Avaliação Final (Objetiva) - Individual Química farmacêutica

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 66262225
Qtd. de Questões 10
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Nota 10,00
O mecanismo de ação dos AINEs, a exemplo do ácido acetilsalicílico, ocorre pela inibição da 
prostaglandina endoperóxido-H sintase (PGHS) ou ciclo-oxigenase (COX), primeiro complexo 
enzimático envolvido na formação das prostaglandinas a partir do ácido araquidônico (AA). 
Diferentemente dos demais AINEs, a aspirina inativa irreversivelmente a COX por acetilação. Os 
demais AINEs são todos inibidores reversíveis dessa enzima. 
Sobre a REA desse fármaco, assinale a alternativa CORRETA: 
A A substituição nos grupos imidazólicos resulta em alterações na toxicidade e na potência do
fármaco.
B A substituição na posição 5 do anel fenólico diminui a atividade anti-inflamatória.
C A introdução de um átomo eletropositivo no anel fenólico aumenta a potência e a toxicidade do
fármaco.
D Os efeitos colaterais da aspirina estão associados à função ácido carboxílico.
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A estrutura-atividade dos antipsicóticos tricíclicos pode ser analisada a partir da divisão em três 
subestruturas (A, B e C), como podemos ver na figura a seguir. Ao considerar o efeito da estrutura na 
atividade neuroléptica, é informativo examinar cada uma das três subestruturas do isolamento 
tricíclico para ver como as mudanças individuais em cada uma dessas regiões afetam as propriedades 
biológicas do composto resultante.
De acordo com a relação estrutura-atividade dos antipsicóticos, analise as sentenças a seguir:
I- A distância entre as subestruturas A e C é crítica para a atividade neuroléptica, sendo ideal uma 
cadeia de três carbonos. Cadeias com dois carbonos amplificam as propriedades anticolinérgicas e 
anti-histamínicas.
II- Pequenos substituintes alquil (por exemplo, metil) são tolerados no carbono C2, enquanto 
substituintes maiores (por exemplo, fenil) restringem a rotação livre e diminuem a potência 
neuroléptica. Além disso, se a rotação for restringida pela formação de anel, o índice de 
clorpromazina é bastante reduzido.
III- Um átomo de oxigênio na posição X potencializa a atividade neuroléptica, quando comparado ao 
enxofre.
IV- A amina terciária na subestrutura A é ótima para a atividade. A substituição da função 
dimetilamino da clorpromazina por derivados da piperazina produz compostos com maior potência.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, II e III estão corretas.
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B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, III e IV estão corretas.
Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, pois apresentam facilidade e 
diversidade de uso, tolerabilidade relativa, custo, segurança em casos de superdosagem, já que 
também podem ser utilizados no tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-
compulsivo e transtorno de ansiedade generalizada. 
São exemplos de IRSS:
A Desvenlafaxina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, bupropiona, seleginina.
B Fluoxetina, amitriptilina, desvenlafaxina, paroxetina, sertralina, citalopram.
C Fluoxetina, fluvoxamina, paroxetina, sertralina, citalopram, escitalopram.
D Desvenlafaxina, duloxetina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, amitriptilina.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser 
decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. 
Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino 
básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
 
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( ) Paromomicina.
( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina.
( ) Neomicina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - III - III.
B III - I - III - II.
C III - I - II - III.
D II - III - I - III.
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos 
betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular das bactérias suscetíveis, 
interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido 
estudada ao longo dos anos, promovendo melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, 
podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- As cefalosporinas de primeira geração.
II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração.
IV- As cefalosporinas de quarta geração.
( ) Cefuroxima.
( ) Cefepima.
( ) Ceftriaxona.
( ) Cefalexina.
 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A IV - III - I - II.
B I - III - II - IV.
C I - II - III - IV.
D II - IV - III - I.
Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, indicados no tratamento do 
transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e transtorno de ansiedade 
generalizada. De acordo com o mecanismo de ação dos representantes da classe, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de serotonina, responsável pela recaptação da 
serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) no terminal pré-sináptico.
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de norepinefrina, responsável pela recaptação da 
serotonina no terminal pré-sináptico.
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transmissor de norepinefrina, responsável pela recaptação da 
serotonina no terminal pré-sináptico.
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de dopamina no terminal pré-sináptico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - F.
B V - F - F - F.
C F - V - F - F.
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D F - V - F - V.
Entre os complexos enzimáticos envolvidos na fase 1, o citrocromo (CYP) P450, uma superfamília 
de hemeproteínas, apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes 
terapêuticas. Essas hemeproteínas são mono-oxigenases e promovem a oxidação ao inserir um átomo 
de oxigênio na molécula do fármaco, enquanto o outro átomo de oxigênio é reduzido à água, 
conforme a seguinte reação:
RH + O2 + NADPH + 2H
+ ----> NAD(P)+ + R - OH + H2O
De acordo com as características das principais enzimas do citocromo P450, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP1A2.
II- CYP2C9.
III- CYP2C19.
IV- CYP2D6.
V- CYP2E1.
VI- CYP3A4.
( ) Preferência por substratos que contenham grupo doador de ligação hidrogênio (comumente de 
natureza aniônica) próximo à região lipofílica lábil.
( ) Preferência por substratos lipofílicos, neutros e de tamanhos intermediários.
( ) Preferência por substratos lipofílicos cíclicos ou lineares pequenos (PM ≤ 200 Da).
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( ) Preferência por substratos planares lipofílicos, neutros ou básicos.
( ) Preferência por substratos arilalquilaminas com sítio de oxidação localizado a 5-7Å do N-básico.
( ) Preferência por substratos lipofílicos, neutros, básicos ou ácidos. Oxidação dependente da 
reatividade química do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II- III - V - I - IV - VI.
B I - IV - II - III - V - VI.
C VI - IV - II - III - I - V.
D II - I - IV - III - V - VI.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
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( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - IV - I.
B III - V - II - IV - I.
C I - III - II - IV - V.
D V - III - II - I - IV.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. 
Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um grupo hidrazida, ambos 
essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 
100 análogos, mas as mudanças estruturais causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos 
representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade 
inibitória da monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão 
psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
B Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
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C Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
D Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
B Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
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