Química - Livro 2-148-150

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QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria148
1 O que são isômeros?
2 Quais são os tipos de isomerias?
3 Dos compostos relacionados a seguir, quais formam
pares de isômeros?
a) Éter dimetílico
b) Álcool etílico
c) Metilbuteno
d) Propanal
e) Ácido propanoico
f) Butanona
g) Ciclobutanol
h) Ciclopentano
4 Indique o tipo de isomeria que ocorre em cada caso.
Substâncias Isomeria
CH
3
C e CH
2
CHOH
H
O
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 e
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3 — OCH3 e CH3 — CH2 — OH
CH3 — CH CH — CH3 e
CH3 — CH2 — CH CH2
5 Existem 5 isômeros planos possíveis com a fórmula
C4H6.
a) Desenhe as fórmulas estruturais de todos eles.
b) Escreva os nomes de todos os 5 compostos.
6 Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do
item anterior. Identifique-os.
7 Existem seis compostos diferentes possíveis com a
fórmula C4H8. Desenhe a estrutura de todos eles.
8 O que é um carbono assimétrico?
9 Nos compostos a seguir, assinale a presença de car-
bonos quirais.
H
3
C C
OH
H
CH
2
CH
3
OH
OH
CH
3
H
3
C C
OH OH OH
H
C
H
C
H
C
O
H
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
OH
OH
H
H
Revisando
F
R
E
N
T
E
 1
149
10 Calcule o número de isômeros ópticos ativos e número de misturas racêmicas para cada um dos compostos a seguir:
Composto Número de isômeros ativos Número de misturas racêmicas
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
OH
OH
H
H
OHH
OH H
1 Unesp 2018 A fórmula representa a estrutura da bu-
tanona, também conhecida como metiletilcetona
(MEK), importante solvente industrial usado em tintas
e resinas.
Um isômero da butanona é o
A propano-2-ol.
b butanal.
C metoxipropano.
D butan-2-ol.
e ácido butanóico.
2 UFRGS 2014 Em 2013, cientistas conseguiram pela
primeira vez “fotografar” uma reação de rearran-
jo de uma molécula orgânica em resolução atômica
(3 Å = 3 ⋅ 10–10 m), usando microscopia de força atômica.
A imagem obtida é mostrada a seguir. A representa-
ção das estruturas do reagente e do produto, como
se costuma encontrar em livros de química, também
está mostrada a seguir, e a semelhança entre ambas
é marcante.
Disponível em: <http://cchem.berkeley.edu/frfgrp/index.html>. Acesso em: 3 set. 2013.
Reagente (C26H14) Produto (C26H14)
Considere as seguintes armações a respeito desses
compostos.
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbo-
nos com geometria trigonal plana.
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros.
Quais estão corretas?
A Apenas I.
b Apenas II.
C Apenas III.
D Apenas I e II.
e I, II e III.
Exercícios propostos
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria150
3 Uece 2017 Isomeria é o fenômeno pelo qual duas
substâncias compartilham a mesma fórmula molecu-
lar, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o
rearranjo dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a
mesma fórmula molecular C4H10O:
I. H
3
C OCH
2
CH
2
CH
3
II. H
3
C CH CH
2
CH
3
OH
III. H
3
C CH
2
CH
3
CH
OH
IV. H3C CH2 CH2CH2
OH
V. H3C O CH2 CH3CH2
Assinale a opção em que as estruturas estão correta-
mente associadas ao tipo de isomeria.
A Isomeria de função – II e III.
 Isomeria de cadeia – III e IV.
C Isomeria de compensação – I e V.
D Isomeria de posição – II e IV.
4 IFSul 2017 Os nitritos são usados como conservantes
químicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem
para manter a cor desses alimentos e proteger contra
a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois
essas substâncias, no organismo, podem converter-se
em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas.
Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:
dibutilnitrosamina
O N
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
N
di-isobutilnitrosamina
O N
CH2CH(CH3)2
CH2CH(CH3)2
N
Essas nitrosaminas são isômeras de
A cadeia.
 função.
C posição.
D tautomeria.
5 Uece 2016 O ácido pentanoico (conhecido como ácido
valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo
velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se
aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação
sobre a acne.
CH3 CH2
Ácido pentanoico
CH2 CH2 C
O
OH
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero
correto é o
A propanoato de etila.
 etóxi propano.
C 3 metil butanal.
D pentan-2-ona.
6 FMP 2016 Quando um talho é feito na casca de uma
árvore, algumas plantas produzem uma secreção
chamada resina, que é de muita importância para a ci-
catrização das feridas da planta, para matar insetos e
fungos, permitindo a eliminação de acetatos desneces-
sários. Um dos exemplos mais importantes de resina é
o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada
a seguir.
H
3
C
H
3
C COOH
CH
CH
3
CH
3
Um isômero de função mais provável desse composto
pertence à função denominada
A amina
 éster
C aldeído
D éter
E cetona
7 Uece 2015 O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco
com um odor floral doce intenso. É usado principalmen-
te em perfumes e sabonetes. O número de isômeros
de posição deste composto, contando com ele, é
A 2.
 3.
C 5.
D 4.
8 UEPG 2015 Com respeito aos compostos aromáticos
citados abaixo, identifique quais apresentam isomeria
de posição (orto, meta ou para) e assinale o que for
correto.
01 Etilbenzeno.
02 Ácido benzoico.
04 Dibromobenzeno.
08 Tolueno.
16 Xileno.
Soma:
9 Cefet-MG 2015 O ácido butanoico é um composto
orgânico que apresenta vários isômeros, entre eles
substâncias de funções orgânicas diferentes. Consi-
derando ésteres e ácidos carboxílicos, o número de
isômeros que esse ácido possui é
A 3.
 4.
C 5.
D 7.
E 8.