Relatório prática Química Medicinal Avançada-1

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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
ENSINO DIGITAL 
 
RELATÓRIO 
DATA: 
 
18/10/2023 
 
 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE PRÁTICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nome: CLAYTON LIMA RODRIGUES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Matrícula:04029621 
 
 
 
 
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RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: QUÍMICA MEDICINAL AVANÇADA 
 
DADOS DO(A) ALUNO(A): 
 
NOME:CLAYTON LIMA RODRIGUES MATRÍCULA:04029621 
CURSO:FARMACIA POLO:GADEN SHOPPING BOA VISTA-RR 
PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A):JHONATAN CALEL 
 
 
 
1. Resumo sobre a importância da determinação do coeficiente de 
partição óleo-água nos produtos farmacêuticos 
 
Coeficiente de participação é o parâmetro que permite avaliar o grau de 
solubilidade das substãncias químicas. Dessa maneira está diretamente ligado à 
solubilização, uma vez que pode ser calculado a partir da extração e separação de 
líquidos. 
O coeficiente de partição óleo-água (P) é definido como relação das 
concentrações da substãncia em óleo e água.para se determinar o valor de( p )realiza-
se um experimento no qual se misturam quantidade conhecida da substância e um 
solvente organico imiscível com água (n-octanol,clorofórmio, éter etílico), que 
mimetiza a fase oleosa e água. Aós a separação nas fases orgãnicas e aquosa, 
determina-se a quantidade de substâncias presente em cada uma das fases. 
Para calcular( p) utiliza-se a seguinte expressão: P= (so)/(sa) onde: 
So= concentração da substância na fase orgânica; 
Sa= concentração da substância na fase aquosa. 
Para o ácido acetilsalicílico (AAS ),um antinflamatório não esteroidal, o valor 
de P (octanol/água) descrito na literatura é 1,13.a forma molécular(FM) é 
C9H8O4=180,16 g/mol. 
 
 
2.MATERIAIS UTILIZADO: 
 
QTD Vidrarias QTD Reagente e 
Soluções 
 
1 Bureta 50ml Solução 
(0,5g/100ml) ácido 
acetilsalicilico 
1 Funil 
separador 
10ml Éter etílico 
1 Proveta 25 
ml 
 
100m
l 
Solução de 
NaOH (0,05 M) 
1 erlenmeyer 1,5ml Solução de 
 
 
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fenolftaleína a 1% 
2 Béquer 
100ml 
 
1 Pisseta 
 
QTD Materia-
prima 
QTD Equipament
o 
 
 
 
250m
g 
Ácido 
acetilsalícilico 
 
10g NaOH 
2g Fenolftaleín
a 
 
0,50g Biftalato de 
potássio 
 
10ml Álcool etílico 
95% (v/v) 
 
 
 
 
Para esse experimento foi utilizado: 
 
10 ml de solução de ácido acetilsalicílico (aproximadamente 0,5 g/100 
ml) que foi pesado em uma balança analitica.logo foi transferida para um 
bequer e diluiu em 30ml em água destilada já aquecida com agitação de um 
bastão de vidro, depois transferiu para uma proveta 25 ml, e 
10 ml de água destilada, que juntas forma a solução base, dessa 
solução base é retirado 10 ml com um auxilio de uma pipeta, é adicionado, 10 
ml de éter forma molecular( CH3CH2-O),onde é colocado dentro do funil 
separador onde é feito uma suave homogenização,para que haja a mistura das 
soluções, logo em seguida essa solução é colocado em descanso por 4 
minutos, logo depois podemos ver nitidamente a separação de fases onde 
podemos ver uma fase oleosa ficando na parte de cima , e uma fase aquosa 
na parte de baixo do funil de separação ,a parte aquosa que foi recolhido do 
funil de separação em um bequer, foi colocado dentro de um erlenmeyer, e 
titulou-se com ajuda de um suporte universal mais uma bureta de 25 ml, foi 
adicionado uma solução de NaOH 0,05M, dentro do erlenmeyer foi adicionado 
duas gotas de fenolftaleina que é um indicador de cor, logo em seguida houve 
a precipitação com a mudança de cor pasando para cor rosa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 1 separação das substâncias oleosa e aquosa 
 
 
 
 
 
