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QUÍMICA Capítulo 6 Equilíbrio químico II178
Vidro
ITO
AgCátodo
Camadas
orgânicas
Ânodo
N
N
A gura também mostra a representação da molécula
de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se ob-
servar que possui __________, portanto pode reagir
como __________ de Lewis na presença de cloreto
de alumínio (AlCl3).
As lacunas do texto são corretamente preenchidas por
A amidas terciárias – ácido.
B aminas terciárias – base.
C aminas alifáticas – base.
 amidas aromáticas – ácido.
E aminas aromáticas – ácido.
Texto para a questão 27.
Para responder à questão considere as fórmulas
estruturais e suas respectivas constantes de basicida-
des de quatro aminas cíclicas fornecidas abaixo.
N
H
N
HN
H
N
Piridina Pirrolidina Piperidina Pirrol
Dados: Piridina: Kb = 1,8 ⋅ 10
–9, Pirrolidina: Kb = 1,9 ⋅ 10
3,
Piperidina: Kb = 1,3 ⋅ 10
3 e Pirrol: Kb < 10
10.
27 Acafe 2015 Considerando o caráter ácido base das
espécies químicas citadas anteriormente, podem ser
classificadas como base de Bronsted Lowry:
A apenas piridina e pirrol.
B apenas piperidina, pirrolidina e pirrol.
C piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol.
 apenas piridina.
28 UPF 2017 A seguir, são fornecidas representações es-
truturais de alguns compostos orgânicos.
I.
II. CH3CH2CH2OH
III.
IV. CH3CH2CH2NH2
V. (CH3)3N
Está correto apenas o que se arma em:
A Tanto I quanto III apresentam solubilidade em água.
B O composto III pode apresentar isomeria cis-trans.
C O composto I é isômero constitucional do com-
posto III.
 Tanto II quanto IV podem atuar como bases de
Lewis.
E O composto V deve ter maior temperatura de ebu-
lição do que o composto IV.
29 UFPA 2016 Benzocaína, fórmula química
H2N(C6H4)COOCH2CH3,
é um anestésico tópico absorvido na forma neutra.
Porém, sua atividade deve-se à forma catiônica, gera
da pela protonação de seu grupo funcional de maior
basicidade. Assim, a fórmula química desse íon mole
cular será
A [H2N(C6H4)COOCH2CH4]
+
B [H2N(C6H4)COOCH3H3]
+
C [H2N(C6H4)COHOCH2CH3]
+
 [H2N(C6H5)COOCH2CH3]
+
E [H3N(C6H4)COOCH2CH3]
+
30 UFSM 2012 Considere a estrutura molecular da apigenina:
HO O
OH O
OH
Apigenina
A apigenina é um ácido de _____________, pois
possui grupos funcionais ______________, doado-
res de _______________.
Assinale a alternativa que completa corretamente as
lacunas.
A Lewis – hidroxilas – elétrons
B Lewis – fenóis – hidrogênios
C Brönsted-Lowry – fenóis – prótons
 Brönsted-Lowry – hidroxilas – elétrons
E Brönsted-Lowry e Lewis – fenóis – prótons
31 UFU 2016 A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual
se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de
uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50 m de al-
tura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por
várias espécies. A que tem mais interessado a medicina
ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo
na região dos Camarões, Gabão, República Central Afri-
cana, Congo, República Democrática do Congo, Angola
e Guinea Equatorial.
Disponível em: <http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamentode
-toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de 2016.
F
R
E
N
T
E
 3
179
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
O
N
H
N
A partir da análise de sua estrutura, verica-se que a
ibogaína possui fórmula molecular
A C19H24N2O e possui caráter básico.
B C19H23N2O e possui caráter ácido
C C20H26N2O e possui caráter alcalino
 C20H24N2O e possui caráter adstringente
32 Acafe 2014 No jornal Folha de São Paulo, de 14 de junho
de 2013, foi publicada uma reportagem sobre o ataque com
armas químicas na Síria “[...] O gás é inodoro e invisível.
