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QUÍMICA Capítulo 6 Equilíbrio químico II178 Vidro ITO AgCátodo Camadas orgânicas Ânodo N N A gura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se ob- servar que possui __________, portanto pode reagir como __________ de Lewis na presença de cloreto de alumínio (AlCl3). As lacunas do texto são corretamente preenchidas por A amidas terciárias – ácido. B aminas terciárias – base. C aminas alifáticas – base. amidas aromáticas – ácido. E aminas aromáticas – ácido. Texto para a questão 27. Para responder à questão considere as fórmulas estruturais e suas respectivas constantes de basicida- des de quatro aminas cíclicas fornecidas abaixo. N H N HN H N Piridina Pirrolidina Piperidina Pirrol Dados: Piridina: Kb = 1,8 ⋅ 10 –9, Pirrolidina: Kb = 1,9 ⋅ 10 3, Piperidina: Kb = 1,3 ⋅ 10 3 e Pirrol: Kb < 10 10. 27 Acafe 2015 Considerando o caráter ácido base das espécies químicas citadas anteriormente, podem ser classificadas como base de Bronsted Lowry: A apenas piridina e pirrol. B apenas piperidina, pirrolidina e pirrol. C piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol. apenas piridina. 28 UPF 2017 A seguir, são fornecidas representações es- truturais de alguns compostos orgânicos. I. II. CH3CH2CH2OH III. IV. CH3CH2CH2NH2 V. (CH3)3N Está correto apenas o que se arma em: A Tanto I quanto III apresentam solubilidade em água. B O composto III pode apresentar isomeria cis-trans. C O composto I é isômero constitucional do com- posto III. Tanto II quanto IV podem atuar como bases de Lewis. E O composto V deve ter maior temperatura de ebu- lição do que o composto IV. 29 UFPA 2016 Benzocaína, fórmula química H2N(C6H4)COOCH2CH3, é um anestésico tópico absorvido na forma neutra. Porém, sua atividade deve-se à forma catiônica, gera da pela protonação de seu grupo funcional de maior basicidade. Assim, a fórmula química desse íon mole cular será A [H2N(C6H4)COOCH2CH4] + B [H2N(C6H4)COOCH3H3] + C [H2N(C6H4)COHOCH2CH3] + [H2N(C6H5)COOCH2CH3] + E [H3N(C6H4)COOCH2CH3] + 30 UFSM 2012 Considere a estrutura molecular da apigenina: HO O OH O OH Apigenina A apigenina é um ácido de _____________, pois possui grupos funcionais ______________, doado- res de _______________. Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas. A Lewis – hidroxilas – elétrons B Lewis – fenóis – hidrogênios C Brönsted-Lowry – fenóis – prótons Brönsted-Lowry – hidroxilas – elétrons E Brönsted-Lowry e Lewis – fenóis – prótons 31 UFU 2016 A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50 m de al- tura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central Afri- cana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial. Disponível em: <http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamentode -toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de 2016. F R E N T E 3 179 A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural O N H N A partir da análise de sua estrutura, verica-se que a ibogaína possui fórmula molecular A C19H24N2O e possui caráter básico. B C19H23N2O e possui caráter ácido C C20H26N2O e possui caráter alcalino C20H24N2O e possui caráter adstringente 32 Acafe 2014 No jornal Folha de São Paulo, de 14 de junho de 2013, foi publicada uma reportagem sobre o ataque com armas químicas na Síria “[...] O gás é inodoro e invisível. Além da inalação, o simples contato com a pele deste gás organofosforado afeta o sistema nervoso e provoca a morte por parada cardiorrespiratória. A dose letal para um adulto é de meio miligrama. […]”. P F O O Fórmula estrutural da molécula do gás sarin. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto armar, exceto: A C4H10FO2P é a fórmula molecular do gás sarin. B A molécula do gás sarin é polar. C Na estrutura da molécula do gás sarin apresenta 7 ligações do tipo sigma e uma do tipo π. A molécula do gás sarin pode atuar como base de Bronsted- Lowry. 33 Unaerp Relacione as espécies sublinhadas com os conceitos enunciados. N H H1. HC + H₂O→ H₃O+ + C– CH₃COO– + H₂O CH₃COOH + OH– 2. 3. 4. H B F F F 5. base de Arrhenius 6. ácido de Arrhenius 7. base de Bronsted-Lowry 8. ácido de Bronsted-Lowry 9. base de Lewis 10. ácido de Lewis Assinale a opção que apresenta, apenas, associações corretas: A 1–10, 2–6, 3–10, 4–7. B 1–9, 3–7, 3–9, 4–8. C 1–7, 2–8, 3–9, 4–7. 1–7, 2–8, 3–9, 4–8. E 1–9, 2–6, 3–10, 4–7. 