2. discussão: 
 
Foi analisado que na primeira amostra, contento ácido acetilsalicílico e água 
destilada foi necessária uma maior quantidade de hidróxido de sódio para realizar a viragem 
em comparação com a segunda amostra, pois o pH do AAS é bem baixo necessitando uma 
maior quantidade de NaOH. 
Na segunda amostra como foi acrescentado uma formulação de 10 ml de éter etílico 
junto com o AAS no funil de separação, ao ser titulado a coloração obtida em poucos 
segundos, utilizando uma quantidade mínima de hidróxido de sódio, sendo assim o AAS 
contendo algumas moléculas de éter etílico o pH é mais alto. 
 
 
 
 
 
 
Figura 2- ponto de viragem na experiência 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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O primeiro experimento foi adicionado 20 ml de solução do ácido acetilsalicílico em 
um Erlenmeyer e 10 ml de éter etílico ao realizar a titulação foi utilizado 12 ml de solução de 
hidróxido de sódio, mais duas gotas de fenolftaleína, foi adicionado gota a gota até ocorrer a 
viragem da substância ficando com a cor rosa como mostrado na figura 2. 
 
Foi realizado em sala de aula a contagem para o coeficiente de partição ou p do 
ácido acetilsalicílico ou ASS, sendo a reação 1NaOH+C3H8O4 > NaC9H8O4 + H2O. 
 
1.000 ml > 0,05 mol 
12 ml> x mol 
 
Regra de três, multiplicando em cruz: 
 
X= 0,006 mol 
 
1 mol de AAS > 180g 
 
0,0006 mol > x 
 
Regra de três, multiplicando: 
 
X = 0,108g de C9H8O4 
 
 
 
experiência 2 
0,5g > 100 ml 
X > 10 ml 
 
Regra de três, multiplicando: 
 
X + 0,05g ASS. 
 
1000 ml > 0,05 mol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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TEMA DE AULA: LATENCIAÇÃO DO SULFATIAZOL 
(SÍNTESE DO SUCCNILSSULFATIAZOL) 
 
 
RELATÓRIO: 
 
1. Resumo sobre os métodos de planejamento de fármacos por latenciação. 
 
Entre os métodos de introdução de novos fármacos na terapêutica, os 
processos de modificação molecular 1-4 são os mais promissores. Entre eles merece 
realce a latenciação, transformação do fámaco em forma de transporte inativo que, 
in vivo, mediante reação química ou enzimática,ativa no local de ação ou próximo 
dele.uma das forma latentes obtidas mediante esse processo denomina-se pró- 
fármaco. 
A latenciação tem sido bastante utilizada nos últimos anos , tornando-se uma 
das principais ferramentas na arte do planejamento de quimioterápicos específicos 
contra os maiores desafios atuais da atualidade,a Aids e o Câncer. 
As sulfonamidas foram descobertas como agente antibacterianos a partir do 
corante azóico, protosil, que é ativo in vivo.o corante pró-fármaco sofre metabolismo 
enzimático e a sulfanilamida é o verdadeiro agente antibacteriano. O 
desenvolvimento da sulfanilamidalevou a obtenção de várias sulfas efetivas contra o 
organismos gram positivo, epecialmente pneumococus e meningococus. 
A síntese de inúmeras sulfonamidas permitiu o estudo da relação estrutura 
antibacteriana (SAR) e levou as seguintes conclusões: 
 
• O grupo amino em para é essencial e não deve ser substituido; 
• O anel aromático e o sulfonamida são essenciais; 
 
• O anel aromático deve ser para substituido; 
• O nitrogênio do grupo sulfonamida deve ser secundário; 
• O único sítio que pode ser variado é R,(anel heterociclo ou 
aromático).a variação de R afeta a solubilidade da sulfa e reduz a sua 
toxicidade. 
 
 
QTD Vidrarias QTD Equipamentos 
1 Funil simples 1 Manta de 
aquecimento 
1 Vidro relógio 1 Balança analítica 
1 Kitassato 1 Bomba de vácuo 
1 Funil de 
Buchner 
1 Evaporador 
rotatório 
 
 
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MÉTODO DO EXPERIMENTO/PROCEDIMENTO. 
 
