da molécula. Com base nisso, assinale a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
É esperado que o deslocamento químico do carbono da molécula de um brometo de alquila (RCH2Br) seja maior que o de um álcool (RCH2OH). 
É esperado que o deslocamento químico do carbono da molécula de um brometo de alquila (RCH2Br) seja menor que o de um álcool (RCH2OH), devido à maior eletronegatividade do O em relação ao Br, ocasionando a desproteção do carbono. 
Você acertou!
B. 
É esperado que o deslocamento químico do carbono da molécula de um brometo de um alcino (RC≡CR) seja menor que o de um alceno (R2C=CR2). 
Devido à sua menor eletronegatividade, carbonos sp2 são mais protegidos que os carbonos sp, resultando em deslocamentos químicos menores para carbonos do alceno. 
Resposta incorreta.
C. 
O carbono de um alcano mais substituído (RC4) deverá apresentar sinal em um deslocamento químico menor em relação a um alcano menos substituído (RCH3). 
A substituição dos hidrogênios por carbonos diminui a proteção do carbono, resultando em deslocamento químico maior
2. 
O espectro de RMN13C fornece informações das diferentes formas de carbonos que estão presentes em uma substância, enquanto o espectro de RMN do 1H informa sobre os diferentes tipos de hidrogênio contidos em uma substância. Assinale a alternativa em que todas as conclusões estão corretas. 
Resposta incorreta.
A. 
Os sinais de um espectro de RMN13C são muito fracos e não há como melhorá-los para facilitar a interpretação de um espectro de RMN13C. 
Os sinais de um espectro de RMN13C de uma simples varredura são muito fracos, sendo confundidos com os ruídos eletrônicos. No entanto, atualmente, é utilizada a técnica de transformada de Fourier para a acumulação de pulsos de radiofrequência, de modo a intensificar o sinal em RMN. 
Resposta incorreta.
B. 
Os deslocamentos químicos nos espectros de RMN13C, geralmente, aparecem sobrepostos, sendo frequentemente necessário o processamento do espectro para a sua separação. 
Os deslocamentos químicos nos espectros de RMN13C aparecerem por volta de 220ppm, um valor muito acima do observado nos espectros de 1H (em torno de 12ppm). A vantagem disso é que em RMN13C os sinais têm menores chances de serem sobrepostos. 
Você acertou!
C. 
Um carbono 13C pode acoplar magneticamente com os hidrogênios adjacentes, mas, geralmente, é utilizada uma técnica para remover completamente o acoplamento 1H-13C e simplificar os espectros. 
Um carbono 13C pode acoplar magneticamente com os hidrogênios adjacentes e o desdobramento de sinais geraria um número muito grande de desdobramentos. Para simplificar o espectro de RMN13C, é utilizada uma técnica para remover completamente o acoplamento 1H-13C, conhecida como ”desacoplamento do hidrogênio por banda larga”. 
3. 
Nos espectros de RMN1H e RMN13C podem ser obtidas informações muito importantes para a elucidação de uma estrutura química, como o ambiente químico dos núcleos estudados devido aos seus deslocamentos químicos, característicos ou a multiplicidade observada (no caso de RMN1H). Com base nos seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a alternativa correta. 
Você acertou!
A. 
A análise da molécula CH3CH2CH2Br (1-bromopropano) por espectroscopia de RMN1H resultará em um espectro contendo três sinais. 
A análise da molécula CH3CH2CH2Br por espectroscopia de RMN1H resultará em um espectro contendo três sinais, referentes aos três tipos de prótons quimicamente equivalentes presentes na molécula. 
Resposta incorreta.
B. 
Não é possível diferenciar as moléculas de 1-bromopropano e 2-bromopropano por espectroscopia de RMN1H, uma vez que os espectros obtidos são iguais. 