34 Unicamp 2016 Com a crescente crise mundial de den- gue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem cará- ter básico e não os atrai O OH OH I II N H CH₃ N Baseado nessas informações, pode-se armar corre tamente que o composto A I não atrai os insetos e tem caráter básico. B II atrai os insetos e tem caráter ácido. C II não atrai os insetos e tem caráter básico. I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. Texto para a questão 35. Considere o equilíbrio químico abaixo: + + − − + H PO (aq) NH (aq) HPO (aq) NH (aq) 2 4 3 4 2 4 35 PUC-Rio 2013 De acordo com o conceito de Brönsted- -Lowry que define, num equilíbrio, o ácido e a base levando em conta a espécie que doa e a espécie que recebe prótons (H+), é correto afirmar que: A NH3 é a base conjugada do ácido + NH 4 B +NH 4 é a base conjugada do ácido −HPO 4 2 C −HPO 4 2 é o ácido conjugado da base NH3 −HPO 4 2 é o ácido conjugado da base +NH 4 E −HPO 4 2 é o ácido conjugado da base H2PO4 36 ITA 2014 Assinale a opção que contém a base conju- gada de OH–. A O2– B O C O2 H2O E H+ 37 UFPR Considere as definições de ácidos e bases e as informações a seguir. Ácido de Arrhenius - Espécie química que contém hi- drogênio e que, em solução aquosa, produz o cátion hidrogênio (H+). QUÍMICA Capítulo 6 Equilíbrio químico II180 Ácido de Bronsted - Espécie química capaz de ceder prótons. Base de Lewis - Espécie química capaz de ceder pa- res de elétrons para formar ligações químicas. Ácido de Lewis - Espécie química capaz de receber pares de elétrons para formar ligações químicas. A dissolução do AlCl3 em água produz uma solução com pH < 7. Durante a dissolução ocorre a interação dos pares de elétrons não ligantes da água com os íons Al3+, formando ligações químicas (representadas na gura por linhas tracejadas). Essa interação produz diversas espécies químicas hidratadas, uma das quais está representada na gura 1. Números atômicos: H = 1; O = 8 A presença da carga iônica positiva do Al3+ diminui a densidade eletrônica nas moléculas de água e, con- sequentemente, facilita a retirada de um próton, como é mostrado na gura 2. A O OH₂ OH₂H₂O H₂O OH₂ H H 3+ F ig u ra 1 (aq) A O OH₂ OH₂H₂O H₂O OH₂ H H 3+ F ig u ra 2 (aq) A O OH₂ OH₂H₂O H₂O OH₂ H + H+ 2+ (aq) (aq) Com relação ao exposto acima, é correto armar: 01 Na espécie [Al(H2O)6] 3+, as moléculas de água com- portam-se como base de Lewis em relação ao Al3+, o qual se comporta como ácido de Lewis. 02 Em uma solução aquosa de cloreto de alumínio, temos [H+] < 1,0 · 10-7 mol L-1. 04 Uma solução aquosa de cloreto de alumínio apre- senta caráter ácido. 08 A espécie [Al(H2O)6] 3+ comporta-se como ácido de Bronsted e de Arrhenius em relação às moléculas do solvente. 16 O processo de interação entre espécies do soluto e espécies do solvente é chamado de solvatação. Soma: 38 Unimontes 2012 As equações I e II representam as rea- ções do ânion hidrogenossulfito ( -HSO 3 ) com a água. I. + +- - +� HSO (aq) H O( ) SO (aq) H O (aq). 3 2 3 2 3 II. + +- -� HSO (aq) H O( ) H SO (aq) OH(aq). 3 2 2 3 Em relação a essas reações, ácido-base, é INCORRE- TO armar que A a adição do íon H3O +, em II, favorece a hidrólise do ânion hidrogenossulfito B a água, assim como o ânion hidrogenossulfito, apresenta caráter anfiprótico C o ânion -HSO 3 , em I, é uma base, e o ânion sulfito, - SO 3 2 é seu ácido conjugado d os íons H3O + e OH- são ácido e base conjugados da água, respectivamente. 39 Ufop A metilamina é uma substância gasosa, incolor, com forte cheiro amoniacal e muito solúvel na água. A metilamina em água estabelece o equilíbrio químico representado abaixo: CH3NH2 + H2O CH3 + NH3(aq) + OH (aq) Analisando esse equilíbrio químico, é CORRETO armar: I. Kc = [OH –] [CH3N + H 3 ] / [CH3NH2]. II. O íon hidróxido é uma base fraca. III A adição de íons H+ favorece a formação do íon meti l amônio. IV. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry a metilamina é uma base. São corretas as armativas: A I, II e III. B III e IV. C I, III e IV. d I e IV. 40 UEG O cloreto de t-butila pode ser obtido em labo- ratório a partir da reação do álcool t butílico com ácido clorídrico concentrado, sendo ao final o produ- to separado do meio reacional por decantação e, em seguida, purificado por destilação fracionada. A equa- ção química que descreve as etapas envolvidas no processo está descrita na figura abaixo. H₃C H₃C C OH Etapa I Álcool t-butílico Cloreto de t-butila Etapa II HC H₃C H₃C H₃C C OH₂ + C H₃C Etapa III C H₃C H₃C H₃C C + H₂O CH₃ CH₃ H₃C C + C + H₂O A análise da gura permite perceber que, na etapa A I, têm-se uma reação ácido-base de Brönsted. B II, têm-se uma clivagem homolítica de ligação química. C III, o carbocátion atua como um nucleófilo. d III, forma-se um produto menos volátil do que o álcool t-butílico. 41 Unesp 2011 A sibutramina, cuja estrutura está repre- sentada, é um fármaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma die- ta e exercícios físicos. C N sibutramina