 
• Foi pesado 0,5g (1,96 mmols) de sulfatiazol e foi transferido para um 
balão de fundo redondo de 50,0 ml acoplado a um condensador de refluxo, foi 
adicionado 30,0 ml de etanol anidro e refluxar por minutos, logo depois foi adicionado 
excesso de anidrido succínico (0,25g,2,4 mmols e refluxar por 45 minutos. 
• Filtrar o sólido formadoa pressão reduzida em um funil de buchner e foi 
transferido o produto para um vidro de relógio pesado. 
• Evaporar o filtrado no evaporador rotatório até resíduo para segunda 
colheita do produto para um vidro de relógio pesado. 
• Recristalizar o produto obtido com álcool e água por (4:3). 
• Deixar em repouso para precipitação. 
• Filtrar o sólido obtido, transferir para um vidro de relógio pesado. 
• Secar em estufa a 50°c. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 Balão de 
Fundoredondo (50 ml) 
1 Medidor de ponto 
de fusão 
1 Condensador 
de refluxo 
 
QTD Matéria-
prima/insumo 
 
0,5g sulfatiazol 
0,25 Anidrido 
succínico 
 
50ml Etanol anidro 
 Água Destilada 
 
 
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1. Resumo sobre a síntese do ácido acetilsalicílico. 
 
 
O ácido acetilsalícilico(AAS)forma molecular:C9H8O4,massa molar: 180,157 
g/mol também chamado de aspirina.o ácido salicílico, presente na casca e nas folhas 
do salgueiro (salix alba) é um composto usado como 
analgésico(dor),artipiretico(febre) e anti-inflamatório(inflamação), é um anti-
iflamatório não esteroide (AINE) é utilizado principalmente para alivio da dor de 
cabeça e febre. 
Em estado puro o ácido acetilsalicílico é um pó cristalino branco ou incolor, 
pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter.isso se dar pelo fato de 
a água ser mais polar que o etanol, e a aspirina,e estes últimos possuírem polaridade 
semelhante (MACÊDO et al,2010). 
O princípio ativo encontrado nas folhas do salgueiro é a salina, isolada em 
1828, que ao sofrer hidrólise (quebra da água) e, posteriomente oxidação, é 
convertida a ácido salicílico. A síntese demonstrada apenas em 1838, mostrou que 
os compostos tinha propriedades analgésicas, mas porém tinha efeitos colaterais ao 
ser consumido dessa forma. Foi então que em 1897que a industria farmacêutica 
alemã bayer conseguiu unir o ácido salicílico com o acetato, criando o ácido 
acetilsalicílico, um composto com menor toxicidade quando comparado com o ácido 
salicílico. 
O ácido salicílico é uma substãncia que irrita a mucosa gástrica, então, em 
1897, Félix Hoffmann, u química da Bayer, decidiu acetilar o ácido 
salicílico,produzindo a Aspirina. Ao ser metabolizada pelo organismo, o ácido 
salicílico, produz novamente o ácido salicílico como metabólito. 
A siíntese do ácido acetilsalicílico é feita pela acetilação do ácido salicílico, 
que consiste na esterilação do grupo fenol da molécula com anidrido acético, na 
presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador: 
 
 
 
 
 
 
TEMA DE AULA: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
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Esse experimento tem como objetivo introduzir técnicas de síntese e de 
purificação de substãncias químicas, além de cálculos de redimento e teste de 
pureza do material sintetizado. 
 
Os cristais obtidos são impuros,por causar reação incompleta,podendo 
conter o próprio ácido salicílico, pela ou hidrolise durante o processo de isolamento. 
Nessa aula foi abordado a síntese do ácido acetilsalícilico,onde foram 
resaltado sobre o medicamentos e suas polaridades em suas dissoluções tanto na 
água e óleo em suas partes biológicas em seus lipídios em qual vai facilitar a 
passagem biológicas nas quais as características são polar ou apolares. 
 O ácido acetilsalícilico ou AAS ( CH9H8O4) 
 
 
 
2. MATERIAS UTILIZADOS: 
 
 
QTD VIDRARIAS QTD REAGENTES E 
SOLUÇÕES 
2 Béquer DE 250 
ML E 100 ML 
20 
ml 
Ácido sulfúrico 
(H2so4) 
1 Kitassato 250 
ML 
50 
ml 
Anidrido acético 
(C4H6O3) 
1 Espátula 5g Ácido salicílico 
(C7H6O3) 
1 Pipeta de 
pasteur 
 Água destilada 
quente 
1 Funil de 
Buchner 
 Água destilada 
quente 
1 Proveta de 25 e 
10 ml 
 
1 Placa de petri 
1 Pisseta 
1 Suporte 
universal com 2 garras 
 
2 Erlenmeyer de 
125 ml 
 
 Papel de filtro 
 
 
 
O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em 
presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. 
Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas. 
 