Além da inalação, o simples contato com a pele deste gás
organofosforado afeta o sistema nervoso e provoca a morte
por parada cardiorrespiratória. A dose letal para um adulto
é de meio miligrama. […]”.
P
F
O
O
Fórmula estrutural da molécula do gás sarin.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos é correto armar, exceto:
A C4H10FO2P é a fórmula molecular do gás sarin.
B A molécula do gás sarin é polar.
C Na estrutura da molécula do gás sarin apresenta 7
ligações do tipo sigma e uma do tipo π.
 A molécula do gás sarin pode atuar como base de
Bronsted- Lowry.
33 Unaerp Relacione as espécies sublinhadas com os
conceitos enunciados.
N
H
H1.
HC + H₂O→ H₃O+ + C–
CH₃COO– + H₂O CH₃COOH + OH–
2.
3.
4.
H
B
F
F
F
5. base de Arrhenius
6. ácido de Arrhenius
7. base de Bronsted-Lowry
8. ácido de Bronsted-Lowry
9. base de Lewis
10. ácido de Lewis
Assinale a opção que apresenta, apenas, associações
corretas:
A 1–10, 2–6, 3–10, 4–7.
B 1–9, 3–7, 3–9, 4–8.
C 1–7, 2–8, 3–9, 4–7.
 1–7, 2–8, 3–9, 4–8.
E 1–9, 2–6, 3–10, 4–7.
34 Unicamp 2016 Com a crescente crise mundial de den-
gue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto
de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse
contexto, os compostos I e II abaixo representados
têm propriedades muito distintas: enquanto um deles
tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem cará-
ter básico e não os atrai
O
OH
OH
I II
N
H
CH₃
N
Baseado nessas informações, pode-se armar corre
tamente que o composto
A I não atrai os insetos e tem caráter básico.
B II atrai os insetos e tem caráter ácido.
C II não atrai os insetos e tem caráter básico.
 I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.
Texto para a questão 35.
Considere o equilíbrio químico abaixo:
+ +
− − +
H PO (aq) NH (aq) HPO (aq) NH (aq)
2 4 3 4
2
4
35 PUC-Rio 2013 De acordo com o conceito de Brönsted-
-Lowry que define, num equilíbrio, o ácido e a base
levando em conta a espécie que doa e a espécie que
recebe prótons (H+), é correto afirmar que:
A NH3 é a base conjugada do ácido
+
NH
4
B +NH
4
 é a base conjugada do ácido −HPO
4
2
C −HPO
4
2 é o ácido conjugado da base NH3
 −HPO
4
2 é o ácido conjugado da base +NH
4
E −HPO
4
2 é o ácido conjugado da base H2PO4
36 ITA 2014 Assinale a opção que contém a base conju-
gada de OH–.
A O2–
B O
C O2
 H2O
E H+
37 UFPR Considere as definições de ácidos e bases e as
informações a seguir.
Ácido de Arrhenius - Espécie química que contém hi-
drogênio e que, em solução aquosa, produz o cátion
hidrogênio (H+).
QUÍMICA Capítulo 6 Equilíbrio químico II180
Ácido de Bronsted - Espécie química capaz de ceder
prótons.
Base de Lewis - Espécie química capaz de ceder pa-
res de elétrons para formar ligações químicas.
Ácido de Lewis - Espécie química capaz de receber
pares de elétrons para formar ligações químicas.
A dissolução do AlCl3 em água produz uma solução
com pH < 7. Durante a dissolução ocorre a interação
dos pares de elétrons não ligantes da água com os
íons Al3+, formando ligações químicas (representadas
na gura por linhas tracejadas). Essa interação produz
diversas espécies químicas hidratadas, uma das quais
está representada na gura 1.
Números atômicos: H = 1; O = 8
A presença da carga iônica positiva do Al3+ diminui a
densidade eletrônica nas moléculas de água e, con-
sequentemente, facilita a retirada de um próton, como
é mostrado na gura 2.
