Química - Livro 4-106-108

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QUÍMICA Capítulo 11 Bioquímica106
Para identicar os dois primeiros aminoácidos desse
peptídeo e também a sequência de tais aminoácidos,
foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira
reação, formaram-se uma hidantoína e um novo peptí-
deo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo
foi submetido a uma segunda reação, análoga à ante-
rior, gerando outra hidantoína e outro peptídeo:
Primeira reação:
H
2
N
O
O
H
N – R +
N
H
N
C
S
Hidantoína 1
H
2
N
N
H
H
N – R
S
N
C
C
O
O
CH
2
Segunda reação:
H
2
N
H
N R +
O
N
C
S
Hidantoína 2
+ H
2
N – RH
N
H
S
N
C
C
C
O
O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar
a sequên cia de aminoácidos em um outro peptídeo
de fórmula desconhecida, que é formado por ape-
nas três aminoácidos Para tanto, três reações foram
realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem
indicada na página de resposta.
Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo
a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspon-
dem às três respectivas hidantoínas formadas;
b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido
formado pelos três aminoácidos do item a.
 20 Fuvest 2016 A gelatina é uma mistura de polipeptídeos
que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta
a propriedade de reter moléculas de água, formando,
assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatini-
zação Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados,
a mistura resultante não mais apresentará a proprie-
dade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada
por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi
Em uma série de experimentos, todos à mesma tempera-
tura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou
com extratos aquosos de abacaxi Na tabela a seguir, fo-
ram descritos os resultados dos diferentes experimentos
Experimento Substrato Reagente
Resultado
observado
1 Gelatina Água Gelatinização
2 Gelatina
Extrato de
abacaxi
Não ocorre
gelatinização
3 Gelatina
Extrato de
abacaxi
previamente
fervido
Gelatinização
a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que
permitiu a gelatinização, mesmo na presença do
extrato de abacaxi.
Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das
ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo,
sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.
b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as
fórmulas estruturais planas dos dois produtos da
hidrólise do peptídeo representado na figura 1.
HO
HO
NH
2
+ H
2
O
+
NH
Bromelina
NH
2
NH
N
H
N
H
O
OOO
OO
HO
HO
Figura 1
Figura 2
Bromelina
 21 UFJF 2019 Os lipídios são compostos com importante
valor nutricional por apresentarem considerável valor
energético, transportarem ácidos graxos essenciais e
vitaminas lipossolúveis, além de serem parcialmente
responsáveis pela estrutura de membranas celulares
Observe abaixo a estrutura molecular de três lipídios:
Ácido Oleico
OH
O
F
R
E
N
T
E
 1
107
Ácido Elaídico
Ácido Esteárico
OH
OH
O
O
Com relação a estes compostos, responda:
a) Qual é o nome da reação química que ocorre com
o ácido oleico na presença de um catalisador, que
origina o ácido esteárico?
b) Que tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico
e o ácido elaídico?
c) Indique cada um dos isômeros.
 22 UFSCar Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmu-
las estruturais são fornecidas a seguir.
H
3
C
H
2
C C
15
H
31
H
2
C C
15
H
31
H
3
C
NH
2
NH
2
CH
2
C
H
C
O
OH
HC(X)
C
O
(Z)
O C
O
O C
O
C
15
H
31
O C
O
(Y)
Com respeito a esses compostos, pode-se armar, cor
retamente, que:
A Y reage com NaOH em solução aquosa, formando
sabão
 X e Z são isômeros de função.
C Y é um ácido carboxílico
d X é uma proteína
e Z é uma amina
 23 UFSC 2019 O modelo do mosaico fluido foi proposto na
década de 1970 para explicar a estrutura da membra-
na plasmática. O modelo prevê que a membrana possui,
entre outras substâncias, duas camadas formadas por
fosfolipídios, com “cabeças” orientadas para os meios
extracelular e intracelular. Essas moléculas estão em
constante deslocamento, formando um modelo fluido.
Disponível em: https://www.biologianet.com/biologia-celular/modelo-mosaico
-uido.htm. [Adaptado]. Acesso em: 12 abr. 2019.
As representações esquemáticas da membrana plas-
mática e da estrutura geral de um fosfolipídio são
mostradas abaixo:
“C
ab
e
ça
”
“C
au
d
a”
Ácido graxo
saturado
Ácido graxo
insaturado
Fosfato
Glicerol
R
O
O
O O
C CO O
P
CH
2
CH CH
2
OO
Disponível em: https://courses.lumenlearning.com/introchem/chapter/phospholipids e em:
https://biologiavegetal.com/aula 21-efeito-da temperatura-sobre-a permeabilidade-das-
membranas-celulares. Acesso em: 12 abr. 2019.
Sobre o assunto e com base nas informações acima,
é correto armar que:
01 a interação entre as “caudas” de moléculas de
fosfolipídios é facilitada pelo estabelecimento de
ligações de hidrogênio entre os átomos presentes
nas cadeias de ácidos graxos.
02 nos fosfolipídios a “cabeça” é polar e, portanto,
possui elevada afinidade por moléculas de água.
04 o glicerol e o fosfato, que constituem a “cabeça” do
fosfolipídio, unem-se por meio de ligações iônicas,
o que permite a interação com centros metálicos
de enzimas e facilita o transporte destas para o
meio intracelular.
