TESTES SIMULADOS QUIMICA MEDICINAL

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A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não podemos afirmar que: 
 
 
Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico. 
 
É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição. 
 
 
A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula. 
 
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto menor o 
log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis através das 
membranas. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:54 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. 
Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido clavulânico e 
amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta. 
 
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela. 
 
 
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase. 
 
 
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos. 
 
 
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na primeira etapa. 
 
Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio ativo. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:59 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Assinale a alternativa que representa um mecanismo de ação de fármacos. 
 
 
Inibição enzimática. 
 
 
Ligação iônica 
 
 
Encaixe induzido 
 
 
Interações físico-químicas 
 
 
Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:02 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Inibição enzimática. 
 
 
 
 
 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
4. 
 
 
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos carbonila: 
 
 
Dipolo-dipolo 
 
Íon-dipolo 
 
 
Interações hidrofóbicas 
 
 
Forças de dispersão 
 
 
Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:05 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Dipolo-dipolo 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
São exemplos de pares de diastereoisômeros: 
 
 
 
L-metildopa e D-metildopa 
 
cis-retinal e trans-retinal 
 
 
(S)-propranolol e (R)-propranolol 
 
 
(R)-talidomida e (S)-talidomida 
 
(2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:07 
 
Explicação: 
A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa 
que caracteriza os fármacos estruturalmente específicos. 
 
 
Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não desencadeiam resposta biológica. 
 
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a qualquer um, a depender da sua 
estrutura química. 
 
 
Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da complementariedade molecular. 
 
 
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente do tipo de interações/forças 
intermoleculares envolvidas. 
 
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a 
complementariedade entre as partes. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:10 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto 
melhor for a complementariedade entre as partes. 
 
 
 
 
 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
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7. 
 
 
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de 
interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a correta. 
 
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero. 
 
 
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica. 
 
 
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura 
racêmica. 
 
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito biológico, ou 
ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser produzido 
somente na forma enantiomericamente pura. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:13 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que elas interagem por 
diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo, analise as alternativas a seguir e 
assinale a incorreta. 
 
As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. 
 
 
As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo permanentes. 
 
As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-receptor. 
 
 
As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. 
 
 
A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:16 
 
Explicação: 
A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação 
fármaco-receptor. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que: 
 
 
 
Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva. 
 
É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas. 
 
 
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre. 
 
 
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:19 
 
Explicação: 
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
 
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10. 
 
 
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorre no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar 
que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco: 
 
 
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo mais tempo no 
organismo. 
 
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e hidrólise. 
 
 
Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração plasmática do fármaco. 
 
É transformado emcompostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem eliminados. 
 
 
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:22 
 
A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não 
podemos afirmar que: 
 
 
Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico. 
 
É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição. 
 
 
A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula. 
 
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto menor o 
log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis através das 
membranas. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:54 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. 
Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido clavulânico e 
amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta. 
 
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela. 
 
 
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase. 
 
 
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos. 
 
 
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na primeira etapa. 
 
Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio ativo. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:59 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Assinale a alternativa que representa um mecanismo de ação de fármacos. 
 
 
Inibição enzimática. 
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Ligação iônica 
 
 
Encaixe induzido 
 
 
Interações físico-químicas 
 
 
Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:02 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Inibição enzimática. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos carbonila: 
 
 
Dipolo-dipolo 
 
Íon-dipolo 
 
 
Interações hidrofóbicas 
 
 
Forças de dispersão 
 
 
Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:05 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Dipolo-dipolo 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
São exemplos de pares de diastereoisômeros: 
 
 
 
L-metildopa e D-metildopa 
 
cis-retinal e trans-retinal 
 
 
(S)-propranolol e (R)-propranolol 
 
 
(R)-talidomida e (S)-talidomida 
 
(2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:07 
 
Explicação: 
A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa 
que caracteriza os fármacos estruturalmente específicos. 
 
 
Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não desencadeiam resposta biológica. 
 
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a qualquer um, a depender da sua 
estrutura química. 
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Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da complementariedade molecular. 
 
 
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente do tipo de interações/forças 
intermoleculares envolvidas. 
 
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a 
complementariedade entre as partes. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:10 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto 
melhor for a complementariedade entre as partes. 
 
 
 
 
 
7. 
 
 
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de 
interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a correta. 
 
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero. 
 
 
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica. 
 
 
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura 
racêmica. 
 
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito biológico, ou 
ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser produzido 
somente na forma enantiomericamente pura. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:13 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que elas interagem por 
diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo, analise as alternativas a seguir e 
assinale a incorreta. 
 
As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. 
 
 
As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo permanentes. 
 
As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-receptor. 
 
 
As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. 
 
 
A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:16 
 
Explicação: 
A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação 
fármaco-receptor. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que: 
 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
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Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva. 
 
É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas. 
 
 
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre. 
 
 
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:19 
 
Explicação: 
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorre no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar 
que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco: 
 
 
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo maistempo no 
organismo. 
 
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e hidrólise. 
 
 
Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração plasmática do fármaco. 
 
É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem eliminados. 
 
 
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:22 
 
 
Diferentes estratégias de modificação molecular e planejamento racional são utilizadas na descoberta de novos fármacos. 
Dentro da estratégia do bioisosterismo são considerados bioisósteros grupos ou fragmentos estruturais bioequivalentes e que 
podem ser substituídos uns pelos outros sem que a molécula perca sua atividade. Já nos bioisósteros não clássicos os grupos 
apresentam configuração estérica e eletrônica semelhantes, mas não são isoeletrônicos. Observando a figura a seguir, marque 
a opção que apresenta exemplos de bioisósteros não clássicos. 
 
 
 
 
Cloroquina e primaquina. 
 
 
Primaquina e lidocaína. 
 
 
Piroxicam e tenoxicam. 
 
Procainamida e lidocaína. 
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Valdecoxibe e celecoxibe. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:12 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Procainamida e lidocaína. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de origem animal produzido pela 
jararaca. De acordo com a figura a seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril. 
 
 
 
Homologação molecular. 
 
 
Latenciação. 
 
 
Redução. 
 
Simplificação molecular. 
 