A
O
OH₂
OH₂H₂O
H₂O OH₂
H H 3+
F
ig
u
ra
 1
(aq)
A
O
OH₂
OH₂H₂O
H₂O OH₂
H H 3+
F
ig
u
ra
 2
(aq)
A
O
OH₂
OH₂H₂O
H₂O OH₂
H
+ H+
2+
(aq)
(aq)

Com relação ao exposto acima, é correto armar:
01 Na espécie [Al(H2O)6]
3+, as moléculas de água com-
portam-se como base de Lewis em relação ao Al3+,
o qual se comporta como ácido de Lewis.
02 Em uma solução aquosa de cloreto de alumínio,
temos [H+] < 1,0  ·  10-7 mol L-1.
04 Uma solução aquosa de cloreto de alumínio apre-
senta caráter ácido.
08 A espécie [Al(H2O)6]
3+ comporta-se como ácido de
Bronsted e de Arrhenius em relação às moléculas
do solvente.
16 O processo de interação entre espécies do soluto e
espécies do solvente é chamado de solvatação.
Soma:
38 Unimontes 2012 As equações I e II representam as rea-
ções do ânion hidrogenossulfito ( -HSO
3
) com a água.
I. + +- - +� HSO (aq) H O( ) SO (aq) H O (aq).
3 2 3
2
3
II. + +- -� HSO (aq) H O( ) H SO (aq) OH(aq).
3 2 2 3
Em relação a essas reações, ácido-base, é INCORRE-
TO armar que
A a adição do íon H3O
+, em II, favorece a hidrólise do
ânion hidrogenossulfito
B a água, assim como o ânion hidrogenossulfito,
apresenta caráter anfiprótico
C o ânion -HSO
3
, em I, é uma base, e o ânion sulfito,
-
SO
3
2 é seu ácido conjugado
d os íons H3O
+ e OH- são ácido e base conjugados
da água, respectivamente.
39 Ufop A metilamina é uma substância gasosa, incolor,
com forte cheiro amoniacal e muito solúvel na água.
A metilamina em água estabelece o equilíbrio químico
representado abaixo:
CH3NH2 + H2O CH3
+
NH3(aq) + OH (aq)
Analisando esse equilíbrio químico, é CORRETO armar:
I. Kc = [OH
–] [CH3N
+
H
3
] / [CH3NH2].
II. O íon hidróxido é uma base fraca.
III A adição de íons H+ favorece a formação do íon meti l
amônio.
IV. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry a metilamina
é uma base.
São corretas as armativas:
A I, II e III.
B III e IV.
C I, III e IV.
d I e IV.
40 UEG O cloreto de t-butila pode ser obtido em labo-
ratório a partir da reação do álcool t butílico com
ácido clorídrico concentrado, sendo ao final o produ-
to separado do meio reacional por decantação e, em
seguida, purificado por destilação fracionada. A equa-
ção química que descreve as etapas envolvidas no
processo está descrita na figura abaixo.
H₃C
H₃C C OH
Etapa I
Álcool t-butílico
Cloreto de t-butila
Etapa II
HC
H₃C
H₃C
H₃C C OH₂ + C
H₃C
 
Etapa III
C
H₃C
H₃C
H₃C C + H₂O
CH₃
CH₃
H₃C C + C + H₂O 
A análise da gura permite perceber que, na etapa
A I, têm-se uma reação ácido-base de Brönsted.
B II, têm-se uma clivagem homolítica de ligação química.
C III, o carbocátion atua como um nucleófilo.
d III, forma-se um produto menos volátil do que o álcool
t-butílico.
41 Unesp 2011 A sibutramina, cuja estrutura está repre-
sentada, é um fármaco indicado para o tratamento da
obesidade e seu uso deve estar associado a uma die-
ta e exercícios físicos.
C
N
sibutramina

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