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Pre teste INFRAVERMELHO E CG-MS
1. 
O espectro de infravermelho é muito importante para a química na identificação de compostos. A técnica consiste em diversas características, e é necessária muita teoria para compreender o assunto. Com base nisso, assinale a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
O espectro de infravermelho é importante, porque todas as moléculas absorvem nessa região e, assim, é fácil identificar a ligação existente. 
Nem todas as moléculas absorvem na região do infravermelho. Apenas a maioria das moléculas com ligação covalente absorve. Moléculas com ligações iônicas não absorvem. 
Você não acertou!
B. 
Os químicos analisam o comprimento de onda em vez do número de onda da região absorvida, uma vez que ambos têm o mesmo significado. \
Os químicos analisam o número de onda da região absorvida do infravermelho. Número de onda é diferente de comprimento de onda, sendo o primeiro expresso em cm–1 e o segundo, em comprimentos de onda (λ), em nm ou µm. 
Resposta correta.
C. 
O espectro de infravermelho é dividido em duas regiões: uma em que ocorrem vibrações de flexão e outra em que ocorrem vibrações de distensão. 
O espectro de infravermelho se divide em duas regiões: “fingerprint”, de 600 a 1.400cm–1, em que ocorrem vibrações de flexão; e outra para grupos funcionais, de 1.500 a 3.500cm–1, em que ocorrem vibrações de distensão. 
2. 
O infravermelho é a espectroscopia vibracional das ligações químicas, sendo que pequenas diferenças na força de uma ligação podem ser detectadas. Essas diferenças podem ser devidas a efeitos como a hibridização do carbono ou a massa de um elemento ligado a um carbono. Com base no efeito das massas e no efeito da hibridização no espectro de infravermelho de compostos orgânicos, assinale a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
A frequência de vibração de uma ligação química não está relacionada ao aumento de massa de um átomo. Portanto, independentemente da massa de um átomo ligado a outro, a frequência observada é sempre a mesma. 
À medida que o átomo ligado, por exemplo, a um átomo de carbono aumenta em massa, a frequência de vibração diminui. Assim, quanto maior a massa desse átomo ligado, menor a frequência. 
Resposta incorreta.
B. 
A frequência de uma ligação aumenta à medida que aumenta a massa de um átomo ligado a outro. Assim, a ligação C–I terá maior frequência do que C–H, uma vez que a massa de I é maior que a de H. 
O que ocorre é o inverso, ou seja, a frequência da ligação C–H será maior que a de C–I, porque a primeira tem menor massa atômica (H tem massa 1g/mol e I, 126g/mol). 
Você acertou!
C. 
Antes mesmo de ver o espectro, o aluno concluiu que o composto que tinha uma ligação ≡C–H iria apresentar uma frequência mais alta do que aquele com ligação –C–H, para uma comparação entre as duas ligações. 
As ligações são mais fortes na sequência sp > sp2 > sp3. Nesse caso, a ligação ≡C–H é do tipo sp, e é mais forte do que –C–H, que é do tipo sp3. Além disso, irá apresentar maior frequência. 
3. 
Em se tratando de espectrometria de massa, é possível afirmar que existe um padrão para a fragmentação das moléculas orgânicas, uma vez que há a tendência de se quebrarem primeiro as ligações mais fracas e, depois, as mais fortes. Com base em seus conhecimentos a respeito da fragmentação de moléculas orgânicas, é correto afirmar que: 
Você acertou!
A. 
o íon molecular formado tem carga positiva e, a partir de sua fragmentação, podem se formar cátions. Os cátions formados são aqueles que têm a carga positiva mais estabilizada. 
A formação de fragmentos cátions mais estáveis é favorecida em relação à formação de cátions menos estáveis. 
Resposta incorreta.
B. 
nos hidrocarbonetos ramificados, é mais provável a fragmentação em seu carbono terminal menos substituído. 
Nos hidrocarbonetos ramificados, a fragmentação é mais provável em centros mais substituídos, devido à estabilidade dos carbocátions formados. 
Resposta incorreta.
C. 
em hidrocarbonetos ramificados, a intensidade do íon molecular é maior do que em hidrocarbonetos não ramificados. 
Em hidrocarbonetos ramificados, a formação de carbocátions mais estáveis aumenta sua abundância relativa, fazendo com que a intensidade de M+• seja menor. 
4. 
Na fragmentação de moléculas orgânicas, é favorecida a quebra de ligações mais fracas. Além disso, as fragmentações mais comuns são aquelas que também levam à formação do cátion mais estável. Sabendo isso, assinale a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
Nos alcenos terminais, a fragmentação ocorre para gerar cátions estabilizados por ressonância. Por isso, a quebra é favorecida no carbono terminal. 
Nos alcenos terminais, a fragmentação ocorre para gerar cátions estabilizados por ressonância. Portanto, é favorecida a quebra das ligações a um átomo de distância da função alceno para formar o íon alílico. 
Você acertou!
B. 
Os alcinos terminais se fragmentam de maneira similar aos alcenos terminais, apresentando um fragmento resultante da quebra no carbono a um átomo de distância da função alcino. 
Os alcinos se fragmentam de maneira similar aos alcenos. Alcinos terminais apresentam um pico de m/z = 39, devido ao fragmento resultante da quebra no carbono a um átomo de distância da função alcino. 
Resposta incorreta.
C. 
No espectro de massas de hidrocarbonetos aromáticos, o pico de íon molecular é quase imperceptível, devido à facilidade de sua quebra. 
No espectro de massas dos hidrocarbonetos aromáticos, o pico de íon molecular é intenso, porque, devido a sua estabilidade, a energia requerida para a quebra desse tipo de composto é muito elevada. 
5. 
Nos espectros de massas, além de picos de íon molecular, podem ser observados picos de menor m/z, originados de fragmentos do íon molecular, que podem ser obtidos de clivagens α e β e de rearranjos de McLafferty. Ainda, é possível identificar a presença de íons com uma unidade de massa a mais ((M+1)+•), ou duas unidades a mais ((M+2)+•), do que o íon molecular, originados de isótopos de elementos que não são isotopicamente puros. Com base nessas informações, assinale a alternativa correta. 
Resposta incorreta.
A. 
Em halogênios, as ligações C–C próximas a um heteroátomo são mais fortes e, nesses casos, o íon molecular é sempre o pico base. 
Em halogênios, as ligações C–C próximas a um heteroátomo frequentemente se quebram, deixando a carga no fragmento que contém o heteroátomo. Nesses casos, o fragmento (M – X)+ geralmente é o pico base dos espectros. 
Você acertou!
B. 
Em brometos de alquila, a intensidade relativa do pico (M+2)+• é praticamente igual à de M+•, porque o bromo existe como uma mistura de seus dois isótopos (79Br e 81Br). 
O bromo existe como uma mistura de isótopos (50,5% de 79Br e 49,5% de 81Br) e, portanto, em brometos de alquila, se observa que a intensidade relativa do pico (M+2)+• é praticamente igual à de M+•. 
Resposta incorreta.
C. 
A segmentação α é o mecanismo de fragmentação presente somente em aminas primárias. 
A segmentação α é o mecanismo de fragmentação mais presente em aminas primárias, mas ocorre também em compostos carbonílicos, álcoois, éteres, alcenos e alcinos terminais, pois leva à formação de cátions estáveis.

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