Bioisosterismo. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:18 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Simplificação molecular. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta somente bioisósteros não clássicos de grupos funcionais: 
 
 
Tetraidrofurano, pirrolidina e ciclopentano. 
 
 
Benzeno, pirrol, tiofeno e furano. 
 
 
Éster, tioéster e hidroxila. 
 
Ácido carboxílico, ácido sulfônico e tetrazol. 
 
 
Metila, amina primária e hidroxila. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:21 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Ácido carboxílico, ácido sulfônico e tetrazol. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
Diversos tipos de compostos chamados homólogos podem ser formados utilizando-se a estratégia de homologação molecular. Em 
relação aos tipos de homólogos, assinale a alternativa INCORRETA: 
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A introdução de insaturações forma análogos do tipo vinílogos. 
 
 
Homólogos ramificados podem ser formados pela introdução de grupos metila (-CH3). 
 
 
A introdução de grupos metileno em anéis resulta em homólogos cíclicos. 
 
Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e insaturações. 
 
Homólogos lineares são obtidos pela introdução de grupos metileno (-CH2) em cadeias lineares. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:24 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e insaturações. 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
Marque a opção que não caracteriza um tipo de pró-fármaco 
 
 
 
Fármacos dirigidos. 
 
 
Pró-fármacos clássicos. 
 
Transportadores. 
 
 
Bioprecursores. 
 
Pró-fármacos mistos. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:27 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Transportadores. 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades farmacocinética e farmacodinâmica de 
compostos bioativos. Ele pode ser classificado como clássico e não clássico. Dentro dessas classificações marque a alternativa 
INCORRETA. 
 
 
O anel benzeno é considerado bioisóstero clássico dos heterociclos piridina, pirrol e tiofeno. 
 
 
O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes, tetravalentes e o 
bioisosterismo de anéis. 
 
O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos 
equivalentes. 
 
 
Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes encontramos o grupo metila (-CH3), a hidroxila (-
OH) e a amina (-NH2). 
 
O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos funcionais 
equivalentes e outros. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:30 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não 
aromáticos equivalentes. 
 
 
 
 
 
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7. 
 
 
A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em uma molécula que podem levar a consequências 
variadas em relação à atividade biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz a principal alteração 
molecular quando se introduz grupos metileno (-CH2) em uma estrutura protótipo: 
 
 
Redução do log P e pKa da molécula. 
 
 
Aumento da potência do composto obtido. 
 
Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 
Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. 
 
 
Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:32 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua 
estrutura um anel imidazol tetrassubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a 
figura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa que traz a modificação 
estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. 
 
 
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 
 
Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. 
 
 
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. 
 
 
Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. 
 
Retroisomerismo. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:39 
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Explicação: 
A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que: 
 
 
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor. 
 
Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o 
retroisóstero -C(O)-NH. 
 
 
Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retroisósteros. 
 
 
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros. 
 
 
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:44 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e 
o retroisóstero -C(O)-NH. 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento da hipertensão 
arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a alternativa que contém as 
estratégias usadas nesse planejamento: 
 
 
Hibridação e retroisomerismo. 
 
Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. 
 
 
Anelação e simplificação molecular. 
 
 
Rigidificação e homologação molecular. 
 
 
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:51 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomosdivalentes e homologação molecular. 
 
 
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As diferentes reações enzimáticas do metabolismo de fármacos podem levar à formação de diferentes metabólitos, cada um 
apresentando uma característica farmacodinâmica semelhante ao fármaco original, ou mesmo diferente. Dentre as alternativas a 
seguir, qual traz a denominação correta ao processo de formação de metabólitos tóxicos ao organismo? 
 
Bioativação. 
 
 
Biotransformação. 
 
Toxificação. 
 
 
Clearance. 
 
 
Bioinativação. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:43 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Toxificação. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
Uma das principais reações de biotransformação de fase II é a glicuronidação. As opções a seguir trazem informações sofre essa 
importante reação, assim, assinale a alternativa incorreta sobre o tema: 
 
 
Dependendo da função química presente no substrato que participa da catálise, a glicuronidação poderá formar 
metabólitos do tipo O-glicuronato, N-glicuronato ou acil-glicuronato. 
 
Os metabólitos formados pela glicuronidação são altamente polares e, consequentemente, hidrofílicos, devido às 
inúmeras hidroxilas presentes na unidade do ácido glicurônico conjugado ao substrato. 
 
O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa para funções 
do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. 
 
 
A glicuronidação, assim como outras reações de conjugação, envolve a presença de um cofator, que, para essa 
reação, é o ácido UDP-glicurônico. 
 
 
A enzima que catalisa a transferência do ácido glicurônico para seu substrato é chamada de UDP-glicuroniltransferase 
(UGT). 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:03 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa 
para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
De maneira geral, as reações de metabolismo de fase I tendem a formar compostos de caráter nucleofílico, como hidroxilas, porém há 
um tipo de reação de fase I que pode formar compostos de caráter eletrofílico que, em geral, apresentam elevada toxicidade. Qual 
alternativa apresenta a reação de fase I discutida na questão? 
 
Redução de azocomposto. 
 
 
N-desalquilação de amina secundária. 
 
Epoxidação de alcino. 
 
 
Hidroxilação de carbono α-halogênio. 
 
 
Hidrólise de éster. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:06 
 
Explicação: 
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A resposta certa é: Epoxidação de alcino. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
As reações de metabolismo de fase I do tipo redutivas são importantes, pois, em geral, transformam grupamentos eletrofílicos em 
nucleofílicos, sendo importantes para o preparo geral dos metabólitos de fase I que irão participar do metabolismo de fase II. Nesse 
aspecto, qual alternativa retrata apenas funções químicas de caráter eletrofílico suscetíveis a sofrer reação de redução? 
 
 
 
Álcoois; ésteres; tióis; éteres. 
 
 
Aminas; álcoois; cetonas; ésteres. 
 
 
Aminas; amidas; nitrocompostos; azocompostos. 
 
Nitrocompostos; azocompostos; cetonas; aldeídos. 
 
 
Aldeído, cetonas, éteres e tióis. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:09 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Nitrocompostos; azocompostos; cetonas; aldeídos. 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
As enzimas envolvidas nos processos de biotransformação de fármacos podem ser encontradas em diversas localizações subcelulares. 
Qual das opções a seguir não explicita a localização correta dessas possíveis localizações? 
 
