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Avaliação Final (Objetiva) - Individual Organica I

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14/11/2023, 19:22 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 1/7
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:884295)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 73830337
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 9/3
Nota 9,00
A hibridização é resultado da combinação entre diferentes tipos de orbitais atômicos devido à 
superposição entre eles. O estudo da hibridização de orbitais é muito útil para compreensão da 
geometria da molécula, por exemplo. Considerando os orbitais híbridos resultantes da sobreposição 
entre os orbitais atômicos típicos dos compostos orgânicos, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) As ligações pi da molécula de metano, CH4, são formadas pela sobreposição dos orbitais 1s do 
hidrogênio com os orbitais híbridos sp3 do carbono.
( ) A ligação sigma C-C na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos dois orbitais 
sp3 dos átomos de carbono.
( ) A ligação C-H na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais 1s do 
hidrogênio com os orbitais híbridos sp3 do carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - F.
B V - F - V.
C F - V - V.
D V - V - V.
Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante reativas. O 
propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele podem ser 
produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como álcoois, ésteres, hidroquinonas e 
organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, analise as sentenças a 
seguir:
I- A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-
dibromopropano.
II- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-
dicloropropeno.
III- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
IV- A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-
tetrabromopropano.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
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14/11/2023, 19:22 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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B As sentenças I, II e III estão corretas.
C As sentenças I, II e IV estão corretas.
D As sentenças II e III estão corretas.
Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de carbono e de 
hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações intermoleculares entre as 
moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. Considerando a tendência relativa às 
temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-pentadecino, 5,9-dimetil-1-tridecino e 
3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, assinale a alternativa CORRETA:
A
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
B Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
C Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma.
D Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. 
Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de 
estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a estereoisomeria dos 
alcenos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida.
( ) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da 
ligação sigma.
( ) A nomenclatura E, Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos 
carbonos participantes da ligação C=C.
( ) A nomenclatura cis, trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas 
dois grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V.
B V - V - F - F.
C V - V - F - V.
D F - F - V - V.
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[Laboratório Virtual – Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos] O petróleo precisa passar por processos 
de refino que envolvem, dentre outros, a separação dos seus componentes. Assim, o ponto de ebulição 
é um parâmetro essencial para tanto.
Considerando os procedimentos realizados no laboratório, assinale a alternativa CORRETA:
A Nessa prática foram utilizados hidrocarbonetos com tamanho de cadeia carbônica distintos.
B Nessa prática determinou-se que o ponto de ebulição de hidrocarbonetos é relativamente alto,
acima de 200 °C.
C Nessa prática foram utilizados apenas hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta.
D Nessa prática comparou-se os pontos de ebulição de hidrocarbonetos e de cetonas com mesmo
tamanho de cadeia carbônica.
Os pesquisadores, no intuito de explanar as interações ocorridas entre os átomos nas ligações 
químicas chegaram a algumas teorias, sendo uma delas a teoria de ligação de valência. Com relação a 
essa teoria, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A ligação covalente é formada pela sobreposição dos orbitais de dois átomos.
( ) As ligações covalentes formam-se por meio de orbitais moleculares.
( ) A ligação covalente formada através da sobreposição frontal dos orbitais atômicos é chamada de 
ligação sigma.
( ) O comprimento de ligação é a distância ideal para que os orbitais atômicos dos átomos se 
sobreponham.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V.
B V - V - V - V.
C F - F - F - V.
D F - V - F - F.
Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre 
dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de 
ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais 
híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não hibridizados 
2p dos dois carbonos da ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas propriedades 
físicas e químicas dos alcenos, analise as sentenças a seguir:
I- Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de que suas 
cadeias carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.
II- Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se baseia 
na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma.
III- Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal 
maior o ponto de ebulição do composto.
IV- A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta 
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densidade de elétrons. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e IV estão corretas.
B As sentenças I, III e IV estão corretas.
C As sentenças I e III estão corretas.
D As sentenças II, III e IV estão corretas.
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-
2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm 
deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono 
"positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion 
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 1-
buteno e 1 mol de ácido bromídrico, assinale a alternativa CORRETA:
A Essa reação gera como produtos o 1-bromobutano e o 2-bromobutano, em proporções
semelhantes.
B Essa reação gera como únicoproduto o 2-bromobutano.
C Se forem adicionados 2 mols de ácido bromídrico à reação, o produto dessa reação será o 1,2-
dibromobutano.
D Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário.
A nomenclatura R,S é utilizada para identificar a configuração dos grupos ligados ao carbono 
assimétrico de uma determinada molécula (ou seja, para identificar os enantiômeros). Esse padrão de 
nomenclatura foi desenvolvido pelos químicos Robert Sidney Cahn, Christofer Ingold e Vladimir 
Prelog, o qual foi publicado em um artigo científico de 1966, sendo um sistema no qual identifica-se 
o enantiômero de configuração R (do latim "rectus", que significa "direito") e o enantiômero de 
configuração S (do latim "sinister", "esquerdo"). Considerando o sistema de nomenclatura R,S, 
assinale a alternativa CORRETA:
A
A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao
carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pelo número atômico do grupo de átomos
(como um todo) ligado ao carbono assimétrico.
B
A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao carbono
assimétrico, sendo essa prioridade determinada pelo nome do grupo de átomos (como um todo)
ligado ao carbono assimétrico.
C
A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao carbono
assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do grupo de átomos (como um
todo) ligado ao carbono assimétrico.
D
A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos ligados ao
carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do átomo do grupo
diretamente ligado ao carbono assimétrico.
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[Laboratório Virtual – Propriedades e Reatividades dos Alcanos e Alcenos] Os alcanos são 
hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono, enquanto os 
alcenos são caracterizados por apresentarem, ao menos, uma ligação dupla entre esses átomos. Nesse 
sentido, as propriedades física e químicas dos alcanos e alcenos são distintas.
Considerando as etapas realizadas na atividade prática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Na prática são realizados ensaios de reatividade de alcanos e alcenos.
B Na prática são realizados ensaios de solubilidade de alcanos e alcenos.
C Na prática são realizados ensaios de ponto de ebulição de alcanos e alcenos.
D Na prática são realizados ensaios de densidade de alcanos e alcenos.
(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação 
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com 
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados 
com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de 
potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são 
uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o 
reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o 
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No 
esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, 
que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as 
asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do 
álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo 
acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2.
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A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são proposições falsas.
D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
(ENADE, 2008) As lípases são enzimas capazes de catalisar a reação de biotransformação dos 
triésteres de glicerol presentes nos óleos vegetais com álcool etílico, produzindo monoésteres de 
etanol, o "biodiesel brasileiro". A seguir é apresentado um gráfico qualitativo da variação da 
concentração com o tempo de reação, obtido na biotransesterificação do triexadacanoato de glicerila 
com etanol, catalisada por lípase. Lembrando que: a conversão de um triéster do glicerol em um 
biodiesel (ou seja, um monoéster do etanol) passa por diversas etapas, na sequência:
(1) Triéster de glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo.
(2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de glicerol + Ácido graxo.
(3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo.
(4) Ácido graxo + Etanol -> Monoéster de etanol + H2O.
Sobre o comportamento dessa reação e sua curva cinética, foram feitas as seguintes afirmativas:
I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das concentrações dos produtos formados ao longo 
da reação.
II- A curva 5 representa a variação da concentração do triéster de glicerol com o tempo de reação.
III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol formado na reação.
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo de 
reação.
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Estão corretas apenas as afirmativas:
A III e IV.
B II e IV.
C II e III.
D I e III.
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