Avaliação I - Individual Química farmacêutica

Prévia do material em texto

16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 1/10
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:826120)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 65733420
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
As reações de fase 2, também conhecidas como reações de conjugação, são catalisadas por 
transferases e demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do 
substrato. Estas enzimas transferem uma molécula endógena de elevada polaridade ao substrato (p. 
ex., fármaco), originando conjugados mais hidrossolúveis, que são excretados na urina, 
preferencialmente, ou na bile. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise o metabolismo do enalapril e assinale a alternativa CORRETA:
A Ocorre uma reação de fase 2 - desmetilação.
B Ocorre uma reação de fase 2 - metilação.
C Ocorre uma reação de fase 2 - glicuronidação.
D Ocorre uma reação de fase 2 - oxidação.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre 
uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior 
afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, 
consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
 VOLTAR
A+ Alterar modo de visualização
1
2
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 2/10
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
D A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 3/10
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - IV - I.
B V - III - II - I - IV.
3
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 4/10
C I - III - II - IV - V.
D III - V - II - IV - I.
A Teoria do Encaixe Induzido proposta por Koshland (1958), sugere que ocorre um ajuste 
topográfico e eletrônico entre o fármaco e o receptor, desencadeando o estímulo e resultando no 
efeito biológico. Acerca desta teoria, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O acomodamento conformacional é recíproco no sítio receptor.
( ) A ligação ocorre até que os valores de energia do complexo fármaco-receptor sejam os menores 
possíveis.
( ) Somente a enzima altera-se completamente para ajustar-se a um substrato em constante 
mudança.
( ) A interação entre um bioligante e uma proteína deve ser imaginada como uma colisão entre dois 
objetos flexíveis.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - F - V.
C F - V - V - F.
D F - V - V - V.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
4
5
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 5/10
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 6/10
A F - V - V - F - V.
B V - V - F - F - F.
C F - V - F - V - V.
D V - F - F - V - F.
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e demandam a participação de 
cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à formação de uma ligação 
covalente entre um grupo funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, 
sulfato, glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA: 
A Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
B Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
C Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
D Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
6
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 7/10
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental 
para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A 
isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a 
mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o 
exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das 
ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de 
moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e 
deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão 
rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. 
Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças II, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças I e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e III estão corretas.
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da 
recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as 
aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de92% com ou sem alimentos e é 
7
8
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 8/10
metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a 
reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa 
CORRETA: 
A Reação de Fase II - Oxidação.
B Reação de Fase I - Desalquilação.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
Entre os complexos enzimáticos envolvidos na fase 1, o citrocromo (CYP) P450, uma superfamília 
de hemeproteínas, apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes 
terapêuticas. Essas hemeproteínas são mono-oxigenases e promovem a oxidação ao inserir um átomo 
de oxigênio na molécula do fármaco, enquanto o outro átomo de oxigênio é reduzido à água, 
conforme a seguinte reação:
RH + O2 + NADPH + 2H
+ ----> NAD(P)+ + R - OH + H2O
De acordo com as características das principais enzimas do citocromo P450, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP1A2.
II- CYP2C9.
9
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 9/10
III- CYP2C19.
IV- CYP2D6.
V- CYP2E1.
VI- CYP3A4.
( ) Preferência por substratos que contenham grupo doador de ligação hidrogênio (comumente de 
natureza aniônica) próximo à região lipofílica lábil.
( ) Preferência por substratos lipofílicos, neutros e de tamanhos intermediários.
( ) Preferência por substratos lipofílicos cíclicos ou lineares pequenos (PM ≤ 200 Da).
( ) Preferência por substratos planares lipofílicos, neutros ou básicos.
( ) Preferência por substratos arilalquilaminas com sítio de oxidação localizado a 5-7Å do N-básico.
( ) Preferência por substratos lipofílicos, neutros, básicos ou ácidos. Oxidação dependente da 
reatividade química do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A VI - IV - II - III - I - V.
B II - III - V - I - IV - VI.
C I - IV - II - III - V - VI.
D II - I - IV - III - V - VI.
16/10/2023 23:25 Avaliação I - Individual
about:blank 10/10
O modelo chave-fechadura foi criado para explicar a especificidade da interação entre uma enzima e 
seu substrato. Nesse modelo aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo seu receptor, a 
biomacromolécula é considerada uma fechadura, o sítio receptor a fenda da fechadura, e as chaves os 
diferentes ligantes (fármacos) do sítio receptor; já a ação de abrir a porta corresponde às possíveis 
respostas biológicas da interação chave-fechadura. Sobre o exposto, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A chave original é correspondente ao agonista endógeno, totalmente complementar à fechadura, 
encaixando-se adequadamente e resultando na atividade intrínseca.
( ) A chave modificada é aquela que apresenta propriedades estruturais semelhantes à chave 
original, que permitem a abertura da porta.
( ) A chave modificada corresponde a um antagonista modificado da biomacromolécula, de origem 
natural ou sintética, e a resposta biológica obtida é similar à do agonista natural, porém com diferente 
intensidade.
( ) A chave falsa corresponde ao antagonista da biomacromolécula, de origem natural ou sintética, 
que possui afinidade e ausência de atividade intrínseca e ainda bloqueia a interação pelo agonista 
endógeno e/ou modificado.
( ) A chave falsa corresponde ao agonista endógeno da biomacromolécula, de origem sintética, que 
possui especificidade e atividade intrínseca pelos receptores e ainda bloqueia a interação pelo 
agonista endógeno e/ou modificado.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F - V.
B V - V - F - V - F.
C V - V - V - F - V.
D V - F - V - V - F.
10
Imprimir