 
Mitocôndria. 
 
 
Citoplasma. 
 
 
Plasma sanguíneo. 
 
Complexo de Golgi. 
 
Reticulo endoplasmático. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:11 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Complexo de Golgi. 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
As enzimas envolvidas no metabolismo de fase II, diferentemente da maioria das enzimas de fase I, necessitam de cofatores ou 
doadores ativos para que consigam catalisar suas reações sobre seus diferentes substratos. Dessa forma, assinale a alternativa 
incorreta quanto à reação, a sua enzima e ao cofator de fase II, respectivamente: 
 
 
Acetilação; acetiltransferase; S-acetilcoenzima A. 
 
 
Sulfatação; sulfotransferase; 3'-fosfoadenosina-5'-fosfossulfato. 
 
Conjugação com glicina; glicotransferase glicina. 
 
 
Glicuronidação; UDP-glicuroniltransferase; ácido UDP-glicurônico. 
 
Metilação; metiltransferase; S-adenosilmetionina. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:14 
 
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Explicação: 
A resposta certa é: Conjugação com glicina; glicotransferase glicina. 
 
 
 
 
 
7. 
 
 
Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de suma importância, uma vez 
que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do ácido carboxílico em metabólitos de maior polaridade. Sobre 
esses grupos químicos, qual alternativa apresenta somente funções passíveis de sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, 
hidrazidas, carbamatos, imidas e ureias? 
 
 
Ureias; imidas; carbamatos; aminas. 
 
 
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis. 
 
 
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas. 
 
Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas. 
 
 
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:16 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
A maioria das reações de biotransformação envolve a formação de metabólitos com características mais hidrofílicas que seus 
precursores, pois essas reações visam preparar a estrutura dos fármacos para que eles possam ser eliminados. Entretanto, duas 
reações de metabolismo de fase II levam à formação de metabólitos menos hidrofílicos, apesar de auxiliarem na inativação desses 
compostos. Em relação a essas reações, assinale a alternativa que apresenta as duas reações de fase II que formam produtos mais 
lipofílicos: 
 
 
Glicuronidação e sulfatação. 
 
 
Sulfatação e hidratação. 
 
Hidrólise e metilação. 
 
 
Conjugação com glutationa e conjugação com glicina. 
 
Metilação e acetilação. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:39:18 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Metilação e acetilação. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
As diferentes reações de biotransformação de fase I são amplas e podem ocorrer para muitos grupos funcionais presentes nos 
fármacos. Nesse aspecto, qual alternativa apresenta o fármaco que não sofreu reação de metabolismo relacionada à fase I? 
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Data Resp.: 06/12/2023 15:39:21 
 
Explicação: 
A resposta certa é: 
 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
As reações de metabolismo de fase I são reações que levam a modificações na estrutura química do fármaco para que o metabólito 
formado possa sofrer as reações de fase II e então ser eliminados. Dessa forma, assinale a alternativa que apresenta apenas as 
principais reações referentes ao metabolismo de fase I. 
 
Conjugação, sulfatação e metilação. 
 
 
Oxidação, metilação e hidrólise. 
 
Oxidação, redução e hidrólise. 
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Redução, acetilação e sulfatação. 
 
 
Conjugação, acetilação e redução 
 
 
 
Um método muito utilizado no planejamento é a análise de retrossíntese, que visa a 
identificação da sequência de reagentes que no processo de síntese levarão à obtençãodo 
produto desejado. Para que o raciocínio retrossintético seja efetivo, é necessário que o químico 
sintético siga alguns passos, com exceção de: 
 
 
Ter em mente que desconexões de ligações formarão síntons positivo e negativo e IGF formará equivalentes 
sintéticos. 
 
 
Identificar pontos de formação de ligação, em geral próximos aos grupos funcionais presentes. 
 
Sempre visar a simplificação da molécula-alvo a moléculas menores e que estejam disponíveis comercialmente e/ou 
no laboratório em que a mesma será sintetizada. 
 
 
Identificar os diferentes grupos funcionais da molécula-alvo, estas regiões são de possíveis interconversões de grupos 
funcionais. 
 
Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) visando formar moléculas de maior complexidade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:15 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Verificar locais de possíveis desconexões (quebra de ligações) visando formar moléculas de maior 
complexidade. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
Entre as alternativas abaixo, qual opção apresenta a afirmativa correta sobre Análise Conformacional: 
 
 
 
Na análise conformacional via gradiente, são avaliadas todas as energias mínimas presentes na superfície de energia 
potencial da molécula, todavia considerando apenas alguns dos confôrmeros possíveis na molécula. 
 
 
O método de Monte Carlo é um método estocástico que analisa as energias de conformação de confôrmeros obtidos 
aleatoriamente na SEP, o que aumenta em muito o número de etapas de análises conformacionais. 
 
 
O parâmetro chamado de Superfície de Energia Potencial (SEP) de uma molécula equivale à superfície que representa 
a energia em função da posição de alguns átomos específicos presentes em sua estrutura. 
 
Programas de dinâmica molecular visam calcular a energia máxima para as diferentes conformações utilizando 
modelos matemáticos de função contínua. 
 
A análise conformacional visa calcular a energia da estrutura da molécula avaliada em função de parâmetros como 
coordenadas cartesianas dos átomos, distâncias e ângulos de ligação, além de ângulos diedros. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:17 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A análise conformacional visa calcular a energia da estrutura da molécula avaliada em função de 
parâmetros como coordenadas cartesianas dos átomos, distâncias e ângulos de ligação, além de ângulos diedros. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
Estudos de dinâmica molecular podem ser considerados mais robustos que os de ancoramento, pois apresentam um diferencial em sua 
técnica, definido pela alternativa: 
 
 
Apesar de permitir a observação do tempo de ocorrência das interações, a SDM consegue ainda ser uma análise de 
menor simplicidade computacional e mais rápida que o ancoramento molecular. 
 
 
 São estudos bem mais rápidos que os de docking molecular, pois não consideram modificações conformacionais na 
estrutura do alvo, apenas no ligante. 
 
Os estudos de dinâmica molecular apresentam a vantagem de não necessitarem de informações e estrutura 
tridimensional do alvo molecular. 
 
