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EXERCÍCIOS – A QUÍMICA DA LIMPEZA 1 1. (Ufu 2020) A designação de “produtos químicos” geralmente é associada às substâncias manuseadas em laboratórios químicos científicos. No entanto, há uma grande variedade de produtos químicos que são utilizados rotineiramente nas atividades domésticas de limpeza tais como: sabão, detergente, água sanitária, desinfetante e álcool. Esses produtos devem ser, responsavelmente, utilizados para se evitarem danos à saúde e ao ambiente. BAIRD, Colin. Química ambiental. Maria Angeles Lobo Recio ; Luiz Carlos Marques Carrera (Trad). 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2002. (Adaptado) Assinale a alternativa que apresenta a classificação química e a correta função do produto de limpeza, indicado no texto. a) Detergentes são formados por misturas de compostos orgânicos capazes de emulsionar óleos. b) Sabões possuem longas moléculas orgânicas formadas unicamente por uma parte apolar. c) Água sanitária é utilizada como desinfetante composto por cloreto de sódio em solução. d) Álcool de uso doméstico tem efeito bactericida e longas cadeias carbônicas pouco voláteis. 2. (Ufu 2011) Antigamente era mais comum entre as famílias armazenar óleos usados em frituras para fabricação de sabão. Além do óleo, utilizam-se também água e soda cáustica (hidróxido de sódio, NaOH), que eram aquecidos até que a mistura adquirisse a consistência do sabão desejado. A respeito dessa reação assinale a alternativa incorreta. a) O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água. b) O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo, dissolve-se em água, pois parte de sua cadeia é polar e parte apolar. c) O hidróxido de sódio possui características básicas. d) A reação de formação do sabão é chamada de esterificação. 3. (Enem 2018) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto? a) b) c) d) e) 4. (Udesc 2019) Uma estudante coloca em uma panela 1 2 xícara de bicarbonato de sódio, 1 2 xícara de óleo vegetal e 1 2 xícara de água. Ao aquecer a mistura e mantendo-a em fervura branda, é correto afirmar que o óleo vegetal sofre uma reação de: a) polimerização por adição. b) hidrólise ácida. c) polimerização por condensação. d) saponificação. e) hidrogenação catalítica. 5. (Ueg 2015) A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um exemplo de uma molécula de sabão é o dodecanoato de sódio, cuja estrutura química está mostrada a seguir. EXERCÍCIOS – A QUÍMICA DA LIMPEZA 2 O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à a) interação de van der Waals da parte apolar e à ligação de hidrogênio da parte polar de sua molécula, respectivamente, com a gordura e a água. b) redução do pH do meio, possibilitando a solubilização da gordura na água. c) diminuição da densidade da água, facilitando a precipitação das moléculas de gordura, que serão removidas por centrifugação. d) tensão superficial da água que é elevada e que possibilita a formação de espuma que remove a sujeira. 6. (Unicamp 2014) Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de a) sabão, por hidrólise em meio salino. b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. c) sabão, por transesterificação em meio salino. d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 7. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é a) 18 36C H . b) 17 33C H COONa. c) 3 2CH CH COONa. d) 3 2 2CH CH CH COOH. e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH . 8. (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por: a) b) c) d) e) 9. (Enem 2012) Quando colocamos em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo. EXERCÍCIOS – A QUÍMICA DA LIMPEZA 3 Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 10. (Enem 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão. Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio: CH3(CH2)16COO– + H2O ↔ CH3(CH2)16COOH + OH– Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita. Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira a) mais eficiente em pH básico. b) mais eficiente em pH ácido. c) mais eficiente em pH neutro. d) eficiente em qualquer faixa de pH. e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. Gabarito Comentado: 1: [A] [A] Correta. Detergentes são formados por misturas de compostos orgânicos capazes de emulsionar óleos, pois são formados por moléculas anfifílicas, ou seja, moléculas que podem atrairsubstâncias polares e apolares. [B] Incorreta. Sabões possuem longas moléculas orgânicas formadas por uma região apolar e outra polar num modelo de alfinete. [C] Incorreta. Água sanitária é utilizada como desinfetante e apresenta hipoclorito de sódio ( )NaC O em solução aquosa. [D] Incorreta. Álcool de uso doméstico tem efeito bactericida, tendo como um de seus componentes o etanol ( )− −3 2CH CH OH , que é um composto volátil. 2: [D] Alternativa [A] está correta. São chamados de óleos os lipídios insaturados líquidos. Como todo lipídio, são imiscíveis em água, ou seja, não se misturam com a água. Alternativa [B] está correta. É exatamente o fato de possuir uma parte polar e outra apolar que faz com que o sabão apresente afinidade tanto com as gorduras quanto com a água e, assim formem as micelas que permitem a remoção das gorduras. A gordura é rodeada pela parte apolar do sabão, ficando a parte polar para fora, o que permite a interação com a água. Alternativa [C] está correta. O hidróxido de sódio, NaOH, é um composto inorgânico que libera íons hidroxila (OH-) em meio aquoso, sendo por isso considerado uma base. Alternativa [D] está incorreta, pois a reação de formação do sabão é chamada de saponificação. 3: [B] O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão apresentava uma estrutura do tipo: EXERCÍCIOS – A QUÍMICA DA LIMPEZA 4 De acordo com o texto as ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos, então a fórmula que melhor representa esta ideia, ou seja, que apresenta maior número de ramificações, é: 4: [D] Ingredientes para fazer sabão: 1 2 xícara de bicarbonato de sódio 1 2 xícara de óleo vegetal 1 2 xícara de água Conclusão: o óleo vegetal sofre uma reação de saponificação (produção de sabão). 5: [A] O sabão possui em sua molécula uma cadeia orgânica apolar e uma extremidade polar. A cadeia apolar se mistura com a gordura, através de interações de dipolo instantâneo – dipolo induzido, já a parte polar da cadeia irá interagir com a água, por ligação de hidrogênio, formando assim, um sistema água- sabão-gordura, chamada de micela, que permite que a água remova a gordura e promova a limpeza dos utensílios domésticos. 6: [B] Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de biodiesel, por transesterificação em meio básico: 7: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa. 8: [C] Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região apolar e outra apolar: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado com a região polar voltada para a água (polar). 9: [E] Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza anfifílica, ou seja, possuírem uma parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica). 10: [A] Como o ácido carboxílico formado é pouco eficiente na remoção de sujeiras, o equilíbrio: CH3(CH2)16COO– + H2O CH3(CH2)16COOH + OH– deverá ser deslocado para a esquerda, no sentido de ionizar o ácido. Consequentemente a concentração de ânions hidróxido (OH-) deverá aumentar. Isto significa que os sabões atuam de maneira mais eficiente em pH básico.