08 a “cauda” dos fosfolipídios é hidrofílica e interage
com íons Na+ e K+ na membrana plasmática devido
a seu caráter polar, atuando no transporte desses
nutrientes para o interior das células
16 o caráter polar das moléculas de fosfolipídios su-
gere que a membrana plasmática seja um eficaz
impermeabilizante que impede a passagem de subs-
tâncias do meio extracelular para o meio intracelular.
32 o fosfolipídio é uma molécula capaz de interagir
com substâncias polares e também com substân-
cias apolares.
Soma:
 24 Uece Moléculas altamente reativas, como o oxigênio,
produzem radicais livres no decorrer das reações
bioquímicas. Os radicais livres formados reagem ra-
pidamente com lipídeos insaturados presentes na
membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo
a sua destruição. O material cromossômico presente
no núcleo da célula pode ser também afetado, tendo
como resultado o desenvolvimento de células cance-
rosas. Com relação aos lipídeos, é correto armar que:
A as gorduras mais NaOH formam sabões, que são
eficazes na água dura, devido ao fato de os sais de
cálcio e magnésio formados serem solúveis em água.
 o composto C
15
H
31
COOH é um ácido graxo insa-
turado.
QUÍMICA Capítulo 11 Bioquímica108
C na constituição das gorduras (sólidos à temperatura
ambiente), participam em maior proporção os ácidos
graxos insaturados.
d na constituição dos óleos (líquidos à temperatu
ra ambiente), participam em maior proporção os
ácidos graxos insaturados.
 25 UFRJ A leitura de rótulos dos alimentos é um hábito
recomendado aos consumidores com o objetivo de
controlar a quantidade da alimentação. Um exem-
plo é o controle do teor de ácidos graxos saturados
consumidos. A Associação Americana do Coração
recomenda dieta em que o teor de calorias corres-
pondente aos ácidos graxos saturados não ultrapasse
10% das calorias totais consumidas. Os ácidos graxos
saturados contribuem para o aumento do colesterol
a) A margarina é um alimento que contém ácidos
graxos saturados Uma dieta recomendada para
homens limita o consumo médio diário de todos os
alimentos em 1 800 kcal Quantos gramas de mar
garina podem ser ingeridos por dia nessa dieta,
supondo que 80% do total de ácidos graxos satu
rados sejam de outras fontes e que a combustão
metabólica de gorduras gera, em média, 9 kcal/g?
Informações nutricionais de uma margarina (cada 100 g)
Energia 360 kcal
Metal não metabolizado 60 g
Lipídeos 40 g 100%
Poli-insaturados 50%
Monoinsaturados 25%
Saturados 25%
Colesterol 0 g
Proteínas 0 g
Carboidratos 0 g
b) Na fabricação de margarinas, óleos vegetais
líquidos (uma mistura de ésteres de ácidos gra-
xos mono e poli-insaturados) são hidrogenados.
Durante a hidrogenação, são formados ácidos
graxos trans como subprodutos que, ao contráriodos isômeros cis de ocorrência natural, elevam os
níveis de colesterol. Explique por que as gorduras
insaturadas apresentam isomeria cis-trans e as
gorduras saturadas não.
 26 IME 2020 Assinale a alternativa correta
A Serina, ácido aspártico e ácido glutâmico são
exemplos de triacilgliceróis
 Os triacilgliceróis são encontrados somente em
vegetais, sendo os principais responsáveis pela
realização da fotossíntese.
C A hidrólise alcalina de um triacilglicerol misto produz
glicerol e uma mistura de sais de ácido carboxílico.
d A principal diferença estrutural entre um sabão e
um detergente consiste no fato de, em geral, o
primeiro ser um sal de sódio do sulfato de alquila,
enquanto o segundo é um sal de ácido carboxílico
de cadeia longa.
e Os triacilgliceróis podem ser divididos em gorduras
(cuja hidrólise gera uma mistura de ácidos graxos) e
óleos (que não podem ser hidrolisados.
 27 USF 2018 (Adapt.) Os lipídios desempenham inúmeras
funções, como composição das membranas celulares,
fornecimento de energia, isolamento térmico, entre
outras. Também podem acarretar, quando em exces-
so, danos ao organismo. Tais biomoléculas possuem
inúmeras subclassificações, dentre as quais temos os
plasmalogênios, cuja estrutura é apresentada a se-
guir. Essa subclassificação representa a metade dos
fosfolipídios do coração.
PLASMALOGÊNIO
O O
O
O
O O
O−
PH
33
C
16
C
17
H
35
H
3
N+
Explique, com base na estrutura molecular apresentada,
o porquê de os fosfolipídios serem substâncias anfílicas
e o motivo dessa característica ser extremamente impor-
tante para a composição das membranas celulares.
 28 Ufes O estado do Espírito Santo é um grande produtor
de polpa de celulose branqueada A celulose é um
carboidrato broso encontrado em todas as plantas,
sendo o polissacarídeo mais abundante na natureza,
formado pela condensação de moléculas de:
A sacarose.
 ribulose
C maltose.
d glicose.
e ribose.
 29 Enem No processo de fabricação de pão, os padei-
ros, após prepararem a massa utilizando fermento
biológico, separam uma porção de massa em forma
de “bola” e a mergulham em um recipiente com água,
aguardando que ela suba, como pode ser observado,
respectivamente, em I e II, no esquema a seguir Quan-
do isso acontece, a massa está pronta para ir ao forno.
I II