Por considerarem o fator tempo e a influência da interação ligante-alvo sobre a estrutura e ambos, aproximam-se mais 
do modelo de interação encaixe induzido, atualmente mais aceito. 
 
 
Ainda que não considerem o fator tempo em suas análises, as simulações de dinâmica molecular aceitam a influência 
da interação entre ligante e alvo sobre as estruturas dos dois; é a única vantagem em relação ao docking. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:20 
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Explicação: 
A resposta certa é: Por considerarem o fator tempo e a influência da interação ligante-alvo sobre a estrutura e ambos, 
aproximam-se mais do modelo de interação encaixe induzido, atualmente mais aceito. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
A técnica de Química Combinatória visa a síntese de bancos de moléculas formadas em reações que podem ocorrer em solução, em 
fase sólida ou em programas computacionais. Sobre as diferentes estratégias de síntese empregadas na QC, assinale a alternativa 
correta: 
 
 
A principal diferença entre os tipos de síntese utilizados na QC se dá onde a síntese ocorrerá: em solução, utilizam 
polímeros solúveis; em fase sólida, polímeros insolúveis. 
 
Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do processo 
poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. 
 
 
Caso a estratégia de síntese utilize a síntese em mistura ou em conjunto, um composto inicial deverá ser adicionado à 
mistura de reagentes, ocorrendo a reação entre eles e formando produtos diretamente isolados. 
 
 
Quando a estratégia utilizada nas etapas sintéticas ocorrer em paralelo, as reações se dão uma a uma formando os 
compostos finais em uma mistura única, e é necessário que sejam isolados. 
 
 
A síntese em solução é realizada pela dissolução de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero 
solúvel; já a síntese em fase sólida ocorre pela adição de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero 
insolúvel. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:23 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do 
processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
Os estudos de desenvolvimento e planejamento de fármacos quando realizados em programas de quimioinformática são chamados 
amplamente de: 
 
 
Planejamento de fármacos baseado na estrutura do alvo 
 
 
Síntese de fármacos orientada pela diversidade estrutural 
 
Planejamento de quimiotecas por química combinatória 
 
Planejamento de fármacos auxiliado por computadores 
 
 
Planejamento de fármacos baseado na estrutura dos ligantes 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:25 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Planejamento de fármacos auxiliado por computadores 
 
 
 
 
 
6. 
 
 
Quando se deseja planejar um novo fármaco, porém não existem informações sobre o alvo molecular, a técnica de QSAR pode ser uma 
boa escolha. Entre as afirmativas abaixo sobre esta técnica de LBDD, assinale a opção incorreta: 
 
 
Os estudos de QSAR são totalmente dependentes de informações sobre a estrutura dos ligantes, tanto de atividade 
conhecido quanto dos ligantes que terão sua relação estrutura-atividade avaliada. 
 
 
A técnica de QSAR teve sua origem nos estudos de relação estrutura-atividade desenvolvidos por Hansch e Fujita, que 
correlacionavam a atividade biológica apenas com características estruturais via parâmetros físico-químicos. 
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A montagem do banco de ligantes contendo informações conhecidas pode ser obtido em base de moléculas como o 
ChEMBL, e estes devem ter seus descritores gerados para que o modelo de QSAR possa ser construído, validado e só 
então aplicado a um conjunto de moléculas de atividade desconhecida. 
 
A construção de modelos de QSAR visa a comparação de mapas farmacofóricos entre ligantes de atividade biológica 
desconhecida e ligantes conhecidamente ativos, de forma a predizer qualitativamente quais ligantes apresentarão 
potencial de atividade. 
 
 
Dependendo dos descritores utilizados nos estudos quantitativos de estrutura-atividade, o QSAR pode ser classificado 
como QSAR-2D quando utiliza descritores provenientes da estrutura bidimensional ou QSAR-3D quando provenientes 
da estrutura tridimensional. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:29 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A construção de modelos de QSAR visa a comparação de mapas farmacofóricos entre ligantes de 
atividade biológica desconhecida e ligantes conhecidamente ativos, de forma a predizer qualitativamente quais ligantes 
apresentarão potencial de atividade.7. 
 
 
Observe, a seguir, o raciocínio retrossintético do fármaco paracetamol. Sabendo que cada 
etapa do raciocínio enumeradas de 1 a 5 corresponderá ou a uma desconexão de ligação (A 
~ B) ou a uma interconversão de grupo funcional (IGF), assinale a alternativa que apresenta 
a classificação correta de cada etapa sequencial de 1 a 5: 
 
 
 
1 (IGF); 2 (IGF); 3 (C ~ N); 4 (C ~ O); 5 (C ~ Cl) 
 
 
1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 (C ~ N); 4 (C ~ O); 5 (C ~ Cl) 
 
 
1 (C ~ N); 2 (N ~ H); 3 (C ~ N); 4 (C ~ O); 5 (IGF) 
 
 
1 (IGF); 2 (N ~ H); 3 (IGF); 4 (IGF); 5 (IGF) 
 
1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 (C ~ N); 4 (IGF); 5 (IGF) 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:32 
 
Explicação: 
A resposta certa é: 1 (C ~ N); 2 (IGF); 3 (C ~ N); 4 (IGF); 5 (IGF) 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
A síntese orgânica é a ciência que liga os estudos pré-sintéticos aos estudos de avaliação biológica, por meio da produção de moléculas 
planejadas contra um determinado alvo. Sobre a síntese orgânica e o planejamento sintético aplicado a fármacos, assinale a alternativa 
correta: 
 
A síntese do primeiro composto orgânico a partir de um composto inorgânico foi realizada por William Henry Perkin, 
que sintetizou a molécula de ureia. 
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As reações de interconversão de grupos funcionais impulsionaram a síntese orgânica após a segunda metade do 
século XX, sendo responsáveis pelas importantes construções de esqueletos carbônicos via ligações C-C. 
 
 
As reações de formação de ligação carbono-carbono e a química de organometálicos teve grande destaque nos anos 
1980 ao auxiliar na resolução de problemas relacionados à pureza enantiomérica de fármacos. 
 
 
No período anterior à síntese orgânica, os compostos orgânicos com atividade terapêutica eram obtidos apenas por 
meio de processos de fermentação utilizando microrganismos. 
 
O primeiro medicamento totalmente sintético foi o analgésico e antipirético ácido acetilsalicílico, produzido pelo químico 
da Bayer® Felix Hoffman no ano de 1897. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:35 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O primeiro medicamento totalmente sintético foi o analgésico e antipirético ácido acetilsalicílico, 
produzido pelo químico da Bayer® Felix Hoffman no ano de 1897. 
 
 
 
 
 
9. 
 
 
Sobre a Síntese Orientada pela Diversidade Estrutural, assinale a alternativa correta: 
 
 
 
A diversificação estrutural pode ser alcançada por meio da variação de quatro elementos básicos: o primeiro são os 
blocos de síntese, o segundo são os grupos funcionais, o terceiro é a estereoquímica e o quarto são variação de 
técnicas sintéticas. 
 
 
A diversidade estrutural de uma série de compostos é primariamente dependente da diversidade das estereoquímicas, 
os esqueletos moleculares centrais são menos importantes. 
 
 
A síntese orientada pela diversidade estrutural permite a síntese de um banco de compostos com elevada diversidade 
estrutural, possibilitando maiores chances de alcançar um composto ativo para um alvo conhecido. 
 
Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de interesse ou série de compostos não apresenta uma 
estrutura particular, desta forma a análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por este 
método. 
 
 
A estratégia de ramificação dos caminhos sintéticos baseia-se no uso de diferentes materiais de partida reagindo com 
um único reagente, levando à produção de moléculas com arquitetura molecular distinta. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:38 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de interesse ou série de compostos não 
apresenta uma estrutura particular, desta forma a análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por 
este método. 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
Analisando a Comparação de Similaridade entre duas moléculas X e Y por representação binária de seus fingerprints a seguir, marque a 
alternativa que apresenta o número total de bits de similaridade entre elas: 
 
 
4 bits 
 
 
1 bit 
 
 
5 bits 
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3 bits 
 
 
2 bits 
Data Resp.: 06/12/2023 15:40:42 
 
Explicação: 
A resposta certa é: 4 bits 
 
 
EM2120457 - BASES QUÍMICAS E FARMACOLÓGICAS DE MECANISMOS DE 
AÇÃO 
 
 
 
 
1. 
 
 
Sobre a relação estrutura-atividade dos analgésicos de ação central (opioides), assinale a alternativa correta: 
 
 
A distância entre o anel aromático e o nitrogênio da piperidina deve ser superior a 4 átomos. 
 
 
A função enol (OH e C=C) responde por menor atividade do que a forma ceto. 
 
A cadeia alquílica da amina terciária, quando tem menos de 3 ou mais de 5 carbonos implica atividade antagônica do 
receptor opioide. 
 
 
A alquilação da hidroxila do anel aromático aumenta a potência do opioide e possibilita a formação de pró-fármacos. 
 
 
A estrutura geral dos opioides apresenta cinco ciclos, sendo um anel aromático, dois ciclos hexanos e um anel de 
piridina. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:25 
 
Explicação: 
A resposta certa é:A cadeia alquílica da amina terciária, quando tem menos de 3 ou mais de 5 carbonos implica atividade 
antagônica do receptor opioide. 
 
 
 
 
 
2. 
 
 
Em relação à estrutura-atividade dos ansiolíticos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
O núcleo farmacofórico 2,3-dihidro-1,4-diazepina é importante para a ação dos BZD sobre os receptores gabaérgicos. 
 
 
Substituintes do tipo retiradores de elétrons no carbono 7 do núcleo famracofórico ou em orto do outro anel aromático 
aumentam a potência ansiolítica. 
 
A adição do grupo OH na posição C3 do núcleo farmacofórico dificulta a metabolização e a eliminação do fármaco. 
 
 
Substituintes nos carbonos 6, 8 ou 9 do núcleo farmacofórico dos BZD prejudicam a potência dos ansiolíticos. 
 
 
A metila ou átomo de hidrogênio no nitrogênio N1 dos BZD aumenta a potência e o tempo de meia-vida desses 
fármacos. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:28 
 
Explicação: 
A resposta certa é:A adição do grupo OH na posição C3 do núcleo farmacofórico dificulta a metabolização e a eliminação do 
fármaco. 
 
 
 
 
 
3. 
 
 
No quesito relação estrutura-atividade dos glicosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta: 
 
 
A configuração dos ciclos esteroidais da porção glicona deve ser encadeada na forma trans/ cis/trans para sua 
atividade. 
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Apesar de a única diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina ser a presença de uma hidroxila em C12 da 
genina, isso não é suficiente para impactar diferenças farmacológicas entre eles. 
 
A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise impacta na atividade dos heterosídeos 
cardiotônicos. 
 
 
As hidroxilas presentes em C3 e C14 da porção não glicídica devem necessariamente apresentar configuração α para 
manutenção da atividade. 
 
 
A porção glicona da molécula melhora apenas atividades farmacocinéticas dos glicosídeos cardiotônicos. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:35 
 
Explicação: 
A resposta certa é:A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise impacta na atividade dos 
heterosídeos cardiotônicos. 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
Em relação à estrutura-atividade dos anti-histamínicos, assinale a afirmativa correta: 
 
 
 
Substituintes do tipo halogênio em um dos aromáticos aumenta a potência anti-histamínica. 
 
 
A amina terminal deve ser terciária para permitir sua protonação ao interagir com o receptor histaminérgico e alcançar 
máxima atividade. 
 
A estrutura geral desses fármacos apresenta um sistema diaromático admitindo heterociclos aromáticosem um dos 
anéis. 
 
 
O sistema diaromático espaçado por um átomo impede que ele adquira coplanaridade, sendo essencial para a 
atividade. 
 
A cadeia alquílica de um carbono cria a distância necessária entre os dois pontos farmacofóricos externos da molécula. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:39 
 
Explicação: 
A resposta certa é:A estrutura geral desses fármacos apresenta um sistema diaromático admitindo heterociclos aromáticos 
em um dos anéis. 
 
 
 
 
 
5. 
 
 
O anel β-lactâmico das penicilinas, devido a sua labilidade à hidrólise, representa uma grande limitação no uso desses antibióticos. 
Sobre essa limitação, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
O mecanismo de ação da hidrólise enzimática ocorre via ataque da hidroxila da cadeia lateral do resíduo de serina, no 
sítio ativo da penicilinase, à carbonila da função amida da penicilina, levando à abertura do anel. 
 
