3 Química Orgânica - 1 semestre-8

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O nome dos substituintes orgânicos ligados 
respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 
da cadeia principal, são 
a) etil, toluil e n-propil. 
b) butil, benzil e isobutil. 
c) metil, benzil e propil. 
d) isopropil, fenil e etil. 
e) butil, etil e isopropil. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O limoneno é um composto orgânico natural 
existente na casca do limão e da laranja. Sua 
molécula está representada a seguir: 
 
 
 
 
4. (Ufrgs) Sobre essa molécula, é correto afirmar 
que ela 
a) é aromática. 
b) apresenta fórmula molecular C10H15. 
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e 
homogênea. 
d) apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações 
simples. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 Os recursos hídricos podem ser considerados 
sob três aspectos distintos: como elemento físico da 
natureza, como ambiente para a vida e como fator 
indispensável à vida na Terra. 
 A água usada no abastecimento de 
comunidades humanas requer padrões de 
qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, 
odor e aparência desagradáveis, bem como não 
deve conter substâncias nocivas e microrganismos 
patogênicos. 
 O tratamento convencional para obtenção de 
água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-
cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover 
substâncias que causam odor e sabor nos 
suprimentos públicos de água, decorrentes da 
atividade industrial, esgotos domésticos, gases 
dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. 
Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), 
formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor 
e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico 
(sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. 
Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os 
compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol 
produzidos por algas, em níveis muito baixos 
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor. 
 
 
5. (Ufpel) Sobre os compostos orgânicos citados no 
texto, é correto afirmar que apresentam cadeia 
a) homogênea, alifática e saturada. 
b) heterogênea, alifática e insaturada. 
c) heterogênea, aromática e saturada. 
d) homogênea, aromática e insaturada. 
e) homogênea, alifática e insaturada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação 
picante na língua é a capsaicina, substância ativa 
das pimentas. Sua fórmula estrutural está 
representada a seguir. 
 
 
6. (Uel) 
 
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
II. Apresenta três átomos carbono terciário. 
III. Apresenta possibilidade de formar ligações 
(ponte) de hidrogênio. 
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 
com elétrons  ressonantes. 
 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) I, III e IV. 
 
 
 
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e) II, III e IV. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A proteína do leite apresenta uma composição 
variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua 
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de 
outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir 
apresenta a composição em aminoácidos 
essenciais no leite de vaca. 
 
7. (Ufpel) 
 
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas 
estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina 
e valina diferem, respectivamente, nos substituintes 
(- R) 
a) Isobutil, sec-butil e isopropil 
b) Isopropil, etil e metil 
c) Sec-butil, propil e etil 
d) Isobutil, metil e n-butil 
e) Metil, etil e n-propil 
 
8. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um 
glicocorticoide sintético de potente ação anti-
reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, 
como de qualquer outro derivado da cortisona, 
requer uma série de precauções em função dos 
efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes 
submetidos a esse tratamento devem ser 
periodicamente monitorados, e a relação entre o 
benefício e reações adversas deve ser um fator 
preponderante na sua indicação. 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada 
anteriormente, qual o número de átomos de carbono 
terciários que ocorrem em cada molécula da 
prednisona? 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
9. (Mackenzie) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja 
fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É 
INCORRETO dizer que: 
 
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição 
orto e para. 
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e 
ramificada. 
c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é 
igual a cinco. 
d) todos os carbonos são híbridos sp3. 
e) é um poderoso explosivo. 
 
10. (Mackenzie) 
 
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de 
limão, representada acima, é INCORRETO afirmar 
que: 
 
 
 
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a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. 
b) apresenta duas ligações covalentes pi. 
c) apresenta um carbono quaternário. 
d) sua fórmula molecular é C10H16. 
e) apresenta três carbonos terciários. 
 
11. (Pucrj) Um grupo de compostos, denominado 
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de 
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é 
o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua 
fórmula estrutural simplificada é: 
 
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea. 
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
12. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano 
e isobutano apresentam o seguinte número de 
carbonos, respectivamente: 
a) 5, 5, 4 
b) 6, 6, 4 
c) 5, 6, 4 
d) 6, 4, 5 
e) 6, 6, 5 
 
13. (Pucpr) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-
hexanol, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I - É um álcool terciário. 
II - Sua fórmula molecular é C8H18O 
III - Apresenta 2 carbonos terciários. 
IV - Apresenta um carbono assimétrico. 
V - Apresenta 4 carbonos primários. 
 
Estão corretas: 
a) I, III, IV e V 
b) I, II, III e V 
c) II, III, IV e V 
d) I, II, III e IV 
e) I, II, III, IV e V 
 
14. (Pucpr) Dado o composto: 
 
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia 
principal são, respectivamente: 
a) metil, etil e benzil 
b) fenil, etil e metil 
c) hexil, etil e metil 
d) metil, etil e fenil 
e) benzil, etil e metil 
 
15. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo da 
presença da substância X que apresenta as 
seguintes características: 
 
I. É uma amina terciária 
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-
sp3 
III. Possui uma cadeia heterogênea 
IV. Sua massa molar é 59 g/mol. 
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.) 
 
A única fórmula que corresponde à descrição da 
substância X é a: 
 
 
 
16. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição 
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural 
 
Com relação a este composto, é correto afirmar que 
apresenta 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) somente átomos de carbonos primários e 
secundários. 
 
 
 
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e) fórmula molecular C17H16ONF. 
 
17. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa 
corretamente um álcool com cadeia carbônica 
alifática e insaturada é 
 
 
 
18. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, 
enquantobenzil é o radical derivado do tolueno. 
Estes dois radicais apresentam as seguintes 
estruturas: 
 
 
 
19. (Uel) Dentre os componentes do cigarro, 
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de 
informações entre as células, a amônia que provoca 
irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela 
mistura de compostos como o benzopireno, o 
crizeno e o antraceno, todos com potencial 
cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura 
química é apresentada a seguir, é correto afirmar 
que a molécula é formada por: 
 
 
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. 
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. 
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 
 
20. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a 
adição de compostos do tipo N-haloamina confere a 
eles propriedades biocidas, matando até bactérias 
que produzem mau cheiro. 
O grande responsável por tal efeito é o cloro 
presente nesses compostos. 
 
A cadeia carbônica da N-haloamina acima 
representada pode ser classificada como: 
a) homogênea, saturada, normal 
b) heterogênea, insaturada, normal 
c) heterogênea, saturada, ramificada 
d) homogênea, insaturada, ramificada 
 
21. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na 
biossíntese do colesterol, um importante precursor 
de hormônios humanos e constituinte vital de 
membranas celulares. 
 
Os números de carbono terciários e quaternários 
com hibridização sp3 e o número de elétrons  
existentes na molécula do lanosterol são, 
respectivamente, 
a) 2, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 3, 4 e 2. 
 
 
 
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e) 3, 4 e 4. 
 
22. (Ufes) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida 
vulgarmente pelo nome de picão, é usado para 
combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas 
dessa planta, é extraída uma substância química, 
cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja 
estrutura é apresentada a seguir. Essa substância 
possui propriedades antimicrobianas e, quando 
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade 
contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a 
estrutura dessa substância, pode-se afirmar que 
 
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização 
sp2. 
b) possui 12 ligações  carbono-carbono. 
c) não possui carbonos com hibridização sp3. 
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. 
e) possui 9 ligações  carbono-carbono. 
 
23. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as 
regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais 
ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 
4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. 
a) propil e isobutil 
b) metil e isobutil 
c) terc-pentil e terc-butil 
d) propil e terc-pentil 
e) metil e propil 
 
24. (Pucrj 2015) A seguir está representada a 
estrutura do ácido fumárico. 
 
 
 
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele 
possui 
a) somente átomos de carbono secundários e 
cadeia carbônica normal. 
b) átomos de carbono primários e secundários, e 
cadeia carbônica ramificada. 
c) átomos de carbono primários e secundários, e 
cadeia carbônica insaturada. 
d) átomos de carbono primários e terciários, e 
cadeia carbônica saturada. 
e) átomos de carbono primários e terciários, e 
cadeia carbônica ramificada. 
 
25. (Pucrj 2015) A seguir está representada a 
estrutura do metacrilato de metila. 
 
 
 
Essa substância possui fórmula molecular 
a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π 
b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π 
d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ 
e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ 
 
26. (Ufpel) O Mescal é uma planta da família das 
Cactáceas, nativa do México, usada pela população 
de certas partes do país como alucinógeno, em 
rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno 
dessa planta é decorrente de um alcaloide 
conhecido como mescalina. Observe sua estrutura: 
 
Sobre a mescalina, é correto afirmar que 
I - tem fórmula molecular C11H17O3N. 
II - tem na sua estrutura carbonos primários e 
quaternários. 
III - tem hibridação do tipo sp3-sp3 nos carbonos do 
anel benzênico. 
 
 
 
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Está(ão) correta(s) 
a) todas as afirmativas. 
b) as afirmativas I e II. 
c) as afirmativas II e III. 
d) as afirmativas I e III. 
e) somente a afirmativa I. 
 
27. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas 
causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais 
conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico 
existente em flores do gênero Spirae, muito usadas 
em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse 
ácido também é usado para proteger o coração de 
doenças, pois ele também impede a formação de 
coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode 
causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula 
desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. 
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, 
seis carbonos secundários e um carbono 
terciário. 
c) Pode ser isômero de um éster que possua a 
seguinte fórmula química: 9 8 4C H O . 
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ 
(sigma). 
 
28. (Uece 2015) A medicina ortomolecular surgiu 
para corrigir desequilíbrios químicos provocados 
pelos radicais livres, que desempenham papel 
importante nas doenças e no envelhecimento. Em 
um organismo equilibrado e saudável, algumas 
moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que 
são encontrados altos níveis de radicais livres, o 
equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, 
juntamente com diversas outras medidas 
preconizadas pela medicina ortomolecular. 
 
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e 
assinale a opção que associa corretamente o radical 
livre ao seu nome. 
 
 
a) Radical I: terc-butil. 
b) Radical II: alil. 
c) Radical III: benzil. 
d) Radical IV: p-toluil. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Observe o remédio a seguir e sua composição para 
responder à(s) questão(ões). 
 
 
 
Google Imagens. Disponível 
em:<http://www.aspirina-
ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso 
em: 15 abr. 2015 (Com adaptações). 
 
 
29. (G1 - ifsul 2015) O composto orgânico 
reproduzido no início da página apresenta várias 
características, dentre as quais, caracteriza-se 
como correta a 
a) presença de anel aromático com quatro ligações 
duplas alternadas. 
b) existência de três átomos de carbono com 
hibridização sp. 
c) massa molar aproximadamente igual a 
1200 gmol . 
d) presença de cinco ligações covalentes em eixos 
paralelos (ligação pi). 
 
30. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um 
aromatizante com odor de rosas, está colocada a 
seguir.