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Avaliação Final (Objetiva) - Individual

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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:771475)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 59462173
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 6/6
Nota 6,00
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 
1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC 
segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. 
Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a 
nomenclatura para esse composto:
A 3-metoxi-2-metilpentano.
B 2-metoxi-3-metilpentano.
C 3-pentoxi-metano.
D 3-metoxipentano.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois.
( ) Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na 
presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
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1
2
A F - V - F - F.
B V - F - V - F.
C F - F - V - V.
D V - V - F - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
B A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
C A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
D A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi 
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" 
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero 
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero 
contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: 
3
4
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-
traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D Somente a afirmativa I está correta.
A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. 
Sua biossíntese tem origem no ácido chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do 
ácido 2,4-dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial biológico e atuam 
como anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise 
as sentenças a seguir:
I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular.
II- Nessa reação, a hidroxila ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico.
III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através de reações de substituição eletrofílica 
aromática.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas I, II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D Somente a afirmativa II está correta.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
5
6
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - V - F - F.
B V - F - F - V.
C F - F - V - F.
D F - V - F - V.
Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o 
nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado 
pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas 
situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, 
contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções 
orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A Ácido carboxílico, fenol e amina.
B Álcool, éster e amina.
C Álcool, amida e fenol.
D Álcool, fenol e amina.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentamdiversas colorações de acordo com o 
solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
7
8
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico 
com a perda de água.
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição 
aromática eletrofílica.
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à 
substituição eletrofílica. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B V - V - F - F.
C V - F - F - V.
D F - F - V - F.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de 
diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição 
nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à 
influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular).
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor.
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta 
mais substituintes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - F - V.
C F - F - V - V.
D F - V - F - F.
"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No 
entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os 
compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, 
pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes 
no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais 
contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas 
substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos
de acila e alcenos.
B As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional
presente em suas estruturas.
C Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela
presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
D As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à
formação de ligação de hidrogênio entre si.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
9
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partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
temperatura.
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável.
É correto apenas o que se afirma em:
A I, III e IV
B I, II e IV
C I e III
D II e IV
(ENADE, 2011) A Resolução nº 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio 
como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a 
dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio:
Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
12
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de 
ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do 
dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a 
formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados 
com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas 
tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma 
enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de 
reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III.
B I.
C II e IV.
D I e II.
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