lista de Exercícios 01 - Infravermelho

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QUÍMICA ORGÂNICA IV 
LISTA DE EXERCÍCIOS 01 
INFRAVERMELHO 
1. Qual absorção no infravermelho ocorre em número de onda maior: 
a. Um estiramento CC ou um estiramento C=C? 
b. Um estiramento C-O ou um estiramento C=O? 
c. Um estiramento C-O do fenol ou do ciclohexanol? 
d. Um estiramento C=O de uma cetona ou de uma amida? 
e. Um estiramento C-N da cicloexilamina ou da anilina? 
 
2. Assumindo que as constantes de força das seguintes ligações são as mesmas, qual 
absorção no infravermelho ocorre em maior comprimento de onda? 
a. Um estiramento C-O ou um estiramento C-Cl? 
b. Um estiramento C-O ou um estiramento C-C? 
 
3. Ordene os seguintes compostos do maior número de onda para o menor número de onda 
das bandas de absorção da C=O. Justifique. 
 
 
4. Atribua as principais bandas nos seguintes espectros de substâncias conhecidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Caracterize os principais grupos funcionais presentes nos seguintes espectros. 
 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
 
 
e) 
 
f) 
 
 
 
g) 
 
 
h) 
 
 
6. Discuta como a espectroscopia no infravermelho pode ser utilizada para distinguir entre cada um dos 
compostos nos pares dados a seguir. Em cada caso, indique qual(is) banda(s) deveria(m) estar 
presente(s). 
 
COOH
OCH3
COOCH3
OH
e
 
 
 
 
 
 
 
O
H
O
e
 
 
 
 
 
 
 
NH2
CH3
NHCH3
e
I II 
 
 
 
 
 
 
e
I II
OH
O
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Proponha uma estrutura para cada composto cuja fórmula molecular e o espectro no 
infravermelho são apresentados abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Formigas emitem quantidades de substâncias chamadas feromônios de alarme para 
alertar outras formigas (da mesma espécie) da presença de inimigos. Dois dos 
componentes do feromônio são citral e citronelal, cujas estruturas são mostradas 
abaixo. 
A qual destas duas substâncias pertence o espectro no Infravermelho mostrado abaixo.