 
Alguns inibidores de β-lactamases, como o ácido clavulânico, podem ser utilizados em associação com as penicilinas, 
impedindo assim sua hidrólise e perda de atividade. 
 
O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente ataque ao 
nitrogênio da função amida por uma molécula de água. 
 
 
A ligação amídica do anel β-lactâmico é passível de sofrer hidrólise ácida ou enzimática, levando à abertura do anel. 
 
As enzimas envolvidas na hidrólise do anel β-lactâmico são produzidas por bactérias e são chamadas de penicilinases 
ou β-lactamases. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:41 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente 
ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água. 
 
 
 
 
 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_temas.asp
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6. 
 
 
Em relação ao mecanismo de ação e estrutura dos antibióticos β-lactâmicos, como as penicilinas, assinale a alternativa correta: 
 
 
 
A ação bactericida das penicilinas ocorre devido à inibição da síntese da parede bacteriana pela inibição das 
penicilinases. 
 
 
As penicilinas são antibióticos bactericidas que apresentam, como grupo farmacofórico, o núcleo estrutural bicíclico, 
contendo um anel β-lactâmico fundido a um anel pirrólico. 
 
As variações da cadeia lateral do anel β-lactâmico influenciam o espectro de ação desses antibióticos, podendo 
aumentar ou diminuir sua ação contra bactérias Gram-negativas, por exemplo. 
 
 
A atividade das penicilinas é considerada do tipo bacteriostática, pois elas apenas inibem o crescimento celular das 
bactérias. 
 
Para que exerçam sua ação, as penicilinas precisam driblar a ação de enzimas chamadas de transpeptidases, que 
hidrolisam o anel β-lactâmico, inativando-o. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:44 
 
Explicação: 
A resposta certa é: As variações da cadeia lateral do anel β-lactâmico influenciam o espectro de ação desses antibióticos, 
podendo aumentar ou diminuir sua ação contra bactérias Gram-negativas, por exemplo. 
 
 
 
 
 
7. 
 
 
Sobre a relação estrutura-atividade dos inibidores da enzima conversora de angiotensina utilizados como anti-hipertensivos, assinale a 
afirmativa correta: 
 
Os fármacos Enalapril e Ramipril interagem com o metal presente no sítio catalítico da ECA via suas formas 
protonadas enaprilato e ramiprilato, que apresentam a função ácido carboxílico desprotonada. 
 
 
A presença de uma porção semelhante ao aminoácido prolina é um ponto importante de interação hidrofóbica por meio 
da função ácido carboxílico. 
 
 
O menor número de interações hidrofóbicas do Captopril faz com que sua potência seja superior aos demais IECA. 
 
 
Os pontos de interação hidrofóbica dos IECA com os bolsões hidrofóbicos do sítio catalítico da ECA diminuem a 
potência desses fármacos. 
 
A estrutura dos IECA deve apresentar um ponto de coordenação com o Fe2+ da metaloenzima conversora de 
angiotensina, sendo essa interação crucial para a atividade inibitória. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:47 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Os fármacos Enalapril e Ramipril interagem com o metal presente no sítio catalítico da ECA via suas 
formas protonadas enaprilato e ramiprilato, que apresentam a função ácido carboxílico desprotonada. 
 
 
 
 
 
8. 
 
 
Sobre a relação estrutura-atividade dos antidepressivos do tipo inibidores seletivos da receptação de serotonina (ISRS), assinale a 
alternativa incorreta: 
 
Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a seletividade desses antidepressivos pelo 
receptor serotoninérgico. 
 
 
Todos os ISRS apresentam um sistema diaromático com configuração espacial definida e importante para sua 
atividade. 
 
 
Grupos retiradores de elétrons em 1,4 no sistema diaromático aumentam a seletividade dos ISRS. 
 
 
A cadeia lateral flexível com amina secundária ou terciária demonstrou ser importante para a atividade inibitória da 
receptação de serotonina. 
 
Para que haja interação da amina terminal é importante uma distância de 3 a 4 átomos entre ela e o sistema 
diaromático. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:50 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a seletividade desses 
antidepressivos pelo receptor serotoninérgico. 
 
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9. 
 
 
No quesito estrutura-atividade dos anti-inflamatórios não esteroidais, assinale a afirmativa correta: 
 
 
 
A presença de hidroxila em β e da substituinte α-hidroxicetona em α no carbono 17 é importante para a manutenção da 
atividade dos corticoides. 
 
A insaturação (dupla ligação) entre C1 e C2 melhora a atividade dos glicocorticoides. 
 
 
Substituintes com estereoquímica α do tipo halogênio em C6 e C9, e do tipo metila em C16 diminuem bastante a 
atividade anti-inflamatória. 
 
 
A hidroxila com estereoquímica α em C11 é extremamente essencial para que ocorra a atividade. 
 
A cetona em C3 e a presença da insaturação entre os carbonos 4 e 5 modificam a atividade, porém não são 
essenciais. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:52 
 
Explicação: 
A resposta certa é:A insaturação (dupla ligação) entre C1 e C2 melhora a atividade dos glicocorticoides. 
 
 
 
 
 
10. 
 
 
Sobre o mecanismo de ação dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINE), marque a afirmativa incorreta: 
 
 
 
Dentre os AINE, apenas o Ácido acetilsalicílico (AAS) exerce inibição irreversível da cicloxigenase 1 e 2. 
 
 
Todos os AINE inibem as cicloxigenases (COX-1 e/ou COX-2) com seletividades distintas e impedem a conversão de 
ácido araquidônico em prostaglandinas e tromboxano. 
 
A COX-1 apresenta sua expressão indutível, ou seja, muitos efeitos adversos dos AINE não seletivos estarão 
associados à inibição de processos envolvendo essa enzima. 
 
 
A COX-2 apresenta expressão indutível, principalmente em processos inflamatórios; dessa forma, quanto mais seletivo 
a essa enzima for o AINE, menores efeitos colaterais estarão associados. 
 
