Quimica Organica aula 5

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29/01/2024 16:12	UNINTER
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QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Eduardo Moraes Araújo
CONVERSA INICIAL
Existem diversas funções orgânicas, sendo algumas mais comuns e usuais outras mais incomuns, mas todas têm a sua certa importância na indústria química como um todo.
Nessa aula poderemos analisar mais algumas delas, que serão:
Éster
Éter
Anidrido e sal orgânico
Fenol
Nitrocomposto e ácido sulfônico
TEMA 1 – ÉSTER
Os ésteres são derivados de ácido carboxílico, podendo ser sintetizados por meio da reação de esterificação.
Tem vasta utilização, sendo que algumas delas seria na indústria alimentícia, pois muitos flavorizantes que simulam o sabor e o aroma característico de alimentos naturais, geralmente utilizados para produção de doces e ainda como fabricação de medicamentos, cosméticos, perfumes e ceras.
Figura 1 – Doces com a utilização de ésteres como flavorizantes
Crédito: Veronika Sekotova/Shutterstock.
1.1 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO E CLASSE FUNCIONAL
A reação de esterificação é a que produz ésteres, ocorrendo entre um ácido carboxílico e um álcool.
1.2 NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Para dar nomes aos ésteres deverá nomear o ácido carboxílico e do radial que será originado pelo álcool.
Para nomear os ésteres basta, no ácido, basta fazer a troca da terminação de ICO para ATO, e no álcool, nomear como se fosse um radical (que tem a terminação IL ou ILA).
1.3 EXEMPLOS DE FLAVORIZANTES
O Quadro 1 mostra alguns exemplos de flavorizantes e seus respectivos nomes de acordo com a
IUPAC.
Quadro 1 – Ésteres e sua utilização como flavorizante
	NOME
	FLAVORIZANTE
(ou aromatizante)
	Acetato de etila
	Maçã
	Acetato de isopentila
	Banana
	Acetato de octila
	Laranja
	Butanoato de etila
	Abacaxi
	Butanoato de butila
	Morango
	Etanoato de isopentila
	Pera
Crédito: Eduardo Moraes Araujo.
TEMA 2 – ÉTER
Substância orgânica classificada como heterogênea, ou seja, sendo o oxigênio como heteroátomo.
Classe funcional do éter pode ser visto abaixo:
Tem uma grande utilização na área médica e farmacêutica, como anestésico e na preparação de medicamentos, podendo ainda ser utilizado como solventes de óleos, gorduras, resinas e na
fabricação de seda artificial.
Figura 2 – Éter tem uma grande utilização na área médica e farmacêutica
Crédito: Visualpower/Shutterstock.
Um éter foi largamente utilizado como anestésico, mas está praticamente em desuso, pois provoca irritação no sistema respiratório e ainda pode causar explosões em ambientes fechados e sem ventilação, é o éter etílico, conhecido como éter comum.
2.1 NOMENCLATURA DE ÉTERES
A regra, segundo a IUPAC, diz que se deve separar as cadeias que são separadas pelo oxigênio, sendo que a menor quantidade de carbono terá o prefixo OXI e após a maior quantidade de carbonos terá a nomenclatura como se fosse um hidrocarboneto.
Além da regra oficial, ainda existe a usual, que dá os nomes dos ligantes com o oxigênio como se fossem radicais precedido da palavra ÉTER.
Veja o exemplo a seguir com as duas nomenclaturas:
IUPAC: metoxi – etano
USUAL: éter metil-etílico (ou geralmente em ordem alfabética éter etil-metílico)
TEMA 3 – ANIDRIDO E SAL ORGÂNICO
Anidrido e sais orgânicos são derivados de ácidos carboxílicos por meio de reações de desidratação ou neutralização.
3.1 ANIDRIDO
Os anidridos são formados pela desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
A nomenclatura segue a regra:
Tem a utilização na produção do indicador fenolftaleína (anidrido ftálico), em produção de resinas, corantes, filmes fotográficos (anidrido etanoico), fibras têxteis (anidrido etanoico) e em diversas sínteses orgânicas.
3.2 SAIS ORGÂNICOS
A reação de salificação (ou saponificação) é a responsável pela produção dos sais orgânicos (que são os sabões). Essa reação ocorre entre um éster e uma base forte inorgânica.
Figura 3 – A saponificação é a responsável pela produção dos sabões
Crédito: rawf8/Shutterstock.
Uma reação muito conhecida seria a produção da glicerina, representada a seguir.
O mecanismo da reação pode ser visualizado a seguir:
TEMA 4 – FENOL
A função orgânica fenol é caracterizada pela ligação da hidroxila diretamente no anel benzênico, conforme pode ser visualizado a seguir.
Se o fenol apresentar ramificações, deverá estar indicado a posição do radical, iniciando a contagem no carbono da hidroxila, ou caso tenha mais do que uma, deixá-las na menor numeração possível.
4.1 PREFIXOS ORTO, META E PARA E ALGUMAS UTILIZAÇÕES
Esses prefixos indicam a posição dos ligantes no fenol, conforme quadro 2.
Quadro 2 – Posições de ligantes no fenol e suas respectivas nomenclaturas
	PREFIXO
	POSIÇÃO
	EXEMPLO
	NOMENCLATURA
	Orto
	1,2
	
	Orto metil hidroxi benzeno
(orto metil fenol)
IUPAC: 1hidroxi-2metil-benzeno
	Meta
	1,3
	
	Meta etil hidroxi benzeno
(meta etil fenol)
IUPAC:1hidroxi-3etl-benzeno
	Para
	1,4
	
	Para metil hidroxi benzeno
(para metil fenol)
IUPAC:1hidroxi-4metil-benzeno
Crédito: Eduardo Moraes Araujo.
O fenol possui uma vasta utilização, que entre elas são a fabricação de desinfetantes, produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta, produção de resinas, e produção do indicador ácido-base fenolftaleína.
TEMA 5 – NITROCOMPOSTO E ÁCIDO SULFÔNICO
As funções orgânicas nitrocompostos e ácido sulfônico são derivadas de ácidos inorgânicos. No caso do nitrocomposto seria o ácido nítrico (HNO3) e no ácido sulfônico o ácido sulfúrico (H2SO4).
5.1 Classes funcionais
Para facilitar a memorização das classes funcionais, mudaremos um pouco a forma da escrita da fórmula desses ácidos para a seguinte forma:
Ácido nítrico: OH-NO2.
Ácido sulfúrico: OH-HSO3.
As funções são definidas pela liberação da hidroxila e entrada de carbono no lugar devido a reações específicas.
Para o ácido sulfônico seria:
Para o nitro seria:
Veja alguns exemplos de nitrocompostos de ácidos sulfônicos:
A utilização dos nitrocompostos são para a produção de fertilizantes e também de explosivos e a do ácido sulfônico tem grande utilização da indústria têxtil, na produção de corantes laváveis, como catalisadores para reações, drogas (medicamentos) do tipo sulfa, preparação de detergentes entre outras utilizações.
NA PRÁTICA
Agora é hora de praticar. Dê a correta nomenclatura conforme a IUPAC das seguintes estruturas a seguir.
FINALIZANDO
Foram vistas no decorrer do texto as seguintes funções oxigenadas: éster, éter, anidrido, sal orgânico, fenol, nitrocomposto e ácidos sulfônicos.
Cada função tem a sua particularidade, que é denominada de classe funcional, que deve ser memorizada e as diferenças em relação à nomenclatura tanto da IUPAC quanto da USUAL.
Classe funcional: éster
Terminação:___ato de ___ila
Classe funcional: éter
Terminação: __oxi ___
Classe funcional: anidrido
Terminação: oico
Classe funcional: sal orgânico
Terminação: __ato + metal
Classe funcional: fenol
Terminação: fenol
Classe funcional: Nitrocomposto
Classe funcional: ácido sulfônico
Terminação: sulfônico
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