 
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MÉTODO DO EXPERIMENTO / PROCEDIMENTO 
 
 
No laboratório, percolou-se nem erlernmeyer de 125 ml, 3,0g de ácido salicílico 
(C7H6O3), em seguida foi adicionado 6 ml de anidrido acético(C4H6O3) e algumas gotas de 
ácido 
 
 
 
sulfúrico(H2SO4) concentrado. Depois foi agitado a ponto de homogeneizara solução. 
Em seguida a solução direcionado ao aquecimento da solução em banho maria durante 10 
minutos numa temperatura de 50°c até que ocorresse a precipitação de um sólido branco. 
Depois foi feito o resfriamento da solução, depois é adicionado 15 ml de água destilada 
gelada para decompor o excesso de anidrido acético, resfria-se até que haja a cristalização 
por completa. logo em seguida filtra-se em funil de buchner lavando com pequena quantidade 
de água gelada. 
A purificação do ácido acetilsalicílico é feita por recristalização onde dissolve-se o 
produto em 10 ml de etanol num béquer de 100 ml e aquece-se em banho maria. Adicionam-
se 25 ml de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, 
banho-maria. Cobre o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar por 10 minutos, depois 
que retira da geladeira, foi levado para a bancada do laboratório e foi separado os cristais 
obtidos por filtração. 
 
 
 
 
 
 Figura 1 PRECIPITAÇÃO E RESFRIAMENTO 
 
 
FIGURA 2 FILTRAÇÃO DO COMPONENTES 
 
 
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FIGURA 3 PRODUTO FINAL (ASS) 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO: 
 
1. Resumo sobre o uso do programa Chemsketch para o desenho de 
estruturas químicas. 
 
 Nessa aula foi explicado como é feito a instalação do programa CHEMSKETCH, 
que é um software de estrutura molecular da empresa advanced chemistry development inc. 
Esse software auxilia o usuário no desenvolvimento de trabalhos acadêmicos ou artigos 
científicos. possui muitas funcionalidades para o desenho de estruturas químicas, incluindo 
as estruturas orgânicas, organometálicas, poliméricas e metálicas. Ele também inclui uma 
ferramenta de cálculo de propriedades moleculares (peso molecular, refratividade molar, 
densidade, constante dielétrica, polarizabilidade, dentre outras), montagem de mecanismo 
de reação, nomenclaturas do composto além de visualização de estruturas em 2D E 3D etc. 
 
 
 
 
 
 
2. desenhe os seguintes fármacos usando o programa: cafeína, morfina, 
paracetamol, captopril, THC, clonazepam, fluoxetina, ácido acetilsalicílico, epinefrina, 
talidomida. 
TEMA DE AULA: USO DO PROGRAMA CHEMSKETCH 
 
 
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 REFERÊNCIA: 
 
 
https:// mundo educação.uol.com.br> éter etílico. acessado em 01/10/2023. 
https://abq.org.br> síntese de terminação do ponto de fusão da aspirina. Acessado em 
02/10/2023. 
https://querobolsa.com.br>aspirina-manual do Enem. Acessado em 03/10/2023. 
https://brasilescola.uol.com.br >ácido acetilsalicílico (ASS)- brasil escola acessado em 
10/10/2023. 
https://repositorio.ufmg.br>determinação do coeficiente de partição óleo/água. Acessado em 
03/10/2023. 
 
 https://www.monografias.com>coeficiente de participação água/óleo. Acessado em 
02/10/2023. 
https://www.docsity.com>apostila- como usar o chemsketch-docsity.acessado em 
10/10/2023. 
 
 
https://abq.org.br/
https://quero/
https://brasilescola.uol.com.br/