A ação antipirética do Paracetamol parece estar associada à inibição de uma forma variante da COX-1, chamada de 
COX-3, que é altamente encontrada no SNC e em processos relacionados à febre. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:41:55 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A COX-1 apresenta sua expressão indutível, ou seja, muitos efeitos adversos dos AINE não seletivos 
estarão associados à inibição de processos envolvendo essa enzima. 
 
 
Sobre os produtos naturais (PNs) usados no desenvolvimento de fármacos podemos afirmar que: 
 
 
O Taxol apesar de apresentar uma estrutura química simples nunca foi obtido sinteticamente. 
 
A penicilina G é um PN de origem marinha muito potente contra bactérias. 
 
A vincristina e vimblastina são exemplos de PNs de origemmarinha usados para tratar inflamações. 
 
A penicilina G foi descoberta racionalmente e constitui um marco no desenvolvimento de fármacos antibióticos. 
 O paclitaxel foi isolado das cascas de uma árvore e é usado no tratamento de certos tipos de cânceres. 
Respondido em 05/12/2023 12:53:18 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O paclitaxel foi isolado das cascas de uma árvore e é usado no tratamento de certos tipos de cânceres. 
 
 
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2a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não podemos afirmar 
que: 
 
 
A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula. 
 
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis 
através das membranas. 
 O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto 
menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição. 
 
Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico. 
Respondido em 05/12/2023 13:06:13 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. 
Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
3a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua estrutura um anel imidazol 
tetrassubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a figura a seguir e as duas estruturas mostradas, 
assinale a alternativa que traz a modificação estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. 
 
 
 
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. 
 
Retroisomerismo. 
 
Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. 
 
Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
Respondido em 05/12/2023 13:07:30 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 
 
4a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Uma das principais reações de biotransformação de fase II é a glicuronidação. As opções a seguir trazem 
informações sofre essa importante reação, assim, assinale a alternativa incorreta sobre o tema: 
 
 
Os metabólitos formados pela glicuronidação são altamente polares e, consequentemente, hidrofílicos, 
devido às inúmeras hidroxilas presentes na unidade do ácido glicurônico conjugado ao substrato. 
 O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa 
para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. 
 
A enzima que catalisa a transferência do ácido glicurônico para seu substrato é chamada de UDP-
glicuroniltransferase (UGT). 
 
A glicuronidação, assim como outras reações de conjugação, envolve a presença de um cofator, que, para 
essa reação, é o ácido UDP-glicurônico. 
 
Dependendo da função química presente no substrato que participa da catálise, a glicuronidação poderá 
formar metabólitos do tipo O-glicuronato, N-glicuronato ou acil-glicuronato. 
Respondido em 05/12/2023 13:06:47 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa 
para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. 
 
 
5a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
A técnica de Química Combinatória visa a síntese de bancos de moléculas formadas em reações que podem 
ocorrer em solução, em fase sólida ou em programas computacionais. Sobre as diferentes estratégias de síntese 
empregadas na QC, assinale a alternativa correta: 
 
 Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do 
processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. 
 
A síntese em solução é realizada pela dissolução de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um 
polímero solúvel; já a síntese em fase sólida ocorre pela adição de todos os reagentes no solvente, que 
deverá ser um polímero insolúvel. 
 
Quando a estratégia utilizada nas etapas sintéticas ocorrer em paralelo, as reações se dão uma a uma 
formando os compostos finais em uma mistura única, e é necessário que sejam isolados. 
 
Caso a estratégia de síntese utilize a síntese em mistura ou em conjunto, um composto inicial deverá ser 
adicionado à mistura de reagentes, ocorrendo a reação entre eles e formando produtos diretamente 
isolados. 
 
A principal diferença entre os tipos de síntese utilizados na QC se dá onde a síntese ocorrerá: em solução, 
utilizam polímeros solúveis; em fase sólida, polímeros insolúveis. 
Respondido em 05/12/2023 14:39:59 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do 
processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo. 
 
 
6a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
O anel β-lactâmico das penicilinas, devido a sua labilidade à hidrólise, representa uma grande limitação no uso 
desses antibióticos. Sobre essa limitação, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
O mecanismo de ação da hidrólise enzimática ocorre via ataque da hidroxila da cadeia lateral do resíduo de 
serina, no sítio ativo da penicilinase, à carbonila da função amida da penicilina, levando à abertura do anel. 
 
As enzimas envolvidas na hidrólise do anel β-lactâmico são produzidas por bactérias e são chamadas de 
penicilinases ou β-lactamases. 
 
Alguns inibidores de β-lactamases, como o ácido clavulânico, podem ser utilizados em associação com as 
penicilinas, impedindo assim sua hidrólise e perda de atividade. 
 O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente ataque 
ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água. 
 
A ligação amídica do anel β-lactâmico é passível de sofrer hidrólise ácida ou enzimática, levando à abertura 
do anel. 
Respondido em 05/12/2023 13:10:09 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente 
ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água. 
 
 
7a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Dentre os primeiros fármacos de origem sintética encontramos: 
 
 
Neosalvarsan e morfina. 
 Ácido acetilsalicílico e salvarsan. 
 
Morfina, estricnina e atropina. 
 
Ácido acetilsalicílico e ácido salicílico. 
 
Estricnina e morfina. 
Respondido em 05/12/2023 13:10:43 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ácido acetilsalicílico e salvarsan. 
 
 
8a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de 
ácido clavulânico e amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta. 
 
 
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos. 
 Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase. 
 
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela. 
 
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na 
primeira etapa. 
Respondido em 05/12/2023 13:11:58 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma umaligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
 
9a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em uma molécula que podem 
levar a consequências variadas em relação à atividade biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, 
assinale a alternativa que traz a principal alteração molecular quando se introduz grupos metileno (-CH2) em uma 
estrutura protótipo: 
 
 
Redução do log P e pKa da molécula. 
 Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. 
 
Aumento da potência do composto obtido. 
 
Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. 
Respondido em 05/12/2023 13:13:36 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 
10a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
De maneira geral, as reações de metabolismo de fase I tendem a formar compostos de caráter nucleofílico, como 
hidroxilas, porém há um tipo de reação de fase I que pode formar compostos de caráter eletrofílico que, em geral, 
apresentam elevada toxicidade. Qual alternativa apresenta a reação de fase I discutida na questão? 
 
