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Lista 17 | EXT online (Aula 17) Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 1 1. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura química é apresentada a seguir: As funções orgânicas presentes na difenildramina são a) ester e metacrilato. b) álcool e amida. c) metoxila e nitro. d) éter e amina. 2. (Uern 2012) Acebutulol é um fármaco utilizado pela medicina como antiarrítmico e anti-hipertensivo. Em sua fórmula podem ser encontrados a) amina e fenol. b) amida e éster. c) álcool e fenol. d) álcool e cetona. 3. (Uepa 2012) O ecstasy é uma droga moderna sintetizada em laboratório, que causa nos consumidores euforia, sensação de bem- estar, alterações da percepção sensorial e grande perda de líquidos. É uma droga pertencente à família das anfetaminas e sua estrutura química apresenta as funções amina e éter. A alternativa que contém a estrutura química do ecstasy é: a) b) c) d) e) 4. (Uepg 2012) A histamina é um composto biológico associado a reações imunológicas. No organismo é produzida a partir da histidina, conforme representação a seguir. Analise as afirmações e assinale o que for correto. 01) Ambos os compostos apresentam cadeia cíclica heterogênea. 02) O composto (I) apresenta função amida, enquanto que o composto (II) apresenta função amina. 04) Os compostos (I) e (II) podem ser representados pelas fórmulas C6H9N3O2 e C5H9N3 respectivamente. 08) O composto (I) é um aminoácido. 16) Ambos os compostos apresentam caráter anfótero. 5. (Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes. Essa molécula apresenta as funções orgânicas a) amina e éster. b) cetona e álcool. c) éter e éster. d) amina e álcool. e) cetona e éter. 6. (Udesc 2019) São chamadas de funções químicas os grupos de substâncias que apresentam propriedades químicas e comportamentos semelhantes. Na química orgânica, as chamadas “funções orgânicas” são os compostos que têm comportamento químico similar devido à presença de um grupo funcional característico. São exemplos de funções orgânicas: álcoois, ésteres, éteres, amidas, aminas e ácidos carboxílicos. Assinale a alternativa que contém os compostos que fazem parte das funções éster, amina e éter, respectivamente. a) etanoato de propila; N,N-dimetilanilina; metoxibutano b) etoximetano; trietilamina; éter etílico. c) metoxibutano; 2-fenilcetamida; éter isopropílico d) acetato de eyila; propanamida; fenol e) etoximetano; tributilamina; butanoato de etila 7. (Famerp 2019) Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. 2 As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas a) fenol e ácido carboxílico. b) cetona e amina. c) cetona e amida. d) amina e amida. e) amina e ácido carboxílico. 8. (Ufrgs 2018) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano. Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas a) amina e éster. b) amina e ácido carboxílico. c) hidrocarboneto aromático e éster. d) amida e ácido carboxílico. e) amida e éter. 9. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares são apresentadas na figura. O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a) a) éter. b) éster. c) fenol. d) álcool. e) amina. 10. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir. Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 3 GABARITO: Resposta da questão 1: [D] Teremos: Resposta da questão 2: [D] Em sua fórmula podem ser encontrados álcool e cetona. Resposta da questão 3: [C] Resposta da questão 4: 01 + 04 + 08 = 14. Ambos os compostos apresentam cadeia cíclica heterogênea (possuem heteroátomo). Os compostos (I) e (II) apresentam a função amina. Os compostos (I) e (II) podem ser representados pelas fórmulas C6H9N3O2 e C5H9N3 respectivamente (fórmulas moleculares). O composto (I) é um aminoácido. O composto (I) apresenta caráter anfótero. Resposta da questão 5: [E] O donepezil apresenta as funções orgânicas cetona e éter, além de amina. Resposta da questão 6: [A] Resposta da questão 7: [D] As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas amina e amida. Resposta da questão 8: [E] 4 Resposta da questão 9: [E] Resposta da questão 10: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina. [B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta. [D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico.
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