PRÉ- RELATÓRIO 5. Síntese do cloreto de terc-butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: RODOLFO GOETZE FIOROT 
DISCENTE: LAÍS MARQUES PIMENTA 
 
SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
 
1.Experimento 
Síntese do cloreto de terc-butila a partir do 2-metil-2propanol. 
 
2. Reação 
Figura 1. Reação da síntese do cloreto de terc-butila 
 
 
 
 
 
Fonte: Solomns et al, 2018. 1 
 
3. Mecanismo 
Etapa 1: Formação de um grupo abandonador 
 
Etapa 2: Formação de carbocátion 
 
Etapa 3: Formação do produto desejado 
 
Fonte: Adaptado de Solomns et al, 2018. 1 
 
4. Constantes físicas dos reagentes e produtos 
 
 Substância Ponto de Fusão 
(ºC) 
Ponto de Ebulição 
(ºC) 
Densidade (g.cm-3) 
2-metil-2-propanol2 
 
24 - 25 °C 2 81 - 83 °C 2 0.78 g/cm3 2 
HCl 35% 3 
 
–30 °C 3 110 °C 3 1,18 g/cm³ 3 
Cloreto de terc-
butila 4 
-26ºC 4 51ºC. 4 0,87 g/cm³ 4 
Carbonato de sódio5 
 
851 °C 5 1600 °C 5 2.52 - 2.53 g/cm3 5 
Cloreto de cálcio 
anidro 6 
 
775 °C 6 Não encontrado 2.15 g/cm3 6 
 
5. Cálculos de massa e volumes 
HCl 35% 0,28 mol/L 
65g → 100g de solução 
n=m/MM 
0,28= m/ 36,46 
m= 10,20g 
 
2-metil-2-propanol 0,08 mol/L 
n=m/MM 
0,08= m/74,12 
m=5,9g 
35g ---- 100g 
10,20g ----x 
X= 29,14g 
V= 29,14g / 1,17 
V= 24,90 ml de HCl 35% 
D=m/v 
0,78= 5,9/v 
V= 7,5 ml 
6. Toxicidade dos reagentes e produtos 
 
Calcio cloreto anidro: Provoca irritação ocular grave. 6 
2-metil-2-propanol: Provoca irritação ocular grave; nocivo por inalação; pode provocar 
irritação das vias respiratórias; pode provocar sonolência ou vertigens. 2 
HCl 35%: Pode ser corrosivo para os metais; provoca queimaduras na pele e lesões 
oculares graves; pode provocar irritação das vias respiratórias. 7 
Carbonato de sódio: Provoca irritação ocular grave 6 
Cloreto de terc-butila: Nocivo por ingestão; provoca irritação ocular grave; pode causar 
irritação respiratória; suspeito de causar câncer 4 
 
7. Reação de confirmação 
 
 Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de 
solução alcóolica de nitrato de prata e aquecer em banho-maria. O 
aparecimento do precipitado branco indica a presença do cloreto de t-butila. 
 
Figura 2. Reação de confirmação com nitrato de prata 
Fonte: Adaptado de Solomns et al, 2018. 1 
 
 
8.Bibliografia 
1. SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 10a edição, LTC. 
Livros Técnicos eCientíficos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2012 
 
2. Caracterísitcas físico-químicas do 2-metil-2-propanol. Dísponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/tert-Butanol,MDA_CHEM-
109629 [acesso em 23 de novembro de 2023] 
 
 
3. Hydrochloric acid 35%, TECHNICAL. Dísponível em: 
https://si.vwr.com/store/product/707437/hydrochloric-acid-35-technical [acesso 
em 23 de novembro de 2023] 
 
4. Cloreto de terc-butila Nº CAS: 507-20-0 Dísponível em: 
https://www.chemwhat.pt/cloreto-de-terc-butil-cas-507-20-0/ [acesso em 23 de 
novembro de 2023] 
 
5. Caracterísitcas físico-químicas do carbonato de sódio. Dísponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-
carbonate,MDA_CHEM-106393 [acesso em 23 de novembro de 2023] 
 
6. Caracterísitcas físico-químicas do cálcio cloreto. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Calcium-
chloride,MDA_CHEM-102391 [acesso em 23 de novembro de 2023] 
 
 
7. FISPQ . FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTOS QUÍMICOS. 
http://dinamicaquimica.com.br/freagentes/ACIDO_CLORIDRICO_35.pdf [acesso em 
23 de novembro de 2023] 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/tert-Butanol,MDA_CHEM-109629
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/tert-Butanol,MDA_CHEM-109629
https://si.vwr.com/store/product/707437/hydrochloric-acid-35-technical
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-carbonate,MDA_CHEM-106393
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-carbonate,MDA_CHEM-106393
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Calcium-chloride,MDA_CHEM-102391
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Calcium-chloride,MDA_CHEM-102391
http://dinamicaquimica.com.br/freagentes/ACIDO_CLORIDRICO_35.pdf