 
Hidrólise de éster. 
 
Hidroxilação de carbono α-halogênio. 
 Epoxidação de alcino. 
 
N-desalquilação de amina secundária. 
 
Redução de azocomposto. 
Respondido em 05/12/2023 14:38:12 
 
 
 
1a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
O processo de desenvolvimento de fármacos envolve diversas etapas e uma equipe com profissionais de várias áreas. 
Marque a alternativa que descreve as etapas sequenciais desse processo. 
 
 Identificação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização 
estrutural, bioensaios, estudos de toxicidade, nova entidade química, testes pré-clínicos. 
 
Seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, bioensaios, nova entidade 
química, testes pré-clínicos, estudos de toxicidade. 
 
Seleção do composto protótipo, identificação do alvo terapêutico, síntese de análogos estruturais, estudos de 
toxicidade, bioensaios, nova entidade química, testes pré-clínicos. 
 
Identificação do alvo terapêutico, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, seleção do composto 
protótipo, bioensaios, nova entidade química, estudos de toxicidade, testes pré-clínicos. 
 
Identificação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, bioensaios, nova entidade química, estudos de 
toxicidade, síntese de análogos estruturais, testes pré-clínicos. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:13 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Identificação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização 
estrutural, bioensaios, estudos de toxicidade, nova entidade química, testes pré-clínicos. 
 
 
2a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às 
diferentes formas de interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e 
marque a correta. 
 
 Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser 
produzido somente na forma enantiomericamente pura. 
 
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero. 
 
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura 
racêmica. 
 A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:14 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
3a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento 
da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a 
alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento: 
 
 
 
Hibridação e retroisomerismo. 
 Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. 
 
Rigidificação e homologação molecular. 
 
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular. 
 Anelação e simplificação molecular. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:17 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. 
 
 
4a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
As enzimas envolvidas nos processos de biotransformação de fármacos podem ser encontradas em diversas 
localizações subcelulares. Qual das opções a seguir não explicita a localização correta dessas possíveis localizações? 
 
 
Plasma sanguíneo. 
 Complexo de Golgi. 
 
Citoplasma. 
 Mitocôndria. 
 
Reticulo endoplasmático. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:18 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Complexo de Golgi. 
 
 
5a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Analisando a Comparação de Similaridade entre duas moléculas X e Y por representação binária de seus fingerprints a 
seguir, marque a alternativa que apresenta o número total de bits de similaridade entre elas: 
 
 
 3 bits 
 
5 bits 
 4 bits 
 
2 bits 
 
1 bit 
Respondido em 05/12/2023 14:41:41 
 
Explicação: 
A resposta certa é: 4 bits 
 
 
6a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Sobre o mecanismo de ação dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINE), marque a afirmativa incorreta: 
 
 
A COX-2 apresenta expressão indutível, principalmente em processos inflamatórios; dessa forma, quanto mais 
seletivo a essa enzima for o AINE, menores efeitos colaterais estarão associados. 
 A COX-1 apresenta sua expressão indutível, ou seja, muitos efeitos adversos dos AINE não seletivos estarão 
associados à inibição de processos envolvendo essa enzima. 
 
Dentre os AINE, apenas o Ácido acetilsalicílico (AAS) exerce inibição irreversível da cicloxigenase 1 e 2. 
 
A ação antipirética do Paracetamol parece estar associada à inibição de uma forma variante da COX-1, chamada 
de COX-3, que é altamente encontrada no SNC e em processos relacionados à febre. 
 Todos os AINE inibem as cicloxigenases (COX-1 e/ou COX-2) com seletividades distintas e impedem a 
conversão de ácido araquidônico em prostaglandinas e tromboxano. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:22 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A COX-1 apresenta sua expressão indutível, ou seja, muitos efeitos adversos dos AINE não seletivos estarão 
associados à inibição de processos envolvendo essa enzima. 
 
 
7a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
A Química medicinal teve contribuições de diversos pensadores, filósofos e pesquisadores desde a antiguidade até os 
dias de hoje. Marque a alternativa incorreta em relação a eles e suas contribuições/descobertas. 
 
 Platão, assim como Aristóteles, tinha uma visão totalmente racional baseado nos quatro elementos, terra, fogo, 
ar e água. 
 
Paracelsus já dizia que cada doença tinha o seu remédio específico. 
 
Desde a antiguidade Paracelsus já usava elementos químicos e inorgânicos na preparação de medicamentos. 
 
O Pai da Farmácia, Claudius Galeno, foi o precursor da farmácia galênica. 
 A teoria de Hipócrates era baseada no equilíbrio entre os quatro humores corporais. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:23 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Platão, assim como Aristóteles, tinha uma visão totalmente racional baseado nos quatro elementos, terra, fogo, 
ar e água.8a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que 
elas interagem por diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse 
processo, analise as alternativas a seguir e assinale a incorreta. 
 
 As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. 
 
A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. 
 
As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. 
 As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-
receptor. 
 
As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo 
permanentes. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:24 
 
Explicação: 
A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-
receptor. 
 
 
9a 
 Questão / 
Acerto: 0,2 / 0,2 
 
Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que: 
 
 Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o 
retroisóstero -C(O)-NH. 
 
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas. 
 
Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retroisósteros. 
 
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor. 
 
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:27 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o 
retroisóstero -C(O)-NH. 
 
 
10a 
 Questão / 
Acerto: 0,0 / 0,2 
 
As enzimas envolvidas no metabolismo de fase II, diferentemente da maioria das enzimas de fase I, necessitam de 
cofatores ou doadores ativos para que consigam catalisar suas reações sobre seus diferentes substratos. Dessa forma, 
assinale a alternativa incorreta quanto à reação, a sua enzima e ao cofator de fase II, respectivamente: 
 
 Glicuronidação; UDP-glicuroniltransferase; ácido UDP-glicurônico. 
 
Acetilação; acetiltransferase; S-acetilcoenzima A. 
 Conjugação com glicina; glicotransferase glicina. 
 
Metilação; metiltransferase; S-adenosilmetionina. 
 
Sulfatação; sulfotransferase; 3'-fosfoadenosina-5'-fosfossulfato. 
Respondido em 05/12/2023 14:41:29 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Conjugação com glicina; glicotransferase glicina.