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REVISÃO DE SIMULADO
Nome:
ANDRÉ LUIZ LIMA SALES
Disciplina:
Química Orgânica II
Respostas corretas são marcadas em amarelo X Respostas marcardas por você.
Questão
001 Um professor de química escreveu o nome de quatro compostos aromáticos no quadro
branco (Anilina, Benzeno, Nitrobenzeno e Tolueno) e posteriormente solicitou a alguns
alunos que colocassem esses em ordem crescente de reatividade. Qual dos discentes a
seguir escreveu a sequência correta?
X A) Aluno I - Benzeno, Tolueno, Nitrobenzeno e Anilina
B) Aluno IV - Anilina, Tolueno, Benzeno e Nitrobenzeno
C) Aluno III - Nitrobenzeno, Benzeno, Tolueno e Anilina
D) Aluno V - Tolueno, Nitrobenzeno, Benzeno e Anilina
E) Aluno II - Nitrobenzeno, Anilina, Tolueno e Benzeno
Questão
002 “Historicamente (1800) o odor das substâncias foi considerado como primeiro critério
utilizado para classificá-las como aromáticas ou não; surgia então o primeiro critério
qualitativo de aromaticidade que era associado ao odor de determinadas substâncias
Muitas destas substâncias, de fato possuíam estrutura aromática, mas na época não se
tinha sequer uma ideia bem definida de estrutura química. Já nesta época este critério
conduziu a alguns enganos dentro do que se define atualmente como compostos
aromáticos”.
(Giovanni Finoto Caramori e Kleber Thiago de Oliveira., Quim. Nova, Vol. 32, No. 7,
1871-1884, 2009).
Abaixo são mostrados alguns compostos que foram classificados em aromáticos
somente pelo odor. Hoje em dia sabe-se que uma delas foi classificada como aromática
erroneamente. Observe suas estruturas químicas e marque a opção que contem a única
substância não-aromática.
X A)
 Cinamaldeido
“Óleo de canela da índia”
B)
 Vanilina
“Extrato de Gluco-Vanilina”
C)
 
 (-)-Mentol
“Extrato de Menta”
D)
 Eugenol
“Óleo de Cravo da índia”
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E)
 Anetol
“Extrato de Erva-doce”
Questão
003 (FUNCERN, 2014 - adaptada) - A acidez e a basicidade são importantes propriedades
relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com
a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos. Observe as aminas a seguir.
Utilizando-se o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao
colocarmos as substâncias anteriores em ordem de basicidade decrescente, obteremos
a seguinte ordenação para os compostos:
A) lII, I, II.
B) II, I, III.
C) III, Il, l.
X D) II, III, I.
E) I, II, III.
Questão
004 (Enem - Adaptado) Entre os compostos orgânicos considerados agentes cancerígenos,
encontramos os hidrocarbonetos e seus derivados. A absorção desse tipo de composto
no corpo, por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de seus vapores,
promove alterações metabólicas, entre elas a diminuição da quantidade de leucócitos, a
leucopenia, e o câncer. O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais potentes.
Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do carvão em churrasco – carnes grelhadas
são contaminadas por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em benzopireno
provoca o câncer de boca e laringe. Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde
humana é o benzeno. A determinação do grau de intoxicação por benzeno é feita pela
medida da concentração de fenol (C6H5OH) na urina. A cola de sapateiro possui um
hidrocarboneto aromático, o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos das
bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao estado de coma e até à morte.
Com base no texto, pode-se afirmar que:
X A) todos os hidrocarbonetos possuem o grupo funcional hidroxila.
B) todos os hidrocarbonetos citados no texto são aromáticos.
C) o tolueno apresenta o nome sistemático dimetilbenzeno.
D) os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno da ressonância, aumentando a
estabilidade do anel e diminuindo o comprimento das ligações π dele.
E) entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único que possui caráter ácido é o fenol.
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Questão
005 (Uema-adaptada) O metil-benzeno, também conhecido como Tolueno, é largamente
utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua
fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo,
levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de
sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:
Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.
I. Representa uma reação de adição em aromáticos.
II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.
III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.
IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.
V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.
Está correto o que se afirma apenas em:
A) I e IV.
B) IV.
X C) I, III e V.
D) II e III.
E) III e IV.
Questão
006 (Fatec-SP - adaptado) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém
apenas hidrocarbonetos alifáticos (não aromáticos). A partir dessa informação, conclui-
se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o:
A) Heptano.
B) Cicloexano.
C) Tolueno
X D) Hexano.
.
E) Pentano.
Questão
007 Um estudante do curso de química da Faculdade Única deseja sintetizar o p-
nitrotolueno no laboratório. Ao conversar com seu colega de turma, este fez as
seguintes informações sobre a rota sintética:
I.No laboratório, deve-se fazer a alquilação de Friedel-Crafts antes da nitração;
II.O grupo alquil, ligado ao benzeno, é classificado como orientador meta;
III.O p-nitrotolueno também é chamado de 4-nitrotolueno;
IV.O benzeno é considerado um hidrocarboneto aromático.
Em relação as afirmativas, qual(is) está(ão) correta(s)?
X A) II
B) II, III e IV
C) I
D) I, II, III
E) I, III e IV
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Questão
008 Um químico que atua na indústria de saneantes deseja sintetizar, em escala
laboratorial, o detergente p-dodecilbenzenossulfonato de sódio a partir do benzeno.
Qual a sequência correta de reações de síntese o profissional deve seguir?
X A) Nitração do benzeno, Sulfonação do benzeno, Acilação de Friedel-Crafts
B) Sulfonação do benzeno, Alquilação de Friedel-Crafts, Reação de neutralização
C) Acilação de Friedel-Crafts, Nitração do benzeno, Reação de neutralização
D) Halogenação do benzeno, Acilação de Friedel-Crafts, Sulfonação do benzeno
E) Alquilação de Friedel-Crafts, Sulfonação do benzeno, Reação de neutralização