É possível diferenciar as moléculas de 1-bromopropano e 2-bromopropano por espectroscopia de RMN1H, uma vez que o espectro de RMN1H do 1-bromopropano resulta em um espectro contendo três sinais, e o espectro RMN1H do 2-bromopropano resulta em um espectro contendo dois sinais. 
Resposta incorreta.
C. 
O espectro de RMN1H da molécula CH3OCH3 apresenta sinais em dois valores distintos de deslocamento químico. 
O espectro de RMN1H da molécula CH3OCH3 apresenta apenas um sinal, pois todos os seus hidrogênios são quimicamente equivalentes.
AnteriorExperimento
Pós teste
Respostas enviadas em: 13/10/2023 19:50
4. 
A espectroscopia de RMN é uma técnica importante para o estudo e a determinação de estruturas de compostos orgânicos. Os espectros de RMN são utilizados para determinar o número de moléculas não equivalentes e identificar os tipos de átomos correspondentes presentes em um composto. Sobre a espectroscopia de RMN, assinale a alternativa correta. 
Você não acertou!
A. 
A espectrometria de RMN dá informações detalhadas sobre a conectividade atômica das moléculas, porém é restrita aos átomos de carbono e hidrogênio, não podendo analisar aminas, por exemplo. 
Além de 1H e 13C, a espectroscopia de RMN pode ser empregada na análise de outros núcleos que também têm estados de spin de números quânticos +1/2 e - 1/2, como 15N, 9F e 31P. 
Resposta incorreta.
B. 
Durante a análise de RMN, a absorção da radiação por um núcleo faz com que seu spin seja promovido do estado de spin α para o β. Durante essa excitação do spin, são emitidos os sinais eletromagnéticos que podem ser observados no espectro de RMN. 
Durante a análise de espectroscopia de RMN, a absorção da radiação por um núcleo faz com que seu spin seja promovido do estado de spin α para o β. Essa transição é chamada “excitação” do spin. Após a excitação, os núcleos relaxam, retornando ao estado original, emitindo sinais eletromagnéticos a uma frequência que depende da diferença de energia entre os estados de spin α e β. 
Resposta correta.
C. 
Pela análise da espectroscopia de RMN1H, pode-se dizer, pela intensidade dos sinais medida pela área abaixo de cada pico, a quantidade relativa de prótons daquele ambiente químico. 
A área de um sinal integrado de RMN1H é diretamente proporcional ao número de núcleos que originaram aquele sinal. 
5. 
A RMN é uma das técnicas mais empregadas para a elucidação estrutural de moléculas orgânicas. Atualmente, a espectroscopia de RMN permite a detecção de muitos núcleos, como 1H, 13C, 15N, 29Si e 31P. O núcleo mais empregado é o 1H, devido à sua elevada abundância natural e sensibilidade ao campo magnético. Baseado no que você aprendeu nesta aula, assinale a alternativa correta sobre a análise de espectros de RMN1H e 13C. 
Resposta correta.
A. 
O fenômeno da RMN ocorre quando núcleos alinhados com um campo aplicado são induzidos a absorver energia e mudar seu estado de spin. 
Na RMN, a irradiação de uma amostra promove o núcleo no estado de spin α (mais energeticamente favorável) ao estado de spin β (menos energeticamente favorável). 
Resposta incorreta.
B. 
Em casos simples, a multiplicidade dos sinais de um espectro de RMN1H é dada por multiplicidade do sinal de Ha = n + 1, em que n é o total de prótons e carbonos equivalentes adjacentes ao próton Ha. 
Na fórmula: multiplicidade do sinal de Ha = n + 1, n representa o número de prótons equivalentes ligados aos carbonos adjacentes ao próton Ha. 
Você não acertou!
C. 
Na análise do espectro de RMN13C do 3,3-dimetil-2-butanol, são esperados seis sinais, pois a molécula tem seis átomos de carbono. 
Na análise do espectro de RMN13C do 3,3-dimetil-2-butanol, são esperados cinco sinais, pois, apesar da molécula ter seis átomos de carbono, dois são equivalentes.