pre relatorio 4. Síntese do vermelho de monilite

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: RODOLFO GOETZE FIOROT 
DISCENTE: LAÍS MARQUES PIMENTA 
 
SÍNTESE DO VERMELHO DE MONOLITE 
 
 
1.Experimento 
 
Síntese do vermelho de monolite (1-(p-nitro-fenil-azo)-2-naftol) 
 
2.Esquema geral 
 
 
Figura 1. Reação geral do vermelho de monolite 
1- adaptado 
 
3. Mecanismo 
Figura 2. Mecanismo da síntese do vermelho de monolite 
2- adaptado
 
 
 Para a realização da síntese do vermelho de monolite foi utilizada a p-nitroanilina para 
formação do sal de diazônio, que posteriormente deu origem ao corante. A formação do 
sal de diazônio (o p-nitrobenzeno diazônio) ocorreu na presença dessa amina(base de 
Lewis), ácido clorídrico concentrado e nitrito de sódio 1,2 
 
4. Constantes físicas dos reagentes e produtos 
Substância P. de Fusão (ºC) P. de ebulição (ºC) Densidade (g.cm-3 
p-nitroanilina 3 148 °C 3 >331 °C 3 1.44 g/cm3 3 
Ácido clorídrico 4,5 50,5 ºC 5 -30,0ºC 5 1.00 g/cm3 4 
2-naftol 6 
 
122 - 123 °C 6 294.8 °C 6 1.27 g/cm3 6 
Etanol 7 
 
-114.5 °C 7 78.3 °C 7 0.79 g/cm3 7 
Nitrito de sódio 8 
 
280 °C 8 Não encontrado 2.168 g/cm3 8 
 
5. Cálculos de massas e volumes 
 
Não há cálculos a serem feitos, todavia, os valores a serem utilizados, serão: 
- 0,35 g de p- nitroanilina 
- 1 mL de ácido clorídrico 
- 2g de gelo pilado 
- 0,17g de nitrito de sódio 
- 0,36 g de 2-naftol 
- 10 mL de etanol 
 
 
 
 
6. Toxicidade dos reagentes e produtos 
 
Ácido clorídrico: Tóxico se ingerido; nocivo em contato com a pele; provoca 
queimadura severa à pele e dano aos olhos; provoca lesões oculares grave; quando 
inalado pode provocar sintomas alérgicos, de asma ou dificuldades respiratórias 5 
2-naftol: nocivo por ingestão ou inalação; pode provocar uma reação alérgica cutânea; 
provoca lesões oculares graves. 6 
Etanol: líquido e vapor facilmente inflamáveis; provoca irritação ocular grave 7 
p-nitroanilina: Ao ser inalado pode causar dor de cabeça, tosse. Pode causar irritação 
ocular. 9 
Nitrito de sódio: Pode agravar incêndios; comburente; tóxico por ingestão; provoca 
irritação ocular grave. 8 
 
7. Reação de confirmação 
Não encontrado. A confirmação pode ser realizada pela coloração da substância após 
todo o processo, a cor a ser observada deve ser vermelho. 
 
8. Bibliografia 
 
1. SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 12ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2018. Adaptado 
 
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
Vol. 2. Adaptado 
 
 
3. Caracterísitcas físico-químicas da p-nitroanilina. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroaniline,MDA_CHEM-
822292. [acesso em 09 de novembro de 2023] 
 
 
4. Características físico-quimicas do ácido clorídrico. Disponivel em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Hydrochloric-
acid,MDA_CHEM-109060 [ acesso em 09 de novembro de 2023] 
 
5. Ficha de Resposta a Emergência Química. CETESB. Disponivel em: 
https://produtosquimicos.cetesb.sp.gov.br/ficha/produto/10 [ acesso em 09 de 
novembro de 2023] 
 
6. Características físico-quimicas do 2-naftol. Disponivel em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/2-Naphthol,MDA_CHEM-
822290 [ acesso em 09 de novembro de 2023] 
 
7. Características físico-quimicas do etanol. Disponivel em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Ethanol,MDA_CHEM-100983 
[ acesso em 09 de novembro de 2023] 
 
8. Características físico-quimicas do nitrito de sódio. Disponivel em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-nitrite,MDA_CHEM-
106549 [ acesso em 09 de novembro de 2023] 
 
 
 
 
 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Hydrochloric-acid,MDA_CHEM-109060
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Hydrochloric-acid,MDA_CHEM-109060
https://produtosquimicos.cetesb.sp.gov.br/ficha/produto/10
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/2-Naphthol,MDA_CHEM-822290
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/2-Naphthol,MDA_CHEM-822290
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Ethanol,MDA_CHEM-100983
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-nitrite,MDA_CHEM-106549
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-nitrite,MDA_CHEM-106549