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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO COM HALETOS E 
ÁLCOOIS 
Exercícios de Aprendizagem 
 
1. (Ufg) A capsaicina é o componente ativo das 
pimentas, sendo responsável pelo efeito picante. Sua 
fórmula estrutural plana é representada a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
A capsaicina 
01. é o produto principal da desidratação do 
 
 
 
 
 
 
 
 
02. possui as funções alceno, amida e éter. 
03. é uma substância aromática, formada por cadeia 
carbônica heterogênea e saturada. 
04. apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3 e 
reage com solução de bromo em CCl4. 
 
2. (Uepb) Apesar de todos os álcoois apresentarem o 
grupo hidroxila, OH, suas aplicações são bastante 
diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da 
posição em que o grupo OH se encontre ligado, 
diferentes reações químicas podem ser produzidas 
com consequente obtenção de uma grande variedade 
de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são 
importantes na fabricação de plásticos, ácidos 
carboxílicos e ésteres são usados na indústria de 
cosméticos e de alimentos e éteres são muito usados 
como solventes e intermediários de sínteses orgânicas. 
Alcenos e éteres são outros exemplos de compostos 
que podem ser obtidos a partir de álcoois. Dependendo 
das condições da reação, um determinado álcool 
poderá sofrer desidratação intramolecular ou 
intermolecular. 
Especificamente, no caso do 2–butanol 
(CH3CHOHCH2CH3), equacione a reação de: 
a) desidratação intramolecular. 
b) desidratação intermolecular. 
 
3. (Ufrj) Uma substância X, de fórmula molecular 
C4H10O, que apresenta isomeria ótica, quando 
aquecida na presença de ácido sulfúrico fornece uma 
substância Y que apresenta isomeria geométrica. 
a) Dê o nome da substância X. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de 
posição da substância Y. 
 
4. (Uff) Quando o ciclo-hexanol é tratado com H2SO4 e 
aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Este 
hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, 
formando um único produto. 
a) Represente as equações químicas de ambas as 
reações. 
b) Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em 
ambas as reações. 
 
5. (Unifesp) Um composto de fórmula molecular C4H9Br 
que apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma 
reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), 
forma como produto principal um composto que 
apresenta isomeria geométrica (cis e trans). 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos 
orgânicos envolvidos na reação. 
b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o 
composto de partida C4H9Br? Escreva as fórmulas 
estruturais de dois dos isômeros. 
 
6. (Ufpb) O composto, cuja desidratação intramolecular 
ocorre com maior facilidade, é 
 a) CH3CH2CH2CH2CH2 OH 
 
 b) CH3CHCH2CH2CH3 
OH
 
 c) CH3CHCHCH2CH3 
OHCH3
 
 d) CH3CH2CH2C OH 
CH3
CH3
 
 e) CH3CCH2 OH 
CH3
CH3 
 
7. (Fuvest) 
Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam 
ser gerados pela desidratação do ácido 5–hidróxi–
pentanóico, 
H2C CH2
OH
CH2 CH2 C
O
OH
, 
 
 
imaginou que 
a) a desidratação intermolecular desse composto 
poderia gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia 
aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois 
compostos. 
b) a desidratação intramolecular desse composto 
poderia gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia 
carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais 
desses dois compostos. 
 
 
 
 
 
N
H
O CH
CH
H CO
HO 3
3
3
 
 
 
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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO COM HALETOS E 
ÁLCOOIS 
Exercícios de Fixação 
1. (Mackenzie) Na reação de eliminação, que ocorre no 
2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio 
alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos 
orgânicos que são isômeros de posição. Um deles, que 
se forma em menor quantidade, é o 1-buteno. O outro é 
o: 
a) metilpropeno. 
b) 1-butanol. 
c) butano. 
d) ciclobutano. 
e) 2-buteno. 
 
2. (Pucpr ) Qual o produto obtido pela seguinte reação: 
 
a) 1-penteno. 
b) 1-pentino. 
c) 2-penteno. 
d) 2-pentino. 
e) 2-pentanol. 
 
3. (Uff) Em amostras coletadas, recentemente, no rio 
Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT 
(dicloro difenil tricloretano). Essa substância, quando 
utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode 
causar problemas ao homem e ao meio ambiente. 
Há insetos resistentes ao DDT, pois, são capazes de 
transformá-lo em uma nova substância sem efeito 
inseticida - o DDE (dicloro difenil dicloroetileno). 
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, 
por meio da reação: 
 
 
Essa é uma reação específica classificada como: 
a) redução 
b) substituição nucleofílica 
c) substituição eletrofílica 
d) eliminação 
e) adição 
 
 
4. (Ufrs) Considere a reação e o texto que a segue. 
 
 
 
O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na 
presença de um catalisador........., leva através de uma 
reação típica de ........., à formação do isobutileno 
(composto 2), cujo nome IUPAC é ......... . 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas do texto, na ordem em que aparecem. 
a) ácido - desidratação - 1,1-dimetileteno 
b) básico - condensação- 1,1-dimetileteno 
c) metálico - adição - 2-metilpropeno 
d) básico - desidratação - 2-metilpropeno 
 
5. (Fgv) Quando o etanol é posto em contato com o 
ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de 
desidratação, e os produtos formados estão 
relacionados à temperatura de reação. A desidratação 
intramolecular ocorre a 170 °C e a desidratação 
intermolecular a 140 °C. Os produtos da desidratação 
intramolecular e da intermolecular do etanol são, 
respectivamente, 
a) etano e etoxieteno. 
b) eteno e etoxietano. 
c) etoxieteno e eteno. 
d) etoxietano e eteno. 
e) etoxieteno e etano. 
 
6. (Fuvest) Em condições adequadas, etanol quando 
tratado com ácido clorídrico concentrado pode sofrer 
uma reação de substituição, enquanto que, quando 
tratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer 
uma reação de desidratação intermolercular. Os 
produtos formados nessas duas reações são, 
respectivamente, 
a) cloreto de etila e éter dietílico. 
b) cloreto de etila e etileno. 
c) 2-cloroetanol o acetato de etila. 
d) 1,1-dicloroetano e éter dietílico. 
e) 1,1-dicloroetano e etileno. 
 
7. (Puc-rio) Considerando-se um álcool primário, um 
secundário e um terciário, pode-se dizer que de um 
modo geral: 
a) o secundário é mais desidratável. 
b) o primário é mais desidratável do que o secundário, 
e este, mais do que o terciário. 
c) o terciário é mais desidratável do que o secundário, 
e este, mais desidratável do que o primário. 
 
 
 
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d) todos os três desidratam com a mesma facilidade. 
e) o primário não pode ser desidratado. 
 
8. (Pucmg) A desidratação do 1 - butanol leva ao: 
a) butanal 
b) 2 - metilpropeno 
c) 2 - buteno 
d) 1 - buteno 
 
9. (Ufpe) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido 
no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-
aconítico: 
 
Sobre esta reação, podemos afirmar que: 
a) o composto (1) é H2. 
b) é uma reação de desidratação. 
c) o ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. 
d) é uma reação de substituição. 
e) o composto (1) é O2. 
 
10. (Ufpe) Álcoois não são utilizados somente como 
combustíveis, mas também na produção de derivados 
do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos 
álcoois a seguir produzirá propeno a partir da 
desidratação em meio ácido? 
a) 2-metil-2-propanol. 
b) etanol. 
c) 2-propanol. 
d) 2-butanol. 
e) 2-metil-1-propanol. 
 
11. (Ufpi) Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno 
que é obtido a partir da reação de eliminação 
(desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula 
molecular é C…H12O. 
a) 2-metil-3-buteno. 
b) 3-metil-2-buteno. 
c) 2-metil-2-buteno. 
d) 3-metil-1-buteno. 
e) 2-metil-1-buteno. 
 
12. (Uece) O pioneiro no uso do etoxietano (éter 
comum) para fins anestésicos foi o Doutor Crawford W. 
Long, em 1842, quando usou essa substância pararemover tumores do pescoço de um paciente. O 
etoxietano pode ser obtido 
a) Pela reação do álcool etílico e ácido acético 
b) Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool 
etílico 
c) A partir da hidratação do ácido acético, por ação do 
ácido sulfúrico 
d) A partir da desidratação intermolecular do álcool 
etílico, por ação do ácido sulfúrico. 
 
13. (Puc-RJ) A desidratação de um monoálcool 
saturado de peso molecular 74 produz um alceno que 
apresenta estereoisomeria geométrica. Com base 
nesses dados, podemos afirmar que o monoálcool é: 
a) 2 metil 2 - propanol 
b) 2 - butanol 
c) 1 - butanol 
d) 2 - metil - 1 - propanol 
e) ciclobutanol 
 
14. (Puc-MG) A desidratação intermolecular do etanol 
produz: 
a) alcino. 
b) alcano. 
c) ácido carboxílico. 
d) éter. 
e) alceno. 
 
15. (Puc-RJ) A reação de eliminação de álcoois leva à 
obtenção de: 
a) alcanos. 
b) alcenos. 
c) alcinos. 
d) éteres. 
e) ciclanos. 
 
16. (Ufpi) 
Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é 
obtido a partir da reação de eliminação (desidratação) 
do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 
a) 2-metil-3-buteno. 
b) 3-metil-2-buteno. 
c) 2-metil-2-buteno. 
d) 3-metil-1-buteno. 
e) 2-metil-1-buteno. 
 
17. (Ufsc) Um álcool secundário, de fórmula molecular 
C4H10O, quando aquecido na presença de alumina 
(Al2O3) sofre desidratação, dando origem ao composto 
orgânico A que, por sua vez, é tratado com um ácido 
halogenídrico (HX), produzindo o composto orgânico B. 
Considere que os produtos A e B são aqueles que se 
formam em maior quantidade. 
Como as informações acima são verdadeiras, assinale 
a(s) proposição(ões) CORRETA(S): 
 
01. a estrutura do álcool secundário admite isomeria 
ótica. 
02. o álcool secundário é denominado oficialmente 2-
butanol. 
04. o composto A formado admite isomeria geométrica 
ou cis-trans. 
08. o composto A formado é o 1-buteno. 
16. o composto B formado admite simultaneamente 
isomeria geométrica e isomeria ótica. 
32. o composto B formado admite isomeria ótica. 
 
 
 
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18. (Unifor) O b3–metil–1,3–butanodiol, por perda 
intramolecular de duas moléculas de água para cada 
molécula de reagente, produz um hidrocarboneto 
a) insaturado com duas duplas ligações. 
b) saturado com cinco átomos de carbono. 
c) insaturado com uma dupla ligação. 
d) saturado com quatro átomos de carbono. 
e) insaturado com uma tripla ligação. 
 
 
19. A reação de desidratação intermolecular de um 
composto orgânico, na presença de ácido sulfúrico a 
140oC produziu um líquido altamente inflamável, menos 
denso que a água, com forte ação anestésica e com 
caráter apolar suficiente para a extração de óleos e 
gorduras. O composto e o líquido que se enquadram 
nestas características são, respectivamente: 
a) Propanol e acetato de etila 
b) Metanol e metóxi-metano 
c) Ácido acético e etanoato de etila 
d) Acetona e etóxi-metano 
e) Etanol e etóxi-etano 
 
20. (Ufam) Um álcool na presença de ácido sulfúrico a 
95% quando aquecido a 170 ºC sempre resultará em: 
a) Alcano 
b) Acetona 
c) Éter 
d) Alceno 
e) Derivado de ácido sulfônico 
 
21. (Fgv) Quando o etanol é posto em contato com o 
ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de 
desidratação, e os produtos formados estão 
relacionados à temperatura de reação. A desidratação 
intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação 
intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação 
intramolecular e da intermolecular do etanol são, 
respectivamente, 
a) etano e etoxieteno. 
b) eteno e etoxietano. 
c) etoxieteno e eteno. 
d) etoxietano e eteno. 
e) etoxieteno e etano. 
 
22. (Ufop-MG) Quando o 2-clorobutano sofre uma 
reação de eliminação na presença de KOH alcoólico, a 
quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. É 
correto afirmar que essa eliminação segue a regra de: 
a) Hofmann. 
b) Markovnikov. 
c) Zaitsev. 
d) Alfred Nobel. 
 
23. (Ufpe 2013) Quando o 2-bromopentano sofre 
reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo, 
podem ser formados: 
 
 
 
Com base nessa informação, analise as proposições a 
seguir. 
( ) O produto B é o majoritário, de acordo com a 
regra de Saytzeff. 
( ) Os produtos A e B são trans e cis, 
respectivamente. 
( ) O composto de partida é um haleto orgânico que 
possui um centro assimétrico. 
( ) Os produtos A e B são isômeros de posição. 
( ) O subproduto desta reação é o bromo (Br2). 
 
24. (Ufrgs 2013) Assinale a alternativa que preenche 
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na 
ordem em que aparecem. 
 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de 
sódio, usando etanol como solvente, leva à formação 
de 3% de éter e de 97% de alceno, conforme 
representado abaixo. 
 
 
 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é 
formado por uma reação de __________, e o alceno é 
formado por uma reação de __________. 
a) substituição – eliminação 
b) substituição – desidratação 
c) oxidação – eliminação 
d) adição – hidrogenação 
e) adição – desidratação 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) 
questão(ões). 
 
O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do 
desenvolvimento da tecnologia de motores 
bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países 
europeus usam a experiência brasileira como base 
para projetos de implantação da tecnologia de veículos 
movidos a células a combustível, que produzem 
energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre 
na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de 
acordo com a reação: