pre relatorio 3. Síntese da p-nitroanilina

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: RODOLFO GOETZE FIOROT 
DISCENTE: LAÍS MARQUES PIMENTA 
 
SÍNTESE DA P-NITROANILINA 
 
 
1.Experimento 
 Síntese da p-nitroanilina 
 
2. Reação 
Reação de substituição nucleofílica no grupo acila - Hidrólise ácida do grupoamida. 
 
 
 
 
 
Figura 1. Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida. 1 
 
3. Mecanismo da reação 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Mecanimo da reação da síntese da p-nitroanilina. 1 
 
 A primeira etapa conste com o oxigênio da carbonila sendo protonado pelo seu ataque 
ao hidrogênio do ácido sulfúrico, aumentando a eletrofilicidade do carbono, logo, a água 
atua como o nucleófilo atacando a carbonila, gerando um intermediário, de modo que a 
transferência de um próton do oxigênio para o nitrogênio irá gerar um bom grupo 
abandonador. Em seguida, a carbonila é restaurada, e o grupo amina captura o hidrogênio, 
formando amina protonada e o ácido acético. Com a inserção do hidróxido de sódio (base 
forte), a hidroxila (OH-) proveniente desta base forte ataca o hidrogênio do NH
3
, 
liberando água e produzindo p-nitroanilina. 1,2 
 
4. Constantes físicas dos reagentes e produtos 
 
Substância P. de Fusão ºC P. de Ebulição ºC Densidade (g.cm-3) 
p-nitroanilina 3 148 °C 3 >331 °C 3 1.44 g/cm3 3 
Ácido Sulfurico 70% 4 -40,7 ºC 4 166 ºC 4 1,6100 g/cm3 4 
p-nitroacetanilida 5 
 
215ºC 5 Não encontrado 1,340 g/cm3 6 
Hidróxido de sódio 7 
 
318 °C 7 1.388 °C 7 2.13 g/cm3 7 
 
5. Cálculos de massas e volumes utilizados 
p-nitroanilina: 1 mol – 180,16 g 1,44= 7,21 / V 
 0,04 mol – x V= 5 ml 
 x = 7,21 g 
 
6. Toxicidade dos reagentes e produtos 
Ácido sulfúrico 70%: Pode ser nocivo se ingerido; provoca queimadura severa à pele e 
dano aos olhos; lesões oculares graves 8 
 
p-nitroacetanilida: Provoca irritação à pele. Provoca irritação ocular grave. Pode 
provocar irritação das vias respiratórias. 9 
 
p-nitroanilina: Ao ser inalado pode causar dor de cabeça, tosse. Pode causar irritação 
ocular. 10 
 
Hidróxido de sódio: Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves. 7 
 
7. Reação do teste de confirmação 
 
Figura 3. Reação de confirmação para p-nitroanilina. 11 
 
8. Bibliografia 
 
1. SOUZA, H.D.S. Selenoglicamidas: síntese, caracterização e avaliações das 
atividadesantimicrobiana, leishmanicida e citotóxica em células tumorais. 
Universidade Federal da Paraíba -Tese de doutorado. João Pessoa - PB, agosto 
de2018.Disponívelem:https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/137
63/1/Arquivototal.pdf 
 
2. SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 10ª edição, LTC 
– Livros Técnicos eCientíficos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2012 
 
3. Caracterísitcas físico-químicas da p-nitroanilina. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroaniline,MDA_CHEM-
822292. [ acesso em 26 de outubro de 2023] 
 
4. ACI - Labscan. Safety Data Sheet - Sulfuric acid 70%. SDS - July, 2021. 
Disponível em: https://www.rcilabscan.com/wp-
content/uploads/2019/11/Sulfuric-Acid-70-E-DCC-010721.pdf [ acesso em 26 
de outubro de 2023] 
 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroaniline,MDA_CHEM-822292
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroaniline,MDA_CHEM-822292
https://www.rcilabscan.com/wp-content/uploads/2019/11/Sulfuric-Acid-70-E-DCC-010721.pdf
https://www.rcilabscan.com/wp-content/uploads/2019/11/Sulfuric-Acid-70-E-DCC-010721.pdf
5. Caracterísiticas físico-químicas da p-nitroacetanilida. Disponível em : 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4Nitroacetanilide,MDA_CHE
M-820880 [ acesso em 26 de outubro de 2023] 
 
 
6. Ficha de informações: 4-nitroacetanilida. 2015.Disponível 
em:https://www.chembk.com/en/chem/4'-Nitroacetanilide ChemBK. [ acesso em 
26 de outubro de 2023] 
 
7. Características físico-químicas do hidróxido de sódio. Dísponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-
hydroxide,MDA_CHEM-106498 [ acesso em 26 de outubro de 2023] 
 
8. FICHA DE INFORMAÇÃO DE SEGURANÇA DE PRODUTO Versão 8.2 
QUÍMICO.pdf Ácido Sulfurico. Merck Millipore. 
 
 
9. FICHA DE INFORMAÇÃO DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO. 
Versão 8.2 pdf 4'-Nitroacetanilida para síntese. Merck Millipore. 
 
 
10. FICHA DE INFORMAÇÃO DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO 
Versão 8.2 .pdf - 4-Nitroanilina para síntese. Merck Millipore 
 
 
11. CUNHA, M.F.V.; SOUZA, N.A.; OLIVEIRA, C.D. Apostila de Química 
Orgânica Experimental.Universidade Federal Fluminense - Instituto de Química 
 
 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-hydroxide,MDA_CHEM-106498
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-hydroxide,